Academic literature on the topic 'Bio-Based surfactants'

Dans l'industrie alimentaire, les surfaces contaminées par des micro-organismes sont une cause majeure de contamination croisée, entraînant des maladies d'origine alimentaire et du gaspillage alimentaire. Malgré des efforts de nettoyage rigoureux, les taux de maladies d'origine alimentaire augmentent, ce qui suggère que les pratiques actuelles sont insuffisantes. Les méthodes de nettoyage traditionnelles consomment également de grandes quantités d'eau, d'énergie et de produits chimiques, soulevant des préoccupations en matière de durabilité et d'environnement. L'industrie explore des alternatives plus durables, telles que les méthodes de nettoyage à sec, les produits écologiques et les systèmes de contrôle avancés, pour réduire la consommation de ressources tout en maintenant les normes d'hygiène. Une alternative prometteuse pour le nettoyage des surfaces fermées est l'utilisation de la mousse, une méthode déjà utilisée pour les surfaces ouvertes. Le nettoyage avec de la mousse peut potentiellement réduire la consommation d'eau, d'énergie et de produits chimiques. L'objectif de cette thèse est d'étudier les liens entre les propriétés de la mousse et l'élimination de micro-organismes sur des surfaces ouvertes et fermées, et d'explorer des techniques de nettoyage innovantes afin de développer des méthodes plus durables et efficaces pour l'industrie alimentaire.La première partie est consacrée au nettoyage des surfaces ouvertes, c'est-à-dire au nettoyage par de la mousse en condition statique. Nous étudions ici l'élimination des spores hydrophiles et hydrophobes de Bacillus subtilis des surfaces en acier inoxydable en utilisant des mousses. Les mousses modèles sont formulées avec des tensioactifs biosourcés (acide 10-hydroxystéarique et cocoyl iséthionate de sodium). La relation entre la taille des bulles et la fraction liquide de la mousse et l'efficacité de la décontamination est étudiée pour déterminer les mécanismes d'action de la mousse. Les mousses elles-mêmes peuvent décontaminer les surfaces souillées par des spores, très probablement par des mécanismes de frottement/balayage et d'imbibition. Les mousses avec des bulles plus petites ont la plus grande efficacité de décontamination. Dans les conditions étudiées, la fraction liquide n'est pas le principal paramètre gouvernant l'efficacité de la décontamination.La deuxième partie est consacrée au nettoyage des surfaces fermées, c'est-à-dire au nettoyage par écoulement de mousse. Nous étudions ici l'efficacité de l'écoulement de mousse formulée avec un tensioactif modèle (dodecyl sulfate de sodium) en comparaison avec l'écoulement de mousse formulée avec des tensioactifs biosourcés (alkyl polyglycosides) pour éliminer les spores hydrophiles des tuyaux. Nous démontrons une efficacité similaire pour des temps de nettoyage courts. De plus, grâce à une évaluation du cycle de vie, nous démontrons la réduction de plusieurs impacts environnementaux avec l'utilisation de surfactants biosourcés par rapport au surfactant modèle.La troisième partie est consacrée à la stabilisation des émulsions eau-dans-eau et à la production d'une mousse basée sur ces émulsions. Nous étudions la stabilisation des émulsions PEG-dans-Dextran avec des réseaux de gel lamellaire basés sur des alkylpolyglycosides et des alcools gras. Nous montrons que des émulsions très stables sont obtenues sur une longue période pour des conditions de formulation spécifiques. Nous démontrons également pour la première fois la production d'une mousse basée sur des émulsions eau-dans-eau<br>In the food industry, surfaces contaminated with microorganisms are a major cause of cross-contamination, resulting in foodborne illness and food waste. Despite thorough cleaning efforts, foodborne illness rates are rising, suggesting current practices are insufficient. Traditional cleaning methods also consume large amounts of water, energy, and chemicals, raising sustainability and environmental concerns. The industry is exploring more sustainable alternatives, such as dry-cleaning methods, eco-friendly products, and advanced control systems, to reduce resource consumption while maintaining hygiene standards. One promising alternative for cleaning closed surfaces is the use of foam, a method already used for open surfaces. Foam cleaning can potentiallyreduce