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Thèses sur le sujet « Foldamère »

Auteur : Grafiati

Publié le 4 juin 2021

Mis à jour le 11 janvier 2025

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Cayrou, Chloé. "Conception, Synthèse et Analyse Structurale de Foldamères Fluorés de Conformation Hélicoïdale Polyproline de type II Ciblant des Membranes ou des Protéines Amyloïdes." Electronic Thesis or Diss., CY Cergy Paris Université, 2024. http://www.theses.fr/2024CYUN1308.

Texte intégral

Résumé :

Le terme foldamère désigne tout oligomère capable de se replier en une structure conformationnellement stable en solution. Parmi eux, les foldamères peptidiques semblent particulièrement intéressants pour répondre à plusieurs défis rencontrés avec les peptides en chimie médicinale, tels que leur trop grande flexibilité et leur faible stabilité in vivo. Le caractère structuré des foldamères peut ainsi s’avérer être un atout dans le développement de nouveaux peptides d’intérêt biologique interagissant avec des protéines ou des membranes (Peptides de Pénétration Cellulaire, CPPs ou Peptides AntiM

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Meunier, Antoine. "Les foldamères comme mimes de la seconde sphère de coordination des hydrogénases [Fe-Fe]." Thesis, Bordeaux, 2017. http://www.theses.fr/2017BORD0826/document.

Texte intégral

Résumé :

La possibilité de reproduire une activité enzymatique de manière artificielle est l’un des objectifs de la chimie moderne mais reste un grand défi, même dans le cas de l’activation de petites molécules. Dans le cas du dihydrogène, certaines bactéries s’en servent comme vecteur d’énergie par l’intermédiaire d’enzymes appelées hydrogénases qui peuvent former ou consommer le dihydrogène grâce à des complexes à base de métaux non nobles. Le dihydrogène pouvant être également utilisé comme vecteur d’énergie dans nos sociétés, les hydrogénases font l’objet de nombreuses recherches. Jusqu’à présent,

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3

Hu, Xiaobo. "Synthèse, analyses structurales et assemblage de foldamères oligoamide hydrosolubles à base de quinolines." Thesis, Bordeaux, 2017. http://www.theses.fr/2017BORD0611/document.

Texte intégral

Résumé :

La chimie des foldamères est un domaine de recherche en pleine expansion où les chimistes explorent la construction d’architectures artificielles variées mimant les structures repliées des biopolymères naturels. Les foldamères d’oligoamides quinoline, constituent une branche importante des foldamères montrant de nombreuses caractéristiques attractives, incluant la stabilité et la prédictibilité de leurs conformations repliées, qui en font de bons candidats pour des applications biologiques. Jusqu’à présent, la plupart des études sur les foldamères d’oligoamides quinolines ont été menées dans d

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4

Zhou, Zhou. "Synthèse et études structurales de nouveaux [α/aza]-oligomères et cyclooligomères, vers de nouveaux foldamères". Thesis, Université de Lorraine, 2014. http://www.theses.fr/2014LORR0300/document.

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Résumé :

Ce travail décrit la synthèse et l’étude structurale d’oligomères mixtes et de leurs analogues cycliques alternant des résidus acides α aminés et des résidus acides azaaminés. Le premier chapitre concerne la synthèse en solution des 1:1-[α/aza]-oligomères et des 2:1 [α/aza] oligomères obtenus respectivement par oligomérisation par couplage peptidique de l’azadipeptide Boc-azaPhe-Ala-OMe et de l’azatripeptide Boc-Phe-azaPhe-Ala-OMe correctement déprotégés. Pour la première famille en série L, les rendements en dimérisation et en trimérisation sont moyens en raison de la faible nucléophilie du p

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5

Deng, Cheng. "Analyses conformationnelles de nouveaux systèmes organisés biomimétiques." Thesis, Université de Lorraine, 2014. http://www.theses.fr/2014LORR0247/document.

Texte intégral

Résumé :

Le sujet de cette thèse concerne les études structurales d'une nouvelle génération d'oligomères, les foldamères, construits à partir de mimes pseudopeptidiques capables d'adopter des structures secondaires déterminées. Trois familles d'oligomères ont été étudiées. Plusieurs méthodes spectroscopiques ont été à chaque fois employées couplées à la modélisation moléculaire, afin de caractériser les propriétés structurales des foldamères. La première famille a été synthétisée par le groupe de Muriel Amblard et Monique Calmès de l'IBMM à Montpellier. Nous avons évalué les propriétés à se structurer

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6

Stanovych, Andrii. "Synthèse et études structurales de γ-peptides synthétisés à partir d’acides β,γ-diaminés". Thesis, Paris 11, 2014. http://www.theses.fr/2014PA112310/document.

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Résumé :

L’élaboration de nouveaux oligomères capables de mimer les propriétés des protéines naturelles est devenue un domaine de recherche très important, non seulement du point de vue structural mais aussi médicinal. Les peptides comportant des acides β-aminés ont été extensivement étudiés tandis que les recherches dans le domaine des γ-peptides sont plus récentes. Néanmoins, ces derniers montrent déjà des propriétés structurales uniques ainsi que des activités biologiques prometteuses.Dans notre laboratoire nous nous intéressons au développement d’une synthèse générale de nouveaux acides β,γ-diaminé

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Antunes, Stéphanie. "Agents antimicrobiens innovants de type foldamère pour le contrôle de l'infection par des pathogènes du risque biologique : application à Bacillus anthracis." Thesis, Bordeaux, 2015. http://www.theses.fr/2015BORD0304/document.

