Relevant bibliographies by topics / Bispidine

Contents

  1. Journal articles
  2. Dissertations / Theses
  3. Book chapters
  4. Conference papers

Academic literature on the topic 'Bispidine'

Author: Grafiati
Published: 4 June 2021
Last updated: 10 March 2023

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Journal articles on the topic "Bispidine"

1

Walther, Martin, Madlen Matterna, Stefanie Juran, Silke Fähnemann, Holger Stephan, Werner Kraus, and Franziska Emmerling. "Imidazole-containing Bispidine Ligands: Synthesis, Structure and Cu(II) Complexation." Zeitschrift für Naturforschung B 66, no. 7 (July 1, 2011): 721–28. http://dx.doi.org/10.1515/znb-2011-0713.

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Abstract:
The preparation and characterization of tris-pyridyl bispidine (3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane) derivatives with benzimidazole and imidazole donor groups at the N-3 position of the bispidine skeleton and their copper(II) complexes are reported. The impact of the hetaryl substituents on the configurational isomerism of piperidones and their corresponding bispidones has been studied by NMR spectroscopy, revealing the exclusive appearance in the enol form for the piperidones in solution and the trans-configuration regarding the two pyridyl substituents, as well as the sole formation of the unsymmetric exo-endo isomers for the corresponding bispidones. Thus, the bispidones are preorganized ligands for building pentacoordinated complexes, confirmed by the preparation and characterization of the corresponding Cu(II) complexes. Of the di-pyridyl piperidones with benzimidazole and imidazole substituents, and of the Cu(II) complex of the benzimidazole-containing bispidone, crystals have become available for the analysis by X-ray diffraction, showing that the piperidones form the enol tautomers also in the solid state.
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2

Comba, Peter, Bianca Pokrandt, and Hubert Wadepohl. "Oxidation of Cobalt(II) Bispidine Complexes with Dioxygen." Australian Journal of Chemistry 70, no. 5 (2017): 576. http://dx.doi.org/10.1071/ch16674.

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Abstract:
Bispidine (3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane) ligands, derivatives of diazaadamantane, possess a very rigid backbone and have a high degree of pre-organization for cis-octahedral coordination geometries. Despite their rigidity, they exert a flexible coordination sphere, resulting in stable complexes with a variety of metal ions in various oxidation states. Due to the known high III/II redox potentials of their cobalt complexes, the CoII bispidine complexes are generally resistant to oxidation by dioxygen. Discussed in the present study are various CoII bispidine complexes with tetra- and pentadentate bispidines, with one of these complexes shown to be unstable under aerobic conditions. The decay process has been identified as an oxidative elimination of the 2-methylene pyridine substituent at one of the tertiary amine donors, resulting in picolinate, which is found coordinated to a CoIII product, where the dealkylated N-donor remains unprotonated. The mechanism of this interesting reaction has been studied, and details of the resulting structure of the product complex are discussed.
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3

Zhang, Yue Cheng, Jing Yuan Gao, Nai Yue Shi, and Ji Quan Zhao. "Synthesis of Chiral Tridentate Ligands Embodying the Bispidine Framework and their Application in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes." Advanced Materials Research 396-398 (November 2011): 1236–43. http://dx.doi.org/10.4028/www.scientific.net/amr.396-398.1236.

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Abstract:
Several new chiral tridentate ligands with the bispidine moiety were synthesized from N-alkyl bispidines and chiral amino (or hydroxyl) acids. The synthesized ligands were used as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to several aromatic aldehydes and an aliphatic aldehyde. High yield and enantioselectivity were received in the cases of aromatic aldehydes as substrates especially when the employed chiral ligand has a hydroxyl group attached to the chiral center. The effect of the structure, the amount of tridentate chiral ligands, solvent and temperature on the enantioselectivity of the addition products were studied. A possible mechanism for the addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of bispidine-derived ligands were proposed based upon the catalytic reaction results and referred to the mechanisms proposed for other reaction systems in literatures.
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4

Suslov, Evgeniy V., Konstantin Y. Ponomarev, Oxana S. Patrusheva, Sergey O. Kuranov, Alina A. Okhina, Artem D. Rogachev, Aldar A. Munkuev, et al. "Novel Bispidine-Monoterpene Conjugates—Synthesis and Application as Ligands for the Catalytic Ethylation of Chalcones." Molecules 26, no. 24 (December 13, 2021): 7539. http://dx.doi.org/10.3390/molecules26247539.