water, energy, and chemical consumption. The aim of this thesis is to study the links between foam properties and removal of microorganisms from both open and closed surfaces, and explores innovative cleaning techniques to develop more sustainable and efficient methods for the food industry.The first part is dedicated to the cleaning of open surfaces, i.e., static foam cleaning. Here we study the removal of hydrophilic and hydrophobic Bacillus subtilis spores from stainless steel surfaces by using foams. The model foams are formulated with bio-based surfactants (10-hydroxystearic acid and sodium cocoyl isethionate). The relationship between bubbles size and foam liquid fraction and the decontamination efficiency is investigated to determine the mechanisms of foam action. Foams themselves can decontaminate surface soiled with spores, most probably by wiping and imbibition mechanisms. Foams with smaller bubbles size have the highestdecontamination efficiency. Under the conditions studied, the liquid fraction is not the main parameter governing the decontamination efficiency.The second part is dedicated to the cleaning of closed surfaces, i.e., foam flow cleaning. Here we study the efficiency of foam flow formulated with a model surfactant (Sodium dodecyl sulfate) in comparison with foam flow formulated with bio-based surfactants (alkyl polyglucosides) to remove hydrophilic spores from pipes. We demonstrate similar efficiency for short cleaning times). In addition, through a life cycle assessment we demonstrate the reduction of several environmental impacts with the use of bio-based surfactant compared to the model surfactant.The third part is dedicated to the stabilization of water-in-water emulsions and the production of a foamulsion based ont these emulsions. We study the stabilization of PEG-in-Dextran emulsions with lamellar gel networks based on alkyl polyglucosides and fatty alcohols. We show that highly stable emulsions are obtained over a long period of time for specific formulation conditions. We also demonstrate for the first time the production of a foamulsion based on water-in-water emulsions

Ces travaux de thèse traitent de l’étude de glycolipides et plus précisément d’esters de trehalose pour la synthèse de nouveaux polymères bio-sourcés. Des monoesters et diesters de trehalose ont ainsi été synthétisés par estérification des alcools primaires du trehalose avec des acides gras selon deux voies de synthèse. La première utilisant un agent de couplage peptidique ne nécessite pas l’utilisation de groupement protecteur pour estérifier sélectivement les alcools primaires. La deuxième est une estérification sélective catalysée par une lipase. L’auto-assemblage des esters de tréhalose a ensuite été étudié. Les monoesters possèdent des propriétés tensio-actives dans l’eau et le trehalose monoeruçate a la capacité de gélifier l’eau. Les diesters, quant à eux sont de bons gélifiants pour les solvants organiques etles huiles végétales. Par conséquent, des gels ont été préparés dans trois huiles végétales, puis leur morphologie et leur propriété rhéologique ont été étudiées. Ensuite, les diesters ont été fonctionnalisé et polymérisés selon différentes stratégies. Ainsi, des polyuréthanes et des poly(hydroxyuréthane)s ont été synthétisés par polycondensation tandis que des glycopolyesters ont été obtenus par polymérisation par métathèse et addition thiol-ène. Finalement,les propriétés d’auto-assemblage de ces polymères ont été étudiées. Ces derniers peuvent former des nanoparticules par la méthode de déplacement de solvants<br>The aim of this thesis was to study glycolipids and particularly trehalose esters for the synthesis of new bio-sourced polymers. Trehalose monoesters and diesters were synthesized by two esterification pathways of the primary alcohol of trehalose with different fatty acids. The first synthetic route is a protective group-free esterification using a peptide coupling agent and the second one is a lipase-catalyzed esterification. The self-assembly properties of the trehalose esters were investigated. Trehalose monoesters showed surfactant properties in water and trehalose monoerucate was even able to form gels in water. The trehalose diesters appeared to be good gelators for organic solvent and vegetable oil. Thus, gels in three vegetable oils were prepared and their morphology and rheological properties were studied. Afterwards, trehalose diesters were functionalized and polymerized with different strategies.Thus, polyurethanes and poly(hydroxyurethane)s were obtained by polycondensation where as glyco-polyesters were synthesized by acyclic diene metathesis (ADMET) and thiol-enepolymerization. Finally, the self-assembly properties of these polymers were investigated. The latter were able to form some nanoparticles by solvent displacement method

