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Tesis sobre el tema "Saponines"
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Voutquenne-Nazabadioko, Laurence. "Saponines et activite hemolytique : saponines et glycosides de cinq especes de sapindaceae". Reims, 1997. http://www.theses.fr/1997REIMP208.
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Nazabadioko, Serge. "Synthese d'oligosaccharides pour l'hemisynthese de saponines". Reims, 1996. http://www.theses.fr/1996REIMP202.
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Dijoux, Marie-Geneviève. "Saponines et flavonoides de beta vulgaris l". Reims, 1993. http://www.theses.fr/1993REIMP206.
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Benkhaled, Mohammed. "Determination de structures de saponines de medicago". Reims, 1992. http://www.theses.fr/1992REIMP206.
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Lamidi, Maroufath. "Nauclea diderrichii : etudes phytochimique et pharmacologique". Aix-Marseille 1, 1996. http://www.theses.fr/1996AIX11071.
Texto completoResumen
L'etude phytochimique de nauclea diderrichii (de wild) merr. Nous a permis d'isoler et de determiner la structure de onze saponosides (glycosides de l'acide quinovique), dont cinq sont des composes decrits pour la premiere fois. Deux glucoalcaloides dont un nouveau, un glycoside terpenique de structure originale et un secoiridoide ont egalement ete identifies. L'activite pharmacologique des extraits de saponosides, d'alcaloides, ainsi que des molecules isolees, a ete testee sur: candida albicans, trichomonas vaginalis, leishmania infantum et plasmodium falciparum. Les alcaloides totaux ont l'activite leischmanicide et antimalarique la plus elevee in vitro. Les saponosides ont egalement une activite antimalarique interessante. Le pretraitement des hematies parasitees par plasmodium falciparum par une solution de saponosides permet de majorer l'activite des alcaloides de maniere significative
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Timite, Gaoussou. "Isolement et caractérisation des saponosides de plantes de la famille des Alliaceae, Caryophyllaceae et Polygalaceae, et évaluation de leurs activités cytotoxiques sur cellules tumorales". Thesis, Dijon, 2012. http://www.theses.fr/2012DIJOPE03/document.
Texto completoResumen
Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale issue de la biodiversité tropicale dotées d’une activité antitumorale, dont principalement les saponines. Ce sont des glycosides triterpéniques ou stéroïdiques connus pour leurs nombreuses propriétés pharmacologiques. L’étude de 6 espèces végétales appartenant à 3 familles à savoir Acanthophyllum elatius, A. lilacinum, A. sordidum et Arenaria montana (Caryophyllaceae), Securidaca welwitschii (Polygalaceae) et Allium schoenoprasum (Alliaceae) a conduit à l’isolement et à la caractérisation de 24 glycosides naturels. Il s’agit de 13 saponines triterpéniques parmi lesquelles 10 sont de structure nouvelle ainsi que 11 saponines stéroïdiques dont 7 nouvelles. Les structures ont été élucidées principalement par l’utilisation de la RMN 2D ainsi que la spectrométrie de masse. 10 des 24 molécules isolées ont été testées en vue d’évaluer leurs activités cytotoxiques sur deux lignées cellulaires cancéreuses coliques (HT-29 et HCT 116). Nos résultats montrent que 9 d’entre elles possèdent une activité cytotoxique significative. Des relations structure/activité ont été ainsi proposéesThis thesis was realized in the laboratory of Pharmacognosy, in the Pharmacy section of the Bourgogne University. The main theme of this laboratory is the research of natural saponins from the tropical biodiversity, with antitumoral activities. These molecules are triterpenic or steroidic glycosides, well known for their various pharmacological activities. The study of 6 species belonging to 3 different families : Acanthophyllum elatius, A. lilacinum, A. sordidum and Arenaria montana (Caryophyllaceae), Securidaca welwitschii (Polygalaceae) and Allium schoenoprasum (Alliaceae), led to the isolation and characterization of 24 natural glycosides. Among them, 13 were triterpenic saponins with 10 new structures and 11 were steroidic saponins with 7 new structures. The spectral analysis was achieved using mainly 2D NMR and mass spectrometry. The cytotoxic activities of 10 isolated compounds were evaluated on 2 strains of human colon cancer cells (HT-29 et HCT 116) and 9 were active ones. Structure/activity relationships were also proposed
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Paphassarang, Somboun. "Contribution à l'étude botanique et phytochimique de Polyscias scutellaria (Burm. F. ) Fosb. (araliaceae)". Lyon 1, 1987. http://www.theses.fr/1987LYO1W256.
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Fulcheri, Corinne. "Contribution à l'amélioration des conditions de culture des cellules de Saponaria officinalis l. Et des racines des Gypsophila paniculata L. Pour la production de saponines triterpéniques". Toulouse, INPT, 1998. http://www.theses.fr/1998INPT008A.
Texto completoResumen
Les cellules de saponaria officinalis et les racines de gypsophila paniculata (caryophyllacees) cultivees in vitro constituent des modeles de production de saponines triterpeniques avec une bonne reproductibilite dans le temps. La mise au point d'une methode de purification par des fractionnements chromatographiques successifs des saponines extraites des cellules de saponaria officinalis a contribue a obtenir une faible quantite d'un melange saponosidique complexe. Les milieux de culture in vitro mh2 et mh3, dont la composition minerale a ete basee sur les besoins hydromineraux des plantes entieres cultivees en hors sol, ont permis d'augmenter la production de biomasse et l'accumulation des saponines par rapport aux milieux de base msa et b5, respectivement de 350 a 700 g/l et de 2. 5 a 4. 4 mg/g de matiere fraiche/l pour les cellules de saponaria officinalis, et de 350 a 750 g/l et de 10 a 30 mg/g de matiere fraiche/l pour les racines de gypsophila paniculata. L'epuisement des elements mineraux des milieux a ete suivi au cours d'un cycle de culture des cellules de saponaria officinalis et des racines de gypsophila paniculata, en prelevant quotidiennement un volume minimal de milieu pour l'analyse minerale, sans ouvrir les fioles de culture. Cette etude a montre une composition minerale des milieux mh parfaitement adaptee aux cultures in vitro. Inversement, les cultures sur les milieux de base ont revele la presence de facteurs limitants (phosphate et cuivre), un effet antagoniste de l'ammonium sur l'absorption du potassium et une absorption passive des ions sodium et chlore, consideres comme non indispensables.
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Zebiri, Ilhem. "Etude phytochimique et biologique de cinq espèces de la flore péruvienne. Evaluation de leurs propriétés antileishmanienne et cytotoxique". Thesis, Reims, 2015. http://www.theses.fr/2015REIMS043/document.
Texto completoResumen
Ce travail présente l’étude phytochimique de cinq plantes péruviennes, Myrsine latifolia, M. congesta et M. sessiliflora (Primulaceae ex Myrsinaceae), Poraqueiba sericea (Icacinaceae) et Dendrobangia boliviana (Cardiopteridaceae ex Icacinaceae). L’étude des trois Myrsine nous a permis d’isoler onze composés déjà connus dans la littérature qui ont été testés pour leurs activités antileishmanienne (criblage sur Leishmania infantum promastigotes en luminescence) et cytotoxique (test in vitro sur des fibroblastes). Les résultats étaient négatifs pour les deux activités. A partir des tiges de Poraqueiba sericea nous avons pu isoler onze composés dont six triterpènes et trois saponines monodesmosides décrits pour la première fois dans cette famille de plante et deux sécoiridoïdes. Différentes activités biologiques ont été évaluées pour ces molécules : activités leishmanicide, cytotoxique et anti-élastase. Seuls les derniers tests ont révélés des activités pour deux tripterpénoïdes et pour le secologanoside. A partir de Dendrobangia boliviana quatorze saponines ont pu être isolées dont douze sont de nouveaux glycosides des acides serjanique ou phytolaccinique. L’analyse en LC-RMN a permis d’identifier cinq autres saponines de structures nouvelles. Ces composés ont été testés pour leurs activités biologiques et n’ont démontré aucune activité hémolytique et trois d’entre eux ont révélé une cytoxicité sur les fibroblastes. Les tests antileishmaniens n’ont révélé aucune activité. En bioautographie (HPTLC) ces saponines présentent un potentiel intéressant pour différentes activités biologiques (tyrosinase, α et β-glucosidases et acétylcholinestérase)This work presents the phytochemical study of five Peruvian plants, Myrsine latifolia, M. congesta and M. sessiliflora (Primulaceae ex Myrsinaceae), Poraqueiba sericea (Icacinaceae) and Dendrobangia boliviana (Cardiopteridaceae ex Icacinaceae). The study of the three Myrsine enabled us to isolate eleven compounds already known in the literature which were tested for their antileishmanial (screening of Leishmania promastigotes luminescence) and cytotoxic activities (in vitro test on fibroblasts). The results were negative for both activities. From the stems of Poraqueiba sericea we were able to isolate eleven compounds including six triterpenes, three monodesmosides saponins described for the first time in this plant family and two secoiridoides. Various biological activities have been evaluated for these molecules: leishmanicidal, cytotoxic and anti-elastase activities. Only the last testing has suggested activities for two tripterpénoïdes and the secologanoside. From Dendrobangia boliviana fourteen saponins have been isolated including twelve novel glycosides of the serjanique or phytolaccinique acids. The analysis by LC-NMR allowed us to identify five other saponins with new structures. These compounds were tested for their biological activities and showed no hemolytic activity and three of them showed a cytotoxicity on fibroblasts. The antileishmanial test showed no activity. In bioautography (HPTLC) these saponins showed an interesting potential for different biological activities (tyrosinase, α and β-glucosidase and acetylcholinesterase)
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Delay, Corinne. "Isolement, caractérisation et identification de saponines hémolytiques de gypsophila paniculata". Montpellier 1, 1998. http://www.theses.fr/1998MON13526.
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Nguyen, Duc Hung. "Valorisation des produits médicamenteux naturels : de l'extraction à l'encapsulation". Thesis, Bourgogne Franche-Comté, 2020. http://www.theses.fr/2020UBFCJ003.
Texto completoResumen
Cette thèse s’inscrit dans la cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie et du Laboratoire de Pharmacie Galénique de l’UFR Sciences de Santé, circonscription Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne Franche-Comté, afin de trouver de nouvelles molécules naturelles bioactives à encapsuler. D’une part, nous nous sommes concentrés sur la recherche de saponines naturelles de plantes issues de la biodiversité vietnamienne et de l’horticulture française du genres Dracaena, Cordyline (Asparagaceae) et Weigela (Caprifoliaceae). Les travaux menés ont conduit à isolement de 42 saponines naturelles en utilisant différentes techniques chromatographiques. Les structures on été déterminées par des méthodes de spectrométrie de masse en source ESI et de spectroscopie RMN. Parmi les 17 composés purs obtenus des 3 espèces appartenant au genre Weigela, 9 sont des glycosides de l’acide oléanolique et de l’hédéragénine de structure nouvelle. A partir des espèces Dracaena braunii et Cordyline fruticosa “Fairchild red”, nous avons isolé et caractérisé 18 saponines stéroïdiques dont 7 nouvelles de type spirostane et 6 nouvelles de type furostane. Les activités cytotoxiques de la majorité des saponines isolées ont été évaluées sur trois lignées cellulaires : CT26 (cellules tumorales coliques murines), B16 (cellules de mélanome murin) et HepG2 (cellules d’hépatocarcinome) par le test de prolifération cellulaire MTS. Des relations structure/ activité ont ainsi été proposées.D’autre part, nous avons sélectionné une molécule naturelle bien connue afin de mettre au point les essais d’encapsulation. La curcumine possède des propriétés thérapeutiques très intéressantes mais elle présente à la fois une faible solubilité et une faible biodisponibilité, limitant l'administration par voie orale. Dans cette partie de la thèse, nous avons cherché à améliorer la stabilité et la biodisponibilité de la curcumine ainsi qu’une libération contrôlée dans le tractus gastro-intestinal. Des billes de pectinate de calcium ont été préparées en utilisant la gélification ionique en présence de différents tensioactifs. Elles ont été caractérisées grâce à leurs propriétés physico-chimiques et leurs profils de dissolution in vitro. Leur activité antioxydante a été évaluée par le test DPPH. Le Kolliphor HS15® est le tensioactif le plus prometteur pour optimiser les propriétés de la curcumineThis thesis was carried out at the Laboratory of Pharmacognosy and the Laboratory of Pharmaceutical technology, at the UFR Sciences de Santé, circonscription Pharmacy, in the University of Burgundy Franche-Comté, to find new natural molecules to encapsulate. First of all, we focused on the natural saponins from plants of the Vietnam biodiversity and the french horticulture, belonging to the three genera Dracaena, Cordyline (Asparagaceae) and Weigela (Caprifoliaceae). The work led to the successful isolation and elucidation of 42 natural saponins using various chromatographic techniques. The structures were determined by ESI mass spectrometry and NMR spectroscopy. Among the 17 pure compounds obtained from three species of the Weigela genus, 9 oleanolic acid and hederagenin glycosides are previously undescribed ones. From the two species Dracaena braunii and Cordyline fruticosa “Fairchild red”, we isolated and characterized 18 steroidal saponins including 7 new spirostane-types and 6 new furostane-types ones. The cytotoxic activities of the majority of isolated saponins were evaluated against mouse colon cancer (CT26 cells), mouse melanoma (B16 cells) and human liver cancer (HepG2 cells) by MTS assays. The structure / activity relationships were also proposed.On the other hand, we selected a well-known natural molecule to develop encaspulation tests. Among the natural products, curcumin has very interesting therapeutic properties but exhibits both a poor solubility and a low bioavailability, limiting the administration by the oral route. The purpose of this study was to improve the solubility and bioavailability of curcumin as well as simultaneously achieve controlled release in gastrointestinal tract. Pectinate gel beads were prepared based on ionotropic gelation method with the presence of vaious surfactants. After drying, these beads were investigated for physicochemical characteristics (morphological aspects, encapsulation efficiency, stability, physical state) and dissolution kinetics (in vitro release). Antioxidant activity was also determined with DPPH assay. Kolliphor HS15® seems to be the best promising surfactant to increase stability and bioavailability of curcumin
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Chwalek, Martin. "Hémisynthèse de saponosides à hédéragénine. Etude de l'influence de la chai͏̈ne osidique sur l'activité hémolytique". Reims, 2004. http://theses.univ-reims.fr/exl-doc/GED00000001.pdf.