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Abstract:
A number of new chiral bispidines containing monoterpenoid fragments have been obtained. The bispidines were studied as ligands for Ni-catalyzed addition of diethylzinc to chalcones. The conditions for chromatographic analysis by HPLC-UV were developed, in which the peaks of the enantiomers of all synthesized chiral products were separated, which made it possible to determine the enantiomeric excess of the resulting mixture. It was demonstrated that bispidine-monoterpenoid conjugates can be used as the ligands for diethylzinc addition to chalcone C=C double bond but not as inducers of chirality. Besides products of ethylation, formation of products of formal hydrogenation of the chalcone C=C double bond was observed in all cases. Note, that this formation of hydrogenation products in significant amounts in the presence of such catalytic systems was found for the first time. A tentative scheme explaining the formation of all products was proposed.
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5

Comba, Peter, Manja Kubeil, Jens Pietzsch, Henning Rudolf, Holger Stephan, and Kristof Zarschler. "Bispidine Dioxotetraaza Macrocycles: A New Class of Bispidines for 64Cu PET Imaging." Inorganic Chemistry 53, no. 13 (June 6, 2014): 6698–707. http://dx.doi.org/10.1021/ic500476u.

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6

Krut’ko, Dmitry P., Alexey V. Medved’ko, Konstantin A. Lyssenko, Andrei V. Churakov, Alexander I. Dalinger, Mikhail A. Kalinin, Alexey O. Gudovannyy, Konstantin Y. Ponomarev, Eugeny V. Suslov, and Sergey Z. Vatsadze. "Bispidine Platform as a Tool for Studying Amide Configuration Stability." Molecules 27, no. 2 (January 10, 2022): 430. http://dx.doi.org/10.3390/molecules27020430.

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Abstract:
In this work, the solution conformations of seventeen 3,7-diacyl bispidines were studied by means of NMR spectroscopy including VT NMR experiments. The acyl groups included alkyl, alkenyl, aryl, hetaryl, and ferrocene moieties. The presence of syn/anti-isomers and their ratios were estimated, and some reasons explaining experimental facts were formulated. In particular, all aliphatic and heterocyclic units in the acylic R(CO) fragments led to an increased content of the syn-form in DMSO-d6 solutions. In contrast, only the anti-form was detected in DMSO-d6 and CDCl3 in the case when R = Ph, ferrocenyl, (R)-myrtenyl. In the case of a chiral compound derived from the natural terpene myrtene, a new dynamic process was found in addition to the expected inversion around the amide N-C(O) bond. Here, rotation around the CO-C=C bond in the acylic R fragment was detected, and its energy was estimated. For this compound, ΔG for amide N-C(O) inversion was found to be equal to 15.0 ± 0.2 kcal/mol, and for the rotation around the N(CO)–C2′ bond, it was equal to 15.6 ± 0.3 kcal/mol. NMR analysis of the chiral bispidine-based bis-amide was conducted for the first time. Two X-ray structures are reported. For the first time, the unique syn-form was found in the crystal of an acyclic bispidine-based bis-amide. Quantum chemical calculations revealed the unexpected mechanism for amide bond inversion. It was found that the reaction does not proceed as direct N-C(O) bond inversion in the double-chair (CC) conformation but rather requires the conformational transformation into the chair–boat (CB) form first. The amide bond inversion in the latter requires less energy than in the CC form.
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7

Tomassoli, Isabelle, and Daniela Gündisch. "Bispidine as a Privileged Scaffold." Current Topics in Medicinal Chemistry 16, no. 11 (March 3, 2016): 1314–42. http://dx.doi.org/10.2174/1568026615666150915111434.

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8

Brox, Dominik, Peter Comba, Dirk-Peter Herten, Esther Kimmle, Michael Morgen, Carmen L. Rühl, Arina Rybina, Holger Stephan, Golo Storch, and Hubert Wadepohl. "CuII-selective bispidine–dye conjugates." Journal of Inorganic Biochemistry 148 (July 2015): 78–83. http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2015.05.009.

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9

Cui, Huiling, Richard Goddard, and Klaus-Richard Pörschke. "Degradation of dichloromethane by bispidine." Journal of Physical Organic Chemistry 25, no. 10 (January 17, 2012): 814–27. http://dx.doi.org/10.1002/poc.2909.

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10

Haridas, V., Anita Yadav, Sakshi Sharma, and Siddharth Pandey. "A tryptophan-containing fluorescent intramolecular complex as a designer peptidic proton sensor." Physical Chemistry Chemical Physics 18, no. 22 (2016): 15046–53. http://dx.doi.org/10.1039/c6cp01912a.