La thèse présentée propose une nouvelle voie de valorisation des xylanes du bois par l’élaboration de nouveaux polymères bio-sourcés et amphiphiles.Après une caractérisation complète de xylanes issus du bois de hêtre, l’hydrolyse acide en milieu dilué a été optimisée afin d’obtenir des xylo-oligosaccharides d’environ 6 unités xylose par chaîne avec une seule unité acide méthylglucuronique positionnée à l’extrémité non réductrice de la chaîne. En parallèle, l’étude de l’oxydation au periodate de sodium de ces xylanes a été effectuée pour permettre l’introduction d’un nombre contrôlé de fonctions aldéhyde le long de la chaîne. La fonction aldéhyde de l’extrémité réductrice des oligomères de xylane a ensuite été fonctionnalisée par un groupement allyle ou azoture pour permettre leur couplage à des dérivés d’acide gras par ‘chimie click’.Les oligomères amphiphiles ainsi obtenus ont ensuite été étudiés pour leurs propriétés tensioactives et d’auto-assemblage. Ils présentent de bonnes propriétés de mouillage, comparables à celles du Tween®80. Les objets issus de l’auto-assemblage de ces oligomères amphiphiles ont été analysés par DLS et TEM. Ils s’auto-assemblent aussi bien dans le chloroforme que dans l’eau. Les objets formés sont sphériques et de taille micellaire (d ≤ 50 nm). Ces objets ont tendance à s’associer pour former des agrégats, surtout dans le chloroforme. Ces agrégats sont régis par des interactions assez faibles pour être éliminés par dilution. Ils peuvent également être éliminés par simple filtration.Finalement, ce travail de thèse aura abouti à la synthèse de composés amphiphiles totalement bio-sourcés, à partir de xylanes, coproduits potentiels de l’industrie papetière. Grâce à leurs propriétés tensioactives, les applications envisageables pour ces tensioactifs ‘verts’ sont nombreuses. De plus, leur caractère biocompatible et leur auto-assemblage en solution aqueuse en font de bons candidats pour l’encapsulation et la vectorisation de principes actifs<br>This thesis work aims to add value to xylans by designing new bio-based amphiphilic polymers.Beechwood xylans were first fully characterized before their acidic hydrolysis. The hydrolysis conditions were optimized in order to obtain well-defined xylooligosaccharides, oligomeric chains of about six xylose units that have only one methylglucuronic acid unit positioned at the non-reductive chain end. Periodate oxidation of xylans was also studied in order to form new aldehyde groups within the xylan backbone in a controlled manner. The xylooligomers were then functionalized from their reductive end with an azide or an allyl group, providing the ability to couple these oligomers to fatty acid derivatives using ‘click chemistry’.The obtained amphiphilic oligomers were finally studied according to their surfactant and self-assembly properties. Their wetting properties were found to be very good, comparable to those found with Tween®80. Moreover, they self-assembled in both chloroform and water, where their structures were characterized via DLS and TEM. The resulting particles formed had a spherical micellar morphology, with a d ≤ 50 nm. However, it was found that the particles had a tendency to form large aggregates, particularly in chloroform. The aggregates could be easily removed, either by filtration or by dilution of the sample, as the forces that govern the aggregation are low enough to allow dissociation with increasing solvent volume.As previously mentioned, this thesis work led to the synthesis of bio-based amphiphilic oligomers starting from xylans, which are a potential byproduct in the paper/pulp industry. Thanks to their surfactant properties, numerous applications can be found for such a ‘green’ surfactant. Their biocompatibility added with their self-assembly nature in aqueous media makes them an attractive molecule for active substance delivery applications