Texto completoResumen
Ce travail présente la synthèse de neuf disaccharides à a-L-rhamnopyranose/a-L-arabinopyranose, ß-D-xylopyranose/a-L-arabinopyranose et ß-D-glucopyranose/a-L-rabinopyranose. Après activation de ces disaccharides en position anomérique par un trichloroacétimidate, ces composés ont été couplés sur un dérivé de l'hédéragine, donnant accès, après déprotection, à une série de 12 saponosides. Une seconde série de saponosides à hédéragénine (chaînes osidiques à D-cellobiose, D-lactose, D-maltose, D-mélibiose, D-gentiobiose ou D-isomaltose) a également été synthétisée par la méthode des trichloroacétimidates. L'activité hémolytique de ces saponosides sous forme d'acide carboxylique libre et d'ester méthylique a été mesurée afin d'établir des relations de structure-Activité. L'activité cytotoxique des saponosides dérivés de l'a-hédérine, sous forme d'acide carboxylique libre, a également été mesurée in vitro sur cellules KB. Une autre partie de cette thèse concerne la synthèse de dérivés de l'isomaltose. L'isomaltose trichloroacétimidate a été synthétisé en 5 étapes à partir de l'amygdaline par un réarrangement en milieu acide de la liaison interglycosidiqueThis @PhD thesis presents the synthesis of nine disaccharides consisting of a-L-rhamnopyranose/a-L-arabinopyranose, ß-D-xylopyranose/a-L-arabinopyranose and ß-D-glucopyranose/a-L-arabinopyranose. The anomeric position of these disaccharides were then activated and these compounds were coupled to a hederagenin derivative, giving access, after total deprotection to a serie of 12 saponins. A second serie of hederagenin saponins (D-cellobiose, D-lactose, D-maltose, D-melibiose, D-gentiobiose or D-isomaltose osidic moiety) was also synthesized by the trichloroacetimidate glycosylation method. All of the resulting saponins were then tested for their hemolytic activity as either the free carboxylic acid or as the coresponding methyl ester in order to establish structure-activity relationships. The cytotoxic activity of the free carboxylic acid saponins derivative from a-hederin, was also measured in vitro on KB cells. Another part of this thesis deals with the synthesis of isomaltose derivatives. Isomaltose trichloroacetimidate was synthesized in five steps from D-amygdalin by acid catalyzed rearrangement of the interglycosidic bond
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Chwalek, Martin Plé Karen Voutquenne-Nazabadioko Laurence. "Hémisynthèse de saponosides à hédéragénine. Etude de l'influence de la chaïne osidique sur l'activité hémolytique". S. n. : S. l, 2004. http://scdurca.univ-reims.fr/exl-doc/GED00000001.pdf.
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Leconte, Olivier. "Etude des saponines stéroïdiques du fénugrec (Trigonella foenum-graecum L. ). Activité antifongique et approches allélopathiques "in vitro"". Montpellier 2, 1996. http://www.theses.fr/1996MON20017.
Texto completoResumen
Le fenugrec est une legumineuse qui renferme des saponines en quantite importante. Ces substances sont des metabolites secondaires constitues d'un noyau aglycone appele sapogenine sur lequel sont fixes des sucres. Un processus d'obtention, de purification et d'analyses de ces substances a ete mis au point et a conduit a l'obtention d'extraits contenant uniquement toutes les saponines de la graine de fenugrec, et dont plusieurs ont ete identifiees. Les proprietes antifongiques de ces substances ont ete evaluees sur plusieurs champignons phytopathogenes, pathogenes pour l'homme et saprophytes. Les saponines natives, sous la forme furostanique, ainsi que leurs aglycones (sapogenines), ne presentent aucune fongitoxicite. Par contre, une hydrolyse enzymatique conduisant a la forme spirostanique revele une activite antifongique importante, notamment sur candida albicans. Les saponines steroidiques du fenugrec inhibent egalement la germination des graines et la croissance de plantules de laitue, ce qui montre que les saponines steroidiques peuvent avoir une fonction allelopathique. Nous avons egalement recherche le mecanisme d'action de ces glycosides qui semble lie a leurs proprietes detergentes et a leur capacite a interagir avec les sterols. Ces actions sont etroitement dependantes de leur structure chimique
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Sandjo, Louis Pergaud. "Sphingolipides, triterpènoïdes et autres métabolites secondaires des variétés sauvage et cultivée de l'espèceTriumfetta Cordifolia A. Rich (Tiliaceae) : transformations chimiques et évaluation des propriétés biologiques de quelques composés isolés". Thesis, Metz, 2010. http://www.theses.fr/2010METZ006S/document.
Texto completoResumen
Depuis des décennies, les plantes sont utilisées en pharmacopée traditionnelle pour le soin de plusieurs maladies. Ceci en raison des résistances que présentent certains microorganismes vis-à-vis des produits pharmaceutiques. On notera aussi le manque de moyen financier pour l'accès au soin en médecine moderne. Voilà pourquoi le présent travail porte sur l'extraction, l'isolement, l'élucidation des structures, les transformations chimiques et les tests biologiques des métabolites secondaires des variétés sauvage et cultivée de l'espèce Triumfetta cordifolia A Rich (Tiliaceae). Les chromatographies successives de l'extrait organique des tiges et des feuilles de la variété sauvage ont conduit à l'isolement de quatre produits nouveaux dont deux céramides isolés des tiges et deux triterpènes obtenus des feuilles. Ces composés ont été identifiés à (2R, 6Z)-2-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,2,4-trihydroxyhexacosan-2-yl]heptadec-6enamide, {(2R)-N-(1S,2R,3E,6Z,9Z,12Z,15Z)-1-[(beta-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy heneicosa-3,6,9,12,15-pentaen-1-yl}-2-hydroxytetradecanamide, 3-O-propanoyl-29-O-triacontanoylstigmasta-5,22-diene-3beta,29-diol et l'acide 2alpha,3beta,19alpha-trimethoxyurs-12-ene-24,28-dioique-24-[(2alpha,3beta)-24,28-bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-24,28-dioxours-12-en-3-yl] ester. En plus de ces composés, onze autres de structures connues ont été isolés et identifiés à l'acide heptadecanoïque, au glucopyranoside de bêta-sitostérol, à la friedeline, au lupéol, à la bétuline, à l'acide oléanolique, à l'acide maslinique, à l'acide corosolique, au mélange de stigmastérol et bêta-sitostérol, à l'acide heneisanoïque et au trans-tiliroside. De l'extrait organique des tiges et des feuilles de l'espèce cultivée de Triumfetta cordifolia dix produits ont été isolés parmi lesquels trois n'ont pas encore été identifiés, quatre ont été déjà isolés de l'espèce sauvage (mélange de stigmastérol et bêta-sitostérol, glucopyranoside de bêta-sitostérol, triumfettamide) et les trois derniers de structures connues ont été identifiés à l'acide tormentique, à la bêta-carotène et à l'acide 24-hydroxytormentique. Les structures de ces composés ont été élucidées grâce aux données de RMN (1 et 2D) et elles ont été confirmées en comparant ces données à celles décrites dans la littérature. Le stigmastérol a été soumis à plusieurs réactions d'oxydation et en plus des produits obtenus, certains composés isolés en grande quantité ont été soumis au test de cytotoxicité sur une lignée de cellules HT1080. La méthode utilisée est la cytométrie à flux et certaines de ces drogues ont présenté une grande activité cytotoxique bien que induisant à la fois la mort nécrotique et non nécrotique des cellules cancérigènes. L'activité antioxydante des fractions issues du flash des deux plantes et certains composés a été évaluée par la méthode FRAP. Le travail révèle ici le caractère préventif et curatif de nos plantes comestibles ; car ces espèces peuvent bien utiliser contre les stress oxydatifs et les études biologiques pourront être approfondies sur certains composés isolés pour mettre en valeur leur propriétés anticancerFrom decade, plants are used in traditional healer to treat many diseases. This could be explained by microorganism pharmaceutical drug resistance. Beside, the poverty limits also access to modern treatment. That is why the present work deals with extraction, isolation, structural elucidation, chemical transformation and biological evaluation of secondary metabolites isolated from the wild and cultivated species of Triumfetta cordifolia A Rich (Tiliaceae). From the organic extract of twigs and leaves of wild T. cordifolia, four new compounds were characterized (two ceramides and two triterpens) by successive chromatography methods and identified as (2R, 6Z)-2-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,2,4-trihydroxyhexacosan-2-yl]heptadec-6enamide, {(2R)-N-(1S,2R,3E,6Z,9Z,12Z,15Z)-1-[(beta-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy heneicosa-3,6,9,12,15-pentaen-1-yl}-2-hydroxytetradecanamide, 3-O-propanoyl-29-O-triacontanoylstigmasta-5,22-diene-3beta,29-diol et l'acide 2alpha,3beta,19alpha-trimethoxyurs-12-ene-24,28-dioique-24-[(2alpha,3beta)-24,28-bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-24,28-dioxours-12-en-3-yl] ester acid..These compounds were obtained together with eleven known compounds identified as heptadecanoic acid, beta-sitostérol glucopyranoside, friedelin, lupeol, betulin, oleanolic acid, maslinic acid, corosolic acid, the mixture of stigmasterol and beta sitosterol, heneicosanoic acid and trans-tiliroside. From the organic extract of twigs and leaves of cultivated species, ten products were isolated ; three among of them have not yet been identified, four of them were already obtained from the wild species and the rest were identified as Tormentic acid, beta-carotene and 24-hydroxytormentic acid. The structures of these compounds were determined on the basis of NMR data(1H, 13C, two dimensional NMR analyses), mass spectrometry structure of new compounds were confirmed by chemical transformations while those of known compounds were confirmed by comparison of their physical and spectral data with those reported in the literature and with authentic samples for some of them. Stigmasterol was subjected to different oxidation reactions. The cytotoxic activities of the products and some isolated compounds against human fribosarcoma cell line HT1080 were evaluated. The flow cytometry was used to carry out this assay and some drugs showed good cytotoxic activities although inducing at the same time the apoptopic and necrotic dead of cells. The antioxidant properties of some fractions and compounds were also evaluated by FRAP method. Trans-tiliroside and its fraction showed good antioxidant activity. This work reveals the preventive and curative character of both eatable plants since these species could be used against oxidative stress. Other biological studies could be deepened to highlight the anticancer property of some isolated compounds
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Pensec, Flora. "Les triterpénoïdes chez la vigne : quantifications, voies de biosynthèse et intérêt pour la lutte contre des bioagresseurs". Thesis, Mulhouse, 2013. http://www.theses.fr/2013MULH8854/document.
