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Relevant bibliographies by topics / Aminosäuren / Dissertations / Theses

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Dissertations / Theses on the topic 'Aminosäuren'

Author: Grafiati

Published: 4 June 2021

Last updated: 31 January 2023

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1

Dreßen, Alana [Verfasser]. "Charakterisierung von Aminosäure-Ammoniaklyasen & Aminomutasen zur Produktion chiraler α- und β- Aminosäuren / Alana Dreßen." Düsseldorf : Universitäts- und Landesbibliothek der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2016. http://d-nb.info/1118687906/34.

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2

Ege, Markus. "Neue Methode zur diversitätsorientierten Synthese von beta-Aminosäuren." Diss., lmu, 2003. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:19-20009.

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3

Jauker, Mario [Verfasser]. "Enzymfreie Reaktionen von Ribonukleotiden und Aminosäuren / Mario Jauker." München : Verlag Dr. Hut, 2018. http://d-nb.info/1153254344/34.

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4

Bucuroaia, Carmen [Verfasser]. "Asymmetrische Synthese neuer Aminosäuren über die Bislactimethermethode / Carmen Bucuroaia." Konstanz : Bibliothek der Universität Konstanz, 2012. http://d-nb.info/1025226119/34.

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5

Wittkopf, Doreen. "Identifizierung und Charakterisierung essentieller Aminosäuren im humanen ADP-Rezeptor P2Y12." Doctoral thesis, Universitätsbibliothek Leipzig, 2014. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:15-qucosa-156264.

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Abstract:

Kardiovaskuläre Ereignisse bilden die Haupttodesursache in den westlichen Ländern. Mit der Einführung von Clopidogrel, welches am ADP-Rezeptor P2Y12 wirkt, konnte die Mortalität und Morbidität von kardiovaskulären Ereignissen signifikant gesenkt werden. Der P2Y12 gehört als G-Protein-gekoppelter Rezeptor (GPCR) zur größten Gruppe membranständiger Rezeptoren, welche durch ihr ubiquitäres Vorkommen einen idealen Angriffspunkt in der Pharmakotherapie bilden. Zur intelligenten und gezielten Entwicklung von neuen Arzneimitteln bedarf es umfassender Kenntnisse der Struktur- und Wirkungsbeziehung von GPCR. Um den Modellrezeptor P2Y12 strukturell und funktionell zu charakterisieren, wurde eine sättigende Mutagenese in einem funktionell essentiellen Bereich des Rezeptors (Transmembranhelices 6 und 7 sowie 3. extrazellulärer Loop) durchgeführt. Hiermit sollten die Auswirkungen von Punktmutationen auf die Funktionsweise des Rezeptors untersucht werden. Hierfür wurden sättigende Mutantenbibliotheken für 66 Positionen erstellt, wobei jede Aminosäure (AS) durch jede nicht natürlicherweise im humanen P2Y12 vorkommende AS ersetzt wurde (1254 Mutanten). Diese wurden funktionell im Expressionssystem der Hefe Saccharomyces cerevisiae mit steigenden Agonistenkonzentrationen charakterisiert und anhand ihrer Funktionalität klassifiziert. Dabei wiesen 90,8 ± 1,9 % der Rezeptormutanten keine Wildtypeigenschaften auf. Die Auswertung von 77 Wirbeltierorthologen zeigte ebenso eine hohe Konservierung von 90,7 ± 1,5 % pro Position. Im direkten positionalen Vergleich zwischen evolutionären und in vitro Daten konnte eine Übereinstimmung der in vitro und in vivo Daten von 90,2 % gefunden werden. Die funktionellen Daten wurden in eine Online-Mutantendatenbank eingearbeitet und wurden in einem 3D-Rezeptor-Homologiemodell visualisiert. Damit ist der Beweis geführt worden, dass es mit guter Vorhersagewahrscheinlichkeit möglich ist, von evolutionären Daten Rückschlüsse auf die Relevanz von Mutationen zu ziehen.

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6

Sudakow, Alex [Verfasser]. "Photoarylierung von Aminosäuren und Peptiden mit 2-Azidobenzimidazol / Alex Sudakow." München : Verlag Dr. Hut, 2014. http://d-nb.info/1064560512/34.

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7

Falk, Johannes. "D-Aminosäuren-substituierte Peptidepitope induzierten T-Zell-Toleranz in vivo." Doctoral thesis, Humboldt-Universität zu Berlin, Medizinische Fakultät - Universitätsklinikum Charité, 2003. http://dx.doi.org/10.18452/14968.

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Abstract:

In dieser Arbeit wurde die Induktion spezifischer, immunologischer T-Zelltoleranz als therapeutische Strategie bei Autoimmunerkrankungen im Mausmodell untersucht. Da davon ausgegangen werden muss, dass viele der Autoimmunkrankheiten durch T-Zellen vermittelt sind, ist die Induktion spezifischer T-Zelltoleranz eine besonders interessante Therapiestrategie. Spezifische T-Zelltoleranz kann mittels Injektion des entsprechenden Peptidantigens induziert werden. Insgesamt sind zur Induktion einer solchen Toleranz, zumindest beim Menschen, relativ hohe Dosen an Peptidantigen notwendig. Die Produktion dieser Peptidantigene ist teuer. Bei unvorsichtiger Gabe kann es zur Anaphylaxie kommen. Es sollte also von Vorteil sein, die zu applizierende Menge an Peptid möglichst gering, dabei aber effizient zu halten. Vermutlich werden Antigene in Form von Peptiden schnell von unspezifischen Peptidasen und Proteasen in nicht-immunogene Fragmente gespalten und ausgeschieden, was wiederum eine hohe Dosierung erforderlich macht. Im Anfang der vorliegenden Arbeit stand die Hypothese, dass eine Stabilisierung des zu applizierenden Antigens zum Schutz vor Fragmentierung (und damit Wirkungsverlust) eine geeignete Methode sein könnte, Toleranzinduktion effektiver bzw. kostengünstiger zu gestalten. Bezüglich einer Stabilisierung von Peptiden zeigte sich, dass Peptide, welche aus rechtsdrehenden (D-)Aminosäuren zusammengesetzt sind, nur verzögert durch Proteasen/Peptidasen abgebaut werden. Wir setzten deshalb in dieser Arbeit D-Aninosäuren-substituierte Peptid-Varianten des Ovalbumin323-339-Peptidepitops (OVA323-339) ein und betrachteten die Wirkung dieser Peptide in vitro sowie in vivo auf spezifische DO11.10 T-Zellen. Basierend auf dem Peptidantigen OVA323-339, wurde zunächst ein minimales Epitop definiert, welches bei etwa gleicher Potenz um 6 Aminosäuren verkürzt werden konnte. Anschließend wurde eine Substitutionsanalyse durchgeführt, in der die ursprüngliche Aminosäuresequenz durch Austausch einiger L-Aminosäuren mittels D-Aminosäuren verändert wurde. Diese neu synthetisierten Peptide wurden zunächst auf ihre Fähigkeit überprüft, die OVA323-339 spezifischen DO11.10 T-Zellen in vitro zu aktivieren. Parallel konnte gezeigt werden, dass diese synthetisierten Peptidepitope in vitro eine deutlich verlängerte Serumhalbwertszeit aufwiesen. Im Weiteren wurde versucht, durch systemische Injektion von 300µg D-Peptid-Varianten in BABLB/c Mäusen T-Zelltoleranz zu induzieren. Die ex vivo restimulierten Lymphknoten-Zellen dieser Mäuse präsentierten je nach appliziertem Peptid eine reduzierte Proliferationsbereitschaft und IL-2 Sekretion. Die hier induzierte Toleranz konnte bis zu 60 Tagen post injectionem sowohl für das OVA323-339 als auch für einige der eingesetzten D-Peptide nachgewiesen werden. Auch nach Reduktion der Peptiddosis auf nur 100µg/Maus, waren die verkürzten und D-Aminosäuren-substituierten Peptide immer noch in der Lage sicher Toleranz zu induzieren. Die induzierte Toleranz durch D-Peptide war dabei der durch das Ausgangspeptid OVA323-339 induzierten Toleranz vergleichbar stark. Mit der Hilfe eines Transfermodells in unmanipulierte Mäuse, wurde das Verhalten der spezifischen T-Zellpopulation in vivo beobachtet. Durch den Transfer konnten in den Empfängermäusen (Balb/c) definierte T-Zellpopulationen bekannter Größe erzeugt werden. Mit dem Antikörper KJ1-26.1, der spezifisch den DO11.10-T-Zellrezeptor erkennt, konnten die transferierten Zellen in Geweben der Empfängermaus per FACS-Analyse nachgewiesen und deren Verhalten ex vivo studiert werden. Die intravenöse Injektion der serumstabilisierten Peptidanaloge führte in den transferierten Mäusen je nach Peptid zu einer funktionellen Nichtreaktivität (Anergie) als auch zur Deletion der für das Ausgangs(L-)Peptid spezifischen DO11.10 T-Zellen. In den oben genannten Versuchen ergaben sich Hinweise dafür, dass die D-Peptide ebenso effektiv sind wie das wesentlich längere Ausgangspeptid OVA323-339. Zukünftige Experimente werden weitere Aufschlüsse über einen möglichen Vorteil des Einsatzes von D-Peptiden in der Toleranzinduktion erbringen.
Induction of antigen-specific peripheral T cell tolerance in autoimmune diseases is an interesting therapeutically strategy. It can be induced by systemic injection of high-dose antigen. Investigations in induction of peripheral T cell tolerance in autoimmune mouse models revealed promising results. But it was also shown that the induced T cell tolerance spontaneously reverses after a period of time. This is probably due to a short in vivo half-life of the administrated peptide antigens. Since durable tolerance is required for this strategy to be of therapeutic value the administrated antigen-dose has to be of a very high and has to be injected repeatedly, and therefore bears an increased risk of anaphylactic reactions or exacerbation of the autoimmune disease. Because of these restrictions and also the high costs of peptide-production and purification, it is not surprising that this therapy didn t really find its way in to the clinical practice. The discovery that Peptides assembled partly or totally from D-amino acids are much more stable to proteolysis then natural L-peptides and therefore show an increased stability, lead to a wide interest of pharmacologists and immunologists. In former investigations it was shown that D-peptides used as vaccines elicited high levels of neutralizing antibodies so that there is no doubt about their immunogenic potency in vivo. It is also known that a single T cell receptor recognizes a wide range of peptide analogues that closely mimic the natural antigen. These observations led to our hypothesis, that the induction of peripheral T cell tolerance by systemic administration of D-Peptide substituted antigen variants should be possible and could be much more effective than the induction by the wild-type L-peptide. To verify our hypothesis we have chosen the well known OVA323-339 antigen which is recognized by T cells through the presentation in the I-Ad context. In a first step we performed a truncation analysis of OVA323-339 to identify a minimal epitope in it. We were able to demonstrate that the sequence OVA327-337 is as well potent as the original and 6 amino acids longer OVA323-339 sequence. The potency of new defined epitopes was tested by stimulating the OVA323-339 -specific DO11.10 T cells in vitro. In a stepwise performed substitution analysis we attempted to insert some D-amino acids in this novel peptide epitope. The DO11.10 cells only tolerated a few D-amino acid substitutions into the original sequence with the effect of now showing reduced proliferation. Performing an analysis of their half-life in vitro we identified two peptides as interesting candidates for the in vivo tolerance induction experiments. In the in vivo part of this work we induced peripheral tolerance by injecting the novel peptides into BALB/c mice. To monitor the behaviour of the tolerated T cells we also performed adoptive transfer experiments by transferring DO11.10 cells into naive BALB/c mice. With the help of the KJ26-1 antibody which specifically recognizes the DO11.10 T cell receptor it became possible to detect the transferred T cells ex vivo. Our results demonstrate that induction of peripheral T cell tolerance through injection of D-peptides is possible and long lasting (up to 60 days). Even with a dose reduction we found a stable T cell tolerance under ex vivo restimulation with the original peptide. Summarizing we were able to show that D-peptides are at least as effective as the natural occurring L-peptides inducing tolerance. Much more, the transfer experiments revealed that the kind of induced T cell tolerance (i.e. anergy and/or deletion through activation induced cell death) is antigen dependent and probably differs due to the agonistic potency of the given antigen.

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8

Siegl, Thomas. "Studien zur Quervernetzung von Milchproteinen und zur Bildung individueller Crosslink-Aminosäuren." Doctoral thesis, Saechsische Landesbibliothek- Staats- und Universitaetsbibliothek Dresden, 2003. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:swb:14-1058794606609-94986.

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Abstract:

Bei der Herstellung und Lagerung von Milch und Milchprodukten kommt es in unterschiedlichem Ausmaß zur Bildung von reversiblen und irreversiblen Proteinquervernetzungen. Dabei verändern sich neben technologischen auch ernährungsphysiologische Eigenschaften des Produktes. Die für die Oligomerisation verantwortlichen Strukturen sind bisher nur zum Teil bekannt. Daher soll in dieser Arbeit zunächst das Ausmaß der Quervernetzung in einer größeren Anzahl an handelsüblichen Milchprodukten ermittelt und mit den für diese Proben gemessenen Gehalten der für irreversible Quervernetzungsreaktionen in Lebensmitteln wichtigen Aminosäurederivate Lysinoalanin (LAL) und Histidinoalanin (HAL) verglichen werden. Der Beitrag dieser beiden Dehydroalanin-Derivate für Oligomerisationen ist jedoch stark von der Art ihres Bildungsweges abhängig. Da es in der Literatur keine abschließenden Untersuchungen über eine intra- oder intermolekularen Bildung von LAL und HAL gibt, ist dies eine grundlegende Aufgabe, um in der Folge den Anteil von unbekannten Crosslinks für die analysierten Lebensmittel bestimmen zu können. Die Identifizierung dieser vorhandenen, jedoch strukturell unbekannten Crosslinks ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Untersuchungen. Hierbei richtet sich das Interesse vor allem auf Quervernetzungsprodukte, die im Zusammenhang mit der nicht-enzymatischen Bräunung oder Maillard-Reaktion gebildet werden. Aus der Literatur ist eine Vielzahl von Verbindungen, die an der Oligomerisation und den damit verbundenen Eigenschaftsänderungen von Proteinen beteiligt sind, aus Modellansätzen oder in vivo-Studien bekannt. Untersuchungen zum Vorkommen dieser Strukturen in handelsüblichen Lebensmitteln fehlen jedoch in den überwiegenden Fällen. Dazu ist neben der Synthese einzelner Verbindungen als Standardmaterial die Entwicklung bzw. Optimierung der Analytik für Lebensmittelmatrices durchzuführen. Einige der bekannten, aber noch nicht in Lebensmitteln nachgewiesenen Crosslinkaminosäuren zeichnen sich durch eine charakteristische Fluoreszenz aus. Die Zunahme der Fluoreszenz in technologisch hergestellten Milchprodukten ist aus der Literatur bekannt, eine Identifizierung der dafür verantwortlichen Verbindungen fehlt hingegen. Daher ist ein weiteres Ziel dieser Arbeit, individuelle, fluoreszierende Crosslinks in Milchprodukten zu charakterisieren und zu quantifizieren.

