Academic literature on the topic 'Bistramide A'

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Journal articles on the topic "Bistramide A"

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Statsuk, Alexander V., Dong Liu, and Sergey A. Kozmin. "Synthesis of Bistramide A." Journal of the American Chemical Society 126, no. 31 (August 2004): 9546–47. http://dx.doi.org/10.1021/ja046588h.

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2

Biard, J. F., C. Grivois, J. F. Verbist, C. Debitus, and J. B. Carre. "Origin of bistramide a identified in Lissoclinum bistratum (Urochordata): possible involvement of symbiotic Prochlorophyta." Journal of the Marine Biological Association of the United Kingdom 70, no. 4 (November 1990): 741–46. http://dx.doi.org/10.1017/s0025315400059014.

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Abstract:
An attempt was made to determine whether bistramide A (=bistratene A), a polycycloether with biological activity isolated from Lissodinum bistratum Sluiter, originates from the ascidian itself or from its symbiont Prochlorophyta. A high-pressure liquid chromatography assay carried out on the whole ascidian, the ascidian without a portion of its Prochloron and the Prochloron themselves gave concentrations respectively of 0.182,0.166 and 0.850%. In view of these results, as well as of the capacity of Prochloron to synthesize complex nitrogenous products and the cytotoxicity of these products, it is hypothesized that bistramide A originates exclusively in Prochloron.
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3

Lowe, Jason T., Iwona E. Wrona, and James S. Panek. "Total Synthesis of Bistramide A." Organic Letters 9, no. 2 (January 2007): 327–30. http://dx.doi.org/10.1021/ol062957y.

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4

Padhi, Birakishore, D. Srinivas Reddy, and Debendra K. Mohapatra. "Gold-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,6-trans-disubstituted tetrahydropyran derivatives: application for the synthesis of the C1–C13 fragment of bistramide A and B." RSC Advances 5, no. 117 (2015): 96758–68. http://dx.doi.org/10.1039/c5ra17646h.

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Abstract:
An efficient Au(iii)-catalyzed diastereoselective allylation leading to 2,6-trans-disubstituted tetrahydropyrans and application for the synthesis of the C1–C13 fragment of bistramide A and B is described.
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5

Crimmins, Michael T., and Amy C. DeBaillie. "Enantioselective Total Synthesis of Bistramide A." Journal of the American Chemical Society 128, no. 15 (April 2006): 4936–37. http://dx.doi.org/10.1021/ja057686l.

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6

Yadav, J. S., and Lakshindra Chetia. "Stereoselective Total Synthesis of Bistramide A." Organic Letters 9, no. 22 (October 2007): 4587–89. http://dx.doi.org/10.1021/ol702095n.

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7

Solladié, Guy, Claude Bauder, and Jean-François Biard. "Hemisynthesis of bistramide D by stereoselective reduction of bistramide A. Partial determination of relative and absolute configurations." Tetrahedron Letters 41, no. 40 (September 2000): 7747–50. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)01323-x.

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8

Bates, Roderick W., and Kalpana Palani. "Model studies towards the bistramide D tetrahydropyran." Tetrahedron Letters 49, no. 17 (April 2008): 2832–34. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.02.123.

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9

Bauder, Claude. "Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K." European Journal of Organic Chemistry 2018, no. 35 (August 24, 2018): 4874–99. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800875.

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10

Wipf, Peter, and Tamara D. Hopkins. "Total synthesis and structure validation of (+)-bistramide C." Chemical Communications, no. 27 (2005): 3421. http://dx.doi.org/10.1039/b505100b.

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More sources

Dissertations / Theses on the topic "Bistramide A"

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Tomas, Loïc. "Synthèse totale du bistramide A, d'analogues et de spirocétals d'intérêt biologique." Thesis, Lyon 1, 2010. http://www.theses.fr/2010LYO10233.

