Academic literature on the topic 'Composé lipophile'

One of the situations in the treatment of disease is the delivery of efficacious medication of appropriate concentration to the site of action in a controlled and continual manner. Nanoparticle represents an important particulate carrier system, developed accordingly. Nanoparticles are solid colloidal particles ranging in size from 1 to 1000 nm and composed of macromolecular material. Nanoparticles could be polymeric or lipidic (SLNs). Industry estimates suggest that approximately 40% of lipophilic drug candidates fail due to solubility and formulation stability issues, prompting significant research activity in advanced lipophile delivery technologies. Solid lipid nanoparticle technology represents a promising new approach to lipophile drug delivery. Solid lipid nanoparticles (SLNs) are important advancement in this area. The bioacceptable and biodegradable nature of SLNs makes them less toxic as compared to polymeric nanoparticles. Supplemented with small size which prolongs the circulation time in blood, feasible scale up for large scale production and absence of burst effect makes them interesting candidates for study. In this present review this new approach is discussed in terms of their preparation, advantages, characterization and special features.

AbstractThe lipophilic and hydrophilic extractives in the sapwood (sW) and heartwood (hW) of stems fromPinus halepensisMill andEucalyptus camaldulensisDehnh trees grown in the north of Algeria were analyzed. The extraction of dried samples was carried out in an accelerated solvent extractor (ASE). The lipophilic substances were first extracted withn-hexane and then the hydrophilic ones with acetone/water. The extractives were analyzed by gas chromatography-flame ionization detection (GC-FID), GC-mass spectroscopy (MS) and high-performance size-exclusion chromatography (HPSEC). The largest amount of lipophilic extractives (≈13.4 mg g−1) was observed in the hW ofP. halepensis, while the hW ofE. camaldulensiscontained the largest amount of hydrophilic extractives (≈116.3 mg g−1). Lipophilic extractives are mainly composed of oleoresins (resin acids, terpenes), fats (fatty acids, glycerides, steryl esters, sterols) and waxes (fatty alcohols). Hydrophilic extractives are composed of polyphenols (stilbenes, flavanols), sugars (monosaccharides) and sugar alcohols (cyclic polyols). The main identified lipophilic extractives are resin acids in pine and glycerides in eucalypt. The main identified hydrophilic extractives are cyclic polyols in pine and flavanols and monosaccharides in eucalypt. The total content of extractives is higher in hW than in sW.

The self-assembly of a lipophilic derivative of mutagenic (5′S)-5′,8-cyclo-2′-deoxyguanosine has been investigated by CD, NMR and SANS. The derivative forms a dodecameric G-quadruplex composed of three stacked fully-anti G-quartets.

Les activités humaines produisent des composés polluants tels que les Polluants Organiques Persistants (POP) qui peuvent dans certains cas entraîner des risques de contamination des activités agricoles. Ces molécules posent des problèmes de transfert dans la chaîne alimentaire, notamment vers les produits animaux. Les POP sont caractérisés par une forte rémanence, une volatilité élevée et une lipophilie marquée entraînant leur accumulation potentielle dans les tissus adipeux. Ce groupe de molécules potentiellement toxiques pour l’homme et l’environnement fait l’objet d’une attention internationale. L’objectif de cette synthèse est d’aborder le devenir de trois familles de composés POP, de type hydrocarbures polycycliques : les dioxines-furanes (PCDD/F), les polychlorobiphényles (PCB) et les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP). Les résultats de recherche montrent une contamination significative des fourrages situés en zones exposées aux polluants par comparaison avec des zones isolées. Ils mettent également en évidence un transfert différentiel de ces molécules toxiques vers les matrices biologiques dont le lait.

