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Woodland, Elaine Denise. "Investigations of fused 1,2,3-triazin-4-ones and related systems." Thesis, Nottingham Trent University, 1992. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.304105.
Full textAbstract:
This thesis describes work carried out on several chemical aspects of fused 1,2,3-triazin-4-ones. In the first section several sUbstituted l,2,3-benzotriazinones were prepared with a view to observing their rate of deazoniation. It ,was envisaged that a kinetic analysis of this reaction would aid the elucidation of the nature of a hitherto controversial reaction intermediate. The rate constants obtained were used to construct Hammett plots and hence calculate the reaction constants. Several pieces of evidence were obtained that suggested the intermediate was of a diradical nature. Unfortunately, this could not be substantiated by Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarisation spectroscopy. The second section involved devising a new synthetic route for the preparation of l,2,3-thieno[ 3,4-d]triazinones since the one existing preparation gave polysubstituted products. A simple thienotriazinone was obtained which was used to study the reaction conditions required to cause its deazoniation. It was envisaged that for this reaction to occur, a potentially undesirable sulphurE[intermediate must be surmounted. As anticipated the thieno[3,4-d]triazinone did not deazoniate under the normal conditions.The synthetic route used to prepare the thieno[3,4-d]triazinone also afforded an intermediate aminonitrile. An investigation into the versatility of this compound as a potential precursor to other fused heterocycles was undertaken. Several fused thienopyrimidines were obtained. The final section of this work was dedicated to devising a synthetic route for the preparation of pyrroloand furanotriazinones. Unfortunately these compounds were not obtained due to difficulties of instability and excessive water solubility encountered in the synthesis, several useful intermediates were, however, successfully prepared.
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Dupont, Carine. "Conception, synthèse et caractérisation de molécules polyhétérocycliques azotées pour la complexation spécifique de cations métalliques." Phd thesis, Université d'Orléans, 2010. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00590462.
Full textAbstract:
La loi du 6 juin 2006 sur la gestion des déchets radioactifs de haute activité et à vie longue prévoit la recherche de solutions permettant la séparation et la transmutation des radioéléments à vie longue, pour réduire les quantités et la nocivité des déchets radioactifs ultimes. Ces déchets issus du retraitement du combustible nucléaire usé sont actuellement vitrifiés à La Hague. Ainsi, le projet " séparation poussée " vise à compléter le procédé industriel PUREX par le développement de procédés permettant d'extraire les actinides mineurs des raffinats PUREX où se trouvent également des produits de fission constitués principalement de lanthanides, neutrophages. Pour réaliser la séparation poussée, les actinides mineurs des raffinats PUREX doivent être séparés par des molécules spécifiques. Les BTP ou bis-triazinyl-pyridines ont été largement étudiées au CEA pour la séparation actinides(III)/lanthanides(III). Elles complexent sélectivement les actinides, mais l'origine de cette sélectivité n'est pas complètement expliquée : notamment l'influence des groupements (attachés à leur structure) sur la complexation ou la sélectivité reste à démontrer. En outre, elles sont sensibles à l'hydrolyse et à la radiolyse. La première partie du travail présente la synthèse de BTP ou de BTBP, différemment substituées pour améliorer leur résistance face à l'hydrolyse ou à la radiolyse, et une nouvelle famille de ligands polyaromatiques azotés : les BPBT, présentant un enchaînement original de cycles pyridine et triazine, différent de toutes les structures décrites jusqu'à présent dans la littérature. La seconde partie de ce travail est consacrée à l'étude physico-chimique de nouvelles molécules obtenues, en déterminant leurs constantes de protonation et de complexation, pour connaître l'influence des différents groupements sur la complexation et la sélectivité. Enfin, le troisième volet concerne l'étude des propriétés de ces ligands en extraction liquide-liquide, utilisés soit comme extractants lipophiles, soit comme complexants hydrophiles.
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FIOROT, R. G. "Síntese e Estudo de Ancoragem Molecular de Novos Híbridos Contendo Os Núcleos 1,4-naftoquinônico, Quinolínico e 1,3,5-triazínico Com Potencial Atividade Antineoplásica." Universidade Federal do Espírito Santo, 2015. http://repositorio.ufes.br/handle/10/4744.