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More sources

Dissertations / Theses on the topic "Bispidine"

1

Toom, Lauri. "Bispidine Derivatives : Synthesis and Interactions with Lewis Acids." Doctoral thesis, Uppsala : Acta Universitatis Upsaliensis : Universitetsbiblioteket [distributör], 2006. http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-6735.

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2

Juran, Stefanie. "Entwicklung neuer radioaktiver Kupferkomplexe hoher Stabilität auf der Basis sechszähniger 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan-Derivate." Doctoral thesis, Saechsische Landesbibliothek- Staats- und Universitaetsbibliothek Dresden, 2009. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:14-ds-1231326126632-95160.

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Abstract:
Die Entwicklung von Komplexbildnern für Kupferradionuklide im Hinblick auf eine nuklearmedizinische Anwendung ist ein intensiv bearbeitetes und in rascher Entwicklung begriffenes Forschungsgebiet. Dabei spielen verschiedene Faktoren – wie die günstigen kernphysikalischen Eigenschaften der verfügbaren Kupferradionuklide (Halbwertszeit, Umwandlungsart und -energien), die synthetische Zugänglichkeit und Modifizierbarkeit der Liganden sowie Markierungsausbeute und In-vivo-Stabilität der radioaktiven Kupferkomplexe – eine entscheidende Rolle. Liganden auf der Basis des 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonans (Bispidine) besitzen für derartige radiopharmazeutische Anwendungen ein hohes Potential. Sie bilden mit Cu2+ sehr stabile Koordinationsverbindungen, wobei die Komplexstabilität im Bereich makrocyclischer Chelatoren liegt (logK ~ 20). Ferner weisen Bispidin-Derivate eine schnelle Komplexbildungskinetik mit Cu2+ auf. Damit sind radioaktiv markierte Bispidin-Liganden prinzipiell für einen Einsatz in der Nuklearmedizin (64Cu: Diagnostik, 67Cu: Therapie) geeignet und zwar insbesondere dann, wenn das Ligand-Grundgerüst mit zielsuchenden Biomolekülen, wie spezifischen Peptiden, Antikörpern oder Nukleinsäurebausteinen, funktionalisiert werden kann. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden neuartige sechszähnige Bispidin-Derivate mit Pyridyl-, Imidazolyl- und/oder Benzimidazolyl-Donoreinheiten mit Hilfe einer doppelten Mannich-Kondensation synthetisiert sowie koordinationschemisch und spektroskopisch charakterisiert. • Die Darstellung dieser Liganden erfolgte durch eine systematische Variation der Donoreinheiten an den C2/C4-Kohlenstoffatomen sowie den tertiären Aminostickstoffatomen N3/N7. Hierbei wurde insbesondere untersucht, wie sich der Einbau der unterschiedlichen Donorgruppen an den verschiedenen Positionen des Grundgerüsts auf das Löslichkeits- und Komplexbildungsverhalten auswirkt. Auf der Basis NMR-spektroskopischer Untersuchungen konnte gezeigt werden, dass die Einführung von Imidazolyl-Substituenten in N3- und N7 Position ausschließlich zu Isomeren führt, die eine trans-Stellung der Donoreinheiten an den C2/C4-Positionen aufweisen. Demgegenüber ist es möglich, durch den Einbau von Methylimidazolyl-Einheiten an C2 und C4, das im Hinblick auf die Komplexbildung mit Cu2+ gewünschte cis-Isomer zu isolieren. Diese Ergebnisse konnten anhand von Röntgenkristallstrukturanalysen der entsprechenden CuII-Komplexverbindungen bestätigt werden. • Mit Hilfe der Cyclovoltammetrie wurden CuII/CuI-Redoxpotentiale für ausgewählte CuII Bispidinkomplexe bestimmt. Da eine starke