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Abstract:
L'étude des molécules issues du milieu naturel a conduit les chercheurs à s'intéresser à la synthèse d'un motif structural commun à un grand nombre de molécules bioactives, les spirocétals. La mise au point au sein de notre laboratoire, d'une méthodologie de synthèse d'éthers d'énols exo-cycliques, précurseur de spirocétals, nous a conduits à nous intéresser au fragment spirocétal puis à la synthèse totale du bistramide A. Cette molécule naturelle, issue d'un animal marin présente d'importantes propriétés cytotoxiques la plaçant comme un agent anti-tumoral ou inflammatoire potentiel. Notre méthodologie de synthèse d'éthers d'énols consistant au couplage d'une lactone et d'une sulfone selon une réaction de type Julia, nous a permis d'obtenir l'éther d'énol cible qui par spirocyclisation intramoléculaire a conduit au motif spirocétal [6,6] du bistramide A. La molécule naturelle ainsi que deux analogues sont ensuite obtenus par fonctionnalisation des chaînes latérales du spirocétal, et couplage avec les fragments de type aminoacide et tétrahydropyrane fournis respectivement par le groupe du Pr. Yli-Kauhaluoma et celui du Pr. Piva. L'étude biologique des produits montre d'intéressantes propriétés de différenciation cellulaire, de déclenchement de l'apoptose et de blocage de la cytodiérèse. L'application de notre méthodologie, à la synthèse du SPIKET, ainsi qu'à l'obtention du spirocétal [5,6] de l'atténol A, permet d'étendre le domaine d'application de cette synthèse d'éthers d'énols exo-cycliques
Spiroketals are widely occurring substructures in natural products. The ever-increasing range of pharmacological activities displayed by products containing spiroketals has triggered an intense interest in their study, both from a synthetic and biological aspect. The development in our laboratory of an original enol ether synthesis motivated us to prepare the spiroketal fragment of bistramide A and, subsequently, to undertake its total synthesis. Bistramide A is a biologically active molecule isolated from the marine ascidian Lissoclinum bistratum that has emerged as a potential anti-inflammatory and anti-tumoral agent based on its high cytotoxicity and potent antiproliferative effect. The [6,6] spiroketal ring system of the natural product was accessed using a modification of the Julia olefination, extended to the reaction between a lactone and a heteroarylsulfone to prepare an exocyclic enol ether. The lactone and sulfone precursors were synthesized from a common starting material, dicyclohexylidene-D-mannitol. Bistramide A and two of its analogs were prepared by functionalization of the spiroketal side chains, followed by coupling reactions with the amino acid and tetrahydropyran subunits prepared by the groups of Pr. Yli-Kauhaluoma and Pr. Piva, respectively. An alternative approach to the precursor of the tetrahydropyran system from the chiral pool was developed. Biological studies revealed interesting effects on cellular differentiation, apoptosis, and cytokinesis. Application of our methodology to the synthesis of SPIKET and studies towards the [5,6] spiroketal of attenol A, gave us the opportunity to extend the scope of our exocyclic enol ether methodology
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Hanna, Ramsey Dawood. "alpha-Boryl Ether Fragmentation via Boronate Oxidation for Cargo Release| The Total Synthesis of Simplified Analogues of Bistramide A." Thesis, University of Pittsburgh, 2019. http://pqdtopen.proquest.com/#viewpdf?dispub=13819968.

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3

Hiebel, Marie-Aude. "Accès stéréocontrôlé aux tétrahydropyranes 2,6-disubstitués – Application à la synthèse totale de la diospongine A et du bistramide A." Lyon 1, 2008. http://www.theses.fr/2008LYO10169.

