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  1. Journal articles
  2. Dissertations / Theses
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  4. Book chapters
  5. Conference papers

Academic literature on the topic 'Cycloaddition of pyrroles'

Author: Grafiati
Published: 22 July 2024
Last updated: 31 July 2025

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Journal articles on the topic "Cycloaddition of pyrroles"

1

Hu, Fan, Jerome Ng, and Pauline Chiu. "Pyrroles as Dienes in (4+3) Cycloadditions." Synthesis 51, no. 05 (2019): 1073–86. http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1611660.

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Abstract:
This short review summarizes the examples to date of successful (4+3) cycloadditions, including formal (4+3) cycloadditions, where pyrrole derivatives reacted as the diene component, to provide aza-bridged bicyclic and polycyclic adducts.1 Introduction2 Unsubstituted Pyrroles as Dienes in (4+3) Cycloadditions3 C-Substituted Pyrroles as Dienes in (4+3) Cycloadditions4 Intramolecular Pyrrole (4+3) Cycloadditions5 Conclusions
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2

Gao, Meng, Wenting Zhao, Hongyi Zhao, Ziyun Lin, Dongfeng Zhang, and Haihong Huang. "An efficient and facile access to highly functionalized pyrrole derivatives." Beilstein Journal of Organic Chemistry 14 (April 20, 2018): 884–90. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.14.75.

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Abstract:
A straightforward and one-pot synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-diones via Ag(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with N-alkyl maleimide, followed by readily complete oxidation with DDQ, has been successfully developed. Further transformation with alkylamine/sodium alkoxide alcohol solution conveniently afforded novel polysubstituted pyrroles in good to excellent yields. This methodology for highly functionalized pyrroles performed well over a broad scope of substrates. It is conceivable that this efficient construction method for privileged pyrrole scaffolds could
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3

Li, Jin-Heng, De-Lie An, and Jing-Hao Qin. "Recent Advances in Cycloaddition Reactions with Alkynes to Construct Heterocycles." Synthesis 52, no. 24 (2020): 3818–36. http://dx.doi.org/10.1055/s-0040-1707355.

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Abstract:
Heterocyclic compounds, especially N-heterocycles and O-heterocycles, are prominent structural motifs present in numerous natural products and medically and/or economically important compounds. This review aims to describe the development of transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions of functionalized m-atom partners with alkynes to access a wide range of five-, six-, and seven-membered heterocycles, that is functionalized N-heterocycles and O-heterocycles such as azepines, isoquinolines, isocoumarins, spiroheterocycles, indoles, furans, and pyrroles, in a selectively controlled manner
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4

Sleziak, Róbert, and Alžbeta Krutošíková. "Cycloaddition Reactions of Furo[2,3-b]pyrroles." Collection of Czechoslovak Chemical Communications 64, no. 2 (1999): 321–28. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19990321.

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Abstract:
Reactions of furo[2,3-b]pyrroles with dimethyl butynedioate and ethyl propynoate were investigated. The reaction course is influenced by the substituents on the fused system. Products of [4+2]cycloaddition to the furan ring leading to indole derivatives have been observed. In the case of the reaction of methyl 6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate (1a) with dimethyl butynedioate, products of [4+2]cycloaddition to the furan ring as well as of Michael addition to the pyrrole ring leading to N-substituted indole derivative 3 have been observed.
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5

Motornov, Vladimir A., Andrey A. Tabolin, Yulia V. Nelyubina, Valentine G. Nenajdenko та Sema L. Ioffe. "Copper-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of α-halonitroalkenes with azomethine ylides: facile synthesis of multisubstituted pyrrolidines and pyrroles". Organic & Biomolecular Chemistry 19, № 15 (2021): 3413–27. http://dx.doi.org/10.1039/d1ob00146a.

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6

Krutošíková, Alžbeta. "Synthesis and reactions of condensed furan derivatives." Collection of Czechoslovak Chemical Communications 55, no. 3 (1990): 597–621. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19900597.

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Abstract:
Synthesis of heterocyclic compounds containing a fused furan ring was studied. Substitution, addition and cycloaddition reactions of furo[3,2-b]pyrroles and their condensed derivatives involving the interesting transformations of furo[3,2-b]pyrrole system are presented.
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7

Guo, Tenglong, Quanbin Jiang, and Zhengkun Yu. "Palladium-catalyzed oxidative annulation of in situ generated enones to pyrroles: a concise route to functionalized indoles." Organic Chemistry Frontiers 2, no. 10 (2015): 1361–65. http://dx.doi.org/10.1039/c5qo00203f.