Korrelation dieser Redoxpotentiale mit den jeweiligen Stabilitätskonstanten besteht, können auf diese Weise Vorhersagen zur Komplexstabilität getroffen werden. Dabei konnte gezeigt werden, dass Bispidin-Liganden mit Pyridyl-Gruppen an N3/N7 sowie Methylimidazolyl- bzw. Pyridyl-Einheiten an C2/C4 sehr stabile Komplexe mit Cu2+ bilden. Hinsichtlich der synthetischen Zugänglichkeit ergeben sich jedoch für den Pyridyl-substituierten Liganden A Vorteile. Deshalb wurden Untersuchungen zur Biofunktionalisierung an diesem Derivat erprobt. Durch eine selektive Reduktion der Carbonylgruppe in 9-Stellung wurde der entsprechende Monoalkohol (B) als anti-Epimer dargestellt. Dieser Reaktionsschritt implizierte sowohl eine erhöhte chemische Stabilität des Liganden als auch eine gesteigerte Komplexstabilität des korrespondierenden CuII Komplexes. Die Hydrolyse der Methylestergruppen in Anwesenheit von Cäsiumhydroxid führte in hoher Ausbeute zur Verbindung C, welche an C1 und C5 über kupplungsfähige Carboxylgruppen verfügt. • Die Röntgenkristallstrukturen der CuII-Komplexe der Derivate B und C zeigen eine verzerrt oktaedrische Geometrie, wobei eine sechsfache Koordination mit dem Zentralatom vorzufinden ist. Dieser Aspekt führt zu einer nahezu vollständigen Abschirmung des Zentralatoms. Stabilitätsuntersuchungen auf der Basis der UV-Vis-Spektroskopie in Gegenwart des Konkurrenzliganden Glutathion ergaben, dass diese CuII-Komplexe selbst bei einem 100fachen Überschuss an Glutathion über mindestens 24 Stunden stabil sind. • Es wurde eine Reihe von Untersuchungen zur Kupplung von Linkereinheiten und Biomolekülen am Beispiel des Bispidin-Derivates C vollzogen. Im Rahmen der Arbeiten gelang es, Spacereinheiten wie γ-Aminobuttersäure, Ethylendiamin oder auch Maleinimid-Derivate an das Bispidin-Grundgerüst zu kuppeln. Die Funktionalisierung des Rückgrats mit Target-spezifischen Strukturen erfolgte anhand der Peptidsequenzen Neurotensin(8-13) und Bombesin(7-14). Dabei konnte demonstriert werden, dass eine Erhöhung der Ausbeuten an Peptidkonjugat ausgehend von Spacer-funktionalisierten Liganden erzielt werden kann. • Die radioaktive Markierung der Bispidin-Liganden mit den Radionukliden 64/67Cu verläuft unter physiologischen Bedingungen innerhalb weniger Minuten in hohen radiochemischen Ausbeuten (≥ 99%). In-vitro-Stabilitätsuntersuchungen (Rattenplasma, Challenge-Experimente mit Superoxid-Dismutase) an 64Cu-markierten Bispidin-Liganden und entsprechenden Peptidkonjugaten belegen, dass das Radionuklid über einen Zeitraum von 24 Stunden stabil gebunden bleibt. • Im Rahmen von In-vivo-Studien erfolgten Bioverteilungsuntersuchungen sowie Kleintier-PET-Aufnahmen an verschiedenen Bispidin-Derivaten. Das Bioverteilungsmuster der radiomarkierten Ligand- und Peptidkonjugat-Komplexe in männlichen Wistar-Ratten zeigte eine schnelle renale Ausscheidung der Verbindungen. Metabolitenanalysen bestätigten eine hohe In-vivo-Stabilität der 64Cu Bispidin-Komplexe. PET-Studien an PC3-Tumor-Mäusen unter Einsatz des 64Cu markierten Bispidin-Bombesin-Derivates belegen eine gute Tumoranreicherung dieser Verbindung sowie eine klare Visualisierung des Tumors.
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Juran, Stefanie. "Entwicklung neuer radioaktiver Kupferkomplexe hoher Stabilität auf der Basis sechszähniger 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan-Derivate." Doctoral thesis, Technische Universität Dresden, 2008. https://tud.qucosa.de/id/qucosa%3A23626.

