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Dissertations / Theses on the topic 'Arylation catalysée au palladium'

Author: Grafiati

Published: 4 June 2021

Last updated: 1 February 2022

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1

Pierre, Cathleen. "Synthèses de molécules polycycliques par arylation C(sp³)-H intramoléculaire catalysée par le palladium." Phd thesis, Université Claude Bernard - Lyon I, 2012. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00975446.

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Abstract:

La synthèse de produits complexes se doit de prendre en compte de nouvelles méthodes desynthèse plus efficaces, dont la fonctionnalisation de liaisons carbone-hydrogène. Dans cecontexte, la catalyse homogène par les métaux de transition s'est avérée performante, tout encontrôlant la régio- et la chimiosélectivité de la réaction. Les travaux de thèse présentés dansce manuscrit témoignent de l'efficacité de cette stratégie pour la construction rapide decomplexité moléculaire.Dans un premier temps, nous nous sommes intéressés à l'utilisation de précurseurs chlorés, cequi a permis d'étendre signif

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2

Lafrance, Marc. "Development of new palladium-catalyzed arylation reactions." E-theses uOttawa (Restricted to University of Ottawa), 2008. https://login.proxy.bib.uottawa.ca/login?url=http://gateway.proquest.com/openurl?url_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:dissertation&res_dat=xri:pqdiss&rft_dat=xri:pqdiss:NR41635.

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3

Yagoubi, Myriam. "Synthesis of heterocycles via palladium-catalysed direct arylation." Thesis, University of Oxford, 2011. http://ora.ox.ac.uk/objects/uuid:e1206b3a-b9e8-4371-a94c-da3bc04c116e.

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Abstract:

Chapter 1 is a brief review on some of the recents developments in palladium-catalysed C-H functionalisation chemistry. The synthesis and functionalisation of heterocycles using these methodologies was particularly emphasised. Chapter 2 presents our efforts to identify a new catalytic system to promote the intramolecular coupling of vinyl bromides with unfunctionalised aryl C-H bonds for the formation of benzofurans. Dihydrobenzofurans were obtained efficiently under mild conditions in the presence of Pd(OAc)₂, X-Phos and K₂CO₃ in DMA at 80 °C and a subsequent one-pot isomerisation under acidi

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4

Caron, Laurence. "Direct arylation of aromatic rings using palladium catalysis." Thesis, University of Ottawa (Canada), 2009. http://hdl.handle.net/10393/28232.

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Abstract:

The first section illustrates the novel route to access the biphenyl motif. Starting from simple materials, nitroarenes and aryl halides, we are able to obtain different cross-coupled products in good to moderate yields using palladium as a catalyst. The optimization of the reaction conditions as well as the various biaryl motifs obtained are described.* The second section summarizes our efforts towards the development of universal reaction conditions that can be used for the arylation of a wide range of heterocycles. Although direct arylation products are available in the literature, no broad

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5

Darwis, Djaswir. "Arylation de nucléophiles soufrés, phosphorés et halogénés catalysée par des complexes du nickel et du palladium." Montpellier 2, 1991. http://www.theses.fr/1991MON20011.

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Abstract:

La reaction d'arylation de nucleophiles catalysee en milieu homogene par des complexes du nickel et du palladium a ete etudiee en fonction d'une part du degre d'oxydation (zero ou deux) de ces metaux et de leurs ligands (azotes, phosphores ou halogenes) et d'autre part de la nature du nucleophile (thiophenolate, phosphine, phosphite et halogenures d'ammonium). Cette etude a mis en evidence le double role (de nucleophile et de ligand) joue par le substrat a aryler, dans le processus d'addition-oxydante et d'alimination-reductrice sur le metal et a trouve une application dans l'echange brome-iod

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6

Gatland, Alice Elizabeth. "Palladium-catalysed enolate arylation in the synthesis of isoquinolines." Thesis, University of Oxford, 2014. http://ora.ox.ac.uk/objects/uuid:f106760d-2375-4d56-81b2-faa6ee96cabc.

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Abstract:

<strong>Chapter 1. Introduction</strong> Scientific background on the development of homogeneous palladium-catalysed cross coupling reactions, focusing on the α-arylation reaction of enolates and its application to the synthesis of heteroaromatic compounds. The classical syntheses of isoquinolines are discussed, followed by an account of modern methods for their synthesis, including the recent α-arylation-based methodology developed by the Donohoe group. <strong>Chapter 2. Results and Discussion</strong> 2.1 Studies towards the development of a palladium-catalysed, C–H activation-b

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7

Péron, Florent. "Activation C-H pallado-catalysée de N-tosylbenzamides : Application à la synthèse d'arènes diversement fonctionnalisés." Caen, 2014. http://www.theses.fr/2014CAEN2004.