Texto completoResumen
La vigne (Vitis vinifera) est sensible à un grand nombre de maladies. Les politiques de limitation des traitements phytosanitaires font qu'aujourd'hui, les viticulteurs ne disposent d'aucun moyen de lutte contre certains bioagresseurs. C'est le cas des maladies du bois causées par des complexes fongiques nécrosant les ceps et du court noué, maladie virale transmise par des nématodes. La vigne est une espèce végétale connue pour sa production particulière de métabolites secondaires en réponse à des infections. Dans le cadre de cette thèse, nous nous sommes intéressés aux phytoanticipines, préformées dans les plantes et dont le potentiel de toxicité envers des agents pathogènes est intéressant, c’est le cas des triterpénoïdes. Les objectifs de cette thèse ont donc été dans un premier temps d'estimer la capacité de la vigne à produire de tels composés. Pour cela, la composition en triterpénoïdes de différents organes et de différents cépages a été analysée. Nous avons pu montrer que la composition générale en triterpénoïdes est caractéristique de chaque cépage et de chaque organe. Dans une deuxième partie, 9 gènes impliqués dans la synthèse de triterpènes chez la vigne ont été identifiés et leur expression a été évaluée dans différents organes, chez différents cépages et sous différentes conditions de stress biotique et abiotique. Cette étude exploratoire nous donne des pistes pour mettre en corrélation l'expression de certaines triterpène synthases avec la production différentielle de certains triterpènes à la surface des feuilles de différents cépages. Enfin, nous nous sommes intéressés aux triterpènes glycosylés, les saponines, afin d'évaluer leur potentiel dans la lutte contre certaines maladies majeures de la vigne pour lesquelles aucun traitement n'est actuellement disponible. Pour cela, l'efficacité de saponines issues de la gypsophile et du quillaja a été testée contre certains champignons associés aux maladies du bois ainsi que contre les nématodes vecteurs des virus du court noué. Nous avons pu mettre en évidence que les souches de champignons testées étaient capables de contourner la toxicité des saponines, tandis qu'un tel traitement était rapidement efficace pour lutter contre les nématodes. Afin de vérifier l'innocuité de ce traitement pour l'environnement, les doses efficaces ont été testées et n'ont pas eu d'impact significatif sur différents bioindicateursVitis vinifera is susceptible to many pathogens. These past few years, treatment policies led to the withdrawal of many pesticides. Renee, no chemical treatments are available to treat some grapevine diseases such as the grapevine trunk diseases caused by fungi complexes and the grapevine fanleaf degeneration, a viral disease transmitted from grapevine to grapevine by vector nematodes. Grapevine is known for the production of secondary metabolites as a response to pathogen infections. In this work, we focused on phytoanticipins such as triterpenoids, that are found as preformed compounds and that confer a basal resistance level to plants. First, a chemical analysis was made on the triterpenoid composition of some grapevine cultivars and organs. This study revealed that the triterpenoid composition is specific to the V. vinifera cultivar and the organ. In a genomic approach, 9 candidate genes involved in the triterpene biosynthesis were identified and their expression was studied in different organs, varieties and biotic or abiotic stress conditions. This explorative study shows correlations between gene expression and differential triterpene production at the leaf surface of the different varieties. In the last part of this study, the use of glycosylated triterpenes, also called saponins, as a substitution solution to withdrawed treattnents against major grapevine diseases was tested. Therefore, the efficiency of saponins extracted from gypsophila and quillaja was tested against fungi associated to grapevine trunk diseases and some nematodes vector of the grapevine fanleaf degeneration. These tests evidenced that the fungi were able to avoid saponins toxicity, whereas such treatment was efficient to kill nematodes. In order to evaluate the effect of the treatment on the environment, the efficient doses were tested and bad no significant impact on some bioindicators
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Semmar, Nabil. "Analyse de la diversité chimique (flavonoïdes et saponines) de l'espèce Astragalus caprinus (fabaceae)". Lyon 1, 2000. http://www.theses.fr/2000LYO10244.
Texto completoResumen
Dans le cadre d'une coopération scientifique franco-tunisienne, la biodiversité de l'espèce Astragalus caprinus a été analysée avec les produits du métabolisme secondaire : flavonoi͏̈des et triterpénoi͏̈des. Le plan d'échantillonnage a concerné 400 plantes qui ont été récoltées dans 3 secteurs biogéographiques du nord et du sud de la Tunisie : la montagne de Bougarine, la steppe de Sousse-Monastir et le subdésert de Médine-Djerba. L'analyse phytochimique conduite par HPLC a permis d'étudier la distribution de 13 principales molécules flavoniques. Sur cette base de données analytiques, des analyses multivariées d'ordination et de classification ainsi que les transformations graphiques basées sur les séries finies de Fourrier, ont révélé 4 systèmes de régulations métaboliques conduisant à l'organisation de l'espèce A. Caprinus autour de 4 chemotypes. Au plan structural, la plupart des flavonoi͏̈des tetraglycosylés acylés et flavonoi͏̈des diglycosylés acylés méthoxylés. Quelques structures ont été complètement démontrées à l'aide de la résonance magnétique nucléaire 1H et 13C. Les relations entre chimie et environnement ont été approchées en comparant les données des divers milieux à l'aide de tests de Kruskal-Wallis et de Mann-Whitney ; la finalisation ultime de ces relations a été atteinte par analyse factorielle discriminante. La relation entre molécules et voies métaboliques a été établie grâce aux corrélations non paramétriques de Spearman ; cette première séquence d'analyses a été suivie d'une simulation des divers comportements métaboliques à l'aide d'un processus de mélange basé sur les réseaux simplex de Scheffé. Pour ce qui concerne les saponines, 4 molécules majeures ont caractérisé le patron triterpénique général ; après purification par MPLC, l'une d'entre elles a été élucidée par RMN1H et 13 C.
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Talabardon, Karine. "Chromatographie de partage centrifuge : études théoriques et applications aux fullerènes et aux saponines". Lyon 1, 1996. http://www.theses.fr/1996LYO10228.
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La chromatographie de partage centrifuge (cpc) refere generalement a tout type de chromatographie liquide-liquide n'utilisant pas de support solide, mais deux liquides non miscibles prepares par melange de deux ou plusieurs solvants ou solutions. La colonne maintient donc la phase stationnaire liquide en place par des forces centrifuges, tandis que la phase mobile, egalement liquide, percole a travers la phase stationnaire. Suivant le type de chromatographe utilise, on parlera de chromatographie a contre-courant (ccc) ou chromatographie de partage centrifuge (cpc). La premiere partie de ce memoire decrit la technique cpc, les differents appareils et les applications qui en sont faites. La seconde partie contribue a une meilleure comprehension des mecanismes conduisant a une bonne separation par cpc. La troisieme partie concerne l'evaluation de la technique cpc dans le domaine de la separation de molecules. Les fullerenes, molecules constituees uniquement d'atomes de carbone sont difficilement separees par chromatographie en phase liquide. Une separation interessante a ete obtenue par cpc au moyen d'un systeme ternaire. Une deuxieme etude concerne le fractionnement d'un melange de saponines, molecules extraites d'une plante, le fenugrec. Ce fractionnement a ete realise avec inversion de mode en cours d'analyse ; cette technique consiste a inverser le role des phases: la phase stationnaire devient la phase mobile et vice-versa. Ceci a permis une elution des molecules trop fortement retenues par la phase stationnaire
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Budan, Alexandre. "Caractérisation phytochimique et activités biologiques d'extraits végétaux riches en saponines : étude in vitro de leur capacité à orienter le métabolisme ruminal". Angers, 2013. http://www.theses.fr/2013ANGE0020.
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Les alternatives aux antibiotiques facteurs de croissance connaissent un intérêt croissant depuis leur interdiction au sein de l'union européenne en 2006. L'objectif de ce travail a été de déterminer l'intérêt d'ajouter des extraits de plantes à saponines dans la ration des vaches laitières pour diminuer la production entérique de méthane (CH4) et la concentration en ammoniaque (NH3) du fluide ruminal. Une sélection de 6 plantes cultivables localement (e. G. Saponaria officinalis), 5 co-produits industriels (e. G. Chenopodium quinoa) et 2 extraits de plantes à saponines du marché de l'alimentation animale (Yucca schidigera et Quillaja saponaria), a ainsi été évaluée dans ce cadre. Une inhibition de la méthanogenèse, sans impact négatif sur la production d'acides gras volatils, a été observée avec des extraits de Saponaria officinalis et de Camellia oleifera (-9 et -10%). Les extraits de Primula veris, Chenopodium quinoa et Gypsophila paniculata ont montré le potentiel le plus important pour diminuer la concentration en NH3 (de -26 à -31%). Les extraits ont été analysés par chromatographie liquide haute performance couplée à la spectrométrie de masse en tandem, de manière à caractériser leur profil chimique en saponines. . .Scientific research about alternatives to in-feed antibiotics used as growth promoters is a blooming subject since their european ban in 2006. The aim of this word was to evaluate the interest in adding extracts from saponin containing plants to the diet of dairy cows to reduce enteric methane (CH4) production and ammonia (NH3) concentration in the rumen fluid. A selection of 6 plants growing locally (e. G. Saponaria officinalis), 5 industrial by-products (e. G. Chenopodium quinoa), and two saponin containing plants from the animal feed market (Yucca schidigera and Quillaja saponaria) was evaluated in this context. Inhibition of the methanogenesis, without negative impact on volatile fatty acids, was observed with extracts from Saponaria officinalis and Camellia ofeifera (-9 to -10%). Extracts from primula veris, Chenopodium quinoa and Gypsophila paniculata showed the highest potential to decrease NH3 concentration (-26 to -31%). The chemical profile of the extracts was determined by high performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry, in order to characterise their profile in saponins. . .
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Collin, Carine Leïla. "Etude d'une espece gynomonoïque - Gynodioïque : systeme de reproduction et écologie de la pollinisation de l'oillet des rochers dianthus sylvestris wulf. (Caryophyllaceae)". Paris 6, 2004. http://www.theses.fr/2004PA066061.
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Andriamisaina, Andriamasinoro Nampoina. "Purification et caractérisation des métabolites secondaires extraits de plantes de la famille des Asparagaceae et Caprifoliaceae, et évaluation de leurs activités biologiques". Thesis, Bourgogne Franche-Comté, 2018. http://www.theses.fr/2018UBFCE014/document.
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Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale issues de la biodiversité tropicale dont principalement des saponines. Ces composés suscitent un grand intérêt de par leur large éventail d’applications pharmacologiques. Dans ce contexte l’étude de trois espèces végétales appartenant à deux familles, à savoir Chlorophytum blepharophyllum Schweinf. ex Baker, Ornithogalum dubium Houtt (Asparagaceae) et Weigela × « kosteriana variegata » (Caprifoliaceae), a conduit à l’isolement de 16 glycosides naturels par les techniques chromatographiques (Chromatographie liquide sous vide, Chromatographie d’exclusion moléculaire, Chromatographie liquide moyenne pression). Les structures de ces derniers ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques de RMN1D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s’agit de 4 glycosides phénoliques de structure connue, 8 saponines stéroïdiques parmi lesquelles 6 sont de structure nouvelle, ainsi que 4 saponines triterpéniques dont une nouvelle. 5 saponines stéroïdiques ont été testées en vue d’évaluer leur activité cytotoxique sur deux lignées cellulaires cancéreuses (A549 et HL 60). Les résultats ont montré une faible sensibilité de ces deux lignées cellulaires à ces saponines. Les effets toxiques et tératogènes des 3 saponines triterpéniques ont été également déterminés à l’aide d'un test in vivo de poisson-zèbre (zebrafish). Les résultats ont montré un effet létal à de faibles concentrations des 3 saponines. Des relations structure/activité ont été ainsi proposéesThis thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, in health department of the University of Burgundy. The principal theme of this Laboratory is the research of natural compounds from tropical biodiversity, mainly saponins. These molecules are known for their various pharmacological activities. The study of 3 species belonging to 2 different families: Chlorophytum blepharophyllum Schweinf. ex Baker, Ornithogalum dubium Houtt (Asparagaceae) and Weigela × « kosteriana variegata » (Caprifoliaceae), led to the isolation and characterization of 16 natural glycosides by column chromatography, medium pressure liquid chromatography, and vacuum liquid chromatography. The spectral analysis was achieved using mainly 2D NMR and mass spectrometry. Among them, 4 were phenolic glucosides, 8 were steroidic saponins with 6 new structures and 4 were triterpenic saponins with one new structure. The cytotoxic activities of 5 isolated steroidic saponins were evaluated on 2 strains cancer cells (A549 and HL 60). The results showed a low sensitivity of these two cell lines to these saponins. The toxic and teratogenic effects of 3 triterpenic saponins were also determined in by using an in vivo zebrafish assay. The results showed a lethal effect at low concentrations of these 3 saponins. Structure / activity relationships have been proposed
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Rezgui, Abdelmalek. "Isolement et caractérisation des saponines extraites de plantes de la famille des Asparagaceae, Amaryllidaceae et Caprifoliaceae, et évaluation de leurs activités cytotoxiques". Thesis, Dijon, 2014. http://www.theses.fr/2014DIJOPE02.