Full textAbstract:
Made available in DSpace on 2016-08-29T15:35:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1
tese_9160_Rodolfo Goetze Fiorot.pdf: 12436359 bytes, checksum: f6d3dc79a76780f5d4d2ad8a84ce69cc (MD5)
Previous issue date: 2015-09-04O câncer é uma das doenças mais temidas pela sociedade, sendo uma das principais causas de morte em todo o mundo. Desta maneira, estudos contínuos buscando compreender seus mecanismos de evolução são imprescindíveis para que se possa erradica-lo do organismo. Embora a quimioterapia seja amplamente empregada em praticamente todos os casos de câncer, a resistência a múltiplas drogas tende a diminuir a eficiência deste tratamento. Para contornar esta problemática, o conceito de hibridação molecular vem sendo explorado entre os químicos orgânicos sintéticos, a fim obter fármacos variados que explorem diferentes mecanismos de ação. Nas últimas décadas, a descoberta de vias de sinalização superexpressas em células cancerosas permitiu uma nova abordagem na terapêutica com efeitos colaterais diminuídos nos pacientes e eficiência elevada. Dentre elas, as enzimas PI3K e AMPK merecem destaque por constituírem vias de sinalização que desencadeiam uma grande quantidade de outras enzimas envolvidas no progresso do câncer, como Akt, mTOR e ERK 1/2. Neste contexto, o presente trabalho está baseado na síntese e estudo de ancoragem molecular utilizando as enzimas PI3K e AMPK como proteínas- alvo de híbridos contendo os núcleos naftoquinonas, quinolinas e triazinas - com reconhecida atividade antitumoral. Os resultados de ancoragem mostraram que a maioria dos híbridos propostos possui energia de interação receptor/ligante superiores aos fármacos controle para suas respectivas enzimas, sugerindo a inibição dessas vias de sinalização como possível forma de ataque ao câncer. Além disso, a natureza das interações e os resíduos de aminoácidos envolvidos na formação do complexo receptor/ligante são semelhantes para os fármacos controle e os candidatos propostos, corroborando com a assertiva feita acerca do mecanismo de ação baseada na análise da magnitude da energia de interação. Resultados satisfatórios também foram alcançados na síntese dos candidatos a fármaco: um híbrido quinolínico-naftoquinônico 120, um triazino- naftoquinônico 125 (ambos inéditos) e um triazino-quinolínico 127 foram sintetizados.
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Le, Falher Laetitia. "Préparation et dérivatisation de 4H-pyrido[e][1,3]oxazinones : une contribution à la diversité chimique." Thesis, Paris 6, 2014. http://www.theses.fr/2014PA066344.
Full textAbstract:
Ce manuscrit porte sur la synthèse et les applications d'une nouvelle série de composés hétéroaromatiques : les 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones. La première partie de ce manuscrit présente la préparation de ces squelettes via une réaction d'O-arylation intramoléculaire. La seconde partie du manuscrit repose sur la réactivité de ces entités chimiques et de leur utilisation en tant qu'intermédiaires de synthèse. La fonctionnalisation des 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones, via des réactions de couplage pallado-catalysées, a permis d'obtenir des systèmes polyfonctionnalisés plus complexes. Les pyrido-oxazinones ont également été transformées, en une étape, en divers petits hétérocycles d'intérêt : les 1,3,5-triazines, les 1,2,4-triazoles et les 1,2,4-oxadiazoles. La dernière partie du manuscrit est consacrée à l'utilisation des molécules synthétisées comme potentielles sondes fluorescentes pour la détection de protéines oxydéesThis work focused on the synthesis and applications of a novel series of heteroaromaticcompounds: the 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones. The first part of this thesis presents thepreparation of these pyrido-oxazinones via an intramolecular O-arylation reaction. The secondpart of this work relies on the reactivity of these chemical entities and their use as buildingblocks. The functionalization of the 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones has been studied viacross-coupling reactions to obtain more elaborated structures. The pyrido-oxazinones werealso converted, in one step, into other diverse small molecules of interest: 1,3,5-triazines,1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles. The last part of this thesis was devoted to the use of theobtained heterocycles as potential fluorescent probes for the detection of carbonylatedproteins
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Edmont, Blotière Dolores. "Synthèse et réactivité de la 6-fluoro-4-oxo-1, 4-dihydro-2-quinoléinecarboxylate de méthyle : Elaboration de novuelles molécules tricycliques à structure 1,2,4-triazino. Evaluation biologique dans le domaine hypoglycémiant." Orléans, 1999. http://www.theses.fr/1999ORLE2009.
