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Sommaire

  1. Articles de revues
  2. Thèses
  3. Chapitres de livres

Littérature scientifique sur le sujet « Halonium ions »

Auteur : Grafiati
Publié le 4 juin 2021
Mis à jour le 5 février 2022

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Articles de revues sur le sujet "Halonium ions"

1

KOSER, G. F. « ChemInform Abstract : Halonium Ions ». ChemInform 28, no 9 (4 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199709284.

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2

Ohta, Brian K. « The structure of halonium ions in superacidic solutions ». Pure and Applied Chemistry 85, no 10 (1 octobre 2013) : 1959–65. http://dx.doi.org/10.1351/pac-con-13-04-06.

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Résumé :
Isotopic perturbation of equilibrium was applied to 1,2-bridged halonium ions to determine whether they exist as single symmetric structures or as a rapid equilibrium of asymmetric structures. The observed deuterium isotope shifts are qualitatively and quantitatively consistent with the presence of intrinsic and equilibrium isotope shifts. The presence of equilibrium shifts suggests that these ions exist as a rapid equilibrium of asymmetric structures. Though the asymmetric structures were initially ascribed to β-halocarbenium ions, subsequent computational data suggest that 1,2-bridged halonium ions react with sulfur dioxide (SO2), the experimental solvent. Our current hypothesis is that the equilibrium isotope shifts result from rapid labile addition of SO2 to the halonium ions. Other hypotheses have been invoked to explain the results and are considered in the context of the available data.
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3

Turunen, Lotta, et Máté Erdélyi. « Halogen bonds of halonium ions ». Chemical Society Reviews 49, no 9 (2020) : 2688–700. http://dx.doi.org/10.1039/d0cs00034e.

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4

Holman, Robert W., Jennifer Davis, Amy Walstrom, Michelle McCombs, Gina Jackson, Shannon Sullivan et Michael L. Gross. « An Investigation of Gaseous α-Halogenated Carbocations and Isomeric Halonium, Halenium, and Allylhalonium Ions ». Australian Journal of Chemistry 56, no 5 (2003) : 437. http://dx.doi.org/10.1071/ch02264.

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Résumé :
We investigated with tandem mass spectrometric methods (MS/MS) the nature and extent of stabilization of gas-phase alkyl, vinyl and 2-allyl carbenium ions caused by halogen participation of neighboring chlorine and bromine atoms. The extent of halogen atom stabilization is greatest for alkyl ions, followed closely by that for vinyl ions, and is significantly less for the 2-halosubstituted allyl ions. The data is consistent with bridged halonium ion formation in alkyl systems and bridged halenium ion formation in vinyl systems. Our results for the 2-chloro allyl system are in accord with an earlier NMR interpretation rather than with recent theory, indicating that a bridged allyl halonium ion species is involved.
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5

Lindblad, Sofia, Flóra Boróka Németh, Tamás Földes, Alan Vanderkooy, Imre Pápai et Máté Erdélyi. « O–I–O halogen bond of halonium ions ». Chemical Communications 56, no 67 (2020) : 9671–74. http://dx.doi.org/10.1039/d0cc03513k.

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6

Struble, Mark D., Michael T. Scerba, Maxime Siegler et Thomas Lectka. « Evidence for a Symmetrical Fluoronium Ion in Solution ». Science 340, no 6128 (4 avril 2013) : 57–60. http://dx.doi.org/10.1126/science.1231247.

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Résumé :
Halonium ions, in which formally positively charged halogens (chlorine, bromine, and iodine) are equivalently attached to two carbon atoms through three-center bonds, are well established in the synthetic chemistry of organochlorides, bromides, and iodides. Mechanistic studies of these ions have generated numerous insights into the origins of stereoselectivity in addition and displacement reactions. However, it has not been clear whether fluorine can form a halonium ion in the same manner. We present chemical and theoretical evidence for the transient generation of a true symmetrical fluoronium ion in solution from an appropriately configured precursor.
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7

Haubenstock, Howard, et Ronald R. Sauers. « Computational studies of vinyl-stabilized halonium ions ». Tetrahedron 60, no 5 (janvier 2004) : 1191–96. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2003.11.073.

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8

Haubenstock, Howard, et Ronald R. Sauers. « Computational studies of benzyl-substituted halonium ions ». Tetrahedron 61, no 35 (août 2005) : 8358–65. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.06.091.

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9

Hennecke, Ulrich, Christian H. Müller et Roland Fröhlich. « Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening ofmeso-Halonium Ions ». Organic Letters 13, no 5 (4 mars 2011) : 860–63. http://dx.doi.org/10.1021/ol1028805.

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10

Hollis, Jane, John M. Tedder et G. Stewart Walker. « Investigations of halonium ions in the gas phase ». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, no 8 (1991) : 1187. http://dx.doi.org/10.1039/p29910001187.

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Plus de sources

Thèses sur le sujet "Halonium ions"

1

Le, Darz Alexandre. « Activation superélectrophile en milieu superacide : synthèse de nouveaux synthons halofluorés azotés ». Thesis, Poitiers, 2014. http://www.theses.fr/2014POIT2299/document.

