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Academic literature on the topic 'Cycloaddition 1,3-dipolaire (CuAAC)'

Author: Grafiati
Published: 9 October 2021
Last updated: 30 July 2025

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Journal articles on the topic "Cycloaddition 1,3-dipolaire (CuAAC)"

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Svete, Jurij, Uroš Grošelj, Franc Požgan, and Bogdan Štefane. "Copper-Catalyzed Azomethine Imine–Alkyne Cycloadditions (CuAIAC)." Synthesis 50, no. 23 (2018): 4501–24. http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1610284.

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Abstract:
Although the first example of copper-catalyzed azomethine imine–alkyne cycloaddition (CuAIAC) was published only a year after the seminal papers of Meldal and Sharpless on Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC), the CuAIAC reaction has remained overlooked by the synthetic community for almost a decade. Since 2010, however, CuAIAC reaction started to emerge as a promising supplement to the well-known CuAAC reaction. The present review surveys primarily the literature on CuAIAC reaction since 2003. Beside this, azomethine imine–alkyne cycloadditions catalyzed by other metals, selected e
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Nakano, Shun, Akihito Hashidzume, and Takahiro Sato. "Quarternization of 3-azido-1-propyne oligomers obtained by copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition polymerization." Beilstein Journal of Organic Chemistry 11 (June 18, 2015): 1037–42. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.11.116.

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Abstract:
3-Azido-1-propyne oligomer (oligoAP) samples, prepared by copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) polymerization, were quarternized quantitatively with methyl iodide in sulfolane at 60 °C to obtain soluble oligomers. The conformation of the quarternized oligoAP in dilute DMSO-d 6 solution was examined by pulse-field-gradient spin-echo NMR based on the touched bead model.
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Yogesh, Kumar, Bahadur Vijay, K. Singh Anil, S. Parmar Virinder, and K. Singh Brajendra. "Microwave-assisted copper azide alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction using D-glucose as a better alternative reductant." Journal of Indian Chemical Society Vol. 90, Oct 2013 (2013): 1893–903. https://doi.org/10.5281/zenodo.5792095.

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Abstract:
Bioorganic Laboratory, Department of Chemistry, University of Delhi, Delhi-110 007. India <em>E-mail </em>: singhbk@chemistry.du.ac.in <em>Manuscript received 17 July 2013, accepted 18 July 2013</em> D-Glucose has been established as a reducing agent for the copper azide alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Efficacy of this new reductant has been established against various phenyl acetylenes (14 examples) and aryl azides (16 examples). All reactions proceeded smoothly and 1,2,3-triazolyl derivatives (30 examples) were obtained in moderate to excellent yields (68-96%).
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Yamasaki, Shota, Yuri Kamon, Linlin Xu, and Akihito Hashidzume. "Synthesis of Dense 1,2,3-Triazole Polymers Soluble in Common Organic Solvents." Polymers 13, no. 10 (2021): 1627. http://dx.doi.org/10.3390/polym13101627.

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Abstract:
Aiming at synthesis of dense 1,2,3-triazole polymers soluble in common organic solvents, a new 3-azido-1-propyne derivative, i.e., t-butyl 4-azido-5-hexynoate (tBuAH), was synthesized and polymerized by copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) and Huisgen cycloaddition (HC). CuAAC polymerization produced poly(tBuAH) composed of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole units (1,4-units), whereas HC polymerization gave poly(tBuAH) composed of 1,4- and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole units (1,4- and 1,5-units). In HC polymerization, the fraction of 1,4-unit (f1,4) decreased with the permit
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Ashok, Dongamanti, Rangu Kavitha, Srinivas Gundu, and Rao Hanumantha. "Microwave-assisted synthesis of new pyrazole derivatives bearing 1,2,3-triazole scaffold as potential antimicrobial agents." Journal of the Serbian Chemical Society 82, no. 4 (2017): 357–66. http://dx.doi.org/10.2298/jsc160205016a.

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Abstract:
A new series of (E)-3-(3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol- 4-yl)-1-(2-hydroxy-4-((1-aryl-1H-1-2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)- prop-2-en-1-one derivatives was synthesized. The synthesis of the title compounds involved the 1,3-dipolar Cu(I)-catalyzed alkyne?azide cycloaddition (CuAAC) reaction of (E)-3-(3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4- -yl)-1-(2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)prop-2-en-1-ones with aromatic azides. The structures were confirmed by NMR, FT-IR, mass and elemental analysis. All the synthesized compounds (6a?j) were evaluated for their antimicrobial ac
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Пивоварова, Е. В., К. К. Босов, И. А. Крупнова, Г. Т. Суханов, А. Г. Суханова та Ю. В. Филиппова. "Синтез и СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ новоГО полиГЕТЕРОядерноГО СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ТРИАЗОЛОВ". Южно-Сибирский научный вестник, № 6(58) (31 грудня 2024): 362–68. https://doi.org/10.25699/sssb.2024.58.6.047.