Lipophilic bismuth dimercaptopropanol nanoparticles (BisBAL NPs) have a very important antimicrobial activity; however their effect on human cells or tissues has not been completely studied. Undesirable effects of bismuth include anemia which could result from suicidal erythrocyte death or eryptosis. The objective of this research was to determine the effect of bismuth dimercaptopropanol nanoparticles on blood cells. The nanoparticles are composed of 53 nm crystallites on average and have a spherical structure, agglomerating into clusters of small nanoparticles. Based on cell viability assays and optical microscopy, cytotoxicity on erythrocytes was observed after growing with 500 and 1000 µM of BisBAL NPs for 24 h. AM Calcein was retained inside erythrocytes when they were exposed to 100 µM (or lower concentrations) of BisBAL NPs for 24 h, suggesting the absence of damage in plasmatic membrane. Genotoxic assays revealed no damage to genomic DNA of blood cells after 24 h of exposition to BisBAL NPs. Finally, 100–1000 µM of bismuth nanoparticles promotes apoptosis between blood cells after 24 h of incubation. Hence BisBAL NPs at concentrations lower than 100 µM do not cause damage on blood cells; they could potentially be used by humans without affecting erythrocytes and leukocytes.

onic liquids (ILs) can enhance topical and transdermal delivery, as well as increase the solubility of sparingly soluble drugs. In the present work, pseudo-ternary phase diagrams of emulsions were composed of a mixture of non-ionic surfactants, polyoxyethylene sorbitan monooleate (Tween 80®) and sorbitan monooleate (Span 80®) in weight fraction: 1:1, 1:2, 2:1 and 2:3, LabrafacTM Lipophile WL 1349 as an oil phase and 1-hexyl-3-methylimidazolium chloride [(HMIM) (Cl)] as a continuous phase. Emulsion formulations were selected with 10% surfactants from the pseudo-ternary phase diagrams and further prepared at 298.2 ± 0.1 K. Acoustic emulsificationmethod was used to prepare nanoemulsions that were mixed with freshly prepared hydrocolloid gum. The area of the single-phase zone in pseudo-ternary phase diagrams that varied with Tween 80® /Span 80® ratio in the order of 2:1 > 1:1 > 2:3 > 1:2 where Span 80® was replaced by an equivalent weight of Tween 80® to form IL-based nanoemulsions. [HMIM] [Cl] tended to create a two-phase system. Addition of carbopol® ultrez 20 copolymer into the continuous phase of the formulations gave single-phase nanoemulsions with good stability. The mixture of surfactants with weight ratio of 1:2 (Tween 80®/Span 80®) showed a good stability with the smallest particle size and greater surface charges in the system. These ionic liquid-based nanoemulsions might have the potential in drug delivery systems.

Notre étude fait suite aux travaux réalisés, au laboratoire, sur les émulsions multiples eau-dans-huile-dans-eau. Ces émulsions sont appelées membranes liquides émulsionnées et sont de plus en plus utilisées en tant que procédé de séparation. Elles peuvent également être à l’ origine de procédés de purification et de cristallisation. Notre objectif était d'approfondir la connaissance et la compréhension des phénomènes de transfert de matière à travers les membranes huileuses. Pour cela, nous avons mené trois études qui nous ont permis de tirer des conclusions quant à l'effet sur les transferts d'eau ou de solutés, des différents composants de l'émulsion : à savoir, les surfactants lipophiles, A60 et lanoline, et les solutés, l'urée, le sulfate de magnésium et le chlorure de sodium. La première étude fut réalisée grâce à un dispositif de cellule de Lewis faisant intervenir une membrane liquide supportée. Elle portait sur les transferts de solutés uniquement. Nous avons pu montrer que dans les conditions d'étude, il n'existait pas de flux de soluté pour des membranes contenant moins de 50% de A60. Pour les membranes contenant plus de 50% de A60, un transfert de soluté se produisant, au détriment d'une dégradation importante de la membrane. La seconde étude, réalisée dans une enceinte régulée en température et en hygrométrie, portait sur les transferts d'eau. Elle a permis de mettre en évidence un flux d'eau inversement proportionnel à l'épaisseur, et dépendent de la concentration en surfactant de la membrane et de la température. Pour la troisième étude, nous avons mélangé deux émulsions primaires, ayant la même phase huileuse mais des phases aqueuses différentes. Nous avons montré par analyse enthalpique différentielle qu'il existait un transfert d'eau entre les deux populations de gouttes de l'émulsion résultante. Nous avons également montré que la vitesse de transfert dépendait de la température. Enfin, en conclusion, nous avons vu qu'il était possible de décrire les phénomènes de transfert d'eau observés par le modèle de transfert par solution-diffusion. Ceci à condition que les membranes renferment moins de 20% de A60. En effet, nos travaux laissent supposer qu'il existe, en plus du transfert par solution-diffusion, un transfert facilite pour des concentrations en A60 supérieure à 20%.