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Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Santé, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale issue de la biodiversité tropicale dotées d’une activité antitumorale et immuno-modulatoire dont principalement les saponines. Ce sont des glycosides triterpéniques ou stéroïdiques connus pour leurs nombreuses propriétés pharmacologiques. L’étude de 4 espèces végétales appartenant à 3 familles à savoir Dracaena marginata L., Dracaena fragrans Ker Gawl (Asparagaceae), Allium flavum L. (Amaryllidaceae) et Weigela stelzneri (Caprifoliaceae),a conduit à l’isolement et à la caractérisation de 26 glycosides naturels. Il s’agit de 22 saponines stéroïdiques parmi lesquelles 6 sont de structure nouvelle ainsi que 4 saponines triterpéniques dont 3 nouvelles. Les structures ont été élucidées principalement par l’utilisation de la RMN 2D ainsi que la spectrométrie de masse. 10 des 26 molécules isolées ont été testées en vue d’évaluer leurs activités cytotoxiques sur deux lignées cellulaires cancéreuses (SW480 et EMT-6), et 3 pour l’étude de la modulation de la production d’une cytokine pro-inflammatoire, l’interleukine IL-1β sur cellules PBMC stimulées par le LPS. Nos résultats montrent que 6 d’entre elles possèdent une activité cytotoxique modérée sur les deux lignées cancéreuses. En revanche, deux saponines triterpéniques de type oléanane exercent les plus fortes cytotoxicités sur les deux lignées cancéreuses comparées à celles des références internes (Etoposide et Methotrexate). De plus elles révèlent un important effet de modulation de la production de l’interleukine IL-1β sur cellules PBMC et de ce fait, un fort potentiel anti-inflammatoire. Des relations structure/activité ont été ainsi proposéesThis thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, in health department of the University of Burgundy. The principal theme of this Laboratory is the research of natural compounds from tropical biodiversity, mainly saponins with antitumoral and immunomodulatory activities. These molecules are triterpenic or steroidic glycosides, well known for their various pharmacological activities. The study of 4 species belonging to 3 different families: Dracaena marginata L., Dracaena fragrans Ker Gawl (Asparagaceae), Allium flavum L. (Amaryllidaceae) et Weigela stelzneri (Caprifoliaceae), led to the isolation and characterization of 26 natural glycosides. Among them, 22 were steroidic saponins with 6 new structures and 4 were triterpenic saponins with 3 new structures. The spectral analysis was achieved using mainly 2D NMR and mass spectrometry. The cytotoxic activities of 10 isolated compounds were evaluated on 2 strains cancer cells (SW480 and EMT-6), and 3 compounds for studying the modulatory effect of the production of pro-inflammatory cytokine, interleukin IL-1β on PBMCs stimulated with LPS. Our results show that six of them have moderate cytotoxic activity on both cancer cell lines. However, two oleanane-type triterpene saponins exert the strongest cytotoxicity on both cancer cell lines compared to internal references (Etoposide and Methotrexate). Moreover they show a significant effect of modulating the production of interleukin IL-1β on PBMCs and thereby a strong anti-inflammatory potential. Structure / activity relationships have been proposed
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De, Freitas Fernandez Luis Antonio. "Étude phytochimique et biologique de Billia rosea Planch & Lunden, Ulloa & Jorgensen; plante vénézuélienne appartenant à la famille SAPINDACEAE". Thesis, Bourgogne Franche-Comté, 2018. http://www.theses.fr/2018UBFCE004.
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Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR des Sciences de santé, au sein de l’Université de Bourgogne Franche-Comté et du Laboratoire de Produits Naturels de la Faculté de Sciences, au sein de l’Universidad Central de Venezuela. Elle vise essentiellement l’étude phytochimique des graines de Billia rosea (Planch. & Linden) C. Ulloa & P. Jørg, famille des Sapindaceae, qui est utilisé en médecine traditionnelle comme antidiabétique, analgésique et pour le traitement des hémorroïdes et de la fièvre. L'étude de cette espèce végétale a conduit à l’isolement et à la caractérisation de 10 saponines triterpéniques parmi lesquelles 5 sont de structure nouvelle (Billiosides A–E), un analogue connu et une structure a été proposée pour les 4 autres saponines qui devraient être vérifiées dans des études ultérieures.Les structures ont été élucidées principalement par l’utilisation de RMN 1D et 2D (1H, 13C, DEPT, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HSQC, et HMBC) ainsi que la spectrométrie de masse comme (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 / 4)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21-[((2E,6S)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoyl)oxy]-22-(acetyloxy)-24-hydroxyolean-12-en-28-oic acid (Billioside A), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranoside (Billioside B), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-D-xylopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-D-glucopyranoside (Billioside C), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-Dglucopyranoside (Billioside D), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-Dglucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 6)-β-D-glucopyranoside (Billioside E), et dipteroside A.Les structures proposées pour les 4 autres saponines sont (3β,16α,21β,22α)-3-[(4-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucuronopyranosyl)oxi]-22-(acetyloxy)-16,24,28-trihidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside, es (3β,16α,21β,22α)-3-[(4-O-α-L- glucuronopyranosyl -β-D-glucuronopyranosyl)oxy]- 16,22,24,28-tetrahidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside, (3β,16α,21β,22α)-3-[(2-O- β-D-galactopyranosyl-β-D-glucuronopyranosyl)oxy]-22-(acetyloxy)-16,24,28-trihidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside et (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-β-D-xylopyranosyl)oxy]-21-acetyl-22-hidroxyolean-12-en-28-yl-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside.Billiosides B et C ont été testés en vue d’évaluer leurs capacité à inhiber l'absorption intestinale du glucose in situ dans des segments d'intestins de rat, et sa capacité à inhiber le glucose-6-phosphatase, enzyme impliquée dans la formation du glucose. Billiosides B et C ont montré des effets modérés dans les deux expériencesThis thesis was carried out in the the Laboratory of Pharmacognosy, in health department of the University of Burgundy and in the Laboratory of Natural products of Central University of Venezuela.This research work focused on the phytochemical study of the sedes of Billia rosea (Planch. & Linden) C. Ulloa & P. Jørg, Sapindaceae family. Billia rosea seeds have traditionally been used as antidiabetic, analgesic and for the treatment of hemorrhoids and fever. In the study of this plant was isolated and characterized 10 triterpene saponins, among which 5 has a new structure in the literature of natural products (Billiosides A–E), a known analogue and 4 proposals as possible structures to the remaining isolated saponins, which must be confirmed in subsequent studies.Their structures were elucidated on the basis of extensive 1D and 2D NMR experiments (1H, 13C, DEPT, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HSQC, et HMBC) and mass spectrometry as (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 / 4)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21-[((2E,6S)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoyl)oxy]-22-(acetyloxy)-24-hydroxyolean-12-en-28-oic acid (Billioside A), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranoside (Billioside B), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-D-xylopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-D-glucopyranoside (Billioside C), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-Dglucopyranoside (Billioside D), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 4)]-β-Dglucopyranosyl)oxy]-21,22-dihydroxyolean-12-en-28-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 6)-β-D-glucopyranoside (Billioside E), and dipteroside A.The proposed structures for the other 4 isolated saponins are (3β,16α,21β,22α)-3-[(4-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucuronopyranosyl)oxi]-22-(acetyloxy)-16,24,28-trihidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside, es (3β,16α,21β,22α)-3-[(4-O-α-L- glucuronopyranosyl -β-D-glucuronopyranosyl)oxy]- 16,22,24,28-tetrahidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside, (3β,16α,21β,22α)-3-[(2-O- β-D-galactopyranosyl-β-D-glucuronopyranosyl)oxy]-22-(acetyloxy)-16,24,28-trihidroxyolean-12-en-21-yl-O-(3,4-di-O-angeloyl)-6-Deoxy-β-D-glucopyranoside and (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopyranosyl-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-β-D-xylopyranosyl)oxy]-21-acetyl-22-hidroxyolean-12-en-28-yl-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside.Billiosides B and C exhibited moderate effects when tested as hepatic glucose-6-phosphatase inhibitors and as glucose intestinal absorption inhibitors, using in situ rat intestinal segments
Este trabajo de investigación, realizado en conjunto entre el Laboratorio de Farmacognosia de la Facultad de Ciencias de la Salud, de la Université de Bourgogne Franche-Comté y el Laboratorio de Productos Naturales de la Facultad de Ciencias de la Universidad Central de Venezuela; se centró en el estudio fitoquímico de las semillas de Billia rosea (Planch. & Linden) C. Ulloa & P. Jørg, perteneciente a la familia Sapindaceae, utilizada tradicionalmente como antidiabético, analgésico y para el tratamiento de hemorroides y fiebre. El estudio de esta especie vegetal condujo al aislamiento y caracterización de 9 saponinas triterpénicas, entre las cuales 5 poseen una estreuctura nueva en la literatura de productos naturales (Billiosidos A–E), un análogo conocido, además de 3 propuestas como posibles estructuras a las restantes saponinas aisladas, que deben ser confirmadas en estudios posteriores. Las estructuras se elucidaros principalmente mediante el uso de RMN 1D y 2D (1H, 13C, DEPT, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HSQC, et HMBC) y espectrometría de masa como ácido (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-glucopiranosil-O-[α-L-arabinopiranosil-(1→4)]-β-D-glucopiranosil)oxi]-21-[((2E,6S)-2,6-dimetil-6-hidroxiocta-2,7-dienoil)oxi]-22-(acetiloxi)-24-hidroxiolean-12-en-28-oico, (Billiosido A) (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopiranosil-β-D-glucopiranosil)oxi]-21,22-dihidroxiolean-12-en-28-il-O-α-L-arabinopiranosil-(1 → 4)-β-D-glucopiranosido (Billiosido B), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopiranosil-O-[α-L-arabinopiranosil-(1→4)]-β-D-xilopiranosil)oxi]-21,22-dihidroxiolean-12-en-28-il-O-β-D-glucopiranosido (Billiosido C), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopiranosil-O-[α-L-arabinopiranosil-(1 → 4)]-β-D-glucopiranosil) oxi]-21,22-dihidroxiolean-12-en-28-yl-O-β-D-glucopiranosido (Billiosido D), (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopiranosil-O-[α-L-arabinopiranosil-(1→4)]-β-D-glucopiranosil)oxi]-21,22-dihidroxiolean-12-en-28-il-O-β-D-glucopiranosil-(1→6)-β-D-glucopiranosido (Billiosido E) y Dipterosido A. Las estructuras propuestas para las otras 3 saponinas aisladas son (3β,16α,21β,22α)-3-[(4-O-α-L-arabinopiranosil-β-D-glucoronopiranosil)oxi]-22-(acetiloxi)-16,24,28-trihidroxiolean-12-en-21-il-O-(3,4-di-O-angeloil)-6-Deoxy-β-D-glucopiranosido, (3β,16α,21β,22α)-3-[(4-O-β-D-galactopiranosil-β-D-glucoronopiranosil)oxi]-22-(acetiloxi)-16,24,28-trihidroxiolean-12-en-21-il-O-(3,4-di-O-angeloil)-6-Deoxy-β-D-glucopiranosido y (3β,21β,22α)-3-[(2-O-β-D-galactopiranosil-O-[α-L-arabinopiranosil-(1→4)]-β-D-xilopiranosil)oxi]-21-acetil-22-hidroxiolean-12-en-28-il-O-α-L-arabinopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosido. También se evaluó la actividad inhibitoria de los Billiosidos B y C sobre la absorción intestinal de glucosa in situ en segmentos de intestinos de ratas, además de la capacidad inhibitoria de estos compuestos sobre la enzima glucosa-6-fosfatasa, implicada en la formación de glucosa. Estos Billiosidos mostraron efectos moderados en estos dos experimentos
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Nord, Lars. "Structural analysis of saponins from Quillaja saponaria Molina and methods for structure-property relationship studies /". Uppsala : Swedish Univ. of Agricultural Sciences (Sveriges lantbruksuniv.), 2000. http://epsilon.slu.se/avh/2000/91-576-5769-6.pdf.
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Guo, Shengjun. "Structural studies of saponins from Quillaja saponaria Molina /". Uppsala : Swedish Univ. of Agricultural Sciences (Sveriges lantbruksuniv.), 2000. http://epsilon.slu.se/avh/2000/91-576-5786-6.pdf.
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Mansouri, Lhouceine. "Extraction et purification de certaines saponines triterpéniques pentacycliques d'espèces végétales du groupe de la gypsophile : plantes entières et cultures in vitro ; contribution à l'étude de leur biosynthèse". Toulouse, INPT, 1995. http://www.theses.fr/1995INPT016A.