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Résumé :

Face à l’émergence de pathogènes multi-résistants aux antibiotiques classiques, et au développement des armes biologiques, la découverte de nouveaux agents antimicrobiens reste un enjeu majeur de santé public. Dans ce contexte, la conception d’oligomères peptidomimétiques, capables de mimer le caractère amphiphile et la structure en hélice des peptides antimicrobiens naturels, effecteurs clés de l’immunité innée, offre d’intéressantes perspectives. Il a été établi que des foldamères à base d’urées amphipathiques, structurés en hélice-2,5, possédaient une forte activité bactéricide contre Bacil

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Guerinot, Cassandra. "Conception bio-inspirée d'architectures moléculaires amphiphiles pour combattre les infections bactériennes." Electronic Thesis or Diss., Université Clermont Auvergne (2021-...), 2024. http://theses.bu.uca.fr/nondiff/2024UCFA0085_GUERINOT.pdf.

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Résumé :

Les peptides antimicrobiens (PAMs) sont considérés comme des composants clés du système immunitaire inné. Leur intérêt repose sur leur large spectre d'activités et leur faible propension à induire des résistances bactériennes, faisant d'eux une bonne alternative aux antibiotiques actuels. Malheureusement, leur utilisation thérapeutique est souvent entravée par une mauvaise pharmacocinétique et un coût élevé. Toutefois, les PAMs sont une grande source de bio-inspiration pour le développement de peptidomimétiques, conçus pour reproduire le mécanisme d'action des PAMs tout en améliorant le profil

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9

Jacquet, Antoine. "Capsules hélicoïdales d’oligoamides aromatiques : détecteurs moléculaires pour le dosage d’acides organiques du vin." Thesis, Bordeaux, 2017. http://www.theses.fr/2017BORD0921/document.

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Résumé :

Les foldamères – structures oligomériques artificielles adoptant une forme repliée définie – permettent la conception de récepteurs moléculaires de type capsule capables de reconnaitre sélectivement certains analytes pertinents du vin. En particulier, des récepteurs sélectifs et affins du fructose, de l’acide tartrique et de l’acide malique ont été identifiés au cours de ces dernières années. Le développement d’une méthodologie de synthèse sur support solide d’un récepteur moléculaire de l’acide gluconique sera abordé dans ce manuscrit. Cette thèse montre également comment certains de ces réce

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10

Buratto, Jeremie. "Reconnaissance de surfaces protéiques par des foldamères d'oligoamides aromatiques." Thesis, Bordeaux, 2014. http://www.theses.fr/2014BORD0003/document.

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Résumé :

Les interactions protéine - protéine sont au centre de nombreux processus biologiques, et représentent des cibles thérapeutiques pertinentes pour le traitement de certaines maladies. La conception de molécules antagonistes visant à inhiber ces interactions requiert la reconnaissance spécifique d’une des surfaces protéiques impliquées. Les foldamères de type oligoamides de quinoline constituent de bons candidats. Leur production et leur fonctionnalisation sont relativement aisées. Ils adoptent des structures hélicoïdales semblables à celles rencontrées dans les protéines. Grâce à différentes te

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Gros, Guillaume. "La liaison réversible NCO appliquée aux domaines de l'inhibition d'enzymes et des oligomères bio-mimétiques." Thesis, Lyon, École normale supérieure, 2015. http://www.theses.fr/2015ENSL0983/document.

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Résumé :

Cette thèse décrit le développement d’une gamme d’inhibiteurs de la protéase du VIH-1 et d’un oligomère bio-mimétique comportant en leur sein une ou plusieurs interactions réversibles entre une amine tertiaire et un carbonyle, appelée interaction NCO. Cette interaction est favorisée en milieu fortement protique polaire comme les milieux aqueux.Ces travaux ont permis de mettre au point une synthèse modulaire qui a donné lieu à l’obtention de 7 nouveaux candidats à l’inhibition de la protéase du VIH-1. Les modifications de synthèse ont notamment permis de travailler à de plus grandes échelles et

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Bécart, Diane. "Bioinspired catalysis using oligourea helical foldamers." Thesis, Bordeaux, 2017. http://www.theses.fr/2017BORD0717/document.

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Résumé :

Catalyse et repliement sont deux notions intimement liées dans la Nature à travers les protéines et les enzymes, puis par extension, avec les catalyseurs synthétiques conçus par les chimistes. Des briques élémentaires artificielles ont été développées depuis deux décennies afin de synthétiser de nouvelles architectures moléculaires ayant une forte propension à se replier, appelées foldamères. Dans de nombreux systèmes biomimétiques inspirés par les biopolymères, la stabilisation d’une forme repliée résulte de la formation d’un fort réseau de liaisons H. Ces squelettes repliés apportent plusieu

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Wan, Yang. "Synthesis of β,γ-diamino acids and their use to design new analogues of the antimicrobial peptide Gramicidin Septide antimicrobien, la Gramicidine S". Thesis, Université Paris-Saclay (ComUE), 2017. http://www.theses.fr/2017SACLS407/document.