L'absorption intestinale des lipides et des micronutriments à caractère lipophile fait intervenir des transporteurs de la membrane apicale de l'entérocyte tels que NPC1L1, SR-B1 et CD36. Pour les xénobiotiques incluant les médicaments lipophiles, les transporteurs ABC multidrogues, comme la P-glycoprotéine (Pgp) ou MRP ou BCRP, interviennent en effluant et en limitant la biodisponibilité de ces composés dans l'organisme. Ils sont aussi capables de transporter des lipides comme le cholestérol et les phospholipides. De plus, un rôle dans l'homéostasie des lipides a été évoqué pour la Pgp. Les objectifs de cette thèse ont été (i) de caractériser la contribution de NPC1L1 et SR-B1 dans l'absorption du cholestérol et d'une vitamine liposoluble, la vitamine E ou tocophérol, tout au long de l'intestin grêle, (ii) d'identifier le rôle de la Pgp dans l'homéostasie des lipides dans l'organisme et enfin (iii) d'évaluer le rôle de la Pgp dans la biodisponibilité de l'ivermectine, un médicament anthelmintique lipophile, lorsqu'elle est administrée dans des formulations lipidiques. Nous avons montré que les cellules Caco-2 sont capables d'absorber le cholestérol et le tocophérol incorporés dans des micelles contenant de l'acide oléique, selon une voie commune, faisant intervenir NPC1L1 et SR-B1. Chez la souris, nous avons montré que le tocophérol est majoritairement absorbé au niveau du jéjunum médial et distal. Nous avons également mis en évidence un rôle spécifique de ces transporteurs en fonction de leur localisation intestinale : NPC1L1 intervient tout au long de l'intestin dans l'absorption du cholestérol et seulement au niveau distal pour le tocophérol. SR-B1 intervient dans l'absorption du cholestérol au niveau distal et dans celle du tocophérol au niveau proximal de l'intestin (Publication 1: Soayfane et al. , 2011). Par ailleurs, nous avons mis en évidence un rôle important de la P-glycoprotéine (Pgp) dans le maintien de l'homéostasie des lipides. Les souris déficientes en Pgp développent une obésité associée à des troubles métaboliques (stéatose hépatique, hyperinsulinémie) (Publication 2: Foucaud-Vignault et al. , 2011) mais ont aussi une triglycéridémie postprandiale augmentée par rapport aux souris sauvages. Parmi les mécanismes explorés, nous avons montré que les souris déficientes en Pgp avaient une diminution de l'absorption intestinale des lipides et une captation plus importante des lipides par le tissu adipeux (Publication 3: Soayfane et al. , en préparation). Enfin, la biodisponibilité de l'ivermectine formulée dans de l'huile ou avec un émulsifiant, le polysorbate 80, a été évaluée. Nous avons montré chez la souris que le polysorbate augmente de façon marquée la biodisponibilité de l'ivermectine via l'inhibition de la Pgp (Publication 4: Soayfane et al. , en préparation). En conclusion, nous avons contribué à élucider certains mécanismes qui sous-tendent l'absorption intestinale de différents composés lipidiques. Différents rôles de NPC1L1 et SR-B1 dans l'absorption du cholestérol et du tocophérol ont été établis tout au long de l'intestin. De plus, d'autres transporteurs semblent intervenir dans l'absorption du tocophérol au niveau médial et distal de l'intestin. D'autre part, l'homéostasie des lipides est profondément affectée chez la souris déficiente en Pgp révélant une nouvelle fonction physiologique possible pour la Pgp en relation avec le développement de l'obésité. Enfin, des formulations à base de composés capables d'inhiber la Pgp augmentent la biodisponibilité des médicaments lipophiles dans l'organisme et pourraient contribuer ainsi à améliorer l'efficacité. Ces travaux devraient contribuer à potentialiser l'absorption de composés lipophiles clé de notre alimentation comme les vitamines liposolubles mais aussi certains médicaments lipophiles
Intestinal absorption of lipids and lipophilic micronutrients involves apical membrane transporters of the enterocyte such as NPC1L1, SR-B1 and CD36. In addition, multidrug ABC transporters such as P-glycoprotein (Pgp) or MRP or BCRP, are involved in effluxing and in limiting the bioavailability of lipophilic xenobiotics including drugs in the body. They can also transport lipids such as cholesterol or phospholipids, suggesting a role of these transporters in the lipid turn-over. The objectives of the thesis were (i) to characterize the contribution of NPC1L1 and SRB1 in the cholesterol and vitamin E (tocopherol) absorption throughout the small intestine, (ii) to identify the role of Pgp in the lipid homeostasis in the body and (iii) to evaluate the influence of lipid formulations on the Pgp-mediated transport of ivermectin, a lipophilic drug from anthelmintic macrocyclic lactone family. In Caco-2 cells, in the presence of oleic acid, the cholesterol and tocopherol share common uptake pathways through NPC1L1 and SR-B1. In mice, we showed that the absorption of tocopherol occurred in the medial and distal jejunum. Specific roles in the absorption of cholesterol and tocopherol were envisaged for these transporters based on their intestinal localization. NPC1L1-mediated intestinal absorption of cholesterol occurs throughout the small intestine while it takes place in the distal part for tocopherol. SR-B1 is involved in the in distal intestinal absorption of cholesterol and in the proximal intestine for tocopherol (Publication 1: Soayfane et al. , 2011). In addition, Pgp-deficient mice developed metabolic disorders and obesity suggesting an important role of this transporter in the maintenance of lipid homeostasis (Publication 2: Foucaud- Vignault et al. , 2011). Moreover, a significant decrease in postprandial triglyceride levels was observed in these mice. Indeed, we have shown that Pgp deficiency is associated with a decrease in intestinal fat absorption and increased uptake of lipids by adipose tissue (Publication 3: Soayfane et al. , in preparation). Finally, the bioavailability of ivermectin, formulated in oil or in excipient such as polysorbate 80, was determined. We showed that a polysorbate based-formulation enhanced the bioavailability of ivermectin in mice by inhibiting the Pgp (Publication 4: Soayfane et al. , in preparation). In conclusion, we have contributed to the understanding of some mechanisms underlying the intestinal absorption of several lipophilic compounds. Specific roles of NPC1L1 and SR-B1 were determined along the intestine in the absorption of cholesterol and tocopherol. In addition, other transporters may be involved in tocopherol absorption in the medial and distal intestine. Moreover, lipid homeostasis is disturbed in the absence of Pgp. An obesity and a decrease in the postprandial triglyceridemia occurred in Pgp-deficient mice. These results could reveal new physiological functions of Pgp. Finally, vehicule-based formulations which are able to inhibit Pgp, should improve the bioavailability and certainly the efficacy of lipophilic drugs. This work should contribute to better understand the mechanisms underlying lipid absorption and will allow to propose strategy to enhance the absorption of key lipophilic compounds such as those contained in our diet or therapeutical agents