Full textAbstract:
Le diabete mellitus, maladie metabolique, est un syndrome de plus en plus frequent, qui se rencontre a tous les ages de la vie. Des donnees recentes revelent l'existence d'environ 130 millions de diabetiques dans le monde et leur nombre pourrait bien doubler d'ici 2025. Dans le cadre d'une recherche de nouveaux agents hypoglycemiants permettant de traiter les causes et les consequences du diabete non insulino-dependant, nous avons prepare, a partir d'un synthon de base de 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinoleinecarboxylate de methyle, des composes du type 4-oxo-1,4-dihydroquinoleinique diversement substitues en position 2, ainsi que des nouveaux composes tricycliques a structure 1h-1,2,4triazino1,6-a ou 4,5-aquinoleinique. Ainsi, dans un premier temps, le choix de methodes de guanylation, l'utilisation de semicarbazide ou d'aminotetrazole, ont permis de realiser la synthese de diverses (2-quinoleinyl)carbonylguanidines, de (2-quinoleinyl)carbonyl-1-hydrazinecarboximidamide, de (2-quinoleinyl)carbonyl-1-hydrazinecarboxamide ou encore de n-(1h-1,2,3,4-tetraazol-5-yl)-2-quinoleinecarboxamide. Dans un second temps, la synthese de deux nouvelles familles de molecules tricycliques que sont les derives de la 8-fluoro-1h-1,2,4triazino4,5-aquinoleine-1,6(2h)-dione et la 8-fluoro-1h-1,2,4triazino1,6-aquinoleine-2,4,6(3h)-trione a permis d'acceder a des composes potentiellement actifs par introduction de pharmacophores de type acetique, propanoique, methyltetrazole ou ethyltetrazole. Les resultats des tests pharmacologiques, effectues sur des rats wistar par la societe lipha-merck, sur certaines des molecules synthetisees, permettent de conclure quant a l'importance de divers pharmacophores sur l'activite hypoglycemiante et sont particulierement encourageants pour les deux nouvelles familles de molecules tricycliques.
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Badarau, Eduard. "Conception, synthèse et évaluation biologique de nouvelles classes de ligands sérotoninergiques 5-HT7." Phd thesis, Université d'Orléans, 2009. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00480279.
Full textAbstract:
Parmi tous les neurotransmetteurs identifiés à ce jour, la sérotonine (5-hydroxytryptamine, 5-HT) est impliquée dans le système le plus complexe de récepteurs. Parmi eux, les récepteurs 5-HT7 qui sont les derniers découverts (1993) semblent avoir des implications multiples tant au niveau central que périphérique. Le potentiel thérapeutique représenté par la découverte de ligands 5-HT7 sélectifs vis-à-vis d'autres RCPGs a motivé notre projet de recherche. Nos études sont orientées vers la conception de trois classes distinctes de ligands. Une première famille à été conçue sur une charpente benzimidazolone. Diverses pharmacomodulations ont permis un changement du profil d'activité de 5-HT1A vers 5-HT7. Une deuxième famille de composés à structure furo- ou pyrano[2,3-b] pyridinique constitue des analogues azotés d'un des plus intéressants agonistes sélectifs 5-HT7 actuels. La synthèse de ces dérivés a été conduite via la mise en oeuvre d'une étape clé de cycloaddition intramoléculaire de Diels-Alder à partir de 1,2,4-triazines judicieusement fonctionnalisées en 3 par une chaine aminoalkynol. Cette méthodologie nous a permis de faire varier les substituants alkyle de l'amine, la nature et la position du motif aryle sur le noyau pyridinique, ainsi que la taille du cycle non-aromatique. La synthèse d'une dernière famille de dérivés bisaryliques a enrichi les études de relation structure-activité, connues dans la littérature, associées à ce type de ligands 5-HT7. La variation du cycle aromatique central (phényle, 1,3-diazine et 1,2,4- triazine) a révélé d'importantes conséquences sur l'affinité des molécules.
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Leconte, Nicolas. "Synthèse et caractérisation de molécules polyhétérocycliques azotées pour la complexation de cations metalliques polluants." Phd thesis, Université d'Orléans, 2007. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00465122.