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9

Hellwig, Michael. "Proteolytische Freisetzung und epithelialer Transport von Maillard-Reaktionsprodukten und Crosslink-Aminosäuren." Doctoral thesis, Saechsische Landesbibliothek- Staats- und Universitaetsbibliothek Dresden, 2011. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:14-qucosa-78234.

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Abstract:

Proteingebundene Maillard-Reaktionsprodukte (MRP) und Crosslink-Aminosäuren (CLAS) werden mit der Nahrung täglich in nicht unerheblichen Mengen aufgenommen. In Humanstudien wurde gezeigt, dass einzelne dieser Produkte resorbiert werden. Die Beteiligung einzelner MRP und CLAS an pathophysiologischen Prozessen wird diskutiert. Im ersten Teil der Arbeit wurden MRP (Fructoselysin, Lactuloselysin, CML, CEL, Pyrralin, MG-H1, Pentosidin) und CLAS (LAL, Glutamyllysin) in Casein angereichert und die Caseine einer simulierten gastrointestinalen Verdauung unterzogen. Mit der posttranslationalen Modifizierung ging eine Verschlechterung der Verdaubarkeit einher. Dies zeigte sich daran, dass während der Verdauung bei zunehmendem Modifizierungsgrad Peptide mit Molmassen > 1000 Da schlechter abgebaut wurden und somit die Bildung von Peptiden < 1000 Da abnahm. Die Verschlechterung der Verdaubarkeit ließ sich vor allem auf die Quervernetzung der Caseine, weniger auf die Modifizierung von Aminosäuren zurückführen. Zudem wurde die Freisetzbarkeit einzelner Aminosäuren durch posttranslationale Modifizierung gesenkt. Dies konnte praktisch ausschließlich auf die Modifizierung von Lysinresten, nicht auf die Quervernetzung, zurückgeführt werden. Vor allem Aminosäuren, die im Casein in der Nähe von Lysinresten überrepräsentiert sind, wurden mit zunehmender Modifizierung schlechter freigesetzt. Die modifizierten Aminosäuren selbst wiesen ein sehr differenziertes Freisetzungsmuster auf. Amadori-Produkte wurden sehr gut freigesetzt, quervernetzende Aminosäuren dagegen nur zu einem geringen Anteil. Als Referenzsubstanzen für chromatographische Messungen und als Testsubstanzen für Inhibitions- und Transportexperimente wurden im zweiten Teil der Arbeit insgesamt 19 freie MRP (Fructoselysin, Lactuloselysin, Tagatoselysin, Ribuloselysin, Carboxymethyllysin, Carboxyethyllysin, Pyrralin, Formylin, Maltosin, MG-H1, 3-DG-H, PIO, Argpyrimidin, Pentosidin) und CLAS (Lysinoalanin, π- und τ-Histidinoalanin, Ornithinoalanin, Lanthionin) in hohen Ausbeuten synthetisiert und charakterisiert. Zwölf der Produkte (Fructoselysin, Carboxymethyllysin, Carboxyethyllysin, Pyrralin, Formylin, Maltosin, MG-H1, Argpyrimidin, Lysinoalanin, π- und τ-Histidino¬alanin und N-ε-(γ-Glutamyl)-Lysin) wurden erstmals auch Dipeptidderivate (Ala-Xaa bzw. Xaa-Ala) synthetisiert und charakterisiert. Mithilfe von Kompetitionsexperimenten an Caco-2-Zellen konnte gezeigt werden, dass freie MRP und CLAS die Aufnahme von L-[3H]Lysin kaum hemmten und somit nicht mit Transportsystemen für basische Aminosäuren wechselwirken können. Der überwiegende Teil der dipeptidgebundenen Derivate hemmte jedoch in konzentrationsabhängiger Weise den Transport von [14C]Gly-Sar . Diese Dipeptide stellen somit z.T. hoch affine Inhibitoren des Peptidtransporters dar. Die Affinität zum Transporter ist stark sequenzabhängig. Caco-2-Zellen, die als Monolayer wachsen, wurden auf porösen Polycarbonatmembranen kultiviert und zu Transportstudien eingesetzt. Keines der freien MRP und CLAS wurde aktiv über den Monolayer transportiert. Wurden die Derivate dagegen dipeptidgebunden eingesetzt, stieg, außer bei fructosylierten Peptiden, der transepitheliale Transport stark an. Allerdings wurden die Peptide meist nicht intakt transportiert, sondern intrazellulär gespalten und die freien Aminosäuren basolateral abgegeben. Zum Teil reicherten sich die modifizierten Aminosäuren, besonders die hydrophilen, intrazellulär an. Hydrophobe Aminosäuren (Pyrralin, Formylin, Maltosin, Argpyrimidin) konnten die Zelle dagegen schnell verlassen. Diese Aminosäuren sollten daher auch in vivo effektiv resorbiert werden. In Kompetitionsexperimenten an OK-Zellen zeigte sich, dass modifizierte Aminosäuren auch an Nierenzellen nicht mit Transportsystemen für Lysin wechselwirken. Keine der freien Aminosäuren wurde aktiv über den OK-Zellmonolayer transportiert. Somit ist nicht von einer renalen Reabsorption der untersuchten MRP und CLAS auszugehen.

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Heinrich, Markus. "Totalsynthese von (S)-Halitulin, (S)-Haliclorensin und verwandten Alkaloiden und Aminosäuren." Diss., lmu, 2003. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:19-13808.

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Jaenecke, Isabel [Verfasser]. "Lysosomaler Transport kationischer Aminosäuren durch Mitglieder der SLC7-Familie / Isabel Jaenecke." Mainz : Universitätsbibliothek Mainz, 2013. http://d-nb.info/1029905223/34.

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Bechthold, Maren [Verfasser]. "Enzymfreie Bildung von Peptido-RNA aus den proteinogenen Aminosäuren / Maren Bechthold." München : Verlag Dr. Hut, 2020. http://d-nb.info/1219469696/34.

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Schütz, Sabine. "Einfluß von hochhydrolysierten Formulanahrungen auf die Aminosäuren-Homöostase bei Früh- und Neugeborenen." Diss., lmu, 2007. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:19-75458.

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Teleki, Attila [Verfasser], and Ralf [Akademischer Betreuer] Takors. "Systembiologische Untersuchungen zur Optimierung mikrobieller Produzenten schwefelhaltiger Aminosäuren / Attila Teleki ; Betreuer: Ralf Takors." Stuttgart : Universitätsbibliothek der Universität Stuttgart, 2016. http://d-nb.info/1124000097/34.

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Wieland, Heinrich [Verfasser]. "Charakterisierung funktioneller Aminosäuren der UDP-N-Acetylglucosamin-2-Epimerase-N-Acetylmannosaminkinase / Heinrich Wieland." Berlin : Medizinische Fakultät Charité - Universitätsmedizin Berlin, 2011. http://d-nb.info/1026069467/34.

