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Thematische Bibliographien / Sigmatrope Umlagerung

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Auswahl der wissenschaftlichen Literatur zum Thema „Sigmatrope Umlagerung“

Autor: Grafiati

Veröffentlicht am 4. Juni 2021

Zuletzt aktualisiert am 16. Februar 2022

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Zeitschriftenartikel zum Thema "Sigmatrope Umlagerung"

1

Gompper, Rudolf, und Bernhard Kohl. „Zweistufige sigmatrope Umlagerung versus Aldoladdition von Ammonio-imiden“. Angewandte Chemie 94, Nr. 3 (16.01.2006): 203–4. http://dx.doi.org/10.1002/ange.19820940307.

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2

Kazmaier, Uli. „Synthese ungesättigter Aminosäuren durch [3,3]-sigmatrope Umlagerung chelatverbrückter Glycinesterenolate“. Angewandte Chemie 106, Nr. 9 (02.05.1994): 1046–47. http://dx.doi.org/10.1002/ange.19941060923.

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3

Shaaban, Saad, Veronica Tona, Bo Peng und Nuno Maulide. „Hydroxamsäuren als chemoselektive (ortho -Amino)arylierungsreagenzien durch sigmatrope Umlagerung“. Angewandte Chemie 129, Nr. 36 (02.08.2017): 11078–81. http://dx.doi.org/10.1002/ange.201703667.

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4

Kaldre, Dainis, Boris Maryasin, Daniel Kaiser, Oliver Gajsek, Leticia González und Nuno Maulide. „Asymmetrische Redoxarylierung: Chiralitätstransfer von Schwefel zu Kohlenstoff durch sigmatrope Sulfonium-[3,3]-Umlagerung“. Angewandte Chemie 129, Nr. 8 (18.01.2017): 2248–52. http://dx.doi.org/10.1002/ange.201610105.

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5

Dower, William V., und K. Peter C. Vollhardt. „Thermische Umwandlung von 1,5,9-Triinen in Arene - [2 + 2 + 2]-Cycloaddition oder sigmatrope Umlagerung?“ Angewandte Chemie 94, Nr. 9 (16.01.2006): 712. http://dx.doi.org/10.1002/ange.19820940915.

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6

Dyong, Ingolf, Joachim Weigand und Joachim Thiem. „Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 33. Synthesen ungesättigter Aminozucker und Aminoalkylverzweigter Kohlenhydrate durch sigmatrope Umlagerung von Trichloracetimidaten“. Liebigs Annalen der Chemie 1986, Nr. 4 (15.04.1986): 577–99. http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860401.

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7

Erbes, Petra, und Wilhelm Boland. „Fluoro-Analoga von Cycloheptadien-Pheromonen mariner Braunalgen: ungewöhnlich leicht verlaufende [3,3]-sigmatrope Umlagerung einestrans-di(alkenyl)-substituierten geminalen Difluorocyclopropans“. Helvetica Chimica Acta 75, Nr. 3 (06.05.1992): 766–72. http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19920750313.

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8

Barluenga, José, Eduardo Rubio, José A. López-Pelegrín und Miguel Tomás. „C-C-Bindungsbildung zwischen Fischer-Carbenkomplexen und Allylalkoholen durch [3,4]-sigmatrope Umlagerung, initiiert durch eine [1,2]-M(CO)5-Verschiebung“. Angewandte Chemie 111, Nr. 8 (19.04.1999): 1163–65. http://dx.doi.org/10.1002/(sici)1521-3757(19990419)111:8<1163::aid-ange1163>3.0.co;2-8.

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9

Enders, Dieter, Dirk Backhaus und Jan Runsink. „[2,3]-Sigmatrope Wittig-Umlagerung chiraler Allyloxyacetaldehyd-Hydrazone zur diastereo- und enantioselektiven Synthese von geschützten, γ,δ-ungesättigten α-Hydroxyaldehyden und Cyanhydrinen“. Angewandte Chemie 106, Nr. 20 (17.10.1994): 2167–70. http://dx.doi.org/10.1002/ange.19941062017.

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10

Öhler, Elisabeth, und Silvia Kotzinger. „Darstellung von (3-Amino-1-alkenyl)phosphonsäuren aus allylischen α- und γ-Hydroxyphosphonaten. Sigmatrope Umlagerung von (1-Azido-2-alkenyl)phosphonsäureestern“. Liebigs Annalen der Chemie 1993, Nr. 3 (15.03.1993): 269–80. http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199319930147.