Dans le but d'utiliser des antioxydants naturels dans des corps gras, nous avons voulu rendre lipophiles des tanins en leur greffant des chaînes carbonées au moyen de modifications chimiques simples et douces. Nous avons eu recours, dans un premier temps, à des substrats modèles de tanins (phénol, catéchol, acide gallique et catéchine en particulier), utilisés dans des essais d'alkylation, d'acylation, d'estérification par un acide gras ou par un alcool gras, ou encore, en ce qui concerne la catéchine, de greffage d'une chaîne carbonée de longueur variable par une réaction de couplage oxa-Pictet-Spengler entre les cycles C et B. Dans un deuxième temps, l'application des mêmes synthèses aux tanins de châtaignier (Castanea sativa), de chêne (Quercus pedunculata), de québracho (Schinopsis balansae) et de pépins de raisin (Vitis vinifera) a été concluante, plus particulièrement pour le couplage oxa-Pictet-Spengler. Tous les dérivés de molécules modèles ou de tanins bruts ont acquis un caractère lipophile tel qu'avéré par la mesure du coefficient de partage entre l'eau et l'octanol. Les propriétés antioxydantes des molécules modèles et des tanins bruts et modifiés ont été mesurées par deux méthodes : inhibition de l'oxydation induite du linoléate de méthyle et réactivité avec le radical libre 2,2-diphényl-picrylhydrazyle (DPPH). Les propriétés antioxydantes sont bien conservées après modification.