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Abstract:

Depuis de nombreuses années, les réactions de couplage pallado-catalysées ont profondément révolutionné le domaine de la synthèse organique. Plus récemment, de nouvelles méthodes reposant sur la fonctionnalisation directe de liaisons C-H de noyaux aromatiques ont suscité un intérêt tout particulier. Cette méthodologie permet désormais la formation régiosélective de liaisons C-C, C-N, C-O et C-X (X : halogène) à partir de matières premières faciles d'accès ne nécessitant pas de fonctionnalisation préalable. Dans le cadre de ces travaux de thèse, nous avons développé des méthodes de fonctionnali

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8

Esteves, Carlos Henrique Alves. "Palladium-catalysed enolate arylation in the synthesis of aromatic heterocycles and substituted heterocycles." Thesis, University of Oxford, 2017. https://ora.ox.ac.uk/objects/uuid:b69e1a46-3275-4d77-a043-7207e7c93d59.

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Abstract:

<b>Chapter 1. Introduction</b> A literature background on the early development of the Pd-catalysed cross-coupling reactions and the later discovery of the enolate arylation reaction is presented. In the second part, the literature on pyruvate chemistry is explored, focusing on enantioselective transformations and the synthesis of α-arylated pyruvate derivatives. The final part presents reported protocols on the synthesis of β-carboline, isoquinoline and indole esters, from the classical approaches to the more recent methodologies based on metal catalysed transformations. <b>Chapter

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9

Aspin, Samuel. "Arylation migratoire C(sp3)-H d'énolates d'esters." Thesis, Lyon 1, 2013. http://www.theses.fr/2013LYO10298.

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Abstract:

La fonctionnalisation C(sp3)-H catalysée par des métaux de transitions, ouvre de nombreuses perspectives en synthèse organique, permettant des voies d'accès plus économes en atomes, et en étapes à des molécules à forte valeur ajoutée. Dans cette optique, une méthode efficace permettant l'arylation des liaisons C(sp3)-H en position α d'un groupement attracteur, plus communément appelée α -arylation a récemment fait l'objet d'une attention toute particulière de la part de la communauté scientifique. Le travail détaillé dans ce manuscrit décrit les dernières avancées de cette méthodologie, ainsi

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10

Beydoun, Kassem. "Palladium catalyzed direct arylation of heteroaromatics via C-H bond activation : a green access to fine chemicals and materials." Rennes 1, 2012. http://www.theses.fr/2012REN1S174.

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Abstract:

During this thesis, we were interested in the C-H bonds activation catalyzed by palladium catalysts such PdCl(C₃H₅)(dppb) and ligand-free or ligand associated Pd(OAc)₂ for the préparation of biaryls. This method is considered as cost effective and environmentally attractive compared to other types of couplings such as Suzuki, Stille, or Negishi. First we demonstrated that it is possible to apply C-H bond activation method for the direct arylation of formyl or acetyl halothiophene derivatives. The corresponding products could be further functionalized due to the presence of the halo and carbony

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Skhiri, Aymen. "Réactivité des chlorures de benzènesulfonyle pour l'accès à des hétéroarènes et alcènes arylés via des réactions pallado-catalysées." Thesis, Rennes 1, 2017. http://www.theses.fr/2017REN1S080.

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Abstract:

Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à la synthèse d’hétérocycles arylés via l’activation de liaisons sp2 C-H d’hétéroaromatiques et à la synthèse d’alcènes arylés halo-substitués catalysée par le palladium. Les produits obtenus sont considérés comme des briques moléculaires, intéressantes pour les biochimistes, ainsi que pour la préparation de matériaux. Le système catalytique Pd(MeCN)2Cl2/Li2CO3/dioxane permet l’accès direct à une grande variété de molécules arylées à partir d’hétéroarènes ou d’alcènes et de chlorures de benzènesulfonyle. Nous avons mis au point une méthode p

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Holstein, Philipp. "Enantioselective C(sp3)-H Arylation and Development of a Modular C(sp3)-H Alkenylation." Thesis, Lyon 1, 2014. http://www.theses.fr/2014LYO10286.

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Abstract:

Récemment, l'activation C-H catalysée par des métaux de transition est devenue un outil performant pour construire des liaisons carbone-carbone et carbone hétéroatome à partir de liaisons C-H omniprésentes dans les molécules organiques. Bien que l'activation des liaisons C-H aromatiques ait été largement étudiée ces dernières années, celle des liaisons C-H aliphatiques représente encore un domaine faiblement exploré. Notre équipe s'est depuis plusieurs années intéressée au développement méthodologique de l'activation C(sp3)-H et à son application en synthèse de produits naturels et molécules b

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Petrov, Ivan. "The Impact of Chlorine Substituents on the Regioselectivity of Pd(0)-catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics." Thesis, Université d'Ottawa / University of Ottawa, 2011. http://hdl.handle.net/10393/19788.