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Mehr Quellen

Dissertationen zum Thema "Sigmatrope Umlagerung"

1

Fendel, Wolfgang. „Darstellung 1,2-difunktionalisierter 1,3-Butadiene über sigmatrope Umlagerungen“. [S.l. : s.n.], 1997. http://www.bsz-bw.de/cgi-bin/xvms.cgi?SWB10324526.

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2

Skrobo, Benedikt [Verfasser]. „Desymmetrisierung und sigmatrope Umlagerung von Glutarsäure-Derivaten / Benedikt Skrobo“. München : Verlag Dr. Hut, 2015. http://d-nb.info/1075408806/34.

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3

Knieps, Stephanie. „Stereoselektive (3,3)-sigmatrope Umlagerung von 3-Aza-1-oxa-Cope-Systemen“. [S.l.] : [s.n.], 1999. http://deposit.ddb.de/cgi-bin/dokserv?idn=956647235.

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4

Pollex, Annett. „Viridiofungins and xeniolide F: target oriented synthesis using different rearrangement reactions of a common substrate class“. Doctoral thesis, Saechsische Landesbibliothek- Staats- und Universitaetsbibliothek Dresden, 2006. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:swb:14-1160474365794-44380.

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The present dissertation covers the total synthesis of viridiofungin triesters and studies toward the total synthesis of xeniolide F. In both cases, sigmatropic rearrangements of α-allyloxy substituted α,β-unsaturated esters are employed: for the viridiofungin ester synthesis a [2,3]-Wittig rearrangement and for the xeniolide F synthesis a catalytic asymmetric Claisen rearrangement CAC. For both rearrangement reactions the historical development, main characteristic and important variations are discussed. The viridiofungin triester synthesis represents a convergent and highly flexible route toward these natural products. The [2,3]-Wittig rearrangement allowed the diastereoselective synthesis of the polar head group with two adjacent stereogenic centers. The E-configured double bond was formed by a Julia-Kocienski olefination. During the studies toward the total synthesis of xeniolide F a new, diastereoselective strategy for the generation of allyl vinyl ethers with E-configured vinyl ether double bond was established employing rhodium catalyzed OH-insertion and an E-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination. Under the conditions of the catalytic asymmetric Claisen rearrangement (CAC) this highly substituted allyl vinyl ether rearranged diastero- and enantioselectively to the corresponding a-keto ester. This example clearly illustrates the high potential of the CAC as synthetic tool for natural product synthesis
In der vorliegenden Arbeit wird die Totalsynthese von Tirestern der Viridiofungine A, A2 und A4 sowie die Synthese eines Schlüsselintermediates für die Totalsynthese von Xeniolid F dargestellt. In beiden Fällen wird ausgehend von einem α-allyloxysubstituierten α,β-ungesättigten Ester eine Umlagerungsreaktion als Schlüsselschritt eingesetzt: im Falle der Viridiofunginester eine diastereoselektive [2,3]-Wittig-Umlagerung, bei den Arbeiten zur Totalsynthese von Xeniolid F eine diastero- und enantioselektive, katalytische Claisenumlagerung. Für beide Umlagerungsreaktionen werden ausführlich die theoretischen Hintergründe sowie die historische Entwicklung und wichtige Varianten besprochen. Mit der Viridiofungintriestersynthese wird eine konvergente und bezüglich der lipophilen Seitenkette sehr flexible Syntheseroute vorgestellt. Die [2,3]-Wittig-Umlagerung konnte dabei erfolgreich für die diastereoselektive Synthese der hochsubstituierten, polaren Kopfgruppe der Viridiofunginester mit zwei benachbarten stereogenen Zentren (davon eines quartär) eingesetzt werden. Zur Bildung der E-konfigurierten Doppelbindung wurde die Julia-Kocienskie-Olefinierung ausgenutzt. Bei den Arbeiten zur Totalsynthese von Xeniolid F wurde eine neuartige Strategie zur diastereoselektiven Synthese eines Allylvinylethers mit E-konfigurierter Vinyletherdoppelbindung eingesetzt. Die Horner-Wadsworth-Emmons-Olefinierung (HWE-Olefinierung) generierte dabei E-selektiv die Vinyletherdoppelbindung. Das für die HWE-Olefinierung benötigte Phosphonat wurde durch rhodiumkatalysierte OH-Insertion aus einem Allylalkohol und einem Diazaphosphonoacetat hergestellt. Der hochsubstituierte Allylvinylether wurde unter den Bedingungen der katalytisch asymmetrischen Claisenumlagerung umgesetzt und führte mit exzellenter Diastereo- und Enantioselektivität zum entsprechenden α-Ketoester. Anhand dieses Beispiels konnte das Potential der katalytisch asymmetrischen Claisenumlagerung zum Aufbau von hochfunktionalisierten Bausteinen für die Naturstoffsynthese verdeutlicht werden

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5

Fendel, Wolfgang. „Darstellung 1,2-difunktionalisierter 1,3-Butadiene ueber sigmatrope Umlagerungen“. Doctoral thesis, Universitätsbibliothek Chemnitz, 1997. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:ch1-199700229.