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Résumé :

Dans notre groupe, nous nous intéressons au développement de peptides contenant des acides γ-aminés. Comme d’autres peptides contenant des acides aminés non naturels, ils ont montré leur capacité à posséder des conformations stables et/ou des propriétés biologiques intéressantes. De plus, ces peptides sont généralement résistant à la protéolyse. Dans l’objectif de synthétiser des acides -diaminés sous la forme d’un seul stéréoisomère, nous avons développé une voie de synthèse reposant sur une réaction de Blaise suivie d’une réduction diastéréosélective. En appliquant cette méthode, nous avons

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Devaux, Floriane. "Synthesis and AFM-based single-molecule force spectroscopy of helical aromatic oligoamide foldamers." Thesis, Bordeaux, 2018. http://www.theses.fr/2018BORD0346.

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Résumé :

Les foldamères sont des architectures moléculaires synthétiques repliées, inspirées par les structures et les fonctions des biopolymères naturels. Le repliement est un processus sélectionné par la nature pour contrôler la conformation de sa machinerie moléculaire afin de réaliser des tâches chimiques ou mécaniques. Durant les dix dernières années de recherche sur les foldamères, des oligomères synthétiques, capables d'adopter des conformations repliées bien définies et prévisibles, comme des hélices, ont été proposés. Les progrès récents ont montré que la synthèse chimique par étapes et le des

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Aubé, Christophe. "Synthèse de nouveaux systèmes polyaza-hétérocycliques pyridaziniques et pyrroliques : nouvelles méthodologies de synthèse et application en chimie supramoléculaire." Nantes, 2012. http://archive.bu.univ-nantes.fr/pollux/show.action?id=effb683e-361f-4a47-b3b3-bb75fd3756f9.

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Résumé :

Les hétérocycliques azotés, pyridazine et pyrrole, sont des motifs présents dans de nombreuses molécules portant des intérêts dans des domaines d’application tels que la biologie (agents antifongiques, anti-inflammatoires, anticancéreux…), l’électronique (transistors organiques), la chimie supramoléculaire (édifices auto-organisés sous forme de grilles ou d’hélices) et la catalyse organique. Nous nous sommes tout d’abord focalisés sur le développement d’une nouvelle méthodologie de synthèse de motifs de type 3,6-diaryl- et hétéroaryl-pyridazines dissymétriques impliquant la formation de deux l

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Bouillère, Francelin. "Synthèse stéréosélective d'acides β,γ-diaminés : applications à l'étude structurale de nouveaux peptides". Paris 11, 2010. http://www.theses.fr/2010PA112359.

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Résumé :

L'étude d'oligomères non naturels qui adoptent des conformations similaires à celles des structures secondaires des protéines est un domaine en plein essor. Ces oligomères capables d'adopter une conformation spécifique, plus connus sous le nom de foldamères, sont des cibles intéressantes susceptibles de présenter des activités antibiotiques et peptidomimétiques. L'objectif de cette thèse est à la fois de permettre le développement d'une nouvelle voie de synthèse d'acides β,γ-diaminés énantiomériquement purs et de les utiliser pour accéder à de nouveaux peptides possédant des propriétés conform

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Hacihasanoglu, Antoine. "Biomimetic asymmetric catalysis with bioinspired helical foldamers." Thesis, Bordeaux, 2022. http://www.theses.fr/2022BORD0166.

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Résumé :

L’organocatalyse est une méthodologie qui connait un développement rapide, permettant de réaliser des transformations chimiques complexes dans le contexte général de la chimie durable (procédés sans métaux, recyclage des catalyseurs…). Les applications potentielles incluent l'élaboration rapide d'éléments de base avancés et utiles pour le développement pharmaceutique. Malgré de grandes réalisations, les organocatalyseurs souffrent généralement de certaines limitations comme une faible accélération de la réaction, d'un taux de rotation catalytique faible et de la nécessité de quantités importan

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Wang, Xiang. "Orchestration de l'auto-assemblage et des mouvements moléculaires de pseudo-rotaxanes helicoïdaux." Thesis, Bordeaux, 2016. http://www.theses.fr/2016BORD0076/document.

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Résumé :

L’orchestration des mouvements directionnels d’architectures supramoléculaires s’avère cruciale pour la préparation de machines moléculaires artificielles. Les oligomères d’amides aromatiques (i.e. foldamères) peuvent adopter des conformations stables capables de se complexer à des tiges moléculaires pour former des (pseudo)-rotaxanes. Un contrôle fin des cinétiques d’association et de dissociation de l’hélice autour de la tige permet à l’oligomère hélicoïdal de glisser le long de celle-ci sans dissociation. Des études RMN et cristallographiques ont montré que des tiges moléculaires possédant

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Mauran, Laura. "Foldamères stabilisateurs d’hélices peptidiques : Applications à l’inhibition d’interactions protéine-protéine." Thesis, Bordeaux, 2017. http://www.theses.fr/2017BORD0908.