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Abstract:

The regioselectivity in Pd(0)-catalyzed direct arylation of pyrrole, thiophene, and indole can be improved by blocking some of the reactive sites with a chloride group, leading to increased yields of the desired regioisomers. Competition experiments and computational studies show that the blocking group also activates the substrates toward arylation. Due to the activated nature of chlorinated heteroaromatics, rare and sought after regioisomers, such as 3-arylthiophenes, can be obtained under mild conditions in good yields. Chlorine-bearing thiophenes arylated at C3 and C4 have the potential

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14

Rousseaux, Sophie. "Palladium-Catalyzed C(sp2)-C(sp3) Bond Formation." Thèse, Université d'Ottawa / University of Ottawa, 2012. http://hdl.handle.net/10393/23058.

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Abstract:

Palladium-catalyzed reactions for carbon-carbon bond formation have had a significant impact on the field of organic chemistry in recent decades. Illustrative is the 2010 Nobel Prize, awarded for “palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis”, and the numerous applications of these transformations in industrial settings. This thesis describes recent developments in C(sp2)-C(sp3) bond formation, focusing on alkane arylation reactions and arylative dearomatization transformations. In the first part, our contributions to the development of intramolecular C(sp3)-H arylation reactions

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Renaudat, Alice. "Fonctionnalisation de liaisons C(sp3)-H non activées catalysées par le palladium." Phd thesis, Université Claude Bernard - Lyon I, 2010. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00704011.

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Abstract:

La fonctionnalisation de liaisons C-H réputées peu réactives ouvre de nouvelles perspectives en synthèse organique. Une stratégie efficace consiste en l'utilisation d'un métal de transition. Les travaux de thèse présentés dans ce mémoire s'inscrivent dans ce contexte. Dans un premier temps, la réaction étudiée, catalysée par le palladium, vise à étendre une méthodologie mise au point au laboratoire, permettant la synthèse de benzocyclobutènes par activation intramoléculaire de liaisons C(sp3)-H de groupements méthyles benzyliques, à des composés non aromatiques. Plusieurs substrats ont été syn

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Roy, David. "Utilisation de ligands ferrocéniques associés au palladium pour l’arylation directe d’hétéroaromatiques par des chlorures ou bromures d’aryle." Rennes 1, 2012. https://ecm.univ-rennes1.fr/nuxeo/site/esupversions/327d6b68-207b-4c62-b6ad-3aadf4c5c5e2.

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Abstract:

Au cours de ce travail de thèse, nous nous sommes intéressés à l’arylation directe d’hétéroaromatiques par des halogénures d’aryle catalysée par des complexes du palladium. Comparativement aux autres types de couplages croisés tels que les réactions de Suzuki, Negishi ou Stille, l’arylation directe est plus attractive d’un point de vue économique et écologique puisqu’elle nécessite moins d’étapes et produit moins de déchets. Nous avons démontré que des bromures d’aryle ortho- et di-ortho-substitués pouvaient donner accès aux produits de couplages avec de très bons rendements même avec des char

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Bensaid, Souhila. "Synthèse d’hétérocycles arylés par catalyse au palladium dans des conditions "vertes." Thesis, Rennes 1, 2013. http://www.theses.fr/2013REN1S006.

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Abstract:

Durant ma thèse, j’ai recherché des conditions pour l'activation / fonctionnalisation de liaisons C-H pour l’arylation d’hétérocycles viables pour l’industrie. Par rapport aux protocoles de couplage classiques tels que les réactions de Suzuki, Stille ou Negishi, la fonctionalisation de liaisons C-H fournit des procédures moins coûteuses et plus écologiques si elle tolère des groupements utiles en synthèse et si elle utilise des solvants peu ou non toxiques. Nous avons observé que le thiophène peut être arylé en C2 avec de nombreux bromures d'aryle en présence de seulement 0.2 mol% de Pd(OAc)2.

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Roy, David. "Utilisation de ligands ferrocéniques associés au palladium pour l'arylation directe d'hétéroaromatiques par des chlorures ou bromures d'aryle." Phd thesis, Université Rennes 1, 2012. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00793693.

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Abstract:

Au cours de ce travail de thèse, nous nous sommes intéressés à l'arylation directe d'hétéroaromatiques par des halogénures d'aryle catalysée par des complexes du palladium. Comparativement aux autres types de couplages croisés tels que les réactions de Suzuki, Negishi ou Stille, l'arylation directe est plus attractive d'un point de vue économique et écologique puisqu'elle nécessite moins d'étapes et produit moins de déchets. Nous avons démontré que des bromures d'aryle ortho- et di-ortho-substitués pouvaient donner accès aux produits de couplages avec de très bons rendements même avec des char

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Trejos, Alejandro. "Palladium-Catalysed Couplings in Organic Synthesis : Exploring Catalyst-Presenting Strategies and Medicinal Chemistry Applications." Doctoral thesis, Uppsala universitet, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi, 2012. http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-173068.