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Abstract:
Pd(ii)-catalyzed, Cu(ii)-mediated indole synthesis from pyrroles and 3-chloropropiophenones has been efficiently achieved. In-situ generated enones were employed for the establishment of a benzene ring onto a pyrrole backbone via dehydrochlorination/C–H olefination/cycloaddition/dehydrogenative aromatization.
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8

Krutošíková, Alžbeta, Miloslava Dandárová, Juraj Alföldi, and Jaroslav Kováč. "Addition and cycloaddition reactions of furo[3,2-b]pyrroles and their benzo[b] analogues: An NMR study of structure of products." Collection of Czechoslovak Chemical Communications 53, no. 8 (1988): 1770–78. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19881770.

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Abstract:
Reaction of furo[3,2-b]pyrroles and their benzo[b] analogues with dimethyl butynedioate and ethyl propyonate were investigated. The reaction course is influenced by substituents on the system. Products of [4 + 2] cycloaddition to the furan or pyrrole nucleus as well as products of Michael addition to the benzo[b]furo[3,2-b]pyrrole system have been found. The structure of the products has been proven by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.
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Lakhlifi, Tahar, Ahmed Sedqui, Toufik Fathi, Bernard Laude, and Jean-François Robert. "Double diastéréosélectivité de la cycloaddition dipolaire-1,3 d'ylures d'azométhine cycliques substitués." Canadian Journal of Chemistry 72, no. 6 (1994): 1417–23. http://dx.doi.org/10.1139/v94-178.

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Abstract:
Seven derivatives of methyl 5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylates 1 were synthetized. These compounds are precursors of pentagonal cyclic azomethine ylids, the two sides of which are diastereotopic. The 1,3-dipolar species react with N-methyl and N-phenylmaleimides diastereospecifically. The approach of the reactant species occurs from the less hindered side of the 1,3-dipole and in endo to lead the thermodynamically stable exo cycloadduct. Moreover, oxidation of the compounds 1 gives the corresponding substituted pyrroles.
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10

Zhou, Kai, Ming Bao, Jingjing Huang, et al. "Iron-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of in situ generated N-ylides with alkynes or olefins: access to multi-substituted/polycyclic pyrrole derivatives." Organic & Biomolecular Chemistry 18, no. 3 (2020): 409–14. http://dx.doi.org/10.1039/c9ob02571e.

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Abstract:
An iron-catalyzed three-component reaction of benzimidazoles with diazoacetates and electron-deficient alkynes or alkenes that delivers multi-substituted pyrroles, pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and pyrrolo[1,2-a] quinoxalinones has been reported.
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More sources

Dissertations / Theses on the topic "Cycloaddition of pyrroles"

1

Safir, Imad. "Nouvelle synthèse de pyrroles par cycloaddition [3+2] intramoléculaire." Poitiers, 2004. http://www.theses.fr/2004POIT2275.

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Abstract:
La cycloaddition dipolaire-1,3 est devenue un outil synthétique puissant permettant la synthèse d'hétérocycles azotés à cinq chaînons. Dans ce travail nous avons mis au point une nouvelle synthèse de pyrroles par cycloaddition. Nous avons entrepris la synthèse de nombreux pyrroles originaux variés pouvant présenter des propriétés pharmacologiques. La réaction des 2-O- et 2-S-propargylbenzaldéhydes et des amines aliphatiques a-fonctionnelles forme un dipôle qui conduit, après aromatisation, à des benzopyrano- et benzothiopyranopyrroles, alors qu'avec les amines alicycliques nous avons obtenu de
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2

Calvet, Géraldine. "Réaction de nitroso Diels-Alder avec des diénophiles de type alpha-acyloxynitroso en présence d'acides de Lewis : application à la synthèse de pyrroles polysubstitués et à la synthèse des clavépictines A et B." Paris 11, 2006. http://www.theses.fr/2006PA112141.

Full text
Abstract:
La cycloaddition de nitroso Diels-Alder entre un diénophile de type nitroso et un diène-1,3 permet la préparation de 3,6-dihydro-1,2-oxazines et a fait l’objet de nombreuses applications en synthèse de composés naturels et/ou biologiquement actifs. Nous avons développé de nouveaux diénophiles de type α-acyloxynitroso, potentiellement activables en présence d’un acide de Lewis. La réaction de cycloaddition en milieu anhydre entre cet α-acyloxynitroso et un diène-1,3 conduit à un hydroxycarbamate au lieu de la dihydrooxazine attendue. Une réaction de réduction de la liaison azote-oxygène se prod
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3

Adnani, Driss. "Réactivité en cycloaddition [4+2] et [3+2] du tétrafluoroborate de 2-benzoyl-1, 2-dihyfroisoquinoléine - 1 carbonitrile (composé de Reissert dérivé de l'isoquinoléine) avec quelques énones et ethers d'enol. : Étude de la régio- et de la stéréochimie des cycloadduits." Besançon, 1995. http://www.theses.fr/1995BESA2022.