Full textAbstract:
La séparation des actinides(III) du mélange actinides(III)/lanthanides(III) constitue un problème crucial dans le retraitement du combustible nucléaire usé. Il a été montré expérimentalement que les dérivés de la 2,6-bis(1,2,4-triazin-3-yl)pyridine (BTP) sont capables d'extraire sélectivement les actinides(III) par rapport aux lanthanides(III). Cependant, les propriétés de ces molécules doivent être améliorées pour afficher de meilleures performances d'extraction et pour résister aux conditions dures du milieu à extraire. Des ligands fonctionnalisés de manière originale ont été synthétisés puis testés en milieu actif. Par ailleurs, le contrôle et la détection des actinides(III) en phase aqueuse pourraient être réalisés à l'aide d'un capteur chimique tel que la micro-balance à quartz. L'étude de faisabilité de ce dispositif a nécessité la conception préalable de structures complexantes originales dérivées de la BTP. Le dernier volet de ce travail repose sur l'étude de nouvelles voies d'accès au motif BTP. La réaction de couplage croisé catalysé au palladium entre la 3-méthylsulfanyl-1,2,4- triazine et diverses pyridines stannylées a été explorée. Les recherches ont également permis de développer une méthode de synthèse de 1,2,4,5-tétrazines non symmétriques à partir de la 3-méthylsulfanyl-6-(morpholin-N-yl)-1,2,4,5-tétrazine et des dérivés d'acides boroniques et organostanniques.
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DU, MOULIN DE LA BRETECHE MARIE-LAURE. "Modification de composes aromatiques en conditions douces : bioconversion de la 2-chloro 4-ethylamino 6-isopropylamino 1,3,5-triazine ou atrazine ; etude de la nitrosation de phenols substitues et des catecholamines." Paris 11, 1994. http://www.theses.fr/1994PA112320.
Full textAbstract:
La chimie en conditions douces s'avere une alternative de choix, a la fois lors de l'etude de molecules sensibles aux conditions de ph et d'oxydo-reduction, et lors de l'etude des processus physiologiques. L'illustration de ces methodes a ete realisee dans le cas de la biodegradation de l'atrazine, herbicide qui s'accumule dans les sols et dans l'eau et de la reactivite des nitrites sur les phenols. La bioconversion de l'atrazine a ete effectuee par des microorganismes issus du milieu naturel. Les champignons filamenteux rhizopus arrhizus, curvularia lunata et beauveria bassiana transforment l'atrazine en plusieurs metabolites dont le desethylatrazine et le 5-n-oxyde atrazine. Une souche microbienne degrade l'atrazine via l'hydroxyatrazine. L'accumulation de ces composes permet de souligner l'inadequation des normes de qualite des eaux qui ne tiennent pas compte de la presence des metabolites qui se forment a partir de l'atrazine par des microorganismes issus du milieu naturel. La nitrosation de phenols substitues tels le 2-chloro phenol, le 4-terbutyl phenol et le resorcinol a ete realisee en presence de nitrite de sodium a des ph de 2,6 a 7. Le mecanisme reactionnel compose d'une premiere etape de nitrosation suivie de l'oxydation en compose nitre est discute. Cette methode de nitrosation en conditions douces a ete appliquee a des composes biologiquement actifs: l'adrenaline, la noradrenaline et la dopamine. Nous avons etudie la reactivite des catecholamines vis a vis du monoxyde d'azote et des ions nitrites, issus de la reaction d'autoxydation de no dans l'eau. Les catecholamines par reaction avec no en presence d'oxygene ou avec le nitrite a ph inferieur a 6 conduisent aux derives nitres en position 6. Ces composes pourraient se former lors de l'administration de no par inhalation chez des malades en detresse respiratoire. La nitro-6 adrenaline ne presente plus les proprietes de l'adrenaline dans l'aggregation plaquettaire et la reponse pressive
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Pochet, Sylvie. "Synthèse d'oligodésoxynucléotides comportant des sites ambigus ou apuriniques et de sondes ancrées à un support solide." Paris 6, 1986. http://www.theses.fr/1986PA066065.
Full textAbstract:
Synthèse et étude par spectroscopies RMN, IR et DC d'oligodésoxyribonucléotides contenant un résidu sans base: coexistence des conformations b et z sur un même duplex. Elaboration d'une base universelle dans la série des nucléosides pyrimidiques. Synthèse d'oligodésoxynucléotides ancrés à un support solide; applications.