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Notre travail a consiste en l'etude de la structure chimique de trois groupes de saponines dans les plantes ou ils sont principalement presents pour tenter d'elucider leur presence et leur role physiologique dans la plante. Dans la premiere partie chimique, nous avons ameliore l'extraction et la determination quantitative de l'acide oleanolique-saponines et de l'hederagenine-saponines dans les differents organes de lierre (tiges, feuilles et fruit) au cours de differentes periodes physiologiques de la plante. Cette etude a montre que l'ac. Oleanolique-saponines etaient principalement presentes en periode vegetative et inversement la premiere etape d'oxydation de l'hederagenine-saponines se realisait surtout au cours de la periode de floraison de la plante. La deuxieme partie chimique de ce travail traite l'extraction et la purification du gypsogenine-saponines de differentes matieres premiere vegetales: saponine blanche pure merck, les racines et cultures cellulaires de gypsophila paniculata et saponaria officinalis. Dans la 3eme partie physiologique, nous avons poursuivi une selection de souches productrices de saponines de quatre especes de gypsophila sp confirmant ainsi les resultats du maintien de la production de saponines (avec 0,7% pour les cellules en suspension de g. Pa. 6r). Les parties aeriennes multiples de g. Pa. 7h cultivees in vitro se sont reveles etre productrices de saponines, alors que cette production est reservee aux racines dans la plante entiere. Dans la 4eme partie biochimique, nous avons etudie la premiere etape de la chaine de biosynthese de ces saponines triterpeniques. Nous avons montre l'effet inhibiteur et stimulateur du gypsogenine-3,0-glucuronide et de la decaline respectivement sur la biosynthese des saponines
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Chea, Aun. "Ethnopharmacologie de plantes traditionnellement utilisées au Cambodge dans le traitement de la malaria et des maladies infectieuses : application à trois plantes antipaludiques Erioglossum edule Blume [Lepisanthes rubiginosa (Roxb.) Leenh.], Stephania rotunda Lour, Vernonia cinerea Less". Aix-Marseille 2, 2006. http://www.theses.fr/2006AIX22963.
Texto completoResumen
Des enquêtes ethnobotaniques réalisées dans 9 provinces du Cambodge ont permis de recenser des plantes utilisées en médecine traditionnelle pour leur propriété antimicrobienne (43) et/ou antipaludique (30). Parmi les plantes possédant une activité antiplasmodiale in vitro 3 sont sélectionnées pour des études phytochimique et pharmacologique. De la racine de Erioglossum edule, six nouveaux saponosides ont été identifiés. Ce sont des dérivés de l’acide 3b-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oique et de 3b-hydroxy-21b (a)-méthoxy-21 (S) et de 23 (R)-époxytirucalla-7,24-diene. Du tubercule de Stephania rotunda, seize alcaloïdes ont été isolés. La cépharanthine, alcaloïde majoritaire, possède une activité antiplasmodiale in vitro ( CI50 : 0,61 μM). Cette molécule a une action synergique quand elle est associée à la Chloroquine et additive en association avec l’artesunate ou avec d’autres alcaloïdes. La cépharanthine à 10 mg/kg manifeste une activité antimalarique in vivo sur la souris infestée par Plasmodium berghei. Cet alcaloïde présente également des activités leishmanicide et cytotoxique sur des lignées cancéreuses humaines. De Vernonia cinerea dix lactones sesquiterpéniques appartenant au groupe des hirsutinolides sont identifiés dont 2 nouveaux composés : - Vernolide C [8-a-(3-chloro-2-hydroxy-2-méthylpropanoyloxy)-hirsutinolide-13-Oacétate] - Vernolide D [8-a-(4-hydroxytigloyloxy)-hirsutinolide-13-O-acétate]. Ces composés possèdent une activité antiplasmodiale in vitro CI50 entre 3,1 et 9,2 μM. Ces résultats permettent d’apporter une justification à l’usage traditionnel de ces plantes dans le traitement du paludisme au CambodgePlants used in traditional medicine for their antimicrobial (43 plants) and antiplasmodial properties (30 plants) have been collected according to ethnobotanical surveys in 9 provinces of Cambodia. Three plants having an in vitro antiplasmodial activity were selected for phytochemical and pharmacological studies. From the root of Erioglossum edule, six new saponins were identified. They are glycosides of 3b-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid and of 3b-hydroxy-21b (a)-methoxy-21 (S) and 23 (R)-epoxytirucalla-7,24-diene From the tuber of Stephania rotunda, sixteen alkaloids were isolated. The major alkaloid, cepharanthine has in vitro antiplasmodial activity (IC50: 0. 61 μM). This compound showed synergistic effect when associated with chloroquine and additive effect when associated with artesunate or other alkaloids. Cepharanthine at 10 mg/kg displayed in vivo antimalarial activity in mice infected by Plasmodium berghei. This alkaloid showed leishmanicidal activity and was cytotoxic. From Vernonia cinerea ten sesquiterpene lactones belonging to hirsutinolide group were identified. Two of them are new: - Vernolide C [8-a-(3-chloro-2-hydroxy-2-méthylpropanoyloxy) hirsutinolide- 13-O-acétate] - Vernolide D [8-a-(4-hydroxytigloyloxy)-hirsutinolide-13-O-acétate]. These compounds have in vitro antiplasmodial activity with IC50 between 3. 1 and 9. 2 μM. These results justify the traditional use of these plants as antimalarial agents in Cambodia
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Hubert, Jane Daydé Jean. "Caractérisation biochimique et propriétés biologiques des micronutriments du germe de soja études des voies de sa valorisation en nutrition et santé humaines /". Toulouse : INP Toulouse, 2007. http://ethesis.inp-toulouse.fr/archive/00000480.
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Royer, Lauri Antônio Junior. "MORFOANATOMIA, ATIVIDADE ANTI-INFLAMATÓRIA E PARÂMETROS BIOQUÍMICOS DE POIRETIA TETRAPHYLLA (POIRET) BURKART (LEGUMINOSAE)". Universidade Federal de Santa Maria, 2011. http://repositorio.ufsm.br/handle/1/5922.
Texto completoResumen
Poiretia tetraphylla (Poir.) Burk., is part of Leguminosae family, Papilionoideae subfamily. It
is popularly known as erva-de-touro-miúda or chá-dos-pampas and occurs in Brazil, Argentine,
Paraguay and Uruguay. P. tetraphylla is used in traditional medicine as tonic, sudoriferous, in stomach
disorder, anti-inflammatory, anthelmintic and insecticidal. This plant is an erect herb to sub-shrub that
can achieve 1meter tall. Its inflorescence is terminal, raceme shaped, with yellow flowers. Its fruits are
samara type up to 2,5 cm length. Was verified the presence of volatile oil, tannins, flavonoids, and
saponine in your leaves, stem and flowers. The morphological analysis was made by means of a
stereomicroscop and the anatomical analysis in paradermic and transversal sections was made with
hydroxide ethyl methacrylate inclusion. A pharmacobotanical study lead shows that leaves are
characteristically 4-leaflets, the leaflets present themselves with 0,5 to 1,2 cm length and 0,5 to 1 cm
wide and obovate shape. Has cuticle plain and plicate, stomata are present in both epidermal faces,
mucilaginous cells and does not present epicuticular formations. The mesophyll is heterogeneous of
dorsiventral type and the vascular bundles are of closed collateral type. In distal region occurs
secretory cells of rounded shape with bright content in bluish-green tint. The stem can reach up to 1
meter high and 0,15 to 0,40 cm in diameter, and is characteristically angular, striate, glabrous,
greenish, slightly branched at the base and with abundant oblong and translucent glands. The stem
epidermis present itself uniestratified, with thick cuticle, stomata are very pronounced, rounded
mucilaginous glandular formations with internal content bluish and does not present trichomes. The
cortex is formed by 1-5 layers of parenchyma cells with different sizes, the phloem is protected by, a
group of up to six layers of sclerenchyma fibers which present themselves as an interrupted ring
surrounding the vascular system. The central cylinder characterized the sifonestelic continuous
ectofolic type. The pith is composed of parenchyma cells with the intercellular space of meatus type,
and does not present any internal content. These morphoanatomical singularities are important and
relevant in pharmacobotanical works, because together, can be used in authenticity from various
vegetal species. Anti-inflammatory activity of water-ethanol extract of Poiretia tetraphylla in a model
of induction of formation of granulomatous tissue in rats and also hepatic and renal toxicity through
serum dosage were evaluated. After treatment period, the animal group treated with P. tetraphylla
showed an inhibitory inflammation process of 31,20±4,71%, while the nimesulide group, the pattern,
obtained an inhibitory inflammation process of 21,42±6,52%, when compared to negative control 20%
of propylene glycol (p<0,05). The serum levels of AST, ALT and creatinine in all groups of animals,
do not shown significant elevation when compared to negative control. Anti-inflammatory activity
exhibited for P. tetraphylla could be associated to his composition which contains saponines and
flavonoids.Poiretia tetraphylla (Poir.) Burk., pertence a família Leguminosae, subfamília Papilionoideae. É conhecida popularmente como erva-de-touro-miúda ou chá-dos-pampas, ocorre no Brasil, Argentina, Paraguai e Uruguai. P. tetraphylla é utilizada como tônica, em afecções estomacais, como sudorífera, anti-inflamatória, anti-helmíntica e inseticida. Esta planta é uma erva a subarbusto ereto que pode atingir 1 metro de altura. Suas inflorescências são terminais, em forma de cacho com flores amareladas. Os frutos são legumes do tipo sâmara de até 2,5 cm de comprimento. Foi verificada a presença de óleos voláteis, taninos, flavonóides e saponinas nas folhas, caules e flores. A análise morfológica foi efetuada em estereomicroscópio e a análise anatômica em secções paradérmicas e transversais com inclusão em hidroxietilmetacrilato. O estudo farmacobotânico conduzido demonstra que as folhas são caracteristicamente 4-folioladas, o folíolo mede de 0,5-1,2 cm de comprimento por 0,5-1,0 cm de largura e possui forma obovada. Possui cutícula lisa e plicada, presença de estômatos nas duas faces epidérmicas, células mucilaginosas, e falta de formações epicuticulares. O mesofilo assume padrão heterogêneo e assimétrico, o feixe vascular é do tipo colateral fechado. Estruturas secretoras são observadas na região distal da lâmina foliar e apresentam conteúdo de coloração azulesverdeada. O caule com até 1 m de altura e 0,15-0,40 cm de diâmetro, é caracteristicamente anguloso, estriado, glabro, esverdeado, pouco ramificado na base e com abundantes glândulas oblongas e translúcidas. A epiderme caulinar é uniestratificada, com cutícula espessa, estômatos evidentes, formações glandulares mucilaginosas arredondadas com conteúdo azulado e ausência de tricomas. O córtex é composto de 1 a 5 camadas de células parenquimáticas com variados tamanhos, o floema é protegido por uma camada de fibras esclerenquimáticas contendo até seis camadas, as quais apresentam-se na forma de anel interrompido envolvendo o sistema vascular. O cilindro central é do tipo sifonestólico contínuo ectofólico. A medula é composta por células parenquimáticas com espaços intercelulares do tipo meato, sem nenhum conteúdo interno. Estas singularidades morfoanatômicas são importantes e relevantes em trabalhos de farmacobotânica, pois em conjunto são usadas para estabelecer a autenticidade de diferentes espécies vegetais. A atividade anti-inflamatória do extrato hidroetanólico de P. tetraphylla foi avaliada através do modelo de indução da formação do tecido granulomatoso em ratos e dosagens séricas realizadas para verificação de toxicidade hepática e renal. Os animais tratados com extrato de P. tetraphylla apresentaram inibição do processo da inflamação de 31,20±4,71%, já o grupo tratado com nimesulida, padrão, mostrou uma inibição de 21,42±6,52%, quando comparados ao controle negativo propilenoglicol 20% (p<0,05). As dosagens séricas de AST, ALT e creatinina de todos os grupos, quando comparadas ao controle negativo, não apesentaram nenhuma elevação siginificativa. A atividade anti-inflamatória apresentada para o extrato de P. tetraphylla pode estar associada à sua composição que contém saponinas e flavonóides.
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Manase, Mahenina Jaovita. "Etude chimique et biologique de saponines isolées de trois espèces malgaches appartenant aux familles des Caryophyllaceae, Pittosporaceae et Solanaceae". Phd thesis, Université de Bourgogne, 2013. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01015619.