Ce mémoire décrit l'obtention et la caractérisation physico-chimique de composés amphiphiles nonioniques (hydrotropes ou tensioactifs) dérivés de l'éthylène glycol, du glycérol et de l'isosorbide. Le remplacement d'une liaison éther par un lien ester dans des composés polyéthoxylés est un moyen d'accroître leur biodégradabilité. Les esters polyéthoxylés longs (C9COE3, C9COE4) sont plus hydrophiles et présentent des zones de cristaux liquides réduites par rapport aux éthers correspondants (C10E3, C10E4). L'ester court C3COE1 est aussi perfonnant en application que le C4E1 et a permis de montrer qu'il existe une limite basse en amphiphilie permettant une structuration en microémulsion. En revanche, l'auto-association dans l'eau évolue progressivement entre des composés purement solvants et des « solvo-surfactifs ». Les dérivés d'isosorbide présentent un intérêt tout particulier car ce diol issu de l'amidon va connaître une augmentation significative de sa production. Les hydrotropes à tête polaire isosorbide (CiIso, i = 4-6) présentent de meilleures perfonnances en applications que les éthers de glycol courants. Ils sont par ailleurs non-COV. Substitué sur la position 5, l'isosorbide apporte une hydrophilie légèrement supérieure à deux motifs oxydes d'éthylène, alors qu'il est équivalent à un seul motif lorsqu'il est substitué en 2, par conservation de la liaison hydrogène intramoléculaire. L'isosorbide est un synthon polaire prometteur pour l'obtention d'amphiphiles « verts »
This work presents the synthesis and physico-chemical characterization of nonionic amphiphilic compounds (hydrotropes or surfactants) derived from ethylene glycol, glycerol and isosorbide. The replacement of an ether bond by an ester linkage in polyethoxylated derivatives is a way to access compounds with enhanced biodegradability. Long-chain polyethoxylated esters (C9COE3, C9COE4) are more hydrophilic and exhibit reduced liquid crystal dornains compared to the corresponding ethers (C10E3, C10E4). The short-chain ester C3COE1 is as efficient as C4E1 in applications and allowed to show that there is a lower limit in amphiphilicity to get a structuration in microemulsion, whereas the self-association in water exhibits a progressive evolution from solvents to "solvosurfactants" . The isosorbide derivatives are of special interest because this diol, obtained from starch, will undergo a significant production increase. Hydrotropes with an isosorbide polar head (CiIso, i = 4-6) exhibit better perfonnances in application than standard glycol ethers. Moreover, they are non- VOC. When substituted on the 5-position, isosorbide brings a hydrophilicity slightly higher than two ethylene oxyde units, whereas it is equivalent to one when substituted on the 2-position, due to the persistence of an intramolecular hydrogen bond. Isosorbide is a promising polar synthon for the design of "green" amphiphiles

Les travaux décrits dans cette thèse ont pour objectifs la synthèse et les études physico-chimiques ainsi que biologiques de nouveaux spin traps amphiphiles dérivés de l'a-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN). Le caractère amphiphile de ces molécules est destiné à leur assurer une meilleure pénétration transmembranaire et par conséquent une meilleure protection cellulaire vis-à-vis des radicaux libres produits de manière naturelle et/ou accidentelle. Les activités antiradicalaires de ces nouveaux composés ont pu être confirmées sur divers modèles d'études et font de ces composés des agents protecteurs potentiellement utilisables dans des applications thérapeutiques
The works described here, have been focused on the synthesis, the physico-chemical and the biological studies of a novel series of a-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN) derived amphiphilic spin-traps. The amphiphilic character of these compounds was supposed to enhance their membrane-crossing ability and thus to provide a better cellular protection against free radicals. The spin-trapping efficacy of these compounds has been specified by different experimental assays (ESR studies and in vitro biological models). Such new compounds should play a crucial role for the treatment of various diseases involving a free radicals generation