Aujourd'hui, un grand nombre de nouvelles molécules peuvent être synthétisées à partir de la biomasse. Les tensioactifs dérivés de sucre sont notamment considérés comme une alternative aux tensioactifs fossiles en raison de leur biodégradabilité et de leur biocompatibilité. Cependant, les études associant la caractérisation physico-chimique et les propriétés biologiques de ce type de tensio-actifs sont limitées. Il est ainsi difficile de prédire les propriétés d'un tensioactif à partir de sa structure chimique. L'établissement d'une méthodologie permettant de relier la structure des surfactants à leurs propriétés apparait pertinent. Dans ce travail, quatre surfactants dérivés de sucre ayant chacun une chaîne C8 liée à une tête glucose ou maltose par un groupe amide ont été caractérisés par leurs propriétés tensio-actives dans différentes solutions (eau et milieu biologique). Leurs interactions avec des protéines ont également été analysées. Concernant l'évaluation des propriétés biologiques, des tests de cytotoxicité/irritation ont été effectués sur trois modèles in-vitro : 1) modèle cellulaire 20 (cellules L929 cultivées en monocouche), Il) modèle cellulaire 30 (cellules L929 cultivées dans un gel de collagène), Ill) épiderme humain reconstitué. Les résultats indiquent que les quatre surfactants synthétisés présentent de bonnes propriétés tensio-actives et trois d'entre eux sont moins cytotoxiques que des tensioactifs de référence. Plusieurs hypothèses permettant de relier la structure chimique des molécules à leurs propriétés physico-chimiques et biologiques ont été proposées. Des travaux futurs permettront d'enrichir la base de données sur les relations structure-propriétés des tensioactifs issus de la biomasse, et de l'utiliser pour synthétiser des surfactants présentant des propriétés adaptées aux applications envisagées<br>Nowadays, a wide variety of new molecules can derive from biomass. Among them, the family of sugar-based surfactants, which are considered as alternatives to fossil-based surfactants, due to their relatively high biodegradability and biocompatibility, exhibit interesting properties both in terms of their self-assembly and their ability to induce biological responses. In the study, for the purpose to analyse these properties, different methodologies have been established. In this work, physico-chemistry and cellular biology methodologies are associated to analyse the properties of pre-selected molecules characterized by gradua) structure modifications. Firstly, we have screened synthesized sugar-based surfactants according to their solubility and their ability to reduce surface tension of water. Four pre-selected molecules, with a C8 chain linked to a glucose or maltose head through an amide functional group, either under the form of carbamoyl (carbohydrate scaffold bearing the carbonyl) or alkylcarboxamide (the alkyl chain bearing the carbonyl), were then dissolved in water/ cell culture media for surface tension measurements. Their behaviors in solutions were characterized by Krafft points, Critical Micellar Concentrations or self-assembling properties through different methods. To evaluate the cytotoxic/ irritant effects of these molecules on cells and tissues, 3 in-vitro models were established: I) 2D cell culture mode! (L929 cell monolayer) II) 3D ce!! culture mode! (L929 cells embedded in collagen gel) and III) Reconstituted human epidermis (differentiated human keratinocytes). Corresponding experiments were carried out on these models with increasing complexity. Results show that the synthesized sugar-based surfactants, GlulamideC8, Glu6amideC8, Glu6amideC8' and MallamideC8 can reduce the surface tension of water solution to the came level as standard surfactants (Tween 20 and Hecameg). In the meantime, GlulamideC8, Glu6amideC8' and MallamideC8 present Iess cytotoxicity effects on L929 cells both in the monolayer model and the 3D mode! than Tween 20 and Hecameg. All synthesized and standard surfactants (GlulamideC8, Glu6amideC8, Gu6amideC8', MallamideC8, Tween 20 and Hecameg) have no significant cytotoxic/ irritant effects on reconstituted human epidermis at 1000 ig/mL after 48 h of topical application. Discussions have been made according to the results of experiments to establish possible structures/ physico-chemical properties - cytotoxicity relationships of these surfactants