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Abstract:

Palladium-catalysed coupling reactions have been embraced by synthetic chemists as one of the preferred means for smooth formation of new carbon-carbon bonds: a truly ubiquitous methodology of synthesizing complex molecules. This thesis describes the study of a series of palladium(0)-catalysed C2-arylations of a 1-cyclopentenyl ether, equipped with a chiral (S)-N-methyl-pyrrolidine auxiliary. The investigated olefin was demonstrated to undergo Si-face insertion, providing (R)-configuration of the arylated C2-carbon. In addition, the mild and novel palladium(II)-catalysed dominoHeck/Suzuki β,α-

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Maitro, Guillaume. "Etude de dérivés soufrés en tant que substrats ou ligands en catalyse au palladium." Paris 6, 2007. http://www.theses.fr/2007PA066041.

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Abstract:

La première partie de ce manuscrit décrit l’utilisation de sulfoxydes en catalyse au palladium. Nous avons ainsi mis au point l’alkylation allylique palladocatalysée de carbanions a-sulfinylés en conditions biphasiques. Par la suite, un essai de double alkylation nous a permis de postuler un mécanisme faisant intervenir l’attaque d’un ion sulfénate sur un complexe p-allylpalladium. Cette réactivité étant inédite, nous nous sommes intéressés plus en détail à cette réaction. Ainsi, les produits d’allylation ont été isolés avec de bons rendements à partir de b-sulfinylesters comme précurseurs de

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Beaumont, Stéphane. "Synthèse d'indolobenzazépinones par des réactions de couplages catalysées au palladium et des réactions multicomposants : pharmacomodulation, propriétés antimitotiques et antitumorales. Aminohydroxylation d'indoles catalysée par des complexes de rhodium." Paris 11, 2008. http://www.theses.fr/2008PA112364.

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Abstract:

Cette thèse décrit la synthèse d'indolobenzazépinones, l'étude de leur propriétés cytotoxiques et antimitotiques et le développement d'une réaction de 2,3-aminohydroxylation d'indoles catalysée par des complexes de rhodium. La première partie de ce manuscrit s'articule autour de la préparation d'indolobenzazépinones par deux réactions de couplages catalysés au palladium. La première réaction mise en jeu a été un couplage intermoléculaire de Suzuki-Miyaura entre un indole iodé en position C-3 et un acide o-boronique dérivé des N-Boc-α-alkylbenzylamines. La seconde méthode a impliqué une réactio

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Batail, Nelly. "La catalyse au palladium pour l'obtention d'indoles fonctionnalisés : application à une synthèse monotope d'indoloquinones par catalyse hétérogène." Phd thesis, Université Claude Bernard - Lyon I, 2010. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00713118.

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Abstract:

Depuis le début des années 1990, l'hétéroannélation de Larock est apparue comme une méthode de choix pour obtenir, en une seule étape, des indoles 2,3-disubstitués. Cependant, bien qu'efficace, certains inconvénients restaient associés à cette stratégie comme l'utilisation d'un système catalytique homogène associé à l'emploi de sels. Pour cette raison, nous avons développé une nouvelle méthodologie sans sels ou additifs par catalyse hétérogène. Différents catalyseurs commerciaux ou faciles d'accès (Pd/C ou [Pd]/NaY) ainsi que de nouveaux complexes au palladium immobilisés sur SBA-15 ont été te

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Pilgrim, Ben Samuel. "Novel palladium-catalysed routes to aromatic heterocycles." Thesis, University of Oxford, 2013. http://ora.ox.ac.uk/objects/uuid:d143b5bf-1738-48ce-be75-4a25249acb9d.

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Abstract:

A brief summary of the use of palladium as a catalyst, the characteristic reactivity of palladium complexes and the commonly used palladium-catalysed cross coupling reactions is given, with a special focus on the palladium-catalysed α-arylation of enolates and its application to the synthesis of aromatic heterocycles. The synthesis of aromatic heterocycles via both traditional methods and more recent metal-catalysed approaches is discussed in the context of isoquinolines. The palladium-catalysed oxidation of dihydrofurans bearing an ortho-bromophenyl group at the 2-position to the correspondin

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Pérez, Janer Ferran. "Palladium in azaheterocyclic synthesis: α-arylation of sulfones, domino processes and C-H carbene insertion reactions". Doctoral thesis, Universitat de Barcelona, 2018. http://hdl.handle.net/10803/586010.

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Abstract:

Among transition metals used in organic chemistry, palladium has greatly contributed to the development of modern organic synthesis. This thesis is focused on the development of novel and efficient methodologies for the synthesis of nitrogen heterocycles employing palladium catalysed reactions. In this work, DFT calculations complement the experimental work in order to gather mechanistic insights of the reported transformations. In the first part of the thesis an exhaustive study of the intramolecular palladium catalysed α-arylation of sulfones is described. This metal-mediated process was su

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Chen, Lu. "Palladium-catalysed C-C bond construction in virtue of C-H functionalisation : direct arylation of heteroaromatics tolerant to reactive functional groups." Thesis, Rennes 1, 2013. http://www.theses.fr/2013REN1S011.