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Abstract:
Die Entwicklung von Komplexbildnern für Kupferradionuklide im Hinblick auf eine nuklearmedizinische Anwendung ist ein intensiv bearbeitetes und in rascher Entwicklung begriffenes Forschungsgebiet. Dabei spielen verschiedene Faktoren – wie die günstigen kernphysikalischen Eigenschaften der verfügbaren Kupferradionuklide (Halbwertszeit, Umwandlungsart und -energien), die synthetische Zugänglichkeit und Modifizierbarkeit der Liganden sowie Markierungsausbeute und In-vivo-Stabilität der radioaktiven Kupferkomplexe – eine entscheidende Rolle. Liganden auf der Basis des 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonans (Bispidine) besitzen für derartige radiopharmazeutische Anwendungen ein hohes Potential. Sie bilden mit Cu2+ sehr stabile Koordinationsverbindungen, wobei die Komplexstabilität im Bereich makrocyclischer Chelatoren liegt (logK ~ 20). Ferner weisen Bispidin-Derivate eine schnelle Komplexbildungskinetik mit Cu2+ auf. Damit sind radioaktiv markierte Bispidin-Liganden prinzipiell für einen Einsatz in der Nuklearmedizin (64Cu: Diagnostik, 67Cu: Therapie) geeignet und zwar insbesondere dann, wenn das Ligand-Grundgerüst mit zielsuchenden Biomolekülen, wie spezifischen Peptiden, Antikörpern oder Nukleinsäurebausteinen, funktionalisiert werden kann. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden neuartige sechszähnige Bispidin-Derivate mit Pyridyl-, Imidazolyl- und/oder Benzimidazolyl-Donoreinheiten mit Hilfe einer doppelten Mannich-Kondensation synthetisiert sowie koordinationschemisch und spektroskopisch charakterisiert. • Die Darstellung dieser Liganden erfolgte durch eine systematische Variation der Donoreinheiten an den C2/C4-Kohlenstoffatomen sowie den tertiären Aminostickstoffatomen N3/N7. Hierbei wurde insbesondere untersucht, wie sich der Einbau der unterschiedlichen Donorgruppen an den verschiedenen Positionen des Grundgerüsts auf das Löslichkeits- und Komplexbildungsverhalten auswirkt. Auf der Basis NMR-spektroskopischer Untersuchungen konnte gezeigt werden, dass die Einführung von Imidazolyl-Substituenten in N3- und N7 Position ausschließlich zu Isomeren führt, die eine trans-Stellung der Donoreinheiten an den C2/C4-Positionen aufweisen. Demgegenüber ist es möglich, durch den Einbau von Methylimidazolyl-Einheiten an C2 und C4, das im Hinblick auf die Komplexbildung mit Cu2+ gewünschte cis-Isomer zu isolieren. Diese Ergebnisse konnten anhand von Röntgenkristallstrukturanalysen der entsprechenden CuII-Komplexverbindungen bestätigt werden. • Mit Hilfe der Cyclovoltammetrie wurden CuII/CuI-Redoxpotentiale für ausgewählte CuII Bispidinkomplexe bestimmt. Da eine starke Korrelation dieser Redoxpotentiale mit den jeweiligen Stabilitätskonstanten besteht, können auf diese Weise Vorhersagen zur Komplexstabilität getroffen werden. Dabei konnte gezeigt werden, dass Bispidin-Liganden mit Pyridyl-Gruppen an N3/N7 sowie Methylimidazolyl- bzw. Pyridyl-Einheiten an C2/C4 sehr stabile Komplexe mit Cu2+ bilden. Hinsichtlich der synthetischen Zugänglichkeit ergeben sich jedoch für den Pyridyl-substituierten Liganden A Vorteile. Deshalb wurden Untersuchungen zur Biofunktionalisierung an diesem Derivat erprobt. Durch eine selektive Reduktion der Carbonylgruppe in 9-Stellung wurde der entsprechende Monoalkohol (B) als anti-Epimer dargestellt. Dieser Reaktionsschritt implizierte sowohl eine erhöhte chemische Stabilität des Liganden als auch eine gesteigerte Komplexstabilität des korrespondierenden CuII Komplexes. Die Hydrolyse der Methylestergruppen in Anwesenheit von Cäsiumhydroxid führte in hoher Ausbeute zur Verbindung C, welche an C1 und C5 über kupplungsfähige Carboxylgruppen verfügt. • Die Röntgenkristallstrukturen der CuII-Komplexe der Derivate B und C zeigen eine verzerrt oktaedrische Geometrie, wobei eine sechsfache Koordination mit dem Zentralatom vorzufinden ist. Dieser Aspekt führt zu einer nahezu vollständigen Abschirmung des Zentralatoms. Stabilitätsuntersuchungen auf der Basis der UV-Vis-Spektroskopie in Gegenwart des Konkurrenzliganden Glutathion ergaben, dass diese CuII-Komplexe selbst bei einem 100fachen Überschuss an Glutathion über mindestens 24 Stunden stabil sind. • Es wurde eine Reihe von Untersuchungen zur Kupplung von Linkereinheiten und Biomolekülen am Beispiel des Bispidin-Derivates C vollzogen. Im Rahmen der Arbeiten gelang es, Spacereinheiten wie γ-Aminobuttersäure, Ethylendiamin oder auch Maleinimid-Derivate an das Bispidin-Grundgerüst zu kuppeln. Die Funktionalisierung des Rückgrats mit Target-spezifischen Strukturen erfolgte anhand der Peptidsequenzen Neurotensin(8-13) und Bombesin(7-14). Dabei konnte demonstriert werden, dass eine Erhöhung der Ausbeuten an Peptidkonjugat ausgehend von Spacer-funktionalisierten Liganden erzielt werden kann. • Die radioaktive Markierung der Bispidin-Liganden mit den Radionukliden 64/67Cu verläuft unter physiologischen Bedingungen innerhalb weniger Minuten in hohen radiochemischen Ausbeuten (≥ 99%). In-vitro-Stabilitätsuntersuchungen (Rattenplasma, Challenge-Experimente mit Superoxid-Dismutase) an 64Cu-markierten Bispidin-Liganden und entsprechenden Peptidkonjugaten belegen, dass das Radionuklid über einen Zeitraum von 24 Stunden stabil gebunden bleibt. • Im Rahmen von In-vivo-Studien erfolgten Bioverteilungsuntersuchungen sowie Kleintier-PET-Aufnahmen an verschiedenen Bispidin-Derivaten. Das Bioverteilungsmuster der radiomarkierten Ligand- und Peptidkonjugat-Komplexe in männlichen Wistar-Ratten zeigte eine schnelle renale Ausscheidung der Verbindungen. Metabolitenanalysen bestätigten eine hohe In-vivo-Stabilität der 64Cu Bispidin-Komplexe. PET-Studien an PC3-Tumor-Mäusen unter Einsatz des 64Cu markierten Bispidin-Bombesin-Derivates belegen eine gute Tumoranreicherung dieser Verbindung sowie eine klare Visualisierung des Tumors.
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4