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Résumé :

Les α-hélices sont des éléments clés de la reconnaissance biomoléculaire, comme en témoigne le fait qu'une quantité significative de complexes protéine-protéine, dans la banque de données protéiques (PDB), présentent des interfaces inter-hélices. Cependant, de courtes hélices peptidiques isolées dans le but de bloquer ces interactions ne sont généralement que faiblement présentes en milieu aqueux et sont sensibles à la dégradation protéolytique, limitant ainsi leur potentiel thérapeutique. Diverses approches chimiques ont été proposées pour augmenter la propension au repliement en hélice des α

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Rzeigui, Maha. "Synthèses et études structurales de nouveaux peptoïdes et de leurs conjugués avec des métallophtalocyanines." Thesis, Université Clermont Auvergne‎ (2017-2020), 2020. http://www.theses.fr/2020CLFAC025.

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Résumé :

Les peptoïdes (oligomères de glycine N-substituées) sont une classe importante de foldamères capables d'adopter une gamme de structures secondaires uniques basées sur les géométries cis/trans de leurs liaisons amides tertiaires. Le mode de repliement des chaînes peptoïdes en structure ordonnée et leur stabilité conformationnelle sont étroitement liés à la séquence. Dans ce contexte, mon travail s'est principalement focalisé sur la conception de nouvelles séquences d’oligomères peptoïdes pouvant servir de plateformes présentatrices de macrocycles photosensibilisateurs (phtalocyanines/porphyrine

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Aloisi, Adriano. "Nanoparticles based on different generation adamantane dendrons : design, synthesis and self-assembly studies." Thesis, Strasbourg, 2017. http://www.theses.fr/2017STRAF062.

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Résumé :

L’adamantane est un hydrocarbure polycyclique, rigide et assez encombrant. En médecine, plusieurs dérivés à base d’adamantane ont été développés notamment comme agent antiviraux. Facilement fonctionnalisés, sa conformation 3D permet d’amoindrir les encombrements stériques entre les différents groupements fonctionnels. Nous avons décidé d’utiliser ses propriétés pour concevoir des structures plus complexes, à savoir, des dendrons et des foldamers. Les dendrons sont des polymères synthétiques possédant des propriétés intéressantes. De par leurs tailles, ils sont considérés comme des nanoparticul

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Abbas-Quinternet, Cécile. "Synthèse et études structurales de nouveaux 2 : 1-[[alpha]/aza]-oligomères, vers de nouveaux foldamères." Thesis, Vandoeuvre-les-Nancy, INPL, 2009. http://www.theses.fr/2009INPL055N/document.

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Résumé :

Les foldamères sont considérés comme étant des oligomères capables de s’auto-structurer en solution par le biais de liaisons non covalentes. Ces composés peuvent présenter un grand intérêt biologique dans la mesure où l’on peut en attendre une meilleure résistance aux peptidases, la possibilité de se conjuguer aux ARN et ADN, etc… Au sein des oligomères azapseudopeptidiques, le point d’ancrage de la chaîne latérale est affecté car le CHa de l’acide aminé originel est remplacé par un atome d’azote. Cette substitution engendre la perte du centre chiral CHa et la perturbation des caractéristiques

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Aguesseau, Julie. "Design of bio-inspired catalysts based on a gamma-peptide foldamer architecture." Thesis, Montpellier, 2019. http://www.theses.fr/2019MONTS043/document.

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Résumé :

Les travaux décrits dans ce manuscrit concernent la synthèse d’oligomères de γ-amino acides hétérocycliques contraints, appelés ATCs (acides 4-Amino-(méthyl)-1,3-Thiazole-5-Carboxyliques), leur application en catalyse énamine et leur étude structurale. Les monomères d’ATC sont construits autour d’un noyau thiazole inséré entre les carbones Cα-Cβ, permettant de limiter la valeur de l’angle dièdre ζ à 0°. La présence de deux points de substitution, sur le carbone γ asymétrique et en position 2 du noyau aromatique, permet une large diversification structurale des ATCs. Ainsi, plusieurs séries d’o

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Altmayer-Henzien, Amandine. "L'acide N-aminoazétidine-2-carboxylique : une nouvelle brique constitutive de foldamères." Thesis, Paris 11, 2013. http://www.theses.fr/2013PA112249.

Texte intégral

Résumé :

Les travaux rapportés dans ce manuscrit ont porté sur la synthèse et l’étude structurale d’oligopeptides contenant l’acide N-aminoazétidine-2-carboxylique AAzC, dans le but de caractériser un nouveau foldamère.Nous avons dans un premier temps préparé les quatre stéréoisomères de l’acide 2 aminocyclobutane carboxylique ACBC et les deux stéréoisomères de l’AAzC. Ces synthèses ont été réalisées en employant deux méthodes similaires, rapportées par notre laboratoire, comportant une étape-clé de photocycloaddition [2 + 2] entre l’éthylène et l’uracile ou l’aza-uracile. L’étude de l’AAzC dans des co

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Bonnel, Clément. "Oligopeptides construits autour du γ-aminoacide ATC : synthèses, analyses structurales et évaluation biologique". Thesis, Montpellier, 2016. http://www.theses.fr/2016MONTT201.