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Hajbi, Youssef. "Application de la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse à la synthèse de nouveaux composés oxygénés et azotés à visée thérapeutique." Phd thesis, Université d'Orléans, 2007. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00151105.
Full textAbstract:
Cette thèse s'inscrit dans une volonté de développer de nouvelles architectures hétéroaromatiques susceptible de montrer un potentiel thérapeutique. Pour cela la synthèse de dihydrofuro[2,3-b]pyridines et dihydropyrano[2,3-b]pyridines hautement et diversement fonctionnalisées est apparue particulièrement intéressante notamment en vue de l'obtention de nouveaux analogues sérotoninergiques. L'accès à ces nouveaux squelettes a été réalisé via une réaction intramoléculaire de Diels-Alder à demande électronique inverse avec des 1,2,4-triazines. Pour ce faire, des 3-méthylsulfanyl-1,2,4-triazines ont été mis à réagir avec différents nucléophiles permettant l'introduction d'alcynes convenablement substitués. La réactivité de ces alcynes selon une réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse a été explorée. L'activation par micro-ondes de la réaction de cycloaddition s'est avérée très efficace. Des dihydrofuro[2,3-b]pyridines diversement substituées en position 2, 3, 4, et/ou 6 et des dihydropyrano[2,3-b]pyridines substituées en position 3, 4, 5 et/ou 7 ont été synthétisées avec de bons rendements.
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Hwang, Long-Chih, and 黃龍池. "1,2,4-Triazines：Chemistry and Biological Evaluation of 1,2, 4-Triazin-3,5-dione、3-Amino-1,2,4-triazin-5-one、Their Bicyclic Heterocycles and the Acyclic Nucleosides." Thesis, 1995. http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/48852833474652694633.
Full text
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Saeed, Muhammad [Verfasser]. "Total syntheses of R-(-)-argentilactone, S-(+)-argentilactone, R-(-)-massoilactone, (5S,6R)-O-acetylosmundalactone as-triazin-, trithiocarbonate- and 4-(4-substituted-1-piperazinyl) derivatives from sugar templates = Totalsynthesen von R-(-)-Argentilacton, S-(+)-Argentilacton, R-(-)-Massoilacton, (5S,6R)-O-Acetylosmundalacton as-Triazin-, Trithiocarbonat- und 4-(4-substituierten 1-Piperazinyl)-Derivaten aus Zucker-Templaten / vorgelegt von Muhammad Saeed." 2001. http://d-nb.info/963217488/34.
Full text
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Kloda, Matouš. "Příprava a studium nových krystalických materiálů pro nelineární optiku odvozených od dusíkatých heterocyklů." Doctoral thesis, 2019. http://www.nusl.cz/ntk/nusl-404297.
Full textAbstract:
The presented Ph.D. thesis is aimed at the preparation and characterisation of novel crystalline materials with application potential in nonlinear optics (NLO). The main goal was preparation of crystalline salts and adducts (cocrystals) of selected nitrogen-containing heterocycles with a range of organic and inorganic acids. Based on previous study and quantum- chemical calculations, the following starting heterocycles were selected: 2-aminopyrimidine, 4-aminopyrimidine, 5-aminopyrimidine, 3-amino-1,2,4-triazine and 3-amino-5,6-dimethyl- 1,2,4-triazine. The prepared materials were characterised mainly by X-ray diffraction and vibrational spectroscopy and the interpretation of the vibrational spectra was based on quantum-chemical calculations. The systems based on aminopyrimidines were the first field of study in presented thesis. The thesis represents a finalisation of our previous study focused on inorganic salts and cocrystal in the case of 2-aminopyrimidine. The characterisation of a pair of cocrystals with boric acid was accomplished. The 12 new salts and adducts were prepared and characterised in the case of 4-aminopyrimidine and only one crystalline product - adduct with succinic acid - was obtained in the case of 5-aminopyrimidine. The systems based on 3-amino-1,2,4-triazine and its...
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Chen, Guan-Yu, and 陳冠宇. "Synthesis, Crystal Structures and Properties of Metal-Organic Frameworks with 4, 4’, 4’’-s-triazine-2, 4, 6-triyltribenzoate, 3, 3’, 3’’-s-triazine-2, 4, 6-triyltribenzoate, and 4-sulfobenzoate as linkers." Thesis, 2014. http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/3cud95.