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Abstract:
L’objectif principal de ce travail est de développer plusieurs voies d’accès à des fragments tétrahydropyranes afin de créer une bibliothèque d’analogues du fragment C1-C13 du bistramide A (partie Nord). L’efficacité et la simplicité de mise en oeuvre des équences réactionnelles sont privilégiées via l’utilisation de procédés tandem séquentiels impliquant la réaction de métathèse croisée. Plusieurs méthodes de formation de cycles tétrahydropyranes se basant respectivement sur les réactions de Prins, d’oxa-Michael, de SN2’ et d’iodoéthérification ont été effectuées. Ces méthodes ont été dans un deuxième temps appliquées à la synthèse stéréosélective de la partie Nord du bistramide A ainsi qu’à une autre molécule naturelle, la diospongine A
The aim of this work was first to develop straightforward methodologies to synthesize tetrahydropyrans in order to make libraries of analogues of the C1-C13 fragment of bistramide A (north part). The efficiency of the synthetic approaches was illustrated by the use of sequential tandem processes involving a cross metathesis reaction. By this way, different types of 2,6-disubstituted analogues were obtained by oxa-Michael reaction, SN2’ reaction and haloetherification. Furthermore, the use of the Prins reaction enabled to reach 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans. In the meantime, these methodologies were applied to the stereoselective synthesis of the north part of bistramide A and to the diastereocontr olled synthesis of diospongin A, another natural product
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ARCE, DUBOIS EVA MARIA. "Synthese enantioselective de produits naturels : la (+)-(2r,3s,6r)-decarestrictine l et la chaine c1-c18 de la bistramide k." Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008), 1998. http://www.theses.fr/1998STR13102.

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Abstract:
Les travaux decrits dans ce memoire concernent la synthese enantioselective de produits naturels ayant une activite pharmacologique. La premiere partie est constituee de la synthese de la (+)-(2r,3s,6r)-decarestrictine l. Pour cela, une etude de reduction des a-hydroxycetones a ete menee dans le but d'obtenir des diols-1,2 diastereomeriquement purs. Nous avons applique cette methodologie a la synthese de la (+)-(2r,3s,6r)-decarestrictine l. Ainsi, cette molecule naturelle, inhibitrice de la biosynthese du cholesterol, a ete synthetisee a partir de l'acide (-)-(s)-malique et du (+)-(r)-lactate d'i-butyle avec un rendement global de 22% et une enantioselectivite superieure a 95%. Dans une deuxieme partie, nous avons aborde la premiere synthese de la chaine c1-c18 de la bistramide k, une molecule naturelle qui possede une activite antitumorale remarquable vis a vis des carcinomes bronco-pulmonaires. La synthese convergente de cette chaine polyhydroxylee c1-c18 a ete envisagee a partir de trois fragments c1-c6, c7-c13 et c14-c18. La synthese de l'acide (2r,3r)-4-amino-3-hydroxy-2-methylbutanoique (fragment c14-c18) et du (3r)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-al-butanoate d'ethyle (precurseur du fragment c1-c6) a ete effectuee a partir d'un meme produit, le 4-chloro-3-oxo-butanoate d'ethyle. Par ailleurs, nous avons synthetise la (2r,3s)-3-hydroxy-2-methyl-d-valerolactone, un precurseur dans la synthese du fragment c7-c13 de la bistramide k. Pour cela il nous a fallu tout d'abord mettre au point la condensation aldolique entre le (-)-((s)s)-p-tolylsulfinylacetate de t-butyle et le 3-benzyloxypropanal.
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Bourdon, Benjamin. "Formation d'éthers d'énol par réaction de type Julia- Kocienski et leur conversion en spirocétals : application à la synthèse de la Broussonetine H et à la synthèse d'analogues du Bistramide A." Phd thesis, Université Claude Bernard - Lyon I, 2009. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00654537.