Ce travail de thèse s’inscrit dans le cadre des recherches en chimie bio-organométallique développées au laboratoire. En effet depuis plusieurs années des complexes cycloruthénés ont été synthétisés et les premières études ont montré que ces composés présentent des propriétés cytostatiques et cytotoxiques. Le complexe RDC 11 est l’actuel prototype de cette famille. Son mécanisme d’action a déjà fait l’objet d’une étude montrant que ce complexe possède une affinité pour l’ADN, néanmoins plus faible que celle du cisplatin. La diminution de la capacité du complexe à interagir avec l’ADN suggère que des voies alternatives autres que l’induction de dommages à l’ADN pourraient être impliquées. Suite à ces résultats, nous avons décidé de rechercher le mécanisme d’action de ces complexes organométalliques: - en établissant des corrélations structure ou propriété-activité d’une part, et en étudiant leur interaction avec les protéines d’autre part. Une série de nouveaux complexes a été synthétisée et caractérisée par ses propriétés physico-chimiques comme la lipophilie et le potentiel redox. Les propriétés anticancéreuses ont été déterminées in vitro. Il a été montré que l’hydrophobie des complexes est une propriété nécessaire pour franchir la barrière membranaire. Quant au potentiel redox, il traduirait la composante chimique de l’activité biologique. L’autre approche a consisté à préparer des supports de chromatographie d’affinité en partant de matrices de type Hypogel-400 et Toyopearl-AF-carboxylique-650 M. Nous avons fonctionnalisé nos complexes avec une fonction amine afin de pouvoir les coupler à ces matrices qui portent une fonction acide carboxylique. Pour effectuer la chromatographie d’affinité, nous avons utilisé des macromolécules issues de cellules cancéreuses d’un glioblastome humain (U87). Ces études de chromatographie ont montré la présence de trois protéines identifiées par spectrométrie de masse, correspondant aux histones H4, H2A, H2B et H3. 1. Ces expériences, bien que très préliminaires, sont encourageantes car elles suggèrent que les dérivés du ruthénium interagissent de façon directe avec des histones ou alors de façon indirecte en apportant des modifications post-traductionnelles (phosphorylation, acétylation). Enfin nous avons effectué des études pharmacocinétiques pour suivre dans le temps le devenir de nos composés après introduction dans un organisme vivant. Nous avons montré que la distribution du ruthénium diffère d’un organe à l’autre. Après administration d’une dose de cisplatin et du complexe de ruthénium dans la souris, nous avons observé que la concentration du platine se trouvait principalement dans le cerveau et dans le foie. Par contre nous ne retrouvons pas de ruthénium dans le cerveau. Ces résultats sont très importants puisque la neurotoxicité est l’un des effets secondaires du cisplatin
This work falls within the research field of bio-organometallic chemistry developed in a research laboratory. For many years, cycloruthenated compounds have been synthesized, and the first studies revealed that these compounds showed cytostatic and cytotoxic properties. RCD 11 is the current prototype in this family. Previous studies have revealed that the mechanism of action is because this compound possesses an affinity for DNA, however it is weaker than cisplatin. The reduction of the compounds that will interact with the DNA suggests that other alternative ways than altering to DNA can be implied. Following these results, we decided to research into the mechanism of action of these organometalic compounds by establishing the structure or property-activity correlation on the one hand, and studying their relationship with proteins on the other hard. A series of new compounds were synthesized and characterized by their physico-chemical properties like lipophilicity and redox potential. The anticancer properties were determined in vitro. It showed that hydrophobicity of the compounds is one of the necessary properties needed to cross the membrane wall. As for redox potential, it changes the chemical origin of the biological activity. The other approach consisted of preparing affinity chromatography support aids from the matrix type Hypogel-400 and Toyopearl-AF-carboxylique-650 M. We operated our compounds with amino function in order to click them with these matrixes which possess carboxylic acid function. To carry out the affinity chromatography, we used macro-molecules from cancerous cells from human glioblastome (U87). These studies showed the presence of three proteins indentified by spectrometry of mass that corresponds to histones H4, H2A, H2B and H3. 1. Even though they are preliminary, these experiments are encouraging because they suggest that the derivative of ruthenium directly or indirectly interact with histones, resulting in post-operational modifications (phosphorylation, acétylation) Finally we carried out pharmacokinétical studies in order to observe, through time, the outcome of the introduction of our compounds in a living organism. We concluded that the distribution of the ruthenium differs from one organ to the other. After administering a dose of cisplatin and a compound of ruthenium in a mouse, we observed that the platine concentration was mainly found in the brain and the liver. However, ruthenium was not found in the brain. These results are very significant because neurotoxicity is one of the secondary effects of cisplatin