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Wörner, Samantha Cornetta [Verfasser], and H. A. [Akademischer Betreuer] Wagenknecht. "Fluoreszente Aminosäuren als Elektronentransfer- und Transmembransonden / Samantha Cornetta Wörner ; Betreuer: H.-A. Wagenknecht." Karlsruhe : KIT-Bibliothek, 2019. http://d-nb.info/1201415144/34.

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Schindeldecker, Mario [Verfasser]. "Evolutionäre Veränderungen in der Nutzung redox-aktiver Aminosäuren und ihre Ursachen / Mario Schindeldecker." Mainz : Universitätsbibliothek Mainz, 2015. http://d-nb.info/1072568462/34.

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Neidhardt, Manuel Marc [Verfasser]. "Chirale ionische Flüssigkristalle aus Aminosäuren: Synthese, physikalische und biologische Eigenschaften / Manuel Marc Neidhardt." München : Verlag Dr. Hut, 2016. http://d-nb.info/1111160813/34.

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Neidhardt, Manuel [Verfasser]. "Chirale ionische Flüssigkristalle aus Aminosäuren: Synthese, physikalische und biologische Eigenschaften / Manuel Marc Neidhardt." München : Verlag Dr. Hut, 2016. http://d-nb.info/1111160813/34.

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Vagt, Toni [Verfasser]. "Entwicklung eines coiled coil-basierten Screeningsystems zur Bestimmung spezifischer Wechselwirkungspartner fluoralkylsubstituierter Aminosäuren / Toni Vagt." Berlin : Freie Universität Berlin, 2009. http://d-nb.info/1023703696/34.

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21

Ganzer, Christian [Verfasser]. "Methodische Aspekte bei der Bestimmung der praecaecalen Verdaulichkeit von Aminosäuren beim Broiler / Christian Ganzer." Aachen : Shaker, 2008. http://d-nb.info/1161312757/34.

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Koch, Stefan [Verfasser]. "Synthesen von C-glycosylierten Aminosäuren und Peptiden unter Einsatz speziell konstruierter Mikroreaktoren / Stefan Koch." Mainz : Universitätsbibliothek Mainz, 2014. http://d-nb.info/1052817467/34.

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Mansueto, Markus [Verfasser]. "Ionische Flüssigkristalle aus Aminosäuren und Arbeiten zum Aufbau von Thiotriphenylenen zur Oberflächenbeschichtung / Markus Mansueto." München : Verlag Dr. Hut, 2013. http://d-nb.info/1045126942/34.

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Lueg-Althoff, Kyra [Verfasser], and Thomas [Akademischer Betreuer] Schrader. "Geprägte Polymere zur Proteinoberflächenerkennung unter Verwendung aminosäuren-selektiver Haftmonomere / Kyra Lueg-Althoff ; Betreuer: Thomas Schrader." Duisburg, 2019. http://d-nb.info/119169223X/34.

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Muche, Simon [Verfasser], and Małgorzata [Akademischer Betreuer] Hołyńska. "Beiträge zur Chemie Schiff’scher Basen mit Aminosäuren und deren Metallkomplexe / Simon Muche ; Betreuer: Małgorzata Hołyńska." Marburg : Philipps-Universität Marburg, 2018. http://d-nb.info/115039868X/34.

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Eißmann, Frank. "Linear und tetragonal strukturierte Tektone mit peripheren Aminosäure- und Peptidhaftgruppen." Doctoral thesis, Technische Universitaet Bergakademie Freiberg Universitaetsbibliothek "Georgius Agricola", 2011. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:105-qucosa-76997.

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Abstract:

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit gelang die Synthese einer Reihe von neuartigen linear oder tetragonal präorganisierten tektonischen Verbindungen mit peripheren Haftgruppen, bestehend aus den natürlich vorkommenden Aminosäuren Glycin und L-Alanin oder kurzen Peptiden. Neben der Synthese stand die strukturelle Charakterisierung der Zielsubstanzen und Vorstufen im Vordergrund, wobei die Aufklärung der Kristallstrukturen einer Zielverbindung und elf relevanter Vorstufen gelang, deren Packungsstrukturen überwiegend durch N–H•••O-Interaktionen determiniert sind. Ergänzend konnten Informationen bezüglich der von den Haftgruppen gebildeten Strukturmotive im Festkörper mittels FT-IR-Spektroskopie abgeleitet werden. Die Auswertung konformationssensitiver 1H- und 13C-NMR-Signale zeigt, dass Aminosäurereste innerhalb identischer Haftgruppen in Lösung jeweils in derselben Konformation vorliegen. Fluoreszenzspektroskopische Untersuchungen der hergestellten Zielverbindungen lassen interessante Anwendungen auf dem Gebiet der Sensorik erwarten.

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Ege, Markus [Verfasser]. "Neue Methode zur diversitätsorientierten Synthese von β-Aminosäuren [Beta-Aminosäuren] / Markus Ege." 2004. http://d-nb.info/971094055/34.

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Heimgärtner, Gerres [Verfasser]. "Synthese von polyhydroxylierten Indolizidinalkaloiden und γ-Aminosäuren [Gamma-Aminosäuren] / vorgelegt von Gerres Heimgärtner." 2006. http://d-nb.info/980395275/34.

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Nahrwold, Markus [Verfasser]. "β2-Aminosäuren [Beta-2-Aminosäuren] als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga / vorgelegt von Markus Nahrwold." 2009. http://d-nb.info/1003686540/34.

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Marzini, Clarissa Dorothee [Verfasser]. "Grenzen der quantitativen Enantiomeranalytik von α-Aminosäuren [Alpha-Aminosäuren] / vorgelegt von Clarissa Dorothee Marzini." 2008. http://d-nb.info/987230344/34.

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31

Mandl, Christian Peter [Verfasser]. "Entwicklung fluoreszierender Kronenether-Aminosäuren und deren Anwendung in der Aminosäure- und Peptiderkennung / vorgelegt von Christian Peter Mandl." 2005. http://d-nb.info/974848573/34.

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Gaube, Gero [Verfasser]. "Zur Asymmetrischen Synthese von β-Thio-α-Aminosäuren [Beta-Thio-alpha-Aminosäuren] / vorgelegt von Gero Gaube." 2004. http://d-nb.info/971943613/34.

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Schleusner, Marcel [Verfasser]. "Struktur, Hydroxyalkylierung und Aminoalkylierung von Titanaallylsulfoximinen : enantioselektive Synthese ungesättigter α-Aminosäuren [Alpha-Aminosäuren] / vorgelegt von Marcel Schleusner." 2002. http://d-nb.info/964511444/34.

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Probst, Katrin [Verfasser]. "Synthese von neuartigen α-Aminosäuren [Alpha-Aminosäuren] sowie Analytik elektrochemisch erzeugter, trisubstituierter 1,2,4-Triazole / vorgelegt von Katrin Probst." 2003. http://d-nb.info/968041744/34.

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Falgner, Steffen. "Synthese neuartiger siliciumhaltiger Aminosäuren sowie potentieller siliciumorganischer dipeptidischer Süßstoffe." Doctoral thesis, 2010. https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:20-opus-49701.