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Abstract:

Durant ma thèse, j'ai recherché les conditions pour l'activation / fonctionnalisation de liaisons C-H pour la construction de bi(hétéro)aryles tolérant des groupement fonctionnels réactifs tels que des silyles, des alcènes, des esters ou encore des amides. Par rapport aux protocoles de couplage classiques tels que les réactions de Suzuki, Stille ou Negishi, la fonctionalisation de liaisons C-H fournit des procédures moins coûteuses et plus écologiques si elle tolère des groupements utiles en synthèse. D'abord, nous avons observé que les thiophènes substitués par des silyles en C2 peuvent être

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Bheeter, Charles Beromeo. "Palladium-catalysed C-H bond activation for simpler access to ArSO₂R derivatives." Thesis, Rennes 1, 2013. http://www.theses.fr/2013REN1S171.

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Abstract:

Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à l'activation de liaisons C-H catalysée par des catalyseurs au palladium pour la préparation de biaryles portant un groupement SO₂R. De très nombreux composés biologiques possèdent une fonction SO₂R. Nous avons donc choisi d'étudier activation de liaisons C-H de ce type de substrat. L'activation de liaisons C-H est considérée comme attractive pour l'environnement par rapport à d'autres types de couplages tels que Suzuki, Stille, ou Negishi. D'abord, nous avons démontré qu'il est possible d'appliquer la méthode d'activation de liaisons C-H p

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Li, Haoran. "Pd-catalyzed C-H bond functionalizations of (hetero)arenes and alkenes : A one step access to poly(hetero)aromatics and styrene derivatives." Thesis, Rennes, Ecole nationale supérieure de chimie, 2020. http://www.theses.fr/2020ENCR0068.

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Abstract:

Afin d'expliquer le contexte de mon travail de recherche, j'ai résumé dans le premier chapitre des informations mécanistiques générales sur l'arylation des liaisons C-H catalysée par le palladium et j'ai détaillé certains travaux sur l'arylation directe en relation avec mes travaux. Mes objectifs étaient d'étudier la réactivité de nouvelles unités synthétiques permettant l'accès direct à des composés bi-(hétéro)aryls ou à des dérivés du styrène. Ensuite, dans les chapitres 2 à 6, j'ai résumé mes travaux de recherche. J'ai étudié l’arylation directes en C2 du Methoxsalen par des chlorures de be

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Goutierre, Anne-Sophie. "Fonctionnalisation C(sp3)-H intermoléculaire par catalyse au palladium : étude de couplages migratoires." Thesis, Lyon 1, 2014. http://www.theses.fr/2014LYO10220.

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Abstract:

La fonctionnalisation directe des liaisons C-H représente une avancée considérable dans la recherche, car elle constitue une alternative économe en atomes et en étapes aux méthodes de synthèse traditionnelles. L'utilisation des métaux de transition permet de pallier les difficultés liées notamment à une faible réactivité des liaisons C-H et à l'abondance naturelle de celles-ci dans les molécules organiques. L'arylation palladocatalysée en position β d'un ester, développée dans notre groupe au cours des dernières années, s'appuie sur la faiblesse de la liaison C-H en α du carbonyle pour générer

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Zine, Khalid. "Synthèse régio- et stéréosélective du 4,4,4-trifluorobut-2-énoate d'éthyle porteur d'un groupement tributylstannyl en position alpha ou bêta : réactivité cupro-catalysée des vinylétains en l'absence de complexes du palladium." Thesis, Tours, 2011. http://www.theses.fr/2011TOUR4044/document.

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Abstract:

Vu l’importance des molécules fluorées dans différents domaines et vu la réactivité engendrée par le 4,4,4-trifluorobut-2-ynoate d’éthyle 1 lors des travaux antérieurs réalisés au laboratoire, nous avons décidé d’étudier le comportement de dérivé fluoré 1 vis-à-vis d’hydrure tributylétain sans l’emploi de catalyseurs ou d’additifs. Le but est d’accéder à de nouveaux synthons fluorés par voies originales.Après une étude préliminaire pour effectuer cette réaction d’hydrostannation dans les meilleures conditions, nous avons réalisé pour la première fois la synthèse totalement régio- et stéréoséle

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Zhao, Liqin. "Palladium-catalyzed direct arylation via sp² and sp³ C-H activation of hetero(aromatics) and hydrocarbons for C-C bond formation." Thesis, Rennes 1, 2014. http://www.theses.fr/2014REN1S038/document.