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Abstract:
Реакцией 1,3-диполряного циклоприсоединения между функциональными производными симметричного 1,2,4-триазола: азидсодержащим диполем (3-азидо-1,2,4-триазолом) и ацетиленовым диполярофилом (1-метил-5-проп-2-инилокси-1Н-[1,2,4]триазолом), впервые синтезировано полигетероциклическое соединение, содержащее в единой молекуле два терминальных 1,2,4-триазоловых (симметричных) гетероцикла и один интернальный 1,2,3-триазоловый (вицинальный) цикл. Показано, что исследованная реакция медь-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения (CuAAC) протекает с выбранными объектами в мягких условиях (комнатн
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MUPPARAPU, PRAVEEN KUMAR, NAMRATHA VADDIRAJU, and MOHAN KURRA. "Synthesis and in vitro Antimicrobial Screening of Benzofuran-3(2H)-one Linked Geminal bis 1,2,3-Triazole Hybrid Derivatives." Asian Journal of Chemistry 35, no. 10 (2023): 2543–48. http://dx.doi.org/10.14233/ajchem.2023.28036.

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Abstract:
A series of novel hybrid derivatives, 2,2-di(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzofuran-3(2H)-ones, were synthesized from o-hydroxyacetophenones via a two-step process involving sodium azide, iodine and sodium bicarbonate, followed by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in aqueous conditions. These compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR and mass spectra and analyzed in vitro against bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) and fungi (Candida albicans, Aspergillus niger). Compounds 3f, 3h and 3n showed notable antibacterial a
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Bahsis, Lahoucine, Hicham Ben El Ayouchia, Hafid Anane, et al. "Clicking Azides and Alkynes with Poly(pyrazolyl)borate-Copper(I) Catalysts: An Experimental and Computational Study." Catalysts 9, no. 8 (2019): 687. http://dx.doi.org/10.3390/catal9080687.

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Abstract:
The synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles under a copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) regime was accomplished in high yields and a regioselective manner by using two homoscorpionate poly(pyrazolyl)borate anions: tris(pyrazolyl)hydroborate (HB(pz)3−) and bis(pyrazolyl)hydroborate (H2B(pz)2−), which stabilized in situ the catalytically active copper (I) center. The [3+2] cycloaddition (32CA) reactions took place under strict click conditions, including room temperature and a mixture of environmentally benign solvents such as water/ethanol in a 1:1 (v/v) ratio. These c
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Dioukhane, Khadim, Younas Aouine, Salaheddine Boukhssas, Asmae Nakkabi, Hassane Faraj, and Anouar Alami. "Synthesis and Characterization of a Novel Biheterocyclic -amino Acid Precursor of the Triazole-Tetrazole Type, via the Copper (I) Catalyzed Alkyne-Azide Cycloaddition Reaction (CuAAC)." European Journal of Advanced Chemistry Research 2, no. 2 (2021): 7–15. http://dx.doi.org/10.24018/ejchem.2021.2.2.53.

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Abstract:
In this paper, we describe the regioselective synthesis of a novel tri-heterocyclic compound, a biheterocyclic amino acid precursor, derived from both triazole and tetrazole. The key step of our synthesis approach was the Huigsen 1,3-dipolar cycloaddition reaction, catalyzed by the copper (I) formed in situ by reduction of Cu(II) salts (CuSO4), 5H2O) by sodium ascorbate, and using as dipole the oxazoline azide derivative 4-(azidomethyl)-4-ethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole (4) and as dipolarophile 5-(4-methoxyphenyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)-2H-tetrazole (3). The Cu(I) catalysis allowed us to carry o
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Neumajer, Gábor, Gergő Tóth, Szabolcs Béni, and Béla Noszál. "Novel ion-binding C3 symmetric tripodal triazoles: synthesis and characterization." Open Chemistry 12, no. 1 (2014): 115–25. http://dx.doi.org/10.2478/s11532-013-0351-z.