Goller, Jessica [Verfasser], and Matthias [Akademischer Betreuer] Breuning. "Bispidine : Faszinierende Naturstoffe und effiziente Liganden / Jessica Goller ; Betreuer: Matthias Breuning." Bayreuth : Universität Bayreuth, 2019. http://d-nb.info/1193125499/34.

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5

Gillet, Raphaël. "Synthèse et caractérisation de bispidines, chélatants du 64Cu, en vue d’applications pour la tomographie à émission de positrons." Thesis, Strasbourg, 2017. http://www.theses.fr/2017STRAF058/document.

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Abstract:
Ce travail de thèse avait pour objectif de développer de nouveaux chélatants du cuivre(II) de type bispidine pour des applications en Tomographie à Emission de Positrons. Le 64Cu est un radioisotope métallique dont les propriétés sont intéressantes pour la TEP. Les bispidines sont des chélatants dont la structure est préorganisée et rigide. Cette propriété confère au bispidine de bonnes propriétés de coordination vis-à-vis des métaux de transition, en particulier le cuivre(II). Ce travail présente le développement d’un ligand de type bispidine possédant un groupement phosphonate ainsi que le développement de bispidines permettant la synthèse de nouvelles familles de chélatants pour le cuivre(II). La bispidine phosphonatée a ensuite fait l’objet d’une étude physico-chimique par différentes techniques, révélant ainsi qu’elle possède les caractéristiques requises pour des applications en TEP. Le radiomarquage en présence de 64Cu a été étudié pour une sélection de plusieurs chélatants et montre le fort potentiel des ligands de type bispidine pour la complexation du 64Cu. Enfin, diverses stratégies de fonctionnalisation ont été étudiées pour l’obtention d’un chélatant bifonctionnel basé sur la bispidine phosphonatée. Ces stratégies démontrent la possibilité d’obtenir deux ligands bifonctionnels. De surcroît, deux plateformes bifonctionnelles peuvent faire l’objet de point de départ pour le développement de nouvelles familles de bispidines bifonctionnelles
This PhD work aimed at developing new bispidine-based copper(II) chelating agents for applications in Positron Emission Tomography (PET). On one hand, 64Cu is a metallic radioisotope which possesses interesting properties for PET imaging and on the other hand, bispidines have a pre-organized and rigid structure. This property makes them good chelating agents for numerous transition metals, particularly copper(II). This work presents the development of a new bispidine-based ligand having a phosphonate pendant arm as well as the development of bispidines allowing the synthesis of new chelating agents for copper(II). The physico-chemical properties of the phosphonated bispidine were thoroughly studied by different techniques, showing that it would be adequat for PET applications. Radiolabeling experiments were also done in the presence of 64Cu for various bispidines and show the high potential of bispidine ligands for the complexation of 64Cu. Finally, several functionalization strategies were studied in order to get bifunctional chelates based on the phosphonated bispidines. This study proved the possibility to develop two bifunctional bispidines based on the phosphonated one and also it allowed us to develop two bifunctional bispidines as synthon for the synthesis of new families of bifunctional bispidines
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Kolanowski, Jacek Lukasz. "Bispidine-iron (II) complexes as a novel platform for the design of magentogenic probes." Phd thesis, Ecole normale supérieure de lyon - ENS LYON, 2013. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01059820.