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Abstract:

Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à l'activation de liaisons sp² et sp³ C-H catalysée par le palladium pour la préparation d'(hétéro)aryl-aryles et de biaryles. Cette méthode est considérée comme attractive pour l'environnement par rapport aux méthodes classiques, tels que Suzuki, Heck, ou Negishi. Tout d'abord, nous avons décrit que la C2-arylation directe de benzothiophènes peut être effectuée par un catalyseur du palladium en l'absence de ligand phosphine avec une grande sélectivité. Nous avons également démontré qu'il est possible d'activer les positions C2 et C5 de pyrr

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Sun, Ho-Yan. "Studies on the Mechanism of Direct Arylation of Pyridine N oxides: Evidence for the Essential Involvement of Acetate from the Pd(OAc)2 Pre-Catalyst at the C-H Bond Cleaving Step." Thesis, Université d'Ottawa / University of Ottawa, 2011. http://hdl.handle.net/10393/19760.

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Abstract:

Detailed mechanistic studies on the palladium-catalyzed direct arylation of pyridine N-oxides are presented. The order of each reaction component is determined to provide a general mechanistic picture. The C-H bond cleaving step is examined in further detail through computational studies, and the calculated results are in support of an inner-sphere concerted metallation-deprotonation (CMD) pathway. Competition experiments were conducted using N-oxides of varying electronic characters, and results revealed an enhancement of rate when using a more electron-deficient species which is in support o

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Jiang, Tuo. "Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbocyclization : Stereoselective Formation of C–C and C–B Bonds." Doctoral thesis, Stockholms universitet, Institutionen för organisk kemi, 2014. http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:su:diva-108669.

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Abstract:

Transition metal catalysis has emerged as one of the most versatile methods for the selective formation of carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds. In particular, oxidative carbon–carbon bond forming reactions have been widely studied due to their atom economic feature. This thesis has been focused on the development of new palladium(II)-catalyzed carbocyclization reactions under oxidative conditions. The first part of the thesis describes the palladium(II)-catalyzed oxidative carbocyclization-borylation and -arylation of enallenes. In these reactions, the (σ-alkyl)palladium(II) intermediate

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Cellier, Pascal. "Synthèse de N-arylpyrazoles : nouvelles méthodes d'arylation de nucléophiles catalysées par le cuivre." Montpellier 2, 2002. http://www.theses.fr/2002MON20003.

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Persson, Andreas K. Å. "Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization Strategies : Selective Formation of New C-C and C-N Bonds." Doctoral thesis, Stockholms universitet, Institutionen för organisk kemi, 2012. http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:su:diva-75435.

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Abstract:

The main focus of this thesis has been directed towards preparation and oxidative carbocyclization of en-, dien- and aza-enallenes. In the first part of this thesis, a stereoselective oxidative carbocyclization of dienallenes was realized. By employing cheap and readily available palladium trifluoroacetate we were able to efficiently cyclize a variety of dienallenes into hydroxylated carbocycles in high yield and high selectivity. This oxidative process was compatible with two different reoxidation protocols: one relying on p-benzoquinone (BQ) as the oxidant and the other employing molecular o

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Benhaddou, Rachida. "Arylation de doubles liaisons catalyses par le palladium : influence de differents facteurs sur la cinetique de la reaction, etude de nouvelles syntheses d'aryl-c-glycosides." Paris 6, 1988. http://www.theses.fr/1988PA066065.

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Marques, Carolina Silva. "Synthesis and evaluation of chiral phosphine and NHC-Ligands or heterogeneous asymmetric catalysis." Doctoral thesis, Universidade de Évora, 2013. http://hdl.handle.net/10174/15896.

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Abstract:

No âmbito deste trabalho, foram estudadas as reacções de arilação catalítica assimétrica em vários substratos, utilizando novos e já conhecidos catalisadores quirais, possuindo metais de transição. Esta metodologia levou à formação de novas ligações C-C, fornecendo uma panóplia de interessantes compostos, podendo-se revelar intermediários extremamente úteis na síntese de compostos biologicamente activos. Deve-se salientar a síntese de aminas quirais, α-hidroxiésteres, α-amino-ácidos e α-aminoésteres e também bi-arildiarilaminas, utilizando catalisadores de metais de transição, baseados em Pd,

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Bassoude, Ibtissam. "Synthèse de nouveaux dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques à visée biologique." Phd thesis, Université d'Orléans, 2012. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00789954.

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Abstract:

Nos travaux de thèse portent sur la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse permettant l'accès de façon rapide et efficace à différents dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques diversement fonctionnalisés.La première partie de ce travail concerne l'étude et l'application de la condensation de la pyran-2-one avec les 5(3)-amino-3(5)-arylpyrazoles que ce soit par chauffage classique ou sous irradiation micro-onde. Par la suite, un nouveau procédé d'(hétéro)arylation pallado-catalysé direct régiosélectif a été mis à profit pour élaborer des pyrazolo[1,5-a]pyrimidines fonctionnalisées tant en

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Copin, Chloé. "Exploration moléculaire en série imidazo[2, 1-b][1, 3, 4]thiadiazole : applications à la synthèse d'inhibiteurs de kinases impliqués dans les maladies neurodégénératives." Thesis, Orléans, 2013. http://www.theses.fr/2013ORLE2074.