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Abstract:

Der erste Teil der vorliegenden Arbeit beschreibt neuartige Synthesen siliciumhaltiger Aminosäuren, ausgehend von Malonsäurediethylester. Weitere Teilschritte dieser Synthesen sind eine biokatalytische enantioselektive Esterspaltung von Malonsäurediethylester-Derivaten mittels Schweineleberesterase und ein Curtius-Abbau. Es wurde in allen Schritten darauf geachtet, kostengünstige und leicht handhabbare Chemikalien zu verwenden, um eine etwaige Produktion der Aminosäuren in einem größeren Maßstab zu ermöglichen. Der zweite Teil der vorliegenden Arbeit widmet sich Versuchen, aus den im vorangehenden Abschnitt beschriebenen Aminosäuren potentielle dipeptidische, siliciumorganische Süßstoffe herzustellen. Diese werden am besten als Aspartam-Analoga beschrieben. Die Charakterisierung der Verbindungen erfolgte durch NMR-Spektroskopie (1H, 13C, 15N, 29Si), Elementaranalysen und gegebenenfalls durch Kristallstrukturnalysen
The first part of this PhD thesis describes novel syntheses of silicon-containing amino acids, starting from diethyl malonate. Other steps in these syntheses are an enzyme-catalyzed enantioselective ester cleavage of diethyl malonate derivatives and a Curtius rearrangement. Inexpensive and chemicals that are easy to handle were used in all steps with a view to facilitate a production of the amino acids on a larger scale. The second part of this PhD thesis describes efforts to obtain dipeptidic artificial sweeteners starting from the amino acids described in the previous section. These are best described as aspartame analogues. The characterization of all compounds was performed by NMR spectroscopy (1H, 13C, 15N, 29Si), elemental analyses and, where possible, by single-crystal X-ray diffraction

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Köhler, Franz [Verfasser]. "Asymmetrische Synthese ausgehend von allylischen Sulfoximinen : neuartige γ-Aminosäuren [gamma-Aminosäuren] und cyclische Aminosulfoxonium Ylide / vorgelegt von Franz Köhler." 2008. http://d-nb.info/990634205/34.

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Walter, Armin [Verfasser]. "Synthesen zu C-glycosylierten Aminosäuren / von Armin Walter." 2001. http://d-nb.info/962998346/34.

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Bröermann, Andreas. "Tief-UV-Resonanz-Raman-Spektroskopie an aromatischen Aminosäuren." Doctoral thesis, 2016. https://repositorium.ub.uni-osnabrueck.de/handle/urn:nbn:de:gbv:700-2016051214457.

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Abstract:

Das Thema der vorliegenden Dissertation ist die Tief-UV-Resonanz-Raman-Spektroskopie an aromatischen Aminosäuren. Die Zielsetzung der vorgestellten Experimente ist es, geeignete Methoden zu entwickeln und zu testen, mit denen mittels der Bestimmung der Mikroumgebung die Tief-UV-Resonanz-Raman-Spektroskopie bei der Strukturaufklärung von Proteinen und Protein-Komplexen beitragen kann. Die Arbeit beginnt in Kapitel 1 mit einer ausführlichen Einführung in die Thematik. In der Motivation in Kapitel 2 wird erläutert, warum sich die Raman-Spektroskopie im Tief-UV-Bereich an aromatischen Aminosäuren besonders zur Untersuchung der Mikroumgebung in Proteinen eignet. Die theoretischen Grundlagen der Raman-Spektroskopie werden in Kapitel 3 anhand von klassischen und quantenmechanischen Überlegungen vorgestellt. Auf die verwendeten Geräte, die in den Experimenten verwendet wurden, wird in Kapitel 4 detailliert eingegangen. In Kapitel 5 werden die Systeme zur Untersuchung von kleinen Probenvolumina gesondert vorgestellt, die im Rahmen dieser Arbeit entwickelt wurden. In Kapitel 6 wird der Einfluss der Anregungswellenlänge auf die Tief-UV-Resonanz-Raman-Spektren von Tyrosin und Phenylalanin untersucht und dabei die Selektivität dieser Technologie demonstriert. Das Kapitel 7 untersucht den Einfluss der Umgebung auf die Tief-UV-Resonanz-Raman-Spektren von aromatischen Aminosäuren. Beispielhaft werden Histidin und Tyrosin bei verschiedenenen pH-Werten untersucht. Es wird ein selbst entwickelter Algortihmus vorgestellt, mit dessen Hilfe ohne Kenntnis des pKa-Wertes der pH-Wert anhand der Spektren bestimmt werden kann. Kapitel 8 zeigt einen Ausblick auf die zukünftige Anwendung der vorgestellten Geräte und Methoden auf Untersuchung der Struktur und Dynamik von Proteinen und Protein-Komplexen mittels der Bestimmung der Mikroumgebung von aromatischen Aminosäuren.

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Peper, Viola [Verfasser]. "Darstellung neuer phosphorhaltiger Chiralica aus α-Aminosäuren [Alpha-Aminosäuren] und Pharmawirkstoffen sowie deren Anwendung in der stereoselektiven Synthese / von Viola Peper." 1998. http://d-nb.info/958173494/34.

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Moser, Michael [Verfasser]. "Asymmetrische Synthese von γ-Hydroxy-α-Aminosäuren [Gamma-Hydroxy-Alpha-Aminosäuren], 1,3-Aminoalkoholen und 2-Amino-3-Phosphonopropionsäure / vorgelegt von Michael Moser." 2004. http://d-nb.info/971536740/34.

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Wiesbrock, Frank [Verfasser]. "Beiträge zur Strukturchemie der Alkalimetalle, des Zinks und des Thalliums mit β-Aminosäuren [Beta-Aminosäuren] und β-Peptiden [Beta-Peptiden] / Frank Wiesbrock." 2003. http://d-nb.info/969380526/34.

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Dörrenbächer, Sandra [Verfasser]. "Synthese unnatürlicher Aminosäuren via stannylierte Intermediate / von Sandra Dörrenbächer." 2006. http://d-nb.info/982681275/34.

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Meier, Claudia. "Untersuchungen von Einschlusskomplexen aus Cyclodextrinen mit Aminosäuren und Dipeptiden." Doctoral thesis, 2005. https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:20-opus-14149.

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Abstract:

Die Cyclodextrin-modifizierte Kapillarelektrophorese (CE) ist eine wichtige chirale analytische Technik geworden, die zur HPLC und zur Gaschromatographie komplementär ist und sich deshalb für die Analyse der Abbauprodukte von Aspartam gut eignet. Ausgehend von diesen Abbauprodukten wurden im Arbeitskreis Scriba an der Universität Jena systematische Studien über die Trennung von Enantiomeren verschiedener Dipeptide mit einer Vielzahl von nativen und derivatisierten Cyclodextrinen bei verschiedenen pH-Werten durchgeführt. Bei der Trennung der Enantiomere von z. B. Ala-Phe oder Ala-Tyr mit beta-Cyclodextrin wurde eine Umkehr der Migrationsreihenfolge bei Erhöhung des Puffer-pH-Werts von 2,5 auf 3,5 festgestellt. Mit Heptakis-(6-sulfato)-beta-cyclodextrin (HS-beta-CD), Heptakis-(2,3-O-diacetyl)-beta-cyclodextrin (Diac-beta-CD) und Heptakis-(2,3-diacetyl-6-sulfato)-beta-cyclodextrin (HDAS-beta-CD) wurde diese Umkehr der Migrationsreihenfolge nicht beobachtet. Das Ziel der vorliegenden Arbeit war, den Mechanismus der Wechselwirkungen zwischen Cyclodextrinen und Aminosäuren bzw. Dipeptiden gründlich und umfassend zu untersuchen. Dabei ging es v. a. um die Untersuchung der Mechanismen der chiralen Erkennung durch Cyclodextrine, die mit Hilfe von verschiedensten Analysenmethoden, vor allem potentiometrische Titrationen und spektroskopische Methoden, wie der NMR-, UV- und CD-Spektroskopie durchgeführt werden sollten. Damit sollte auch die beobachtete Umkehr der Migrationsreihenfolge bei Erhöhung des pH-Wertes des Laufpuffers in der CE erklärt werden. Die potentiometrische Titrationsmethode lieferte sinnvolle Bindungskonstanten für Cyclodextrin-Einschlusskomplexe mit Aminosäuren. Eine Analyse der Struktur-Aktivitätsbeziehungen für Aminosäuren und Cyclodextrine ergab, dass ein gewisses Volumen der Aminosäure-Seitenkette und damit ein gutes Ausfüllen der Cyclodextrin-Kavität nötig ist, um den vollen Nutzen aus den hydrophoben Wechselwirkungen zwischen der Aminosäure-Seitenkette und der Cyclodextrin-Kavität zu ziehen. Eine Verlängerung des hydrophilen Restes, der aus der Kavität herausragt, wie bei den untersuchten Dipeptiden Ala-Phe und Ala-Tyr der Fall, führt zu der Möglichkeit der Ausbildung von Wasserstoff-Brücken mit den Hydroxylgruppen am breiteren Rand der Cyclodextrin-Kavität und damit zu einer stärkeren Bindung an das Cyclodextrin. Um den chiralen Erkennungsprozess von beta-CD und einigen seiner Derivate, nämlich HS-beta-CD, Diac-beta-CD und HDAS-beta-CD, zu verstehen, wurden NMR-Experimente durchgeführt, und zwar wurden „durch Komplexbildung induzierte Verschiebungen der chemischen Verschiebungen” (complexation induced chemical shifts, CICS) gemessen und mittels ROESY-Experimenten die Komplexgeometrie untersucht. Betrachtet man die CICS, die für die Paare Diac-beta-CD/Ala-Phe, HDAS-beta-CD/Ala-Phe, Diac-beta-CD/Ala-Tyr und HDAS-beta-CD/Ala-Tyr auftreten, dann zeigt sich, dass sie relativ klein sind und demnach auf eine eher schwache Wechselwirkung des jeweiligen Gastmoleküls mit dem Wirt hindeuten. Die CICS für beta-CD- und HS-beta-CD-Dipeptid-Komplexe bestätigten einen Einschluss des aromatischen Restes in die Cyclodextrin-Kavität. Es konnte gezeigt werden, dass bei pH 2.5 das DD-Enantiomer von Ala-Tyr tiefer in die Kavität von beta-CD eintaucht als das LL-Enantiomer. Außerdem ist bei pH 3.5 die Eintauchtiefe in die Kavität geringer als bei pH 2.5, was durch die Ergebnisse der ROESY-Experimente bestätigt werden konnte. Um einen besseren Einblick in die Bindungsmodi der Enantiomere von Ala-Phe und Ala-Tyr mit beta-CD bei unterschiedlichen pH-Werten zu erhalten, wurden Moleküldynamik-(MD-)-Simulationen durchgeführt. Die Simulationen wurden mit jedem Enantiomer von Ala-Phe und Ala-Tyr in jedem möglichen Protonierungszustand durchgeführt, d. h. Kation, Zwitterion und Anion. Zum ersten Mal wurden MD-Simulationen für eine größere Serie von unterschiedlichen Komplexen von Enantiomeren in verschiedenen Protonierungszuständen systematisch über den langen Zeitraum von 1 ns (=1000 ps) ausgeführt. Die Eintauchtiefe der untersuchten Dipeptide wurde mit Hilfe einer in die Cyclodextrin-Kavität eingepassten Ebene berechnet. Auf diese Weise konnten Informationen über das unterschiedliche Einschlussverhalten der untersuchten Dipeptide erhalten werden. Die angewendete Methode lässt sich leicht auf andere Wirt-Gast-Komplexe übertragen und erleichtert die Datenerfassung auch in anderen Fällen. Es konnte gezeigt werden, dass bei pH 2.5 das DD-Enantiomer von Ala-Phe tiefer in die Kavität von beta-Cyclodextrin eintaucht als das LL-Enantiomer, wohingegen bei pH 3.5 der umgekehrte Fall vorliegt. Betrachtet man das Dipeptid Ala-Tyr, dann dringt bei pH 2.5 das DD-Enantiomer tiefer ein, wohingegen keine klare Aussage über das Eindringverhalten der Enantiomere bei pH 3.5 gemacht werden kann. Die CICS und die Ergebnisse der Kapillarelektrophorese weisen jedoch auf ein tieferes Eindringen des LL-Enantiomers hin
Cyclodextrin-modified capillary electrophoresis (CE) has become an important chiral analytic tool which is complementary to gas chromatography and HPLC. It is applicably for the analysis of polar substances particularly well, and is therefore suitable for the analysis of the degradation products of aspartame. On the basis of these degradation products, systematic studies on the separation of enantiomers of different dipeptides with a variety of native and derivated cyclodextrins at different pH values were accomplished by the group of Scriba at the University of Jena. While increasing the buffer pH value from 2.5 to 3.5, the separation of the enantiomers of Ala-Phe or Ala-Tyr with beta-cyclodextrin revealed a reversal of the migration order. With heptakis-(6-sulfato)-beta-cyclodextrin (HS-beta-CD), heptakis-(2,3-O-diacetyl)-beta-cyclodextrin (Diac-beta-CD) and heptakis-(2,3-diacetyl-6-sulfato)-beta-cyclodextrin (HDAS-beta-CD), this reversal of the migration order was not observed. The goal of this work was to examine the interaction mechanisms between cyclodextrins and amino acids and/or dipeptides. The primary goal was the investigation of the chiral recognition mechanisms of cyclodextrins, which were examined by most diverse analysis methods, e. g. potentiometric titration and NMR spectroscopy as well as UV and CD spectroscopy. In addition, it was aimed to elucidate the reason of the reversed migration order observed with increasing pH value of the running buffer in CE. The potentiometric titration method led to reasonable binding constants for cyclodextrin inclusion complexes with amino acids. An analysis of the structure activity relationship for amino acids and cyclodextrins resulted in the fact that a certain volume of the amino acid side chain and thus a good fit to the cyclodextrin cavity are necessary in order to take full advantage of the hydrophobic interactions between the amino acid side chain and the cyclodextrin cavity. An extension of the hydrophilic moiety, which protrudes out of the cavity, as present with the examined dipeptides Ala-Phe and Ala-Tyr, leads to the possibility of developing hydrogen bonds with the hydrogyl groups at the wider rim of the cyclodextrin cavity and thus to a stronger binding to the cyclodextrin. In order to understand the chiral recognition process of beta-CD and some of its derivatives, i.e. HS-beta-CD, Diac-beta-CD and HDAS-beta-CD, NMR experiments were accomplished, namely “complexation induced chemical shifts” (CICS); and the complex geometry was examined by means of ROESY experiments. Regarding the pairs of Diac-beta-CD/Ala-Phe, HDAS-beta-CD/Ala-Phe, Diac-beta-CD/Ala-Tyr and HDAS-beta-CD/Ala-Tyr, the CICS occured to be relatively small and thus exhibit rather weak interactions of the respective guest molecule with the host. The CICS for beta-CD- and HS-beta-CD-dipeptide complexes confirmed an inclusion of the aromatic moiety into the cyclodextrin cavity. It could be shown that at pH 2.5 the DD enantiomer of Ala-Tyr immerses more deeply into the beta-CD cavity than the LL enantiomer. Additionally, the immersion into the cavity is shallower at pH 3.5 than at pH 2.5, which could be confirmed by the results of the ROESY experiments. In order to receive a better view of the binding modes of the Ala-Phe and Ala-Tyr enantiomers with beta-CD at different pH values, molecular dynamics simulations (MD simulations) were carried out. The simulations were accomplished with each Ala-Phe and Ala-Tyr enantiomer in each possible state of protonation, i.e. cation, zwitterion and anion. For the first time MD simulations for a larger series of different complexes of enantiomers in different states of protonation were implemented systematically during the long period of 1 ns (= 1000 ps). The immersion depth of the examined dipeptide was computed with the help of a plane fit into the cyclodextrin cavity. In this way information about the different inclusion behaviour of the examined dipeptide could be received. The applied method can be transferred easily to other host-guest complexes and facilitates the data acquisition in other cases, too. It could be shown that at pH 2.5, the DD enantiomer of Ala-Phe immerses more deeply into the beta-cyclodextrin cavity than the LL enantiomer, whereas at pH 3.5, the reversal is the case. Regarding the dipeptide Ala-Tyr, at pH 2.5 the DD Enantiomer penetrates the cavity more deeply, whereas no clear statement about the penetration behaviour of the enantiomers can be made at pH 3.5. The CICS and the capillary electrophoresis results refer, however, to a deeper penetration of the cavity by the LL enantiomer