Full textAbstract:
碩士國立中正大學
化學暨生物化學研究所
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Here we report that the self-assembly of serveral metal ions and ligands leads to the formation of a series of metal-organic frameworks (MOFs). Different MOFs were obtained with the choice of the entitled ligands. 4, 4’, 4’’-s-triazine-2, 4, 6-triyltribenzoic acid (p-TATB) results in {[In(p-TATB)(H2O)(DMSO)]•2DMSO}n (1); 3, 3’, 3’’-s-triazine-2, 4, 6-triyltribenzoic acid (m-TATB) results in {[Zn2(m-TATB) (H2O)2]•0.5(C2O4)•DMA}n (2) and {(H2NEt2)[In(m-TATB)Cl]•1.5DEF•H2O}n (3); 4-sulfobenzoic acid (4-SBA) results in {K2[Ln2(4-SBA)4(H2O)4]}n (Ln = Eu(4a), Gd(4b), Tb(4c), Dy(4d), Ho(4e), Y(4f), Eu+Tb(4g)). Single-crystal X-ray diffraction studies indicate 1 has four identical interwoven 3D nets with solvent-accessible volume of 46.9% calculated using PLATON, but when its solvent molecules are removed, 1 transforms to amorphous phase. 2 has two-fold interwoven 3D nets with solvent-accessible volume of 34.4%. After solvent exchange, 2 transforms to amorphous phase. Nevertheless, when 2 soaks in origin solvent, 2 transforms to another new phase. 3 also has two-fold interwoven 3D nets with solvent-accessible volume of 51.4%. Removing guest solvent molecules, the framework of 3 remains intact. 4a-4g are isostructures adopting 2D frameworks. Complexes 4a(Eu), 4c(Tb), 4d(Dy), 4e(Ho) and 4g(Eu+Tb) exhibit photoluminescent properties, giving characteristic Ln3+ emissions.
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Hu, Deng-Siang, and 胡登翔. "Synthesis, Crystal Structures and Properties of Metal-Organic Frameworks with 4,4’,4”-s-triazine-2,4,6-triyltribenzoate, and 2,2’,2”-s-triazine-1,3,5-triyl-tri-o-aminobenzoate as Linkers." Thesis, 2015. http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/hezncq.
Full textAbstract:
碩士國立中正大學
化學暨生物化學研究所
103
Here we report the synthesis and characterization of a series of metal-organic frameworks (MOFs), resulted from the self-assembly of metal ions and entitled ligands, 4,4’,4”-s-triazine-2,4,6-triyltribenzoate (pTATB) and 2,2’,2”-s-triazine-1,3,5-triyl-tri-o-aminobenzoate (oTATAB) : [(CH3)2NH2]3[Ga3(pTATB)4]•22DMF•7H2O (1), [Cu3(oTATAB)2(H2O)3]•10DMA•3H2O (2) and [Ln4Na2(oTATAB)4(DMA)12](NO3)X (Ln= La(3a), Ce(3b), Nd(3c); X=Cl、Ln=La(3d); X=I). Single-crystal X-ray diffraction studies indicate 1 has two identical interwoven 3D networks with solvent-accessible volume of 70.3% calculated using PLATON. Compound 2 crystallizes in cubic space group Pa-3. In its structure, two copper atoms are bridged by four carboxylates to form the well-known paddlewheel secondary building unit with axial aqua ligands. The framework of 2 remains intact after solvent-exchange by THF and ACN. Reversible crystal to amorphous transformation has also been observed in 2. In addition, we also synthesized four 3D isostructures, [Ln4Na2(oTATAB)4(DMA)12](NO3)X (Ln= La(3a), Ce(3b), Nd(3c); X=Cl、Ln=La(3d); X=I). The solvent accessible free volumes of (3a) to (3d), calculated by PLATON, are approximately 51% of the crystal volume. The structure of (3a) to (3d), appear to collapse into amorphous phases upon the removal of solvent molecules were studied by thermal analyses and powder X-ray diffraction. This structure is similar to {[Ln2(pTATAB)2(H2O)(DMA)3]•xH2O}n and {[Ln2(mTATAB)(DMA)3]}n, but its structure has to add the sodium ions . And the sodium atom and six carboxylates of the framework have interaction to stabilize two identical interwoven 3D networks.
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YANG, SU-HUI, and 楊淑慧. "Triazine 及4-stilbazole 及其衍生物之合成與物性研究." Thesis, 1989. http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/31326008149460851591.