Texte intégral

Résumé :

Les travaux décrits dans ce manuscrit concernent la synthèse, l’étude structurale et l’évaluation biologique d’oligopeptides abiotiques incorporant le gamma-aminoacide hétérocyclique nommé ATC (acide-4-Aminométhyl-1,3-Thiazole-5-Carboxylique). Les ATCs sont construits autour d’un noyau thiazole et présentent deux points de diversité structurale. De précédents travaux ont déterminé que la présence du noyau thiazole entre les positions alpha et béta bloquait l'angle zéta autour de 0°, structurant les homo-oligomères de poly-(S)-ATCs en une hélice 9 droite et les faisant ainsi entrer dans le doma

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Vallade, Maëlle. "Reconnaissance de surfaces de protéines par les foldamères d'oligoamides aromatiques." Thesis, Bordeaux, 2016. http://www.theses.fr/2016BORD0145/document.

Texte intégral

Résumé :

Les protéines étant au coeur d’un grand nombre de processus biologiques, elles sont des cibles thérapeutiques largement convoitées. Les foldamères, notamment les oligoamides aromatiques, présentent une structure bien définie, prévisible, stable en solution et à l’état solide. Ajouté à cela, leur taille moyenne en fait de bons candidats pour la reconnaissance de surfaces de protéines, grâce à leurs chaînes latérales protéinogènes. Cette thèse présente les différentes étapes de leur conception, de la synthèse de la brique constitutive à l’obtention d’un foldamère fonctionnalisé grâce à la synthè

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Messerschmitt, Alexandre. "Utilisation d’unités γ-lactames pour le développement de vecteurs de pénétration intracellulaire et la conception de foldamères". Thesis, Montpellier, 2019. http://www.theses.fr/2019MONTS018/document.

Texte intégral

Résumé :

L’utilisation d’oligomères d’α-amino-γ-lactame (Agl-αAA) comme vecteurs de pénétration intracellulaire est décrite dans ce manuscrit. Nous avons montré que ces oligomères structurés en ruban sont capables de traverser la membrane plasmique pour atteindre le cytosol et y délivrer un cargo biologiquement actif. A la différence des séquences peptidiques, ces oligomères ont une très bonne résistance enzymatique. Une nouvelle famille de foldamères d’α-amino-γ-lactame (Agl-βAA) obtenus à partir de séquences /β peptidiques est également décrite. La structure secondaire de ces composés a été étudiée

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Bornerie, Megane. "Développement d'architectures foldamères comme systèmes de transport originaux de biomolécules." Thesis, Bordeaux, 2019. http://www.theses.fr/2019BORD0210.

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Résumé :

Les foldamères peptidomimétiques à base d’urées (oligourées) sont aujourd’hui utilisés pour mimer la composition et le repliement en hélice des peptides pénétrant les cellules (CPPs) afin d’évaluer leur capacité à transporter des biomolécules à l’intérieur de lignées cellulaires ciblées. Il a en effet récemment été mis en évidence que la dimérisation de courtes séquences d’oligourées amphipatiques permettait de transporter efficacement des acides nucléiques comme les plasmides d’ADN. Dans ce contexte, un hybride urée-peptide a été conçu capable d’acheminer des plasmides d’ADN dans différentes

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Felten, Anne-Sophie. "Synthèse de N-aminopeptides. Application à la synthèse de nouveaux foldamères." Thesis, Vandoeuvre-les-Nancy, INPL, 2007. http://www.theses.fr/2007INPL095N/document.

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Résumé :

Ce travail décrit la synthèse, l’oligomérisation et l’étude structurale de [alpha-N-amino]mères. En extrapolant une stratégie de synthèse originale d’alpha-hydrazinoacides optiquement purs développée au LCPM nous avons pu obtenir de manière satisfaisante les N-aminodipeptides, précurseurs indispensables à la suite du projet. Nous avons pu montrer que l’activation du partenaire acide impliqué dans la réaction clé de Mitsunobu, habituellement obtenue par l’utilisation du groupement phtalimide, pouvait être avantageusement réalisée par l’introduction d’une fonction hydrazone à caractère fortement

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Mbianda, Johanne. "Protein Surface Recognition with Urea-based foldamers : application to the design of ligands targeting histone chaperone proteins." Thesis, Bordeaux, 2018. http://www.theses.fr/2018BORD0184.

Texte intégral

Résumé :

Avec 8,8 millions de décès dénombrés en 2015, le cancer est l’une des plus grandes causes de mortalité dans le monde. De nouvelles stratégies thérapeutiques ont émergé et l’identification de nouvelles cibles biologiques comme notamment la protéine Asf1, un chaperon d’histone H3-H4 surexprimée dans les cellules cancéreuses et en particulier le cancer du sein. Cette protéine possède différentes fonctions dans la cellule et agit à plusieurs endroits par des interactions protéine-protéines. Au cours de cette thèse de doctorat, nous avons développé une stratégie originale de design d’inhibiteurs d’

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Lautrette, Guillaume. "Capsules hélicoïdales auto-organisées par repliement d’oligoamides aromatiques pour la reconnaissance moléculaire." Thesis, Bordeaux 1, 2013. http://www.theses.fr/2013BOR14850/document.