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Urban, Christian. "Design, Synthese und Untersuchung eines Membrantransporters für acetylierte Aminosäuren." Doctoral thesis, 2009. https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:20-opus-38094.

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Abstract:

Im Rahmen dieser Arbeit wurde ein synthetischer Membrantransporter für acetylierte Aminosäurecarboxylate entworfen und hergestellt. Als Bindungsstelle für die Carboxylate wurde das Guanidiniocarbonylpyrrol-Motiv von Schmuck verwendet. In den Seitenarm des Pyrrols wurde ein L-Valinamid-Rest eingebracht, um die Möglichkeit zu zusätzlichen Wasserstoffbrückenbindungen zu bieten und gegebenenfalls Substrat- und Enantioselektivität zu erreichen. Zur Herstellung der Löslichkeit in unpolaren Medien wie dem Inneren der Zellmembran musste eine lipophile Gruppe eingebracht werden. Als löslichkeitsvermittelnder Rest wurde Tris-(Dodecyloxy)phenylmethylen ausgewählt, das drei lange unpolare Alkylreste trägt. Zusammengenommen ergab sich so ein Rezeptor für Oxo-Anionen und speziell für Aminosäurecarboxylate mit erhöhter Löslichkeit in organischen Medien. Somit war die Fähigkeit zu Membrantransport gegeben. In Kraftfeldrechnungen erhielt man die vermutliche Struktur des Rezeptor-Substrat-Komplexes, der eine Kombination aus einer Salzbrücke, Wasserstoffbrückenbindungen und einer Stapelwechselwirkung von Guanidinum-Kation, Benzylgruppe und ggf. aromatischem Rest des Aminosäuresubstrates aufweist. Nach erfolgreicher Synthese wurde in Extraktionsexperimenten die Fähigkeit des Rezeptors erprobt, Aminosäurecarboxylate aus einer wässrigen in eine organische Phase aus zu überführen. Man erhielt das beste Extraktionsvermögen für Ac-Trp-OH, gefolgt von Ac Phe OH und Ac Tyr OH. Es wurde eine neue Formel aufgestellt, mit der aus den pKS-Werten der Substrate und den Extraktionsdaten mit und ohne Rezeptor die Bindungskonstanten der Rezeptor-Substrat-Komplexe berechnet werden konnten. Die Größe der Bindungkonstanten entsprach der Reihenfolge Trp > Tyr > Phe ~ Val mit den höchsten Bindungskonstanten für das Tryptophanderivat mit 1.5*10E4 1/M. Zur Bestätigung der Bindungskonstanten wurden ITC-Messungen durchgeführt. Es wurden Messungen des Rezeptors in Chloroform mit den tert-Butylammoniumsalzen der acetylierten Aminosäuren Phenylalanin, Tyrosin und Valin durchgeführt. Für die Werte von Enthalpie und Entropie konnten bei dieser Auswertung konsistente Werte ermittelt werden. Die höchsten Werte der Enthalpie erhielt man für das Tyrosinderivat mit 3.7*10E3 cal/mol, gefolgt vom Phenylalaninderivat mit 2.8*10E3 cal/mol und Valinderivat mit 1.3*10E3 cal/mol. Diese Abstufung entspricht dem Einfluss des aromatischen Restes, der durch die Stapelwechselwirkung mit dem Guanidinium-Kation die Bindungswärme erhöht und durch den damit verbundenen engeren Komplex den Wert für die Entropie senkt. Für die Evaluierung des Transportvermögens wurden U-Rohr-Versuche verschiedener Art durchgeführt. Es wurde ein Gradient von pH 6 in der Ausgangsphase auf pH 8 in der Zielphase eingesetzt, wodurch der Rezeptor an der Grenzfläche zur Zielphase deprotoniert wurde, was zu gerichtetetem Transport führte. Es ergaben sich recht starke Unterschiede für die Fluxwerte der einzelnen Substraten, die der Reihenfolge Val > Phe > Ala > Trp > Tyr folgten. Dabei wurde das Valinderivat um den Faktor 17 schneller als das Tyrosinderivat befördert, mit dem recht hohen Flux von 1.11*10E-6 mol/m2*s, was nahe an den höchsten literaturbekannten Wert für acetylierte Aminosäuren heranreicht. Durch Verwendung gleicher Substratkonzentrationen in Start- und Zielphase konnte aktiver Transport nachgewiesen werden, d.h. Transport gegen das Konzentrationsgefälle. Die Triebkraft des Transportes war der Gradient von pH 6 auf pH 8 zwischen Ausgangs- und Zielphase, der durch den Symport von Substrat und einem Proton ausgeglichen wurde. Bei einem kompetitiven Versuch mit einer Mischung der verschiedenen Substrate in der Ausgangsphase wurden veränderte Fluxwerte und Selektivitäten festgestellt. Die neue Reihenfolge der Transportgeschwindigkeit war nun Trp > Phe > Val > Tyr > Ala, wobei die Fluxwerte fast durchgehend niedriger waren als im Einzelversuch. Die Veränderung der Werte erschließt sich bei Vergleich mit den thermodynamischen Daten aus den Extraktionsexperimenten. Bei direkter Konkurrenz um den Rezeptor wurden diejenigen Substrate mit den höchsten Bindungskonstanten bevorzugt, unabhängig von ihrer Transportgeschwindigkeit. Die schwächer bindenden Substrate wurden aus dem Komplex verdrängt und wiesen deswegen niedrigere Transportwerte auf. Der kompetitive Versuch ist somit eine stärkere Abbildung der Bindungsstärke und entspricht eher der Situation in einer realen Zelle
Within the scope of this work a new membrane carrier for acetylated amino acids was designed and synthesized. For the binding site of the carboxylate the guanidinio-carbonylpyrrole motif by Schmuck was selected. In the pyrrole’s side chain an L-valinamide residue was introduced, to allow for additional hydrogen bonding and potentially achieve substrate- and enantioselectivity. For solubility in nonpolar media such as the inner part of the cell membrane a lipophilic group had to be introduced. Tris-(dodecyloxy)-phenylmethylene, which bears three long, nonpolar alkyl chains, was selected to procure the desired solubility. All in all this yielded a receptor for oxo-anions and especially for amino acid carboxylates with increased solubility in organic media. This design resulted in the ability for membrane transport. In force field calculations the probable structure of the receptor-substrate-complex was obtained. It showed a combination of a salt bridge, hydrogen bonds and pi-stacking between the guanidinium cation, the benzyl group and, if applicable, the amino acid’s aromatic residue. After the successful synthesis, extraction experiments were carried out to test the receptor’s ability to transfer amino acid carboxylates from an aqueous into an organic phase. The best extractability was attained for Ac-Trp-OH, followed by Ac-Phe-OH and Ac-Tyr-OH. A new equation was established to calculate the binding constants of the receptor-substrate-complexes with the known pKS-values of the substrates and the extraction data with and without receptor. The values of the binding constants followed the order Trp > Tyr > Phe ~ Val with the highest values for the tryptophane derivative with 1.5*10E4 1/M. To confirm the binding constants, ITC experiments were conducted. Measurements of the receptor in chloroform with the tert-butylammonium salts of the acetylated amino acids phenylalanine, tyrosine and valine were conducted.For the enthalpy and entropy consistent values could be determined. These were 3.7*10E3 cal/mol for the tyrosine derivative, 2.8*10E3 cal/mol for the phenylalanine derivative and 1.3*10E3 cal/mol for the valine derivative. This incrementation complies with the influence of the aromatic residue, which increases the binding heat by the pi-stacking and decreases the value of the entropy because of the resulting tighter complex. For the evaluation of the transport capabilities various U-tube experiments were conducted. A gradient from pH 6 in the source phase to pH 8 in the target phase was employed, which led to deprotonation of the receptor near the interface to the target phase, resulting in directed transport. There were quite strong differences for the substrates’ flux values, which followed the order of Val > Phe > Ala > Trp > Tyr. The valine derivative was transported 17 times faster than the tyrosine derivative, with a quite high flux of 1.11*10E-6 mol/m2*s. This is close to the highest literature-known value for acetylated amino acids. By employing analogous substrate concentrations in the source and target phase, active transport, that is transport against the concentration gradient, could be achieved. The driving force of the transport was the gradient from pH 6 to pH 8 between the source and target phase, which was diminished by the symport of substrate and a proton. In a competitive experiment with a mixture of the various substrates in the source phase different values for flux and selectivity were found. The new order of the transport velocities was now Trp > Phe > Val > Tyr > Ala. Nearly all of the flux values were lower than before. The change of the values can be explained by the comparison with the thermodynamic data from the extraction experiments. With direct competition for the receptor, the substrates with higher binding constants were preferred, independent of their transport velocity. The substrates with weaker binding were expulsed from the complex and now showed lower transport values. The competitive transport experiment is therefor a better depiction of the binding strength and comes closer to the situation in a real cell