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Abstract:
Les réactions étudiées ont mis en évidence la réactivité des cétones Alpha, Beta éthyléniques vis-à-vis du tétrafluoroborate de 2-benzoyl-1, 2-dihydroisoquinoléines-1 -carbonitrile : on observe généralement une réaction de cycloaddition [4+2] qui conduit à des dérivés substitués de pyrrole. Dans le cas de deux de ces cétones, nous avons pu mettre en évidence la réaction concurrente de cycloaddition dipolaire 1,3 qui conduit à un dérivé de la pyrrolo(2,1 -a)isoquiléine. Ceci indique que l'on a doncà faire à deux réactions concurrentes même dans le cas des alcènes alors que McEwen indiquait que
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Aly, Sara. "Synthesis of Imidazoles, 2-Pyrrolines and Pyrrolidines via Phospha-Münchnone Cycloadditions." Thesis, McGill University, 2013. http://digitool.Library.McGill.CA:80/R/?func=dbin-jump-full&object_id=119475.

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Abstract:
This thesis describes the use of a new class of dipole, phospha-Münchnones, in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Phospha-Münchnones can be readily prepared from imines, acid chlorides and the catechyl-substituted phosphonite PhP(2-catechyl). Coupling the multicomponent formation of these dipoles with subsequent cycloaddition has provided modular, one-pot syntheses of a number of heterocycles. In Chapter 1, an overview of the utility of imines in 1,3-dipolar cycloaddition reactions is provided. This includes their use in the synthesis of aromatic nitrogen-containing heterocycles such as of p
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5

Duflos, Jack. "Synthèse et réactions de cycloadditions sur des systèmes pyrroliques à noyaux condensés." Rouen, 1987. http://www.theses.fr/1987ROUES003.

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Abstract:
Synthèse à partir d'o-diformyl N-méthyl pyrroles; additions de Diels-Alder avec le N-phényl maléimide et le butynedioate de diméthyle de benzo dipyrroles, pyrrolo phtalazines, cyclohepta (C) pyrrolones-6 et pyrrolo pyridines
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Soret, Adrien. "Etude de la réactivité d'ylures d'azométhines ou de nitrones avec des 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diènes : préparation de composés hétérocycliques par réaction de rétro-Diels-Alder." Paris 11, 2007. http://www.theses.fr/2007PA112098.

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Abstract:
Depuis plusieurs années, notre équipe s’intéresse à l’utilisation d’une résine portant des groupes furyles dans diverses stratégies « traceless ». Cette stratégie implique une étape d’accrochage de diénophiles acétyléniques par réaction de Diels-Alder et de décrochage de la résine par réaction rétro-Diels-Alder thermique après fonctionnalisation de l’adduit de cycloaddition. Différentes fonctionnalisations ont déjà été réalisées. Dans un premier temps, nous avons abordé la préparation de dérivés 7-oxa-bicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diéniques par réaction de Diels-Alder entre des composés acétyléniq
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7

Chrétien, Antony. "Etude de la diénophilie des hétérocycles aromatiques azotés à cinq chaînons dans les réactions de cycloaddition [4+2] à demande électronique normale." Rouen, 2005. http://www.theses.fr/2005ROUES048.

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Abstract:
En 1988, Wenkert et Piettre ont montré la réactivité de diénophiles hétérocycliques aromatiques dans les réactions de cycloaddition [4+2] à demande électronique normale. Cette réaction entre un diénophile indolique ou pyrrolique substitué en position 3 par un groupement électroattracteur et un diène carboné, conduit alors à un système polycyclique comportant à la fois un carbone quaternaire et une stéréochimie cis en jonction de cycle. Dans le but de développer cette stratégie, différentes substitutions des noyaux aromatiques et plusieurs méthodes d'activation de la réaction de Diels-Alder, te
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8

Schmitt, Gérard. "Réactions de l'hydrofluoroborate d'un composé de Reissert sur divers alcenes : Compétition entre cycloaddition dipolaire-1,3 et cycloaddition de Diels-Alder." Besançon, 1987. http://www.theses.fr/1987BESA2041.

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9

Dalencon, Sylvain. "Synthèse d'analogues de nucléosides à 4 et 6 chaînons et incorporation d'analogues cyclobutyliques dans un motif oligonucléotidique antisens - Approche vers la synthèse de composés galactosyl-pyrrolo-pyridinones." Phd thesis, Université du Maine, 2010. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00534705.