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Abstract:
Les spirocétals sont des sous-unités présentes dans de nombreuses molécules naturelles d'intérêt biologique. Pour accéder à ces structures, la spirocyclisation d'éthers d'énol en milieu acide est une méthode de choix. L'application de la réaction de Julia-Kocienski à des lactones a permis d'obtenir exo-glycals et éthers d'énol exo-cycliques tri- et tétrasubstitués. Selon l'hétérocycle porté parla sulfone engagée, l'un ou l'autre des diastéréoisomères de l'éther d'énol peut être obtenu préférentiellement. La spirocyclisation des produits formés, si elle est réalisée dans des conditions thermodynamiques, mène au [6.6]-spirocétal le plus stable. Des conditions permettant d'obtenir le diastéréoisomère cinétique ont également été étudiées. Les spirocétals ainsi préparés ont été utilisés en synthèse totale. Par exemple, le fragment spirocétal de la Broussonetine H, ainsi que l'unité iminosucre, ont été obtenus efficacement de façon énantiopure. Enfin, les spirocétals diversement substitués ont permis de préparer plusieurs analogues du Bistramide A. Ce métabolite marin est un agent anticancéreux puissant qui se lie à l'actine pour bloquer la division cellulaire mais des interactions avec PKC-TM, notamment impliquant l'apoptose, sont à l'étude.
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Bourdon, Benjamin. "Formation d’éthers d’énol par réaction de type Julia- Kocienski et leur conversion en spirocétals : application à la synthèse de la Broussonetine H et à la synthèse d’analogues du Bistramide A." Thesis, Lyon 1, 2009. http://www.theses.fr/2009LYO10190/document.

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Abstract:
Les spirocétals sont des sous-unités présentes dans de nombreuses molécules naturelles d’intérêt biologique. Pour accéder à ces structures, la spirocyclisation d’éthers d’énol en milieu acide est une méthode de choix. L’application de la réaction de Julia-Kocienski à des lactones a permis d’obtenir exo-glycals et éthers d’énol exo-cycliques tri- et tétrasubstitués. Selon l’hétérocycle porté parla sulfone engagée, l’un ou l’autre des diastéréoisomères de l’éther d’énol peut être obtenu préférentiellement. La spirocyclisation des produits formés, si elle est réalisée dans des conditions thermodynamiques, mène au [6.6]-spirocétal le plus stable. Des conditions permettant d’obtenir le diastéréoisomère cinétique ont également été étudiées. Les spirocétals ainsi préparés ont été utilisés en synthèse totale. Par exemple, le fragment spirocétal de la Broussonetine H, ainsi que l’unité iminosucre, ont été obtenus efficacement de façon énantiopure. Enfin, les spirocétals diversement substitués ont permis de préparer plusieurs analogues du Bistramide A. Ce métabolite marin est un agent anticancéreux puissant qui se lie à l’actine pour bloquer la division cellulaire mais des interactions avec PKC-TM, notamment impliquant l’apoptose, sont à l’étude
Spiroketals are often found as structural subunits of many biologically active natural compounds. One of the more powerful methods to access this structure is the acid-catalyzed cyclization of enol ethers. The reaction of Julia-Kocienski reagents with lactones allows us to synthesize various tri- and tetrasubstituted exo-glycals and exo-cyclic enol ethers. It is possible to obtain preferentially either one or the other of the two diastereoisomeric enol ethers by varrying the heterocycle moiety of the sulfone. These enol éthers are cyclized under thermodynamic conditions leading to the more stable [6.6]-spiroketal but other conditions may allow us to obtain the kineticisomer. Thermodynamic spiroketals were used in total synthesis. For example, both fragments ofBroussonetine H (one iminosugar and one spiroketal) have been readily and effectively prepared.Finally, diversely substituted spiroketals have been synthesized to prepare analogues of Bistramide A.This marine metabolite is a powerful antitumor agent that binds to actin and thus blocks cell divisionalthough some interactions involving PKC-TM are actually under study
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Riou, Denis. "Effets de substances marines sur un carcinome bronchique non-a-petites cellules : etude de la chimiosensibilite et des proprietes inductrices de la differenciation terminale." Nantes, 1994. http://www.theses.fr/1994NANT01VS.

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