Texto completoResumen
Cette thèse s'inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l'UFR Pharmacie, au sein de l'Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d'origine végétale principalement des saponines biologiquement actives issues de la biodiversité tropicale. Dans ce contexte l'étude de plantes malgaches, Polycarpaea corymbosa Lamk. (CARYOPHYLLACEAE), Pittosporum verticillatum Bojer subsp. verticillatum (PITTOSPORACEAE), Solanum incanum L. et S. heteracanthum Dunal. (SOLANACEAE) a conduit à l'isolement de quinze glycosides naturels par les techniques de chromatographie solide-liquide, de chromatographie liquide à moyenne pression, de flash chromatographie, et de chromatographie liquide sous vide. Les structures ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques de RMN-1D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s'agit de neuf saponines triterpéniques de type oléanane, parmi lesquelles sept sont des nouveaux composés naturels, ainsi que cinq saponines stéroïdiques de type spirostane et furostane, dont une nouvelle, et un glycoalcaloïde stéroïdique connu. Treize molécules isolées ont été testées en vue d'évaluer leurs activités cytotoxiques sur six lignées cellulaires cancéreuses humaine et animale. Nos résultats montrent que quatre d'entre elles possèdent une cytotoxicité significative sur les lignées HT-29, HCT 116, SW480, DU145, EMT6, et H9c2.
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Rengifo, Carrillo Mayra Graciela. "Etude phytochimique de trois espèces vénézuéliennes appartenant aux familles Burseraceae, Araliaceae, et Lamiaceae et de deux cultivars de la famille Pittosporaceae". Thesis, Bourgogne Franche-Comté, 2017. http://www.theses.fr/2017UBFCE020/document.
Texto completoResumen
Cette thèse s'inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l'UFR des Sciences de santé, au sein de l'Université de Bourgogne Franche-Comté et du Laboratoire de Produits Naturels de la Faculté de Sciences, au sein de l'Universidad de Los Andes (Venezuela). Elle vise essentiellement l'isolement, purification et identification de molécules d'origine végétale avec activité biologique. Dans ce contexte, l'étude de plantes vénézuéliennes, Bursera inversa (Burseraceae), Lepechinia Bullata (Lamiaceae) et Hydrocotyle multifida (Araliaceae) avec des cultivars Pittosporum tenuifolium 'Variegatum' et Pittosporum tenuifolium 'Gold star' a conduit à l'obtention de treize glycosides naturels, un dérivé de l'acide caféique et diverses hydrocarbures à longue chaîne par les techniques de chromatographie de couche mince préparative, de chromatographie liquide à moyenne pression, chromatographie liquide haute performance, et de chromatographie liquide sous vide. Les structures ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques de RMN-1 D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s'agit de treize saponines triterpéniques de type oléanane (parmi lesquelles neuf sont des nouveaux composés naturels) ainsi que de l'acide rosmarinique et des alcanes et esters d'acides gras à longue chaîneThis thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, on the Health Sciences section of Université de Bourgogne Franche-Comté (France) and also in the Laboratory of Natural Products of Sciences Faculty of Universidad de Los Andes (Venezuela). The aim of this thesis was the isolation, purification and identification of bioactive molecules from several plant species. ln this context, the study of Venezuelan species, Bursera inversa (Bùrseraceae), Lepechinia Bullata (Lamiaceae) and Hydrocotyle multifida (Araliaceae), together with the cultivars, Pittosporum tenuifolium 'Variegatum' and Pittosporum tenuifolium 'Gold star' was carried out. The study led to the isolation of thirteen natural glycosides, one caffeic acid derivative and several long chain hydrocarbons by column chromatography, preparative thin layer chromatography, medium pressure liquid chromatography, high performance chromatography and vacuum liquid chromatography. The structures were elucidate mainly by spectroscopie techniques, NMR-1 D and 2D, and mass spectrometry. The compounds were characterized as thirteen oleanane-type saponins (among them nine are new natural compounds), rosmarinic acid and several long chain alkanes and fattv acid esters
Este trabajo se presenta bajo la forma de secciones, donde en primer lugar se expone una breve introducción acerca de los géneros de interés para este estudio, como son Bursera (Burseraceae), Hydrocotyle (Araliaceae), Lepechinia (Lamiaceae) y Pittosporum (Pittosporaceae); así como los motivos que llevaron a la realización de este estudio fitoquímico. Cada género es tratado en un capítulo diferente, que abarca una revisión bibliográfica extensa (considerando los aspectos etnobotánicos, fitoquímicos y farmacológicos) del género, seguida por el procedimiento experimental llevado a cabo en cada especie analizada y por último el análisis de los resultados obtenidos.Los compuestos aislados de cultivares de Pittosporum tenuifolium estudiados: 'Variegatum' y 'Gold Star' se encuentran descritos en el primer capítulo entre los que se encuentran ocho nuevas saponinas triterpénicas tipo-oleanano: PT-PI y PT-P4 de los tallos deP. tenuifolium 'Variegatum', PT-P2 y PT-P3 de las hojas de este mismo cultivar, PT-P7 y PT-P8 de los tallos de P. tenuifolium 'Gold Star' y por último, PT-P5 y PT-P6 aisladas de los tallos de ambos cultivares. Además también se describe el compuesto ya conocido, udosaponinaF (PT-P9), identificado en los tallos de P. tenuifolium 'Variegatum' De las especie Hydrocotyle multifìda se aislaron cinco saponinas triterpénicas, descritas en el segundo capítulo, las cuales tienen al ácido oleanólico como genina. Dos de las cinco saponinas son productos naturales nuevos, HmE-P3 y HmE-P2 minoritario; las otras tres saponinas son compuestos ya conocidos, momordin I (HmE-P1), sandrosaponina X (HmE-P2 mayoritario) y hemslósido Mal (HmE-P4) En el tercer capítulo que abarca al género Bursera, incluye los resultados del estudio fitoquímico de las semillas de Bursera inversa, entre los que se puede mencionar la identificación de 45 compuestos en las semillas de esta planta. El último capítulo contiene la descripción del compuesto mayoritario, aislado de las mias de Lepechinia bullata e identificado como el ácido rosmarínico (LB-TI)
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Pietraszek, Wieslaw. "Contribution à l'étude des saponines chez la luzerne (M. Sativa L. ) : rôle antinutritionnel, variabilité génétique, aspects technologiques". Paris 11, 1985. http://www.theses.fr/1985PA112288.
Texto completoResumen
L’étude entreprise couvrant une large variabilité génétique a permis de confirmer sur poussins le rôle antinutritionnel des saponines de la luzerne. Les effets variétaux, cycles de récolte, organes (feuilles, tiges, racines) ont été analysés. Le devenir des saponines au cours du processus d’extraction industrielle des protéines est étudié. Les méthodes de dosage biologique utilisables (Trichoderma, Tenebrio, hémolyse…) ont été mises en œuvre et comparées : elles apparaissent très bien corrélées et disponibles en sélection pour l’obtention de génotypes à faible teneur en saponinesThe study undertaken dealnig with a large genetical variability allowed the author to confirm the antinutritional effect of lucerne saponins on chickens. The varietal effects, sequence cropping, plant parts (leaves, stems, roots) have been analysed. The becoming of saponins during the industrial extraction process of proteins have been studied. The biological dosage methods available (Trichoderma, Tenebrio, hemolysis…) have been tried and compared : they are very well correlated and available for plant breeders to obtain genotypes with low content of saponins
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Daydé, Dominique. "Bioproduction et bioconversion de saponines triterpéniques par des tissus de gypsophile et de saponaire cultivés in vitro". Toulouse, INPT, 1990. http://www.theses.fr/1990INPT009A.
Texto completoResumen
La culture in vitro de quatre especes de gypsophila nous a permis de mettre en evidence une variabilite des caracteres morphololiques des differentes souches: nous avons obtenu des souches tissulaires chlorophylliennes constituees de tiges feuillees a partir des especes g. Paniculata et g. Muralis, et de cals formas de cellules indifferenciees a partir des especes g. Paniculata, g. Petraea et g. Repens. L'etude de la teneur en saponines triterpeniques de ces differentes souches cultivees en milieu gelose a ete realisee par un dosage indirect d'une prosaponine, le gypsogenine 3,0-glucuronide (g3,0g) qui peut etre obtenu apres hydrolyse acide des saponines de racines de gypsophile. Les quatre especes de gypsophile accumulent in vitro le g3,0g a des taux variables, l'espece g. Paniculata renfermant les souches les plus productrices du souchier (0,13% ms). Le passage en milieu liquide d'une souche tissulaire de g. Paniculata a permis de produire en presence d'acetate de sodium (2##1#4 c) de grandes quantites de g3,0g (activite specifique=184,6 kbq. Mm##1). L'utilisation de concentrations croissantes de g3,0g introduit dans la suspension cellulaire de saponaria offinalis (qui ne produit pas in vitro cette saponine), nous a permis de definir la concentration maximale de g3,0g toleree par les cellules. Cette dose (5 10##2 mm) ne perturbe ni la croissance des cellules (determinee par la mesure du nombre total de cellules et par la teneur en glucose residuelle du milieu de culture), ni la viabilite cellulaire, (evaluee pour le pourcentage des cellules mortes, par la consommation des cellules en oxygene dissous dans le milieu de culture et par la capacite des cellules a reduire le chlorure de triphenyl tretazolium (ctt) en un compose rouge, le formazan). L'utilisation de g3,0g radioactif nous a montre que substrat etait rapidement glycosyle par les cellules de s. Officinalis en suspension
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PAMBOU, TCHIVOUNDA NGO NSEGBE HONORINE. "Etude structurale d'un acide et de trois saponines triterpeniques isoles d'extraits d'ecorce de cylicodiscus gabunensis harms (legumineuse)". Paris 6, 1989. http://www.theses.fr/1989PA066715.
Texto completoResumen
Les usages traditionnels de l'ecorce de cylicodiscus gabunensis harms (legumineuse de la foret humide d'afrique) comme detergent et comme poison de peche par certaines populations d'afrique, avaient conduit a faire l'hypothese de la presence de saponines chez cette espece. Nous rapportons dans ce travail l'isolement des triterpenoides de cette plante et l'elucidation de leurs structures par les methodes spectroscopiques. La poudre degraissee a ete successivement extraite au chcl#3, a l'acoet et au solvant hydroalcoolique. Les composes du premier extrait ont d'abord ete purifies sous forme de sels de sodium et ensuite chromatographies sur colonne de silice normale a faible pression (fc). Ce qui a permis d'isoler un acide triterpenique appele cgh. Les extraits suivants ont ete purifies par chromatographie sur colonne de charbon. Le chromatogramme hplc-rp#1#8 de l'extrait hydroalcoolique a revele 3 pics principaux representatifs de 3 saponines designes s#1, s#2, s#3 en fonction de leurs temps de retention. Le chromatogramme de l'extrait acoet presente essentiellement un pic correspondant a s#3. Les saponines pures ont ete isolees par fc sur silices normale et greffee de residus c#8. La determination de la structure de cgh par rmn #1h et #1#3c 1-d et 2-d et par sm/ie a permis de montrer que ce compose, qui n'avait pas ete decrit jusqu'ici, est l'acide 3-beta, 27-alpha-dihydroxylupen-20(29)oique-28-beta (acide cylicodiscique). Les structures de saponines ont ete elucidees par l'analyse des spectres rmn #1#3c 1-d cpv/sm et sm-fab. S#1 et s#2 sont deux nouvelles saponines 3-beta, 28-beta bidesmosides avec l'acide 3-beta, 2-alpha-dihydroxy-loneanen-12(13) oique-28-beta comme aglycone. Les sucres de la chaine liee au carboxyle de s#1 et s#2 ont ete identifies au glucose et au rhamnose, ceux de la chaine liee a l'hydroxyle 3-beta de s#1, s#2, s#3 au glucose et a l'arabinose. La natu
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Santiago, Brugnoli Laura Vanessa. "Etude Phytochimique de Plantes Médicinales des Andes Vénézuéliennes : Zanthoxylum rhoifolium LAM (Rutaceae) et Bulnesia arborea Cl. Gay (Zygophyllaceae)". Thesis, Bordeaux 1, 2011. http://www.theses.fr/2011BOR14273/document.
Texto completoResumen
Ces travaux de thèse concernent l’étude phytochimique de deux plantes médicinales appartenant aux genres Zanthoxylum (Rutaceae) et Bulnesia (Zygophyllaceae) connus pour leur utilisation en médecine traditionnelle, et plus particulièrement deux espèces endémiques des Andes Vénézuéliennes : Z. rhoifolium LAM et B. arborea Cl. Gay. L’étude des feuilles et des tiges de ces deux plantes a conduit à l’isolement de dix composés purs et complètement caractérisés : sept sont nouveaux (e.g., l’alcaloïde zanthoxyfoline, des saponines de types triterpène et ergostane) et l’un d’entre eux présente un squelette sesquiterpénique jusqu’alors jamais décrit (i.e., le bulnéarboréanoside I)This work is a phytochemical study of two medicinal plants belonging to the genera Zanthoxylum (Rutaceae) and Bulnesia (Zygophyllaceae), which are known for their use in folk medecine, and in particular two endemic species of the Venezuelan Andes: Z. rhoifolium LAM and B. arborea Cl. Gay. The study of leaves and stems of these two plants led to the isolation of ten pure and fully characterized compounds: seven are new natural products (e.g., the alkaloid zanthoxyfoline, triterpene- and ergostane-types saponins) and one of them presents a sesquiterpene skeleton hitherto ever described (i.e., le bulnearboreanoside I)
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Sosa, Moreno Adadarleny. "Etude Phytochimique de Plantes Médicinales des Andes Vénézuéliennes : Palicourea demissa Standl. (Rubiaceae) et Hydrocotyle umbellata L. (Umbelliferae)". Thesis, Bordeaux 1, 2011. http://www.theses.fr/2011BOR14274/document.