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Abstract:
AbstractNovel C3 symmetric tripodal molecules were synthesized from cyclohexane 1,3,5-tricarboxylic acid. Utilizing click and Sonogashira reactions, ion-binding triazole and pyridazin-3(2H)-one units were incorporated to form polydentate ligands for ion complexation. The structures of the novel C3 symmetric derivatives were extensively characterized by 1H, 13C and 2D NMR techniques along with HRMS and IR. The copper(I)-binding potentials of these ligands were investigated by using them as additives in model copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. The copper(I) complex
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Dissertations / Theses on the topic "Cycloaddition 1,3-dipolaire (CuAAC)"

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Nguyen, Thanh Binh. "Nouveaux Développements Méthodologiques pour la Cycloaddition 1,3-Dipolaire de Nitrones." Phd thesis, Université du Maine, 2008. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00382503.

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Abstract:
Lors de ces travaux de thèse, nous nous sommes intéressés à de nouveaux développements méthodologiques en cycloaddition 1,3-dipolaire de nitrones suivant deux axes principaux :<br />• l'étude de la réactivité des N-alcényloxazolidin-2-ones en tant que nouveaux dipolarophiles aza-substitués en cycloaddition 1,3-dipolaire à demande inverse vis-à-vis de nitrones.<br />• la mise en jeu de nitrones aspartiques originales en cycloaddition vis-à-vis de différents alcènes pour fournir des précurseurs d'aspartates α-substitués par une chaîne fonctionnelle.<br />Dans un premier temps, nous avons mis au
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Lery, François-Xavier. "Synthèse de pyrrolidines fonctionnalisées par cycloaddition 1,3-dipolaire d'ylures d'azométhine préparés à partir de benzoxazines." Paris 5, 1999. http://www.theses.fr/1999PA05P603.

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Abstract:
La cycloaddition 1,3-dipolaire d'ylures d'azométhine sur le N-phényl- et le N-benzylmaléimide constitue une méthode efficace qui permet d'accéder en une seule étape à des pyrrolidines plurifonctionnalisées. Une méthode de préparation des ylures par déprotonation d'iminiums obtenus à partir de 1,3-benzoxazines et 3, 1-benzoxazines a été mise au point. La réalisation de cycloaddition à partir de 1,3-benzoxazines a nécessité des conditions drastiques limitant les possibilités de substitution de la pyrrolidine obtenue. La cycloaddition a lieu avec une assez bonne stéréosélectivité endo, mais avec
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Schmitt, Gérard. "Réactions de l'hydrofluoroborate d'un composé de Reissert sur divers alcenes : Compétition entre cycloaddition dipolaire-1,3 et cycloaddition de Diels-Alder." Besançon, 1987. http://www.theses.fr/1987BESA2041.

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Cosson, Fanny. "Synthèse d’analogues carbonés de la Ribavirine pour leurs activités antivirales." Thesis, Cergy-Pontoise, 2014. http://www.theses.fr/2014CERG0687/document.

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Abstract:
La Ribavirine est un analogue nucléosidique de la guanosine constitué d'un ribose et d'un noyau triazole. Cet antiviral, synthétisé en 1970, possède une activité contre différents virus comme le virus respiratoire syncytial chez les enfants en détresse respiratoire, les virus des hépatites B et E, ainsi que contre certains cancers et leucémies. Elle est surtout connue pour son utilisation dans le traitement de l'hépatite C, en combinaison avec l'Interféron. Cependant, l'efficacité de cette thérapie est limitée à certains génotypes du virus et les effets secondaires résultants sont nombreux. C'
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Compain-Batissou, Cudel Muriel. "SYNTHESE DE NOUVELLES QUINONES HETEROCYCLIQUES PAR APPLICATION DES REACTIONS DE CYCLOADDITIONS DE DIELS-ALDER ET 1,3-DIPOLAIRE. EVALUATION IN VITRO DE LEUR ACTIVITE SUR TOXOPLASMA GONDII." Phd thesis, Université Claude Bernard - Lyon I, 2007. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00281991.

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Abstract:
La toxoplasmose est une anthropozoonose ubiquitaire causée par Toxoplasma gondii. Malgré de nombreuses recherches, l'arsenal thérapeutique reste très restreint. L'objectif des travaux présentés dans ce mémoire est la synthèse de carbazolequinones et l'évaluation de leur efficacité sur T. gondii. Les carbazolequinones naturelles comme les calothrixines ont des propriétés antiparasitaires et cytotoxiques. La synthèse de para- et ortho-quinones de type benzo-, isoxazolo- et triazolo-carbazolequinones a été réalisée par application des réactions de cycloaddition [4+2] ou 1,3-dipolaires régiosélect
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Hamid, Abdulkareem. "Synthèse des analogues hétérocycliques des alcaloïdes, Camptothécine, Rutaecarpine, et Luotonine : agents à fort potentiel cytotoxique." Le Havre, 2006. http://www.theses.fr/2006LEHA0010.