Full text
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Shih, Pei-Shan, and 史佩珊. "Syntheses, Structures and Properties of Metal-organic Materials with 2,3-Pyrazinylditetrazolate or 4,4′,4′′-s-Triazine-1,3,5-triyltri-p-aminobenzoate." Thesis, 2012. http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/77581173419471729572.
Full textAbstract:
碩士國立中正大學
化學暨生物化學研究所
100
Here we report that the self-assembly of serveral metal ions and ligands leads to the formation of a series of metal-organic materials (MOMs). The choice of tetrazolate-based ligand, 2,3-di-1H-tetrazol-5-ylpyrazine (H2dtp) results in (NH2Me2)[CuIdtp] (1) and (NH2Me2)4[Mdtp2Cl2] ( M = Cu2+ (2), Mn2+ (3) ), while 4′,4′′-s-triazine-1,3,5-triyltri-p-aminobenzoic acid (H3TATAB) affords (Me2NH2)3[In(TATAB)2]．2DMF (4), (NH2Me2)3[In3(TATAB)4]．3DMF．20H2O (5) and [Cu3(TATAB)2(H2O)3] (6). Single-crystal X-ray diffraction studies indicate 1 has a 2D structure, 2 and 3 are discrete molecules, 4 is one-dimensional, 5 and 6 are 3D networks, of which two-fold interpenetration is observed in 6. Porosity calculations for 5 and 6 based on PLATON, suggest 61.4% and 66.2% void space for 5 and 6, respectively. Thermal stability of compounds 1, 5 and 6 were studied by thermal analyses and powder X-ray diffraction. As a result, 1 is thermally stable up to 340℃, whereas the structures of 5 and 6, appear to collapse into amorphous phases upon the removal of solvent molecules. The luminescent emissions for all compounds were also measured. Bands due to intra-ligand transitions were observed. In addition, compounds 1, 2, and 3 also exhibit new bands, which can be attributed to metal-to-ligand charge transfer (MLCT).
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Kao, Chih-Hsien, and 高志賢. "Base-Promoted synthesis of 1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazole Scaffold compounds via a three-component (4+2)-Cycloaddition under microwave irradiation." Thesis, 2009. http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/78635818188390856224.
Full text
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Prince, Ashleigh Lauren. "Homogeneous and Heterogeneous Approaches to 1,2,4-Triazine-Accelerated Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions." 2011. http://trace.tennessee.edu/utk_graddiss/1117.
Full textAbstract:
Over the last decade, the domain of click chemistry has grown exponentially and has significantly impacted the fields of organic synthesis, medicinal chemistry, molecular biology, and materials science. The ideal model of a click reaction has become the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). Inherent limitations of CuAAC, including high temperatures, long reaction times, and difficult purifications, have been minimized by the development of nitrogen-based ligands. Herein, we present a novel application of 1,2,4-triazines by investigating their use as accelerants for CuAAC.
A diverse library of 1,2,4-triazines were synthesized in order to examine the molecular determinants of their catalytic activity. These ligands were found to be potent accelerants, at catalytic concentrations, in the presence of both copper(I) and copper(II) salts. Remarkably, these catalyzed reactions proceeded at room temperature, generating high isolated yields, in both polar and nonpolar solvents. 5,6-Diphenyl-3-(pyridin-2-yl)1,2,4-triazine was the most active ligand studied, producing an 89% yield in a model click reaction within one hour. Additional experiments with an array of azides and alkynes yielded similar results, defining a broad substrate scope for 1,2,4-triazines as catalysts for click chemistry.
Heterogeneous 1,2,4-triazines were designed using different solid supports and different sites of attachment with respect to the 1,2,4-triazine ligand. The primary advantages offered by these immobilized catalysts are the prevention of metal contamination in 1,2,3-triazole products and the recyclability of the catalyst. Results indicated that 1,2,4-triazine-functionalized silica was a more effective accelerant of CuAAC, whereas polystyrene-supported 1,2,4-triazines displayed modest activity. In coordination with copper(II), 1,2,4-triazines appended onto silica generated isolated yields greater than 90% after four consecutive reaction cycles with minimal copper leaching. Further research will utilize both homogeneous and heterogeneous 1,2,4-triazine-accelerated CuAAC in the derivatization of solid supports for energy-related chemical processes and in the synthesis of novel enzyme inhibitors.