Texto completoResumen
Ces travaux de thèse concernent l’étude phytochimique de cinq plantes médicinales dont les espèces sélectionnées sont endémiques du Venezuela : Palicourea demissa Standl. et Hydrocotyle umbellata L., mais aussi Bauhinia cumanensis H.B.K, Guazuma ulmifolia Lam. et Urena sinuata L. Vingt-deux composés ont été purifiés et identifiés à partir des différents extraits étudiés ; il s’agit notamment de terpènes, de flavones et de saponines. Six de ces substances naturelles, parmi lesquelles figurent plusieurs saponines de types spirostane et ergostane, sont décrites pour la première foisThis work is dedicated to the phytochemical study of five medicinal plants whose selected species are endemic of Venezuela: Palicourea demissa Standl., and Hydrocotyle umbellata L., but also Bauhinia cumanensis H.B.K, Guazuma ulmifolia Lam., and Urena sinuata L. Twenty-two compounds were purified and identified from the various studied extracts; they are in particular terpenes, flavones and saponins. Six of these natural products, among which appear several spirostane- and ergostane-types saponins, are described for the first time
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Gaidi, Ghezala. "Etude phytochimique et pharmacologique des saponines de six espèces de la famille des caryophyllaceae et de cucurbita foetidissima". Dijon, 2002. http://www.theses.fr/2002DIJOPE03.
Texto completoResumen
Les saponines sont très connues pour leurs propriétés biologiques et pharmacologiques variées, principalement immunostimulantes, immunoadjuvantes, hypoglycémiantes et anti-inflammatoires. Dans ce travail de thèse, l'utilisation de diverses techniques de purification (MPLC et HPLC semi préparative) a permis d'isoler 28 saponines dont 20 nouvelles à partir d'Acanthophyllum squarrosum, A. Glandulosum, Arenaria juncea, Silene fortunei, Gypsophila oldhamania et G. Acutifolia (Caryophyllaceae) et Cucurbita foetidissima (Cucurbitaceae), un phytoecdystéroïde et trois nouvelles cucurbitacines. Les structures ont été élucidées par l'utilisation des techniques de RMN 1D et 2D homo et hétéronucléaires et de la spectrométrie de masse. Des relations structure-activité immunoadjuvante, activité pro-apototique et perméabilisante de la membrane cellulaire ont été établies à partir de certaines saponines isolées et ont souligné l'importance de groupements acyle notamment p-méthoxycinnamoyle.
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Lautrette, Sophie. "Utilisation des fibres de carbone activé comme catalyseurs de O- et N-glycosylation : Application à la synthèse d'analogues de saponines et de nucléosides". Limoges, 2004. http://aurore.unilim.fr/theses/nxfile/default/ecae3fa8-c345-4d91-900a-d5b7ff30cfdf/blobholder:0/2004LIMO0038.pdf.
Texto completoResumen
Les fibres de carbone activé (FCA) constituent une nouvelle forme de charbon actif couramment utilisée dans le traitement de l’eau et de l’air et pouvant présenter un fort caractère acide. Nous avons étudié pour la première fois leur application en tant que promoteur acide en synthèse organique, notamment lors de réactions de O-et de Nglycosylation sans solvant. Le but de ce travail est de montrer la possibilité d’utiliser les FCA en tant que catalyseurs acides afin de remplacer ceux classiquement utilisés souvent dangereux pour l’environnement (acides de Lewis…). A partir des différentes études que nous avons menées sur la caractérisation structurale des FCA (détermination de la surface spécifique par la méthode de Brunauer Emmett and Teller (BET), le volume microporeux par l’équation de Dubinin-Radushkevich, le dosage des fonctions acides de surface par la méthode de Boehm…) et sur leur application lors des réactions de O- et de N-glycosylation, notamment lors de la synthèse d’analogues de saponines et de nucléosides, (étude de la concentration en réactifs, étude de l’effet du temps et de la température de réaction, étude en fonction du type de réactifs de départ…), différentes hypothèses mécanistiques ont pu être proposéesActivated Carbon Fibers (ACF) constitute a new class of activated carbon widely used for air or waste water treatment. Owing to their microporous structure and to their highly acidic characteristic, we were interested in applying them for the first time as acidic promoter in organic synthesis, notably for solvent free O- and Nglycosylation reactions. The goal of this work is to show the ability of ACF to replace harmful classical acidic catalysts (e. G. Lewis acid). On the basis of ACF characterization (determination of surface area by the Brunauer Emmett and Teller (BET) method, microporous volume by the Dubinin-Radushkevich equation, the surface acidity by Boehm methodology…) and studies on O- and N-glycosylation (effect of reactant concentrations, effect of reaction time and temperature, effect of the kind of reactant) hypothetic mechanisms are proposed, notably for the synthesis of saponin and nucleoside analogues
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Harvey, Christian. "Analyse chimique des astérosaponines chez Leptastérias polaris et leur rôle dans la réponse défensive de Buccinum undatum /". Thèse, Chicoutimi : Université du Québec à Chicoutimi, 1985. http://theses.uqac.ca.
Texto completo
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Kougan, Nkwokap Guy Beddos. "Isolement et caractérisation des saponosides de trois plantes de la famille des araliaceae et dracaenaceae et évaluation de leurs activités cytotoxiques sur cellules tumorales". Phd thesis, Université de Bourgogne, 2010. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00841944.
Texto completoResumen
L'intérêt des substances d'origine naturelle, potentiellement anti-tumorales nous a amené à nous intéresser aux saponines triterpéniques et stéroïdiques de plantes issues de la biodiversité africaine de la famille des Araliaceae et des Dracaenaceae. En effet, des études antérieures menées sur quelques plantes de ces deux familles ont conduit à l'obtention de molécules complexes et originales possédant d'excellentes propriétés cytotoxiques, immuno-modulatrices, anti-inflammatoires. Au vu de ces résultats nous avons entrepris des investigations pharmaco-chimiques sur Cussonia arborea (Araliaceae), Dracaena deisteliana et Dracaena arborea (Dracaenaceae), plantes médicinales couramment utilisées en pharmacopée traditionnelle africaine pour traiter différentes maladies. Les travaux menés ont conduit à l'isolement de 31 composés purs en utilisant les différentes techniques analytiques du laboratoire notamment les diverses techniques de chromatographie liquide successive à pression atmosphérique, moyenne pression et flash chromatographie sur silice en phase normale et en phase inverse. Les structures ont été déterminées par les méthodes de spectrométrie de masse en source FAB et de spectroscopie de RMN 1D et 2D (COSY, TOCSY, NOESY, HMBC et HSQC). Parmi les 07 composés purs obtenus des écorces de Cussonia arborea, 5 sont des nouvelles saponines triterpéniques dont un dérivé de l'acide ursolique, un dérivé de l'hédéragénine et trois dérivés de l'acide oléanolique, tous disubstitués en position 3 et 28 par des chaînes oligosaccharidiques. 13 composés purs sont obtenus à partir des feuilles de Cussonia arborea, dont 7 nouvelles saponines triterpéniques dérivés de l'acide ursolique, de l'acide 23-hydroxyursolique, de l'hédéragénine et de l'acide oléanolique dont 04 d'entre elles sont obtenues sous forme de mélanges inséparables d'isomères acide oléanolique/acide ursolique et hédéragénine/acide 23-hydroxyursolique. A partir des écorces de Dracaena arborea et des tiges de Dracaena deisteliana, nous avons isolé et caractérisé 10 saponines stéroïdiques dont 4 nouvelles et une sapogénine. Les activités de certains de ces produits purs ont été évaluées sur deux lignées de cellules cancéreuses coliques humaines HCT 116 et HT-29.
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Mustafayeva, Khuraman. "Etude d'une plante endémique du Caucase : cephalaria kotschyi". Aix-Marseille 2, 2009. http://www.theses.fr/2009AIX22955.
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Arnault, Claude. "Relations entre un insecte phytophage et sa principale plante - hôte : cas de la teigne (Acrolepiopsis assectella Z., Lépidoptère) et du poireau (Allium porrum L., Liliacée)". Lyon 1, 1986. http://www.theses.fr/1986LYO10041.
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Hubert, Jane. "Caractérisation biochimique et propriétés biologiques des micronutriments du germe de soja : études des voies de sa valorisation en nutrition et santé humaines". Toulouse, INPT, 2006. http://ethesis.inp-toulouse.fr/archive/00000480/.
Texto completoResumen
Le germe de soja est une matrice naturelle riche en substances biologiquement actives, ce qui lui confère un grand intérêt en terme de valorisation industrielle. L'objectif de ce travail a été de mettre en évidence les particularités de cette matière première par une caractérisation approfondie de ses principaux métabolites, ciblés en fonction de leurs propriétés biologiques. Une étape de développement analytique a permis d'évaluer leur variabilité dans le germe natif et de suivre leur évolution au cours d'un procédé d'extraction hydro-alcoolique destiné à concentrer les isoflavones. Afin de valoriser l'ensemble de la matière première tout en conservant le potentiel biologique des métabolites, l'effet d'un procédé de fermentation lactique sur la composition et la capacité antioxydante du germe de soja, a également été étudié. L'évaluation de l'activité biologique de ce nouvel ingrédient fermenté permettrait d'envisager des applications prometteuses dans les domaines de l'alimentation diététique ou de santé.
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Maciuk, Alexandre. "Nouvelles méthodologie en chromatographie de partage centrifuge : application à l'isolement de substances naturelles". Reims, 2005. http://theses.univ-reims.fr/exl-doc/GED00000158.pdf.
Texto completoResumen
Dans une partie introductive, les principes de la chromatographie à contre-courant et plus particulièrement de la chromatographie de partage centrifuge sont rappelés, et les appareils industriels récemment développés ou en cours de développement sont décrits. Les différentes stratégies pour le choix d'un système de solvants dans le cas d'un développement en mode élution sont comparées. Le principe et les bases théoriques du développement par déplacement sont particulièrement développés dans leur version sur support solide, et liquide-liquide sans support solide. Les travaux personnels portent sur des applications du mode par élution et par déplacement. Le fractionnement en mode élution d'un extrait de saponosides d'une plante de la pharmacopée traditionnelle indienne, Bacopa monnieri, et l'isolement d'un alcaloïde synthétique de type benzo[c]phénanthridine, l'éthoxidine, sont décrits. Le développement d'une nouvelle gamme de systèmes de solvants pour le pH-zone refining a abouti à un protocole d'isolement à l'échelle préparative à partir de Leucojum aestivum de la galanthamine, un alcaloïde utilisé dans la maladie d'Alzheimer. Le développement d'un échangeur cationique fort pour le déplacement par échange d'ions est enfin décrit. Un modèle numérique permettant des simulations de chromatographie par informatique est présenté, et son utilité illustrée par quelques exemples. Les différentes étapes de l'optimisation expérimentale sur un échantillon modèle d'isomères de l'acide hydroxycinnamique sont décrites. Quelques applications de ce nouveau mode de déplacement sont relatées, notamment l'isolement d'acide rosmarinique à partir d'un extrait de culture de cellules de LavandulaThe introduction describes the principles of countercurrent chromatography and especially its centrifugal partition chromatography version, as long as new or to-come industrial apparatuses. Usual strategies for the solvent system choice in case of an elution development are compared. Principles and theory of the displacement mode are particularly developed in their solid-liquid and support-free versions. Personal work bears on several applications and betterments of both elution and displacement modes. In elution development, a saponin-containing extract of Bacopa monnieri, an Indian Ayurvedic plant, has been fractionated, and isolation of an hemisynthetic alkaloid is described. In displacement development, a new solvent system range is described for the pH-zone refining mode and applied to the purification at an actual preparative scale of galanthamine from Leucojum aestivum. A new type of ion-exchanger adapted to support-free chromatography is developed. Benzalkonium chloride is used as a strong cationic exchanger. A numerical model allows graphical simulations, and extensive experimental work is done on optimization of the method. Several applications of this development mode are described, one of them being purification of rosmarinic acid from Lavandula vera cell culture extract
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Maciuk, Alexandre Zeches-Hanrot Monique Renault Jean-Hugues. "Nouvelles méthodologie en chromatographie de partage centrifuge : application à l'isolement de substances naturelles". [S.l.] : [S.n.], 2005. http://scdurca.univ-reims.fr/exl-doc/GED00000158.pdf.