Dans une première partie, cinq n-benzoyl-n'-phenylurees sont synthétisées, en vue de modéliser leurs interactions avec l’environnement : rétention dans les sols, dégradation. Ces molécules sont des insecticides rémanents agissant par inhibition de la biosynthèse de la chitine. L'analyse d'extraits d'adsorbants modèles traites avec ces molécules est effectuée par chromatographie liquide haute pression en phase inverse. L'étude structurale de ces molécules est réalisée par la combinaison de diverses techniques spectroscopiques : spectrométrie de masse, spectroscopie de rayons X, RMN du proton, du carbone 13, de l'azote 15, spectroscopies U. V. Et infra-rouge, ainsi que par chromatographie sur couche mince, mécanique moléculaire et calcul semi-empirique am1. D'une part nous en déduisons une relation entre la coplaneite du groupe urée et du groupe 4- chlorophényle et la rétention sur adsorbants. D'autre part les indices de liaison, la fragmentation de masse et les études conformationnelle permettent d'interpréter la dégradation du composé, '- difluoré en urée et acide benzoïque tandis que dans les mêmes conditions le composé, '- dichlore est dégradé en benzamide et aniline substituées. Dans une seconde partie, nous présentons un projet didactique d'enseignement expérimental de la formulation, portant sur une famille de tensio-actifs utilisés dans les préparations phytosanitaires : détermination de la concentration micellaire critique, de la H. L. B. , de la température de trouble.

Le présent travail a pour but la valorisation des huiles métropolitaines dans la synthèse de surfactifs. La stratégie envisagée fait intervenir le clivage de la double liaison de l'acide oléique, présent dans les huiles de tournesol et de colza, en acides pélargonique et azélai͏̈que. Ainsi une nouvelle famille de surfactifs résultant de la monoestérification de l'acide azélai͏̈que et de la neutralisation de la seconde fonction carboxylique par la soude a été développée. Des succinates de monoalkyle de sodium ont également été préparés. Leurs propriétés physico-chimiques (température de Krafft, CMC, diagramme de phases), leur biodégradabilité et leur cytotoxicité ont été examinées ainsi que leur cinétique d'hydrolyse. Les systèmes ternaires huile/eau/monoester ont été appréhendés grâce à un concept récent nommé Différence Hydrophile Lipophile ou HLD permettant de caractériser les surfactifs. Enfin, la capacité des monoesters à former des microémulsions avec diverses huiles polaires a été évaluée. Puis ces huiles ont été caractérisées grâce à une variable appelée EACN ou encore nombre de carbones de l'alcane équivalent.

Anionic surfactants are generally used in surfactant injections because they are good, resistant in storage and stable. Furthermore, Commercially, anions are produced in the form of carboxylates, sulfates, sulfonates, phosphates, or phosphonates. The surfactants used in the process of implementing Enhanced Oil Recovery (EOR) are generally petroleum-based, such as Petroleum Sulfonate. Therefore, an increase in oil price, leads to an increase in the price of surfactant and the operational costs becomes relatively expensive. Lignosulfonate is a type of anionic surfactant which is made with lignin as raw material. This lignin is found in many plants, including wood stalks, plant leaves, peanut shells, corn cobs, bagasse, empty bunches of oil palm and wheat straw. Based on the results of previous studies, 25% of lignin component was discovered in bagasse. This may be a consideration that there is enough lignin in bagasse to be used as raw material in the production of lignosulfonate vegetable surfactants. Furthermore, lignin from bagasse is used because bagasse is easy to obtain, cheap and an environmental friendly vegetable waste. Currently, bagasse is only used as fuel in steam boilers and papermaking, cement and brick reinforcement, a source of animal feed, bioethanol, activated charcoal as adsorbent and compost fertilizer. This is a consideration to optimize the use of bagasse to become lignosulfonate as an alternative for surfactants in the petroleum sector. The purpose of this study is to show that lignin from bagasse has the potential of becoming a lignosulfonate surfactant. There are several studies that have processed bagasse into sodium lignosulfonate. The component test on the results showed that the surfactant component of sodium lignosulfonate from bagasse was almost the same as the commercial standard lignosulfonate component. Furthermore, the results of the HLB (Hydrophilic–Lipophilic Balance) value test show that the sodium lignosulfonate surfactant from bagasse can function as an emulsion form which is a required parameter for the surfactant injection mechanism. Based on the discussion of the study results, bagasse has the potential as a raw material to be processed into lignosulfonates.