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Abstract:

Depuis plus d’un siècle, la chimie hétérocyclique représente l’un des plus vastes domaines de recherche en chimie organique. En particulier, les hétérocycles bicycliques fusionnés à 5 chaînons, contenant à la fois des atomes de soufre et d’azote, présentent, de par leur rareté et leur potentiel biologique, un champ d’intérêt croissant pour les équipes de recherche et développement académiques ou des entreprises pharmaceutiques. Parmi les nombreux composés bicycliques [5-5], notre étude s’est focalisée sur le noyau imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole décrit sporadiquement dans la littérature et po

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Zhang, Yin. "Backbone decoration of imidazol-2-ylidene ligands with amino groups and their application in palladium catalyzed arylative amination reaction." Thesis, Toulouse 3, 2015. http://www.theses.fr/2015TOU30109/document.

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Abstract:

Ce travail s'inscrit dans le cadre de la chimie des carbènes N-hétérocycliques (NHC) et s'articule autour de la fonctionnalisation directe de l'hétérocycle des l'imidazol-2-ylidènes par substitution formelle d'un ou deux groupements diméthylamino. Deux nouvelles catégories de NHCs ont d'abord été obtenues par cette stratégie, dénommées 4-(diméthylamino)imidazol-2-ylidène IArNMe2 et 4,5-bis(diméthylamino)imidazol-2-ylidène IAr(NMe2)2. Les sels d'imidazolium précurseurs de ces NHCs, à savoir le triflate de 4-(diméthylamino)imidazolium (IArNMe2)·HOTf et le triflate de 4,5-bis(diméthylamino)imidaz

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Bahlaouan, Zineb. "Réactivité cupro-catalysée des systèmes mono, di et triiodés porteurs d'une fonction acide carboxylique ou dérivée : applications à la synthèse de nouveaux hétérocycles." Thesis, Tours, 2011. http://www.theses.fr/2011TOUR4035/document.

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Abstract:

Les hétérocycles oxygénés, azotés et soufrés sont des motifs présents dans de nombreux produits naturels possédant des activités biologiques intéressantes. Plusieurs publications décrivant la synthèse de ces hétérocycles en particulier oxygénés et azotés reposent sur l’utilisation des métaux de transition en tant que catalyseur.Dans notre cas, nous nous sommes intéressés dans un premier temps à la synthèse cupro-catalysée des pyrano[3’,4’:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-1-ones selon une réaction tandem impliquant un couplage et une hétérocyclisation, à partir des dérivés de l’acide 3-iodo-, 3,6- ou

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Sävmarker, Jonas. "Palladium-Catalyzed Carbonylation and Arylation Reactions." Doctoral thesis, Uppsala universitet, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi, 2012. http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-167720.

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Abstract:

Palladium-catalyzed reactions have found widespread use in contemporary organic chemistry due to their impressive range of functional group tolerance and high chemo- and regioselectivity. The pioneering contributions to the development of the Pd-catalyzed C-C bond forming cross-coupling reaction were rewarded with the Nobel Prize in Chemistry in 2010. Today, this is a rapidly growing field, and the development of novel methods, as well as the theoretical understanding of the various processes involved are of immense importance for continued progress in this field. The aim of the work presented

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Niwa, Takashi. "Studies on Palladium-Catalyzed Benzylic Arylation." 京都大学 (Kyoto University), 2009. http://hdl.handle.net/2433/77959.

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Abstract:

Kyoto University (京都大学)<br>0048<br>新制・課程博士<br>博士(工学)<br>甲第14583号<br>工博第3051号<br>新制||工||1454(附属図書館)<br>26935<br>UT51-2009-D295<br>京都大学大学院工学研究科材料化学専攻<br>(主査)教授大嶌幸一郎, 教授檜山爲次郎, 教授松原誠二郎<br>学位規則第4条第1項該当

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Jean, Ludovic. "N-arylations métallo-catalysées de 3-aminopyrrolidines et pipéridines : Etude de la (stéréo)sélectivité de la réaction." Caen, 2004. http://www.theses.fr/2004CAEN2007.

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Abstract:

Les 3-(N-arylamino)pyrrolidines et pipéridines, précurseurs de molécules biologiquement actives sont des base chirales originales (formation de complexes rigides avec les métaux). Une synthèse rapide, simple et efficace des 3-amino-1-benzylpyrrolidine et pipéridine a été développée via un réarrangement (Hofmann ou Curtius) de l'amide ou de l'hydrazide correspondant. La N-arylation pallado-catalysée des 3-aminopipéridine et pyrrolidine est réalisée avec une excellente sélectivité sur l'amine secondaire. Parmi les métaux testés (Ni, Cu, Pd) pour l'arylation des amines protégées en 1, le palladiu

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Tomakinian, Terry. "Nouvelles méthodes de synthèse de benzofuroindolines. Vers la synthèse de la phalarine." Thesis, Université Paris-Saclay (ComUE), 2015. http://www.theses.fr/2015SACLS031.