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Es wird eine neue Methode zur Darstellung 1,2-difunktionalisierter 1,3-Butadiene vorgestellt. Das Syntheseprinzip nutzt gezielt eine Sequenz zweier sigmatroper Umlagerungen, wobei die synthe-tisierten 3-Butin-1,2-diyl-Vorläufer sowohl [2,3]- wie auch [3,3]-sigmatrop zu den Zielver-bindungen umlagern können. Im ersten Umlagerungsschritt entstehen 1,2-Butadien-1,4-diyl-Derivate, die durch eine nachfolgende sigmatrope Umlagerung zu den 1,2-disubstituierten 1,3-Butadienen führen. Ein Schwerpunkt der Arbeit besteht darin, die Anwendbarkeit der neuen Synthesemethode für verschiedene Verbindungsklassen zu dokumentieren. Es wird zum einen gezeigt, daß 3-Butin-1,2-diyl-bissulfensäureester, 3-Butin-1,2-diyl-bissulfinsäureester und 3-Butin-1,2-diyl-bisphosphinig-säureester zu 1,2-disubstituierten 1,3-Butadienen mit identischen Substituenten führen. Zum anderen erfolgt eine Beschreibung der Synthese von 1,2-difunktionalisierten 1,3-Butadienen mit unterschiedlichen Substituenten, wobei u. a. 1,3-Butadien-Derivate mit einer Vinyl-Azid-Sub-struktur vorgestellt werden. Zur Bestimmung der Konfiguration der synthetisierten 1,3-Butadien-Derivate dienen neben der Einkristall-Röntgenstrukturanalyse vor allem NMR-spektroskopische Untersuchungen. Als ein wichtiges Instrument kommen hierbei Lanthanoiden-Shift-Experimente zum Einsatz. Ein wesentliches Merkmal der neuen Synthesemethode besteht darin, daß 3-Butin-1,2-diyl-Vor-läufer mit zwei Heteroatom-Substituenten ausschließlich die E-konfigurierten 1,3-Butadien- Derivate liefern. Zur Erkärung dieses Sachverhaltes werden die unterschiedlichen sterischen Wechselwirkungen in den durchlaufenen Übergangszuständen diskutiert, und darauf basierend wird eine Aussage zum Reaktionsverlauf getroffen, die den experimentellen Ergebnissen gerecht wird

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6

Dittrich, Sebastian [Verfasser], und Franz [Akademischer Betreuer] Bracher. „Triflimid-katalysierte [3,3]-sigmatrope Umlagerung von neuartigen N-Boc-N-Allylhydrazonen / Sebastian Dittrich. Betreuer: Franz Bracher“. München : Universitätsbibliothek der Ludwig-Maximilians-Universität, 2015. http://d-nb.info/1081628871/34.

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7

Müller, Anett. „Neue Synthesen und Reaktionen von Vinylthiocyanaten“. Doctoral thesis, Universitätsbibliothek Chemnitz, 1999. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:ch1-199900560.

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Es wird eine neue Methode zur Darstellung von Vinylthiocyanaten ueber [3,3]-sigmatrope Umlagerungen vorgestellt. Obwohl dabei aus einer energieaermeren Gruppe (Isothiocyanat) eine energiereichere (Thiocyanat) entsteht, isomerisiert das Senfoel zum Rhodanid. Das ist moeglich, weil der Energieunterschied zwischen den Isothiocyanaten und den entsprechenden Thiocyanaten vergleichsweise gering ist und strukturelle Eigenschaften die Gesamtenergie ebenfalls beeinflussen. Die Isothiocyanatvorlaeufer stellt man in vielen Faellen durch ein Eintopfverfahren her, welches ueber Azid- und Iminophosphoran- (bzw. Iminophosphit-) Verbindungen fuehrt. Die bereits erwaehnten Isomerisierungen der Isothiocyanate finden meistens in der Gasphase statt, um Reaktionen der Molekuele untereinander zu vermeiden. In einigen Faellen kommt es dabei zur Einstellung eines Gleichgewichtes, welches durch Analyse der Produkte unter Variation der Thermolysetemperatur bestimmt wird. Gleichzeitig kann dadurch die Ausbeute optimiert werden. In der Arbeit werden drei verschiedene Varianten [3,3]-sigmatroper Umlagerungen dargestellt: Typ A: die Propargylvorlaeufer reagieren zu Allenylthiocyanaten, Typ B: aus 2,3-Butadienyl-Verbindungen entstehen monosubstituierte 1,3-Butadiene, Typ C: aus 1,4-Diisothiocyanato-2-butinen werden disubstituierte 1,3-Butadiene. Im Anschluss daran beobachtet man elektrocyclische Reaktionen, ionische Isomerisierungen sowie eine Cope-Umlagerung. Als Folgereaktionen koennen auch Diels-Alder-Reaktionen durchgefuehrt werden. Zum Einsatz kommen dabei sowohl elektronenreiche als auch -arme Dienophile sowie ein ringgespannter Reaktionspartner.