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Günter, Markus [Verfasser]. "Asymmetrische Synthese von bicyclischen α-Aminosäuren [Alpha-Aminosäuren] durch intramolekulare Pauson-Khand-Reaktion von 1-Alkenylsulfoximinen und Festphasensynthese mit Allylsulfoximinen. / vorgelegt von Markus Günter." 2003. http://d-nb.info/971495645/34.

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Ponikwar, Walter [Verfasser]. "Neue metallorganische N,O-Chelatkomplexe von Ruthenium, Rhodium, Iridium, Nickel und Palladium mit natürlichen und synthetischen α-Aminosäuren [Alpha-Aminosäuren] und Dipeptiden / Walter Ponikwar." 2002. http://d-nb.info/964304023/34.

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Roder, Daniel [Verfasser]. "δ-Hydroxy-β,β-disubstituierte-β-Aminosäuren [Delta-Hydroxy-beta,beta-disubstituierte-beta-Aminosäuren] : asymmetrische Synthese und Überführung in Dipeptide / vorgelegt von Daniel Roder." 2004. http://d-nb.info/973185023/34.

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Vielhauer, Oliver [Verfasser]. "Biotransformationen an Derivaten ungewöhnlicher, cyclischer Aminosäuren / vorgelegt von Oliver Vielhauer." 2003. http://d-nb.info/96659004X/34.

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Novatchev, Nikolai. "Untersuchung des Verunreinigungsprofils von Aminosäuren aus fermentativer Herstellung mittels Kapillarelektrophorese." Doctoral thesis, 2002. https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:20-opus-4106.

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Abstract:

Gegenstand der vorliegenden Arbeit war die Untersuchungen von Verunreinigungsprofilen von Aminosäuren aus biotechnologischer Herstellung. Dazu sollten die Aminosäuren Arg, His, Ile, Lys, Phe, Pro, Ser und Trp von verschiedenen Herstellern und aus unterschiedlichen Batches genauer unter die Lupe genommen werden. Mit der im Europäischen Arzneibuch beschriebenen dünnschichtchromatographischen Methode (DC-Methode) für „mit Ninhydrin nachweisbare Substanzen“ können ausschließlich Fremdaminosäuren nachgewiesen werden und dies nur, wenn der jeweilige Gehalt relativ hoch ist. Andere Stoffgruppen, die aus der biotechnologischen Herstellung stammen, werden aufgrund der Trennbedingungen sowie der Detektionsart der DC-Methode nicht erfasst. Deshalb mussten neue Methoden entwickelt werden. Laut Vorschriften der International Conference of Harmonisation (ICH) müssen unbekannte Verunreinigungen in Wirkstoffen für orale Therapeutika auf 0,1 % w/w begrenzt werden können. In die Untersuchungen wurden neben den Fremdaminosäuren auch Peptide, Aminozucker und Nucleinsäuren als potentielle Verunreinigungen, die aus der Herstellung bzw. aus dem Reinigungsprozess kommen, einbezogen. Diese zusätzlichen Stoffgruppen können aus den „Nebenaktivitäten“ der Mikroorganismen entstehen. Aminosäuren, Peptide und Aminozucker wurden versucht, kapillarelektrophoretisch zu quantifizieren. Für die Bestimmung von Nucleinsäuren wurde zusätzlich die UV-Spektroskopie eingesetzt
Aim of the present work was to investigate the impurity profiles of amino acids of biotechnological origin. Eight amino acids were included: Arg, His, Ile, Lys, Phe, Pro, Ser and Trp. The amino acid samples originating from different producers and different batches had to be studied in deeper detail. The thin-layer chromatographic method (TLC-method) of “ninhydrin-positive substances”, as described in the European Pharmacopoeia, is able to detect primarily other amino acids, if their respective content is relatively high. Other groups of substances of biotechnological origin cannot be detected due to the separation conditions and the detection principle of the TLC-method. Therefore new methods had to be developed. In accordance with the guidelines of the International Conference of Harmonisation (ICH), the content of unknown impurities in active ingredients for oral therapeutics should be limited to 0,1 % w/w. Apart from other amino acids, the study included peptides, amino sugars and nucleic acids as potential impurities, originating from production or purification processes. These additional groups of substances are byproducts of the biosynthesis pathways of microorganisms. An attempt was made to quantify the amino acids, peptides and amino sugars by means of capillary electrophoresis. UV-spectrophotometry was additionally used for the determination of nucleic acids

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Matthäus, Mike S. P. [Verfasser]. "Darstellung von α,α-disubstituierten [alpha,alpha-disubstituierten] α-Aminosäuren [Alpha-Aminosäuren] über neue chirale spirocyclische Bausteine abgeleitet von Menthon / von Mike S. P. Matthäus." 1999. http://d-nb.info/95664547X/34.

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