Texte intégral

Résumé :

La reconnaissance moléculaire constitue l’une des questions fondamentales les plus discutées dans le domaine de la chimie supramoléculaire. Cette thèse présente la conception, la synthèse et l’étude des propriétés de capsules hélicoïdales auto-organisées par repliement d’oligoamides aromatiques. Ces récepteurs sont constitués d’une chaîne oligomérique se repliant en hélice et comprenant une séquence d’unités codant pour des diamètres différents. Le repliement de l’oligomère donne naissance à une cavité pouvant accueillir des molécules invitées. La grande modularité des séquences, permettant un

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Marafon, Giulia. "Peptide-based foldamers for applications in self-recognition, supramolecular propagation, and photo-induced folding." Doctoral thesis, Università degli studi di Padova, 2019. http://hdl.handle.net/11577/3425439.

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Résumé :

Abstract Self-recognition and propagation Two appropriately functionalized nucleobases, thymine and adenine, have been covalently linked at the N- and C-termini of α-aminoisobutyric acid-rich helical peptide foldamers, at a set of selected chromophores and at fully adenine-capped gold nanoparticles, aiming at driving self-assembly through complementary recognition. These systems were studied in terms of their self-recognition abilities to generate ordered nano-architectures. A crystal-state analysis (by X-ray diffraction) shows that adenine···thymine base pairing, through Watson–Crick inter

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Perdriau, Camille. "Stabilisation et mimes de structures secondaires peptidiques : applications aux hélices alpha et feuillets beta." Thesis, Bordeaux, 2019. http://www.theses.fr/2019BORD0308.

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Résumé :

Des avancées en biologie moléculaire ont permis de voir émerger des molécules biologiques (anticorps, hormones) comme agents thérapeutiques. Les peptides qui peuvent adopter les structures secondaires (hélices α et feuillets β) rencontrées dans les protéines et qui possèdent des caractéristiques intermédiaires entre les petites molécules et les protéines, représentent donc un enjeu thérapeutique intéressant. Leurs principaux inconvénients résident dans leur faible stabilité plasmatique, leur faible pénétration cellulaire et leur flexibilité conformationnelle qui limitent leur développement thé

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Vezenkov, Lubomir. "Synthesis, biological and structural analysis of organized biomimetic systems." Thesis, Montpellier 1, 2011. http://www.theses.fr/2011MON13502/document.

Texte intégral

Résumé :

Le passage des médicaments a travers la membrane cellulaire représente souvent une limitation majeur dans un grand nombre de thérapies (anti-cancéreuse, anti-virale par exemple). Des peptides vecteurs connus comme les CPPs (cell penetrating peptides) ont été utilises avec succès pour introduire a l’intérieur des cellules diverses molécules (protéines, peptides, siRNA, quantum dots) et présentent un fort potentiel dans l'adressage de médicaments. Parmi les différents CPPs décrits dans la littérature la plupart sont des peptides basiques ou amphiphiles.Nous nous sommes intéressés a l'utilisation

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Frémaux, Juliette. "Foldamères peptidomimétiques à base d’urées : vers le développement de structures complexes mimes d’architectures biologiques." Thesis, Bordeaux 1, 2013. http://www.theses.fr/2013BOR14857/document.

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Résumé :

La fonction d’une protéine dépend dans une large mesure de sa structure tridimensionnelle, c’est pourquoi de nombreux chercheurs se sont passionnés pour la synthèse des foldamères, molécules de synthèse, bioinspirées, capables d’adopter des structures repliées bien définies. Parmi les différentes classes de foldamères, les oligourées aliphatiques étudiées dans notre laboratoire s’organisent pour former des structures hélicoïdales voisines de l’hélice α des polypeptides naturels. Pour développer des hélices fonctionnelles mimes de structures biologiques, il est intéressant de mieux comprendre l

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Lautrette, Guillaume. "Capsules hélicoïdales auto-organisées par repliement d'oligoamides aromatiques pour la reconnaissance moléculaire." Phd thesis, Université Sciences et Technologies - Bordeaux I, 2013. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00908000.

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Résumé :

La reconnaissance moléculaire constitue l'une des questions fondamentales les plus discutées dans le domaine de la chimie supramoléculaire. Cette thèse présente la conception, la synthèse et l'étude des propriétés de capsules hélicoïdales auto-organisées par repliement d'oligoamides aromatiques. Ces récepteurs sont constitués d'une chaîne oligomérique se repliant en hélice et comprenant une séquence d'unités codant pour des diamètres différents. Le repliement de l'oligomère donne naissance à une cavité pouvant accueillir des molécules invitées. La grande modularité des séquences, permettant un

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Milbéo, Pierre. "Synthèse de bicycles contraints originaux pour l’élaboration de nouveaux catalyseurs chiraux et de nouveaux foldamères." Thesis, Montpellier, 2017. http://www.theses.fr/2017MONTT209.