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Alabdul, Magid Abdulmagid. "Étude chimique de deux Caryocar de Guyane et d'un Guioa de Nouvelle Calédonie". Reims, 2005. http://theses.univ-reims.fr//exl-doc/GED00000169.pdf.
Texto completoResumen
L' @étude chimique des fruits et des écorces de tronc de Caryocar glabrum et Caryocar villosum, ainsi que celle des feuilles de Guioa crenulata a permis d'identifier 76 composés dont 53 correspondent à de nouvelles structures. Les composés isolés appartiennent à huit classes de métabolites secondaires : 54 saponosides, 4 glycosides d'alcool benzylique ou phénolique, 3 galloylhamameloses, 2 glycosides de 3,4-dihydroisocoumarine phénylée, 5 dérivés de l'acide ellagique, 3 flavonoïdes, 1 tanin trimère et 4 glycosides de farnésol. La détermination de structure de ces différents composés a été réalisée à l'aide des méthodes spectroscopiques de RMN et de spectrométrie de masse ESI-(MS)n. Dans certains cas, un recours au dichroïsme circulaire s'est avéré nécessaire afin de déterminer la configuration des carbones asymétriques. Les activités biologiques des différents extraits et de certains composés isolés purs ont été étudiées. Pour l'activité hémolytique des saponosides, l'influence d'un acide glucuronique par rapport à un glucose a été comparée et montre une inversion d'activité lorsque l'on augmente la polaritié sur le cycle A de la génine. L'activité toxique des extraits et fractions enrichies en saponosides a été testée sur Artemia salina et montre que les saponosides des fruits sont toxiques avec une CI50 de 100 µg/ml. L'activité antibactérienne de certains composés a été mesurée sans donner de composés actifs. Les extraits acétate d'éthyle des fruits de C. Villosum et des écorces de tronc de C. Glabrum ont montré une activité antipaludique (CI50=10 µg/ml) sur P. Falciparum. Aucune activité dermatocosmétique (inhibition de la DOPA oxydase et lipolyse) n'a été observée chez les composés testés. Seul un saponoside présente une cytotoxicité iportante sur cellules HaCatThe @chemical investigation of fruits and stem barks of Caryocar glabrum and Caryocar villosum, as well as leaves of Guioa crenulata led us to identify 76 compounds, 53 of which possess new structures. The isolated compounds belong to eight families of secondary metabolites: 54 saponins, 4 glycosides of benzylic or phenolic alcohols, 3 galloylhamameloses, 2 glycosides of 3,4-dihydroisocoumarin, 5 derivatives of ellagic acid, 3 flavonoids, 1 trimeric tannin formed by three epicatechinic units, and 4 glycosides of farnesol. Their structures were established by 1D and 2D NMR experiments, ESI-(MS)n and acid hydrolysis. In some cases, we have used circular dichroism to determine the configuration of asymmetric carbons. The influence of glucose and glucuronic acid on the hemolytic activity of saponins was evaluated. The toxic activity of methanol extracts of C. Glabrum and C. Villosum was evaluated by determination of lethal dose using brine shrimps (Artemia salina). The antiplasmodial activity of ethyl acetate extracts of fruits of C. Villosum and stem barks of C. Glabrum was measured. The dermocosmetic activity of some saponins which have hederagenin as aglycone, bidesmosides and galloylhamameloses was evaluated. The cytotoxic activity of ethanolic and ethyl acetate extracts of the leaves of Guioa crenulata was evaluated
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Crublet, Marie-Laure. "Détermination structurale des saponosides et flavonoi͏̈des isolés de trois Lécythidaceae. Activité dermocosmétique des saponosides". Reims, 2003. http://www.theses.fr/2003REIMP201.
Texto completoResumen
Les extraits enrichis en saponosides obtenus à partir des écorces de tronc de deux Lecythidaceae, Foetidia africana et Bertholletia excelsa ont montré une activité sur des fibroblastes dermiques humains en culture. Le premier stimule la synthèse fibroblastique de GAG et le second celle de collagène de type I. Ces activités permettraient leur utilisation en dermocosmétique. Dans ce travail de thèse, l'étude chimique des saponosides de ces deux extraits actifs a été réalisée. La composition chimique d'une troisième espèce de Lecythidaceae, Planchonia grandis, a été également étudiée. Les structures de trois prosapogénines, vingt-quatre saponosides et trois flavonoi͏̈des, tous nouvellement décrits, ont été élucidées par les techniques de RMN multimpulsionnelle mono et bidimensionnelles et de spectrométrie de masse ESI-(MS)nExtracts enrichided with saponins, obtained from stem barks of two Lecythidacaea, Foetidia africana and Bertholletia excelsa, showed an activity on human dermal fibroblasts in culture. The first extract stimulates the fibroblastic synthesis of GAG, and the second stimulates the synthesis of type I collagen. These activities should allow a dermocosmetic utilisation of the two extracts. In this work, we studied the chemical composition of these bioactive extracts. The chemical composition of a third species of Lecythidaceae, Planchonia grandis, was also studied. Structures of three prosapogenins, twenty-four saponins and three flavonoi͏̈ds, all newly described, were elucidated using mono and bidimensionnal NMR experiments and mass spectrometry ESI-(MS)n
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Rochd, Mohamed. "Etude de la biosynthèse des saponines et des stérols produits par la plante et par des tissus cultivés in vitro de Gypsophila paniculata L". Toulouse 3, 1990. http://www.theses.fr/1990TOU30096.
Texto completoResumen
Des tissus de g. Paniculata cultives in vitro produisent des saponines et cette production est parallele a la croissance des cellules en milieu non renouvele. L'incorporation de la radio-activite fournie sous forme d'acetate de na 2-#1#4c, dans les saponines et les sterols est rapide et reste constante pendant au moins 72 heures. La repartition de la radioactivite entre les sterols et les saponines est sensiblement equivalente. L'addition de gypsogenine 3,0-glucuronide exogene a une concentration de 16 mg/l a des cultures in vitro de g. Paniculata, ne perturbe pas leur croissance et a pour effet de reduire la synthese des saponines endogenes, sans perturber celle des sterols. Le squalene s'accumule momentanement sous l'action du gypsogenine 3,0-glucuronide. L'etude de la localisation de la biosynthese des saponines dans la plante montre que les racines sont le lieu de synthese et d'accumulation de ces molecules, alors que les sterols sont synthetises dans les differentes parties de la plante. Les tiges et les feuilles ne contiennent pas de saponines. Seules les fleurs, dans la partie aerienne de la plante, en contiennent une faible quantite. La teneur en saponines dans les racines est la plus elevee au printemps avant la floraison et la plus faible en ete en pleine floraison. La teneur dans les racines augmente avec l'age de la plante, au cours des cycles annuels successifs
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Mangas, Alonso Susana. "Producción de saponinas triterpénicas en cultivos in vitro de "Centella asiatica"". Doctoral thesis, Universitat de Barcelona, 2009. http://hdl.handle.net/10803/2622.
Texto completoResumen
Centella asiatica es una planta medicinal usada fundamentalmente para el tratamiento de afecciones de la piel como la cicatrización de heridas, tratamiento de la dermatitis o celulitis, etc. Problemas de índole geopolíticos y alteraciones en su hábitat han provocado un desabastecimiento del mercado de esta planta. Por todo ello, es necesario el desarrollo de procesos alternativos como los sistemas biotecnológicos, para conseguir la producción in vitro de centellósidos. En esta tesis se ha desarrollado inicialmente un sistema de micropropagación vegetal de C. asiatica mediante semillas artificiales, para lograr una fuente de material vegetal in vitro para la obtención de callo y posteriormente de suspensiones celulares. Los resultados han demostrado que no se requiere el desarrollo de estructuras organizadas de los cultivos de C. asiatica, para lograr la síntesis de centellósidos, sus principales compuestos bioactivos. También se ha progresado en el estudio de la biosíntesis de los centellósidos y de los fitoesteroles, ya que ambos tipos de compuestos presentan una parte de la ruta biosintética común. Los resultados obtenidos han permitido demostrar, la acción específica del elicitor jasmonato de metilo en la regulación de ambas vías metabólicas, demostrando que existe una relación dosis-dependiente entre la concentración del elicitor y la producción de centellósidos. Todo ello, puede contribuir a un mejor conocimiento de la biosíntesis de triterpenoides en plantas y del papel regulador de los elicitores. Finalmente, y puesto que los cultivos celulares de C. asiatica obtenidos, mantienen operativos los sistemas enzimáticos que catalizan los últimos pasos en la formación de centellósidos, se desarrolló un sistema de biotransformación de los cultivos celulares para bioconvertir el sustrato de alfa-amirina en centellósidos, abriendo una nueva vía para la utilización comercial de este sistema biotecnológico.Centella asiatica is a herbaceous plant with great medicinal value, which has been used in traditional medicine as an antipyretic, diuretic and in the treatment of skin diseases. However, there is currently a shortage of "C. asiatica" in the international market, due to geopolitical problems and changes in the environment. An alternative source of centellosides, such as an in vitro biotechnology system, is therefore necessary. This thesis reports the development of a micropropagation system of "C. asiatica" using artificial seeds to obtain in vitro calli and subsequently cell suspensions. The results demonstrate that the organized structures of "C. asiatica" are not necessary for the synthesis of centellosides, its main active compounds. Moreover, the elicitation studies showed that exogenously applied methyl jasmonate induced the biosynthesis of saponins, while the free sterol content decreased notably, thus establishing a dose-dependent relationship between elicitor concentration and centelloside content.
Since the obtained cell suspension cultures of "C. asiatica" maintain active enzymatic systems, this has permitted the biotransformation of alpha-amyrin to centellosides. This process can become a alternative biotechnological system to produce saponins.
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Paillat, Lionel. "Application de la chromatographie planaire haute performance (HPTLC) à l'analyse des substances naturelles complexes à destination des arômes, parfums et de la cosmétique". Nice, 2012. http://www.theses.fr/2012NICE4104.
Texto completoResumen
Ce travail est consacré à l’application de la chromatographie planaire sur couche mince haute performance (HPTLC) pour l’analyse d’extraits végétaux à destination des arômes, parfums et de la cosmétique. Différentes méthodes HPTLC ont été développées et validées pour le dosage des métabolites cibles dans des matrices végétales : dosage de la nicotine dans des extraits de tabac, dosage des composés phénoliques majoritaires dans des fruits, gousses et extraits de vanilles, dosage des alcools et acétates dans des extraits de vétiver origine Haïti. Un schéma de fractionnement a été développé pour le tri chimique des métabolites dans des oléorésines ; l’HPTLC, par sa capacité à cibler certaines classes de métabolites, a été utilisée pour le criblage phytochimique des fractions. Le fractionnement d’une oléorésine de maté (Ilex paraguariensis St-Hil. ) a permis d’isoler une fraction riche en saponines qui a été caractérisée par HPTLC, HPLC-MS et RMN. 16 saponines ont été identifiées parmi lesquelles 6 n’avaient jamais été apportées dans les feuilles de mate. Quatre génines triterpéniques ont été identifiées : les acides ursolique, oléanolique, 23-hydroxyursolique et l’acide 3-hydroxy-24-nor-urs-4(23), 12-dien-28-oïque ; ce quatrième noyau n’a jamais été rapporté dans la littérature. La quantification par HPTLC et HPLC des métabolites du maté a permis d’élucider 60 à 70 % de la composition de l’extrait et de valoriser ce dernier par ses teneurs élevées en polyphénols et saponines. Les méthodes HPTLC se sont avérées précises, sensibles et répétablesThis work is dedicated to the application of high-performance thin-layer chromatography (HPTLC) for the analysis of plant extracts used in aroma, perfume and cosmetic industries. Different planar chromatographic methods were developed and validated for the quantification of natural compounds in plant matrices: quantification of nicotine in tobacco extracts, quantification of major phenolic compounds in vanilla fruits, beans and extracts and quantification of alcohols and acetates in vetiver extracts from Haiti. A fractionation scheme was developed for chemical separation of the metabolites in oleoresins; HPTLC, by its capacity to focus on specific metabolites, was used for phytochemical screening of the fractions. Fractionation of mate (Ilex paraguariensis St-Hil ) oleoresin allowed for the isolation of saponins enriched fraction which was characterized by HPTLC, HPLC-MS and NMR. 16 saponins were identified; 6 of them were never described in mate leaves. 4 genins were identified as to be ursolic, oleanolic and 23-hydroxyursolic acids as well as 3-hydroxy-24-nor-urs-4(23), 12-dien-28-oic acid, which was never documented. HPTLC and HPLC quantification allowed for the elucidation of 60 to 70 % of the extract and its valorization through its high content in polyphenols and saponins. Developed HPTLC methods were precise, sensitive and repeatable