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Abstract:
This work concerns the development and characterization of molecular probes that respond to a chemical analyte in a liquid sample by turning from a diamagnetic to a paramagnetic state (off-on mode).With the aim of designing these tools, we focused on iron(II) chelates of bicyclic bispidines as they promised, among others, sufficient probe stability, even in competitive media like water. This manuscript describes new robust synthetic protocols for their large-scale preparation. Synthesized bispidine-iron(II) complexes were thoroughly characterized in solution (1D/2D NMR, MS, UV-Vis, CV) and in the solid state (X-ray and SQUID). In particular, I report here the first diamagnetic, low spin examples thereof, as well as pairs of structurally related diamagnetic-paramagnetic chelates. It now enables the design of responsive probes for various (bio)-chemical targets (including enzyme biomarkers), accessible by one-step functionalization of a key synthetic intermediate with suitable trigger moieties. The first two such probes are described herein, which respond to the presence of a particular kind of anion or a change in the pH.In addition in the course of my work, the unprecedented radioactive iron(II) (Fe-59 isotope) complex of a model water-insoluble ligand was prepared and used in an initial biodistribution study in mice. This original protocol can now be directly adapted to virtually all iron(II)-based probe candidates. Furthermore, the relaxivity data obtained for model MRI-silent and MRI-active chelates, in conjunction with the in vivo behavior of the active form in mice, bode well for a creation of an MRI probe functioning in a true off-on mode.Methodologies and molecular designs described herein enable the development of solution-operating magnetogenic molecular probes, which until now have not been synthesized. The availability of such tools would open up numerous perspectives for technological, environmental and biomedical applications.
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Plas, Aurélie. "Synthèse stéréosélective de bispidines : vers la conception de nouvelles molécules antalgiques." Phd thesis, Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand II, 2011. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00683624.

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Abstract:
Les bispidines sont des diamines polycycliques chirales régulièrement utilisées comme ligand pour réaliser de l'induction asymétrique. La bispidine HZ2 est connue pour être agoniste et sélective des récepteurs κ-opioïdes, récepteurs impliqués dans le mécanisme douloureux. Ce travail décrit la mise au point d'une méthode générale de synthèse asymétrique et flexible du squelette bispidine, permettant des modifications structurales, afin d'évaluer le potentiel pharmacologique des analogues synthétisés. Tout d'abord, nous avons synthétisé des pipéridines 2,3,6-trisubstituées grâce à une réaction de Mannich intramoléculaire stéréospécifique entre un β,β'-diaminocétal et divers aldéhydes. Les pipéridones possédant une fonction amino-éthyle en position 3, ainsi obtenues ont été engagées dans une deuxième réaction de Mannich, pour l'obtention de bispidines bicycliques. Ensuite, nous avons souhaité accéder à des bispidines de géométrie plus contrainte. Pour cela, la condensation de divers anhydrides sur les pipéridones possédant une fonction amino-éthyle en position 3, a permis la formation des imides correspondants, précurseurs d'ions N-acyliminium. Les bispidines tricycliques et tétracycliques, sont obtenues par cyclisation en milieu acide en présence des éthers d'énols. Une étude de détermination structurale par RMN a permis de mettre en évidence les différentes conformations adoptées par les bispidines synthétisées (chaise-chaise, chaise-bateau, chaise-twist). Enfin, les composés synthétisés ont fait l'objet de tests in vivo afin d'évaluer leur potentiel antalgique. Ils ont montré une activité modérée. Cependant, l'introduction de groupements aromatiques en α de l'atome d'azote devrait accroître l'efficacité de nos composés, selon les modèles décrits dans la littérature.
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Rück, Katharina [Verfasser], and Peter [Akademischer Betreuer] Comba. "Synthesis and evaluation of novel picolinic acid-based bispidine ligands and their metal complexes for the application in nuclear medicine / Katharina Rück ; Betreuer: Peter Comba." Heidelberg : Universitätsbibliothek Heidelberg, 2017. http://d-nb.info/1180986954/34.

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Porter, David W. "Sparteine-like diamines for asymmetric synthesis." Thesis, University of York, 2001. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.369300.

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Roux, Amandine. "Synthèse et fonctionnalisation de bispidines pour la complexation du 64Cu en vue d’applications en imagerie médicale par tomographie à émission de positrons et en radiothérapie." Thesis, Strasbourg, 2014. http://www.theses.fr/2014STRAF046/document.