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8

Schöffler, Claudia. „Propargylazide als Ausgangsmaterialien für Umlagerungsreaktionen und Heterocyclensynthesen“. Doctoral thesis, Universitätsbibliothek Chemnitz, 2000. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:ch1-200000772.

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Annotation:

Es werden Umlagerungsreaktionen von Propargylaziden vorgestellt, die durch [3,3]-sigmatrope Isomerisierung der Azidfunktion zu kurzlebigen Azidoallen-Zwischenstufen führen. Allenyl-azide cyclisieren rasch zu Triazafulvenen, welche in Gegenwart von Nucleophilen als 1H-1,2,3-Triazol-Derivate abgefangen werden können. Die Einführung geeigneter Substituenten zeigt, daß die intermediär durchlaufenen Allenylazid- und Triazafulven-Zwischenstufen auch [4+2]-Cycloadditionsreaktionen oder intramolekulare Abfangreaktionen eingehen. Durch die NMR-spektroskopische Verfolgung einer Sequenz von zwei aufeinanderfolgenden sigmatropen Wanderungen wird nachgewiesen, daß ausgehend von 5-Azidopent-2-en-4-inen eine E/Z-Äquilibrierung der Stereoisomere erfolgen kann. Bei der Umlagerung von substituierten 3,4-Diazidobut-1-inen findet zunächst die Bildung von Azidoallenen statt, welche im zweiten Umlagerungs-schritt zu kurzlebigen 1,2-Diazidobuta-1,3-dienen isomerisieren. Diese Umlagerungsprodukte beinhalten die Substruktur eines vicinalen Vinyldiazids und reagieren unter Abspaltung von Stickstoff zu Nitrilen. Die Cyclisierung der Azidoallene steht dabei in Konkurrenz zur zweiten Azidwanderung und kann durch die Einführung geeigneter Substituenten in 4-Position vollständig zurückgedrängt werden. Durch den Einsatz der diastereomeren Edukte gelingt es, den stereospezifischen Verlauf der Umlagerungssequenz aufzuzeigen und anhand der durchlaufenen Übergangszustände zu diskutieren. Zur Aufklärung der relativen Konfiguration der Edukte erwiesen sich Lanthaniden-Shift-Experimente als wertvolle Methode. Der untersuchte Reaktionsweg stellt eine bequeme Synthesemethode für 1,2,3-Triazole dar. So können zahlreiche neue Triazolderivate generiert werden, beispielsweise auch tensidartige Strukturen, die durch die Einführung von Alkylketten am polaren Triazolring entstehen. Propargylazide, Azidoallene, Triazafulvene, 1H-1,2,3-Triazole, Allylazide, 3,4-Diazidobut-1-ine, Konfigurationsbestimmung, Lanthaniden-Shift-Experimente, sigmatrope Umlagerungen

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9

Müller, Beate. „Synthesen und Reaktionen neuartiger Azidocyclopentadiene“. Doctoral thesis, Universitätsbibliothek Chemnitz, 2002. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:ch1-200201106.

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Annotation:

Die Darstellung von Azidocyclopentadienen, die nicht als Salz oder Komplex vorliegen, wird an verschiedenartig substituierten Systemen erstmals dokumentiert. So stellt die Umsetzung von Iodcyclopentadien mit verschiedenen Azidübertragungsreagenzien eine bequeme Synthesemethode für die Gewinnung des unsubstituierten Azidocyclopentadiens dar, das erstmalig als 1:1-Gemisch der Vinylazide erhalten wird. Durch den Ausschluß basischer Komponenten bei der Umsetzung von Diazoverbindungen mit Stickstoffwasserstoffsäure (HN3) gelingt die Synthese substituierter 5-Azidocyclopentadiene mit aciden Protonen, die unter den Bedingungen der nucleophilen Substitution durch prototrope Isomerisierungen mit den 1- und 2-Azidoverbindungen im Gleichgewicht stehen. Desweiteren werden eine Azidübertragungsreaktion auf ein pentasubstituiertes Cyclopentadien und ein Diazogruppentransfer auf ein Aminocyclopentadien exemplarisch beschrieben. Die Charakterisierung strukturisomerer Azidocyclopentadiene erfolgt auch durch Diels-Alder- Reaktionen mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD), die durch die Umsetzung der Cyclopentadien-Systeme weitere Isomerisierungen ausschließen. Die aus den 1- und 2-Azido- Verbindungen erhaltenen instabilen Norbornen-Derivate können durch 1,3-dipolare Cycloadditionen in Gegenwart von Cyclooctin stabilisiert werden. Dagegen sind die [4+2]-Produkte der 5-Azido-Isomere stabil und bilden die Grundlage weiterer Untersuchungen. Durch die Eintopfsynthese eines Isothiocyanats oder die Kondensation zu einem Azidofulven wird die Verwendung der Titelverbindungen als Synthesebausteine demonstriert. Thermolysen oder Photolysen, bei denen die Azide in Abhängigkeit vom Substitutionsmuster unter Ringerweiterung zu Pyridinen, durch Einschiebung zu Indol-Derivaten oder unter Ringspaltung zu offenkettigen Nitrilen reagieren, bieten einen leichten Zugang zu strukturell unterschiedlichen Produkten.

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10

Toth, Christoph. „Synthese und Reaktionen neuartiger Tellurocyanate“. Doctoral thesis, Universitätsbibliothek Chemnitz, 2000. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:ch1-200000179.

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Annotation:

In dieser Arbeit werden Synthesen neuartiger Tellurocyanate beschrieben, die Alkyl-, Allyl-, Allenyl- und Propargyl-Strukturen oder cyclischen Aufbau aufweisen. Die Darstellung erfolgt durch die Umsetzung von halogenierten Vorläufern mit verschiedenen Tellurocyanatsalzen oder aus lithiumorganischen Verbindungen mit Tellurpulver und Bromcyan. Die licht- und sauerstoffempfindlichen Substanzen werden mittels NMR-Spektroskopie (u. a. 125Te) und in einem Fall durch eine Einkristall-Röntgenstrukturanalyse charakterisiert. Ein weiterer Schwerpunkt besteht darin, die Reaktivität der Titelverbindungen zu dokumentieren, auch im Vergleich mit anderen Chalkocyanaten. Es wird gezeigt, daß Thermolysen von Allyl-Tellurocyanaten in Lösung oder in der Gasphase in präparativ nutzbaren Ausbeuten zu Isonitrilen führen. Diese entstehen möglicherweise [3,3]-sigmatrop über bisher unbekannte Isotellurocyanat-Zwischenstufen, aber auch radikalische Zwischenprodukte können durchlaufen werden. 2-Butenyl- und 1,2-Butadienyl-tellurocyanate bilden unter Photolysebedingungen durch 1,4-Eliminierung von HTeCN Kohlenwasserstoffe. Das wird bei der Photolyse des 2-Butenylselenocyanats nicht beobachtet. Bei der Behandlung von Tellurocyanaten mit elementarem Selen oder Schwefel findet ein irreversibler, zum Teil sehr rasch verlaufender Elementaustausch statt. Die Umsetzungen von 13C-markierten Tellurocyanaten mit unmarkierten Seleno- oder Thiocyanaten führen zu bislang nicht beobachteten CN-Austausch-Reaktionen, die auf die intermolekularen Wechselwirkungen des Telluratoms mit weiteren Cyanogruppen anderer Moleküle zurückzuführen sind.

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Mehr Quellen

Buchteile zum Thema "Sigmatrope Umlagerung"

1

Clayden, Jonathan, Nick Greeves und Stuart Warren. „Pericyclische Reaktionen 2: sigmatrope Umlagerungen und elektrocyclische Reaktionen“. In Organische Chemie, 995–1019. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2013. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-642-34716-0_35.

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2

„26.5 Sigmatrope Umlagerungen“. In Organische Chemie, herausgegeben von Eberhard Breitmaier und Günther Jung. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 2012. http://dx.doi.org/10.1055/b-0034-44001.

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3

„5. Sigmatrope Umlagerungen“. In Grundlagen der Organischen Chemie, 232–36. De Gruyter, 1990. http://dx.doi.org/10.1515/9783112315842-055.

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4

„26.5 Sigmatrope Umlagerungen“. In Organische Chemie, herausgegeben von Eberhard Breitmaier und Günther Jung. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 2009. http://dx.doi.org/10.1055/b-0034-49626.

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