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Résumé :

Les travaux présentés dans cette thèse ont eu pour objectif la valorisation d’une structures bicyclique bifonctionnelle à géométrie contrainte, celle de l’acide 2-aminobicyclo[2.2.2]octane 1-carboxylique (ABOC). La contrainte conformationnelle est une caractéristique particulièrement recherchée dans la conception d’agent chiraux pour la synthèse asymétrique ainsi que dans la synthèse de macromolécules se structurant spontanément (foldamères). Un travail sur la synthèse de petits peptides incorporant le (R) ou (S)-ABOC, a dans un premier temps conduit à l’identification d’un nouvel organocataly

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André, Christophe. "Structures hélicoïdales d'hligomères dirigées par un béta-Amino acide bicyclique." Thesis, Montpellier 2, 2012. http://www.theses.fr/2012MON20239.

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Résumé :

Ce travail de thèse est consacré à la synthèse et la caractérisation structurale par spectroscopies RMN, IR, CD et RX de nouveaux oligomères non naturels qui s'inscrivent dans la famille des foldamères. Ils sont construits en particulier à partir d'un β-aminoacide bicyclique chiral original: l'acide (S)- ou (R)-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylique ((S)- et (R) ABOC) que nous avons développé. Ce motif est issu d'une synthèse stéréocontrollée, dont l'étape clef est une réaction de Diels-Alder asymétrique. Après avoir montré que ce motif est un mime de coude peptidique il a été utilisé pour l

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Picois, Nathan. "Incorporation d’acides aminés trifluorométhylés quaternaires pour la quantification et le contrôle de la structure secondaire d’architectures moléculaires." Electronic Thesis or Diss., CY Cergy Paris Université, 2024. http://www.theses.fr/2024CYUN1296.

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Résumé :

Les oligomères d’acide α aminoisobutyrique (Aib) sont connus pour se structurer en hélices 310 stables. Ces oligomères présentent un ratio 1:1 d’hélice gauche et droite résultant du caractère achiral de l’Aib. Par introduction d’un résidu chiral nommé contrôleur au sein de la chaîne peptidique, un sens d’hélicité préférentiel gauche ou droit est induit. Le sens d’hélicité est alors attribué par dichroïsme circulaire et peut être quantifié par l’intermédiaire d’un reporteur RMN présent dans la chaîne peptidique. Ces systèmes ont fait l’objet de nombreuses études pour rendre compte de la capacit

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Jouanne, Marie. "Conception et synthèse de foldamères à visée thérapeutique." Caen, 2015. http://www.theses.fr/2015CAEN4015.

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Résumé :

La maladie d’Alzheimer se caractérise par une évolution lente au cours de laquelle des agrégats de différentes protéines se forment et provoquent une toxicité cellulaire puis une neurodégénérescence. Le peptide β-amyloïde et la protéine tau figurent parmi les principales protéines agrégantes, et sont respectivement impliqués dans la formation des plaques et des fibres. Une stratégie pour lutter contre l’évolution de la maladie consiste à réduire la formation de ces agrégats, en particulier dans les phases initiales (inhibition de l’oligomérisation, de la dimérisation). Au vu de l’expérience du

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Qureshi, Muhammad Khurram Naseem. "Foldamers based on γ-peptides". Thesis, University of Cambridge, 2009. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.611289.

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Mansour, Ali Taher. "New enantioselective transformations induced by cyclodextrins : applications in the preparation of molecular building blocks of biological interest." Thesis, Université Paris-Saclay (ComUE), 2018. http://www.theses.fr/2018SACLS186/document.

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Résumé :

Le but de ce travail était la préparation de dérivés cyclobutaniques du GABA optiquement purs et leur utilisation dans la préparation de γ/α-peptides pouvant adopter une structure tridimensionnelle bien définie. Pour cela, deux stratégies ont été développées. La première consistait en l’utilisation de la β-Cyclodextrine comme hôte supramoléculaire chirale lors de cyclizations photochimiques énantiosélectives. La tentative de cyclisation [2+2] intramoléculaire du N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide n’a conduit qu’à un δ-lactame issu d’une électrocyclisation 6π. L’électrocyclisation de la 1,3-

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Longo, Edoardo. "Peptide-based foldamers : new photo-controlled devices towards opto-electronic and mechanical applications." Versailles-St Quentin en Yvelines, 2013. http://www.theses.fr/2013VERS0025.

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Résumé :

Afin de déterminer la longueur critique de formation d’hélices peptidiques dans l’eau, on a effectué des mesures de dichroïsme circulaire sur une série de peptides acétylés, composés de résidus alternés de L-Ala et Aib. Les longueurs critiques pour les transitions de structure random d’hélice 310 et de 310 à α sont l’hexapeptide et l’octapeptide. On a synthétisé une série complète de nanoparticules d’or utilisant les peptides de la série alternée Aib/L-Ala, après fonctionnalisation avec l’acide 3-mercaptan-propionique. L’étude a investigué la présence d’effets chiraux sur l’or causés par la pr

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Stupfel, Marine. "Reconnaissance de surfaces de protéines par des foldamères aromatiques." Thesis, Bordeaux 1, 2010. http://www.theses.fr/2010BOR14189/document.