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Abstract:
Ce travail de thèse visait à développer une nouvelle famille de ligands de type bispidines pour la complexation du cuivre(II) en vue d’applications en tomographie par émission de positrons(TEP). En effet, le cuivre 64 est un radioélément dont l’étude dans le cadre de l’imagerie TEP est en plein essor. Les bispidines, quant à elles, présentent l’intérêt de posséder une structure rigide et pré-organisée permettant la complexation de nombreux métaux de transitions.Nous présentons ici la synthèse et l’optimisation de nouveaux ligands dont les propriétés structurales et physico-chimiques ont été étudiées. Un ligand a montré de très bons résultats puisqu’il possède tous les paramètres cinétiques et thermodynamiques nécessaires à un chélatant utilisé en imagerie TEP. Différentes voies de fonctionnalisation ont ensuite été étudiées afin d’obtenir divers chélatants bifonctionnels. Un ligand comportant une lysine a pu être couplé à une fonction maléimide (régiosélective des cystéines), à une biotine (possédant une forte interaction pour la streptavidine) ou encore à un motif Bodipy pour l’obtention d’une sonde bimodale (UV-visible et TEP). Enfin, nous présentons l’extension de cette famille de bispidines par l’augmentation du nombre de fonctions de coordination présentes ou encore par l’obtention de ligands tricycliques en vue de moduler la sélectivité de ces molécules
This work aimed to develop a new family of bispidine-type ligands for copper(II) complexation with applications in Positron Emission Tomography (PET). Indeed, copper 64 is a radioelement whose study in PET imaging is booming. Bispidines have the benefit of having a rigid and preorganized structure for complexation of a large number of transition metals. In this work we present the synthesis and optimization of new ligands whose structural and physico-chemical properties have been studied. One ligand showed very good results because it possesses all of kinetic and thermodynamic parameters which are necessary for its application to PET imaging. Different strategies of functionalization have been studied to obtain bifunctional chelates. A lysine derivative has been coupled to a maleimide function (regioselective of cysteins), to abiotine (which displays a strong affinity for streptavidin) or to a Bodipy pattern for obtaining a bimodal probe (UV-visible and PET). Finally, we present an extension of this bispidine family by increasing the number of coordination functions or by synthesizing tricyclic compounds to modulate the selectivity of these molecules
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More sources

Book chapters on the topic "Bispidine"

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Comba, Peter, Marion Kerscher, and Wolfgang Schiek. "Bispidine Coordination Chemistry." In Progress in Inorganic Chemistry, 613–704. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2008. http://dx.doi.org/10.1002/9780470144428.ch9.

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2

Pardasani, R. T., and P. Pardasani. "Magnetic properties of oxo-bridged dinuclear iron(III) complex with tetradentate bispidine ligand containing two tertiary amine and two carboxylic groups." In Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds, Magnetic Susceptibility Data, Volume 6, 331–33. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2022. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-65056-1_121.

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Conference papers on the topic "Bispidine"

1

Jordis, Ulrich, and Rawindra Gaware. "Selective Mono-Boc-Protection of Bispidine." In The 13th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry. Basel, Switzerland: MDPI, 2009. http://dx.doi.org/10.3390/ecsoc-13-00189.

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2

Chigorina, Elena, and Victor Dotsenko. "Synthesis of New Bispidine-type Compounds Starting from Guareshi Imides." In The 16th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry. Basel, Switzerland: MDPI, 2012. http://dx.doi.org/10.3390/ecsoc-16-01090.

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Kotlyarova, Anastasiya A., Konstantin Yu Ponomarev, Ekaterina A. Morozova, Dina V. Korchagina, Evgeniy V. Suslov, Alla V. Pavlova, Tatyana G. Tolstikova, Konstantin P. Volcho, and Nariman F. Salakhutdinov. "Effect of bispidine containing monoterpenoid moieties on physical performance in mice." In 2020 Cognitive Sciences, Genomics and Bioinformatics (CSGB). IEEE, 2020. http://dx.doi.org/10.1109/csgb51356.2020.9214697.

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Santana Martinez, Irma Ivette, Kristof Zarschler, Stephan Holger, and Michael Bachmann. "Bispidines as versatile bifunctional chelators for 64Cu-labeling of biomolecules." In RAD Conference. RAD Centre, 2021. http://dx.doi.org/10.21175/rad.abstr.book.2021.8.1.

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Kotlyarova, Anastasiya, Konstantin Ponomarev, Evgeniy Suslov, Dina Korchagina, Alla Pavlova, Tatyana Tolstikova, Konstantin Volcho, and Nariman Salakhutdinov. "<em>N,N</em>-Disubstituted bispidines, a new class of compounds with actoprotective effects." In 6th International Electronic Conference on Medicinal Chemistry. Basel, Switzerland: MDPI, 2020. http://dx.doi.org/10.3390/ecmc2020-07378.

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