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Résumé :
Les propriétés exceptionnelles des composés fluorés ont entrainées un développement considérable de la chimie du fluor depuis les années 1950. Aujourd'hui les substances fluorées se retrouvent dans la plupart des domaines tels que la chimie thérapeutique ou l'agrochimie. L'atome d'azote étant ubiquitaire en chimie médicinale, le développement de voies synthétiques permettant l'obtention de fluoroamines est donc essentiel.Au laboratoire, une étude a précédemment été menée sur la réaction de bromofluoration de composés azotés insaturés en milieu superacide de type HF/SbF5. Le NBS utilisé comme donneur d'ion broménium, après activation par polyprotonation, a permis d'accéder à des composés azotés bromofluorés difficiles à obtenir en milieux classiques. Cependant l'ion bromonium s'isomérise rapidement conduisant aux produits difluorés. Les ions chloroniums ayant une réactivité différente de celle des ions bromoniums, ce travail porte sur l'étude des ions chloroniums dans des systèmes dicationiques générés en milieu superacide.Dans un premier temps l'impact des paramètres expérimentaux a été étudié par analyse des produits de réaction et par des expériences de RMN in situ. L'étude a ensuite été étendue à un panel de substrats afin de mesurer l'impact de la structure du substrat sur la réaction de chlorofluoration. Enfin l'effet de substituants halogènes sur la double liaison carbone-carbone a été étudié. Ces travaux ont permis de mettre en lumière le mécanisme réactionnel impliqué dans cette réaction, puis d'appliquer la méthode pour la préparation de composés biologiquement actifs
Exceptional properties of fluorinated compounds led to a considerable development of fluorine chemistry since the 1950's. Nowadays, fluorinated products have a key role in many domains going from medicinal chemistry to agricultural chemistry. As nitrogen atom is ubiquitous in pharmaceuticals, the development of new synthetic ways for the preparation of fluorinated nitrogen containing compound is of relevant interest.Previously, the superacid team developed a bromofluorination reaction of unsaturated nitrogen containing compounds in superacidic media HF/SbF5. The reaction was performed by using the NBS as halenium ion donor, activated through polyprotonation, permitting the access to bromofluorinated nitrogen containing compounds difficult to be obtained under classical organic conditions. Nevertheless the resulting bromonium ion isomerizes quickly to produce difluorinated products. Chloronium ions show different reactivities than the bromonium ones; so this study is focused on the reactivity of chloronium ion in dicationic systems generated by the use of superacidic media.The first step of the study was focused on the evaluation of the impact of experimental conditions by reaction products analysis and in situ NMR experiments. Then the influence of substrate structure on the reaction course was investigated. Finally the halosubstitution on the carbon-carbon double bound was studied. This work allowed us to highlight the chlorofluorination reaction mechanism and then to extend this method to bioactive compounds synthesis
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Chapitres de livres sur le sujet "Halonium ions"

1

Sigalas, Michael P., et Vasilios I. Teberekidis. « Density Functional Studies of Halonium Ions of Ethylene and Cyclopentene ». Dans Lecture Notes in Computer Science, 942–49. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2002. http://dx.doi.org/10.1007/3-540-47789-6_99.

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2

Rissanen, Kari, et Matti Haukka. « Halonium Ions as Halogen Bond Donors in the Solid State [XL2]Y Complexes ». Dans Topics in Current Chemistry, 77–90. Cham : Springer International Publishing, 2015. http://dx.doi.org/10.1007/128_2014_587.

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3

Brown, R. Stan, Alexei A. Neverov, C. Tony Liu et Christopher I. Maxwell. « Halogen Transfer Reactions frombis-Amino Halonium Ions to Acceptor Olefins : Mechanism and Strategies for Chiral Halogenation ». Dans ACS Symposium Series, 458–76. Washington, DC : American Chemical Society, 2007. http://dx.doi.org/10.1021/bk-2007-0965.ch021.

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4

OLAH, GEORGE A. « HALONIUM IONS ». Dans World Scientific Series in 20th Century Chemistry, 765–68. World Scientific Publishing Company, 2003. http://dx.doi.org/10.1142/9789812791405_0141.

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5

« Halonium Ions ». Dans World Scientific Series in 20th Century Chemistry, 763. World Scientific Publishing Company, 2003. http://dx.doi.org/10.1142/9789812791405_others18.

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6

Olah, George A., Philip W. Westerman, Earl G. Melby et Yoke K. Mo. « Onium Ions. X : Structural Study of Acyclic and Cyclic Halonium Ions by Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. The Question of Intra- and Intermolecular Equilibration of Halonium Ions with Haloalkylcarbenium Ions ». Dans World Scientific Series in 20th Century Chemistry, 772–80. World Scientific Publishing Company, 2003. http://dx.doi.org/10.1142/9789812791405_0143.

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7

Alberti, M. N., M. D. Tzirakis et M. Orfanopoulos. « Halonium Ion Mediated Cyclization of Unsaturated Hydroperoxides ». Dans Peroxides, Inorganic Esters (RO-X, X=Hal, S, Se, Te, N), 1. Georg Thieme Verlag KG, 2009. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-038-00480.

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