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Abstract:
Dans le cadre d'une nouvelle thématique de recherche dans notre laboratoire, nous avons investi la synthèse des analogues d'alcaloïdes Camptothécine, Rutaecarpine et Luotonine reconnus pour leur fort potentiel cytotoxique. Dans la première partie de ce travail, consacrée à la synthèse d’analogues de la Camptothécine, nous avons exposé une nouvelle stratégie pour la construction des squelettes quinoléinopyrrolo-isoquinoléine, contenant l'enchaînement cyclique A→B→C→D→E de la Camptothécine et la 22-hydroxyacuminatine. Celle-ci est basée sur l'utilisation de la chimie des ions N-acyliminiums en a
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Goyard, David. "Synthèse par cycloaddition 1,3-dipolaire d'hétérocycles et spiro-hétérocycles glycosylés comme inhibiteurs de la glycogène phosphorylase et agents anti-hyperglycémiants : évaluation et tests biologiques." Phd thesis, Université Claude Bernard - Lyon I, 2011. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00957789.

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Abstract:
A la suite des nombreux travaux sur l'inhibition de la glycogène phosphorylase (GP) menés au laboratoire et au travers de diverses collaborations, cette thèse décrit en cinq chapitres suivis d'une partie expérimentale détaillée, les dernières avancées en termes de synthèse et d'évaluation biologique des inhibiteurs du site catalytique de la GP. La chapitre I de ce manuscrit est consacrée à la présentation des diabètes et plus particulièrement du diabète de type II dont le traitement, motivation première de ce projet, repose sur la connaissance des mécanismes complexes régulant la glycémie. Les
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Delaunay, Thierry. "Synthèses concises de pyrazoles et pyridones diversement fonctionnalisées dans le but d'effectuer des réactions de couplages croisés sélectifs." Phd thesis, Université Claude Bernard - Lyon I, 2010. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00878928.

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Abstract:
Ce mémoire est subdivise en deux parties. La première partie concerne la synthèse de pyrazoles présentant un intérêt sur le plan agrochimique. En effet, le noyau pyrazole est présent dans de nombreux composes ayant des activités biologiques diverses et en particulier antifongique. Au cours de ce travail, nous avons développé diverses approches convergentes de pyrazoles diversement substitués au moyen de réactions de couplages croisés pallado-catalyses sélectifs et séquentiels à partir de pyrazoles possédant différents points d'encrages. Dans la deuxième partie, nous nous sommes intéressés à la
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Joubert, Nicolas. "Synthèse et évaluation de nouveaux nucléosides ciblant l'hépatite C dans un système réplicon." Phd thesis, Université d'Orléans, 2006. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00250329.

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Abstract:
Le virus de l'hépatite C est un problème de santé publique majeur, puisque 180 millions de personnes sont chroniquement infectées dans le monde, et sont susceptibles de présenter une cirrhose ou un cancer du foie. Un seul traitement a été approuvé, à base de Ribavirine et d'interféron alpha, mais il permet de traiter moins de 50 % des personnes infectées, et présente de nombreux effets secondaires. Devant ce constat, il parait urgent d'aboutir à une polythérapie plus adaptée. En dépit du succès des nucléosides en chimie antivirale, visant plusieurs enzymes clefs intervenant dans la réplication
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Cosson, Fanny. "Synthèse d'analogues carbonés de la Ribavirine pour leurs activités antivirales." Phd thesis, Université de Cergy Pontoise, 2014. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01024035.

Full text
Abstract:
La Ribavirine est un analogue nucléosidique de la guanosine constitué d'un ribose et d'un noyau triazole. Cet antiviral, synthétisé en 1970, possède une activité contre différents virus comme le virus respiratoire syncytial chez les enfants en détresse respiratoire, les virus des hépatites B et E, ainsi que contre certains cancers et leucémies. Elle est surtout connue pour son utilisation dans le traitement de l'hépatite C, en combinaison avec l'Interféron. Cependant, l'efficacité de cette thérapie est limitée à certains génotypes du virus et les effets secondaires résultants sont nombreux. C'
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