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Yang, Chih-Liang, and 楊智量. "Syntheses, Crystal Structures and Properties of Metal-organic Frameworks with2-Sulfoterephthalate, 4-Sulfobenzoic acid, and 3,3’,3’’-s-Triazine-1,3,5-triyltri-m-aminobenzoate." Thesis, 2013. http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/42613057295037565970.
Full textAbstract:
碩士國立中正大學
化學暨生物化學研究所
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Here we report that the self-assembly of lanthanide ions with functional organic ligands, such as carboxylate group and sulfonate group.We have synthesized fourteen novel metal-organic materials, as following: {[Sm(2STP)(H2O)3](H2O)}n (1) {K[Ln(4SBA)2(H2O)]}n { Ln = Sm (2), Eu (3), Tb (4), Nd(5)} [Ln(mTATAB)(DMA)3]n { Ln = La (6), Ce (7), Pr (8), Nd (9), Sm (10), Eu (11), Gd (12), Tb (13), Dy (14)} ( 2STP = 2-sulfoterephthalate; 4SBA = 4-sulfobenzoic acid; mTATAB = 3,3’,3’’-s-Triazine-1,3,5-triyltri-m-aminobenzoate) In this thesis, their syntheses, structural characterization, thermal properties, and luminescence properties, are discussed. Compounds 1 is a 2-D framework: The metal-oxide 1-D chain and 2STP constructed a 2-D network, and the 2-D sheet packed to a 3-D structure by hydrogen bonding from coordinated water and sulfonate group. Compounds 2 to 5 are 3-D structures. It constructed a 2-D plane by metal-oxide, then form a 3-D framework with bridging water. Compounds 6 to 14 are 3-D isostructures with 2-fold interpenetration. The coordination number of lanthanum metal is nine, including three mTATABs and three DMAs. The inversion center of two centrosymmetric domains is located at (a/2, b/2, c/2) of unit cell. The solvent-accessible free volumes of Ln(mTATAB)(DMA)3 calculated by PLATON, are approximately 45% of the crystal volume, which are potentially porous materials. Compounds 1(Sm), 2(Sm), 3(Eu), 4(Tb), 10(Sm), 11(Eu), 13(Tb), 14(Dy) have luminescence properties in UV-vis range, which can contribute to characteristic lanthanide emissions. For compounds containing terbium or europium, which exhibit intence emissions, in other words, they have better energy transfer efficiency in antenna effect.
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Lai, Chien-Yuan, and 賴建元. "Syntheses, Crystal Structures and Properties of Metal-organic Frameworks of Lanthanide Metals with 4,4‘,4‘‘-s-Triazine-1,3,5-triyltri-p-aminobenzoate as Triangular Organic Linkers." Thesis, 2013. http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/22969979645977794777.
Full textAbstract:
碩士國立中正大學
化學暨生物化學研究所
101
Here we report that the self-assembly of lanthanide ions with carboxylate-based organic ligands, such as 4,4',4''-s-Triazine-1,3,5-triyltri-p-aminobenzoate (H3TATAB) afforded thirteen novel metal-organic frameworks (MOFs) under solvothermal conditions : [Y(TATAB)(DMA)3]•H2O (1), [La(TATAB)(DMSO)2]•2DMSO (2), [Ln2(TATAB)2(H2O)(DMA)6] {Ln = La (3), Pr (4), Nd (5)}, [Ln2(TATAB)2(H2O)(DMA)6]•5H2O {Ln = Sm (6), Eu (7), Gd (8), Tb (9), Dy (10), Er (11), Tm (12), Yb (13)}. Single-crystal X-ray diffraction studies indicate (3), (4), (5) are isostructures, and (6) to (13) are also isostructures, all of them are 3-dimensional frameworks. Among these compounds, pore volume ratio of compound (2) is 39.8%. The solvent accessible free volumes of (6) to (13), calculated by PLATON, are approximately 51% of the crystal volume. The structure of (1) to (13), appear to collapse into amorphous phases upon the removal of solvent molecules were studied by thermal analyses and powder X-ray diffraction. [Ln2(TATAB)2(H2O)(DMA)6]•5H2O {Ln = Sm(6), Eu(7), Tb(9), Dy(10)} have photoluminescent properties, which show Ln3+ characteristic emission, and their luminescent properties are also investigated. Compounds (7), (9) exhibit intense characteristic lanthanide emissions, as a result of antenna effect.