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Abstract:

Les benzofuroindolines forment une famille de composés qui se retrouvent sous deux formes : les benzofuro[2,3-b]indolines ou les benzofuro[3,2-b]indolines. Ce motif se retrouve dans de nombreuses molécules naturelles comme la bipleiophylline, la voacalgine A, le diazonamide A et la phalarine ce qui a mené à de nombreuses recherches pour leur synthèse. La biogénèse postulée est le couplage oxydant d'un indole et d'un phénol. Nous avons développé plusieurs voies d'accès à ces motifs en utilisant le noyau indolique. La première étude a consisté en un couplage oxydant direct entre un N-acétylindol

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Roger, Julien. "Arylations d’hétéroarènes via activation / fonctionnalisation de liaisons C-H par des catalyseurs du palladium." Rennes 1, 2010. http://www.theses.fr/2010REN1S086.

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Abstract:

Au cours de ce travail de thèse, nous avons sommes intéressés à l’activation/fonctionnalisation de liaisons C-H pour la formation de biaryles, qui peut se révéler être un outil intéressant d’un point de vue économique et écologique par rapport aux autres types de couplage tels que Suzuki, Stille ou Negishi. Nous avons tout d’abord montré qu’il était possible d’utiliser des triflates d’aryle riches en électrons pour fonctionnaliser des hétéroarènes. Le meilleur système catalytique semble être le Pd(OAc)₂/PPh₃ avec KOAc ou Cs₂CO₃ dans le DMF. Nous avons ensuite démontré qu'en utilisant de 0,1 à

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Le, Fol Vogel Rachel. "Arylation de cyanures et de dérivés maloniques catalysée par les complexes du nickel." Montpellier 2, 2000. http://www.theses.fr/2000MON20154.

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Abstract:

Les nitriles aromatiques etant des composes couramment utilises en synthese organique, il est donc particulierement interessant de posseder une methode de synthese de ces composes, simple, facile d'acces, la plus generale possible et applicable industriellement. Nous avons etudie la reaction d'arylation de cyanures catalysee par les complexes du nickel a partir des aromatiques halogenes pour remplacer celle au cyanure de cuivre. Nous avons tout d'abord realise une etude approfondie de la reaction correspondante (cinetique, reversibilite, duree de vie du catalyseur, influence de l'eau) et de so

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Assié, Martine. "Substitution nucléophile benzylique asymétrique catalysée par le palladium(0)." Paris 11, 2005. http://www.theses.fr/2005PA112217.

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Abstract:

Ce travail développe une étude approfondie de la réaction de substitution nucléophile benzylique asymétrique catalysée par le palladium(0). Au cours de la transformation d'un acétate secondaire benzylique dérivé du naphtalène, deux processus entrent en compétition : l'élimination et la substitution. Le produit d'élimination est obtenu majoritairement mais peut être facilement recyclé en ester de départ par hydratation suivie d'une acétylation. L'énantiosélectivité du produit de substitution et la sélectivité substitution/élimination ont été analysées au travers de l'influence de la nature élec

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Duvall, Bridget Rebecca. "Efforts toward (+)-7-deoxypancratistatin featuring a palladium catalyzed allylic arylation." College Park, Md. : University of Maryland, 2005. http://hdl.handle.net/1903/2336.

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Abstract:

Thesis (M.S.)--University of Maryland, College Park, 2005.<br>Thesis research directed by: Dept. of Chemistry and Biochemistry. Title from t.p. of PDF. Includes bibliographical references. Published by UMI Dissertation Services, Ann Arbor, Mich. Also available in paper.

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Grevin, Jérôme. "Hydroestérification par le formiate de méthyle catalysée par des complexes du palladium." Toulouse, INPT, 1993. http://www.theses.fr/1993INPT035G.

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Abstract:

La catalyse de l'addition directe du formiate de methyle sur l'ethylene pour obtenir selectivement du propionate de methyle en presence de complexes du palladium a ete etudiee. Le precurseur dichlorobis tri(n-butyl) phosphine palladium a permis de generer une espece active palladium-hydrure par reaction avec le borohydrure de sodium et un leger exces de tri(n-butyl) phosphine. Ce systeme catalytique a permis d'obtenir une activite correcte et une tres haute selectivite dans l'ester attendu. Un cycle catalytique a ete propose. La synthese de plusieurs complexes contenant le groupement carbometh

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Mo, Jun. "Palladium catalyzed heck arylation of electron-rich olefins by aryl halides." Thesis, University of Liverpool, 2006. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.433729.

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