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Les interactions protéine-protéine jouent un rôle primordial dans de nombreux processus biologiques. L’importance de ces interactions a suscité le développement de nouvelles approches thérapeutiques qui ciblent ces complexes protéiques. Nous nous proposons d’inhiber ces interactions en élaborant une stratégie de reconnaissance de surfaces de protéines par des molécules synthétiques de taille intermédiaire, les foldamères d’oligoquinoline. Ces composés se replient en des structures hélicoïdales stables dont chaque élément constitutif peut être fonctionnalisé pour permettre des propriétés de rec

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Faour, Lara. "Architectures stimulables à base de foldamères photo- et électroactifs." Thesis, Angers, 2018. http://www.theses.fr/2018ANGE0028/document.

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Résumé :

Les foldamères de type oligopyridine biscarboxamide constituent une famille d’oligomères synthétiques pouvant adopter une structure hélicoïdale et s’hybrider pour former des hélices doubles. Ce travail a eu pour objectif de synthétiser une nouvelle génération de foldamères π-fonctionnels porteurs de groupements photoactifs ou électroactifs, d’étudier les facteurs gouvernant l’équilibre entre hélice simple et hélice double, d’analyser l’impact de cet équilibre sur les propriétés optiques, et enfin de mettre en place un nouveau type de stimulus permettant de contrôler cet équilibre. Deux foldamè

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Claudon, Paul. "Synthèse, structure, et propriétés d'interaction de foldamètres d'urée à repliement hélicoïdal contrôlé." Strasbourg, 2010. http://www.theses.fr/2010STRA6170.

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Résumé :

Au cours des 15 dernières années, la structure canonique de nombreux foldamères peptidomimétiques (peptoides, -, -, -peptides) ou abiotiques a été résolue dans l’état solide. Le remplacement de la liaison amide par une liaison urée dans un squelette 4-peptidique introduit une modification isostère et quasi isostructurale. En effet, les oligourées N,N’-liés résultants adoptent en solution un repliement en hélice 2,5 proche de l’hélice 2,6 décrite pour les -peptides. Nous avons caractérisé la structure canonique du squelette des oligourées N,N’-liés à l’état solide avec une résolution atomi

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Lamouroux, Arthur. "Foldamères d’oligoamides aromatiques pour le développement de structures secondaires bio-inspirées." Thesis, Bordeaux, 2018. http://www.theses.fr/2018BORD0421/document.

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Pour mimer le repliement des structures tridimensionnelles des biomolécules, les chimistes ont développé des oligomères artificiels capables d’adopter des formes repliées et bien définie en solution : les foldamères. Néanmoins, la variété des structures secondaires isolées que l’on rencontre au sein des foldamères n’atteint pas encore celle des biomolécules. La combinaison de différentes séquences d’oligoamides aromatiques ayant des structures secondaires distinctes a permis le développement d’architectures de type « hélice-feuillet-hélice » définie dans lesquelles chaque sous-composant second

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Mathieu, Loic. "Synthèses et analyses structurales d’oligomères d’ATCs : une nouvelle famille de γ-aminoacides hétérocycliques pour la conception de foldamères". Thesis, Montpellier, 2015. http://www.theses.fr/2015MONT3514/document.

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Résumé :

Le travail décrit dans ce manuscrit est consacré à la synthèse et à la caractérisation structurale d'une nouvelle famille de γ-amino acides hétérocycliques contraints, les ATCs (acides 4-Amino-(méthyl)-1,3-Thiazole-5-Carboxyliques). Ces monomères sont construits autour d'un noyau thiazole inséré entre les carbones Cα-Cβ permettant de limiter la valeur de l'angle dièdre ζ à 0°. La présence de deux points de substitution, sur le carbone γ asymétrique et en position 2 du noyau aromatique, autorise une large diversification structurale des ATCs. Des séries d'oligomères, i.e. dimères, tétramères et

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Wang, Jinhua. "Modifications structurales, coordination de métaux et auto-assemblage de foldamères d’oligoquinolines carboxamides." Thesis, Bordeaux, 2019. http://www.theses.fr/2019BORD0122/document.

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Résumé :

Les foldamères d’oligoquinoline carboxamide forment des structures hélicoïdales en solution et dans le solide. Ces structures sont stabilisées par liaisons hydrogène, empilement aromatique et interactions électrostatiques. Dans une première partie de ce manuscrit, les fonctions amide connectant les unités quinolines ont été substituées par des fonctions vinylène, isostères de celles-ci. Ces composés quinolynènes-vinylènes, seuls, forment principalement des structures étendues en solution. Toutefois lorsque ces nouvelles unités sont en faible proportion au sein de l’oligomères contenant princip

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Caumes, Cécile. "Vers des peptoïdes fonctionnalisables à forme contrôlée." Thesis, Clermont-Ferrand 2, 2011. http://www.theses.fr/2011CLF22172.

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Résumé :

Les peptoïdes sont une classe de peptidomimétiques pour lesquels les chaînes latérales de chaque résidu sont déplacées du carbone α sur l'azote d'amide adjacent. Le travail présenté dans ce document s'intéresse à l'étude et à l'utilisation de plateformes moléculaires de géométrie contrôlée de type β- et α,β-peptoïdes alternés. Une nouvelle méthode de synthèse "submonomer" en solution des différentes familles de peptoïdes a tout d'abord été mise au point. Elle permet de s'affranchir des purifications intermédiaires par chromatographie, grâce à l'utilisation d'amines primaires volatiles et de so

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