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Abstract:
Ce travail de thèse, axé sur la thématique des analogues de nucléosides, s'est déroulé en trois parties. La synthèse énantiosélective de carbanucléosides cyclobutaniques, en vue de leur incorporation dans des enchaînements oligonucléotidiques, a tout d'abord été effectuée. La préparation de nouveaux dérivés nucléosidiques cyclohexéniques a ensuite été réalisée. Enfin, l'approche vers la synthèse de composés galactosyl-pyrrolo-pyridinones a été étudiée. Dans le premier chapitre, nous avons mis en évidence la place importante qu'occupent les nucléosides, les nucléotides et les acides nucléiques
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10

Sultan, Nisrine. "Preparations selectives de derives du 7-oxanorborna-2,5-diene : utilisation comme formes masquées de composés acetyleniques." Thesis, Paris 11, 2011. http://www.theses.fr/2011PA112132.

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Abstract:
En vue d’effectuer des préparations sélectives de composés hétérocycliques, une étude de la synthèse et de la réactivité de 7-oxanorborna-2,5-diènes portant des groupes électroattracteurs différents sur les positions 2 et 3 a été réalisée. Ces composés sont des formes masquées de composés acétyléniques dissymétriques.Dans un premier temps, nous avons optimisé une nouvelle méthode de synthèse sélective d’acétylènedicarboxylates dissymétriques par mono-transestérification d’acétylènedicarboxylates de dialkyle symétriques avec des alcools en présence de la lipase de Candida rugosa. Cette méthode
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Books on the topic "Cycloaddition of pyrroles"

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Leusink, Frederik Ronald. Novel syntheses of azaindoles and indoles: Electrocyclization of the 6p electron-systems of unsaturatedly substituted pyrroles; [4+2]cycloadditions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydropyrroles. [s.n.], 1993.

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Book chapters on the topic "Cycloaddition of pyrroles"

1

"Cycloaddition Syntheses from Vinyl Pyrroles." In Indole Ring Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2016. http://dx.doi.org/10.1002/9781118695692.ch60.

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2

Sha, Chin-Kang. "Synthesis and cycloaddition reactions of iso-condensed heteroaromatic pyrroles." In Advances in Nitrogen Heterocycles. Elsevier, 1996. http://dx.doi.org/10.1016/s1521-4478(06)80005-3.

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Taber, Douglass F. "Heteroaromatic Construction: The Sato Synthesis of (–)-Herbindole." In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2015. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780190200794.003.0067.

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Abstract:
Troels Skrydstrup of Aarhus University devised (Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4681) a gold-catalyzed protocol for the condensation of 1 with 2 to deliver the furan 3. Thomas A. Moss of AstraZeneca Mereside found (Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3056) that readily-available α-chloroaldehydes such as 4 could be combined with 5 to make the furan 6. This same approach can be used to assemble pyrroles. Yong-Qiang Tu and Shao-Hua Wang of Lanzhou University developed (J. Org. Chem. 2012, 77, 4167) a Pd-cascade cyclization that transformed the ester 7 into the pyrrole 8. Cheol-Min Park of the Nanyang Te
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Taber, Douglass. "Preparation of Heteroaromatics." In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2011. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780199764549.003.0068.

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Abstract:
Masahiro Yoshida of the University of Tokushima described (Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5021) the Pt-mediated rearrangement of alkynyl oxiranes such as 1 to the furan 2. Roman Dembinski of Oakland University reported (J. Org. Chem. 2008, 73, 5881) a related zinc-mediated rearrangement of propargyl ketones to furans. The cyclization of aryloxy ketones such as 3 to the benzofuran 4 developed (Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6579) by Ikyon Kim of the Korea Research Institute of Chemical Technology is likely proceeding by a Friedel-Crafts mechanism. Sandro Cacchi and Giancarlo Fabrizi of Università deg
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Brown, D. W., and M. Sainsbury. "By Cycloaddition of Thiazyl Chloride to a Furan or a Pyrrole." In Five-Membered Hetarenes with One Chalcogen and One Additional Heteroatom. Georg Thieme Verlag KG, 2002. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-011-00688.

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6

Sainsbury, M. "By Cycloaddition of Thiazyl Chloride to a Furan or a Pyrrole." In Science of Synthesis Knowledge Updates KU 2011/1. Georg Thieme Verlag KG, 2010. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-111-00375.

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Taber, Douglass F. "Heteroaromatics: The Zhou/Li Synthesis of Goniomitine." In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2017. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780190646165.003.0067.

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Abstract:
Xin-Yan Wu of East China University of Science and Technology and Jun Yang of the Shanghai Institute of Organic Chemistry added (Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4071) the Grignard reagent 1 to propargyl alcohol 2 to give an intermediate that could be bory­lated, then coupled under Pd catalysis with an anhydride, leading to the furan 3. Fuwei Li of the Lanzhou Institute of Chemical Physics constructed (Org. Lett. 2014, 16, 5992) the furan 6 by oxidizing the keto ester 4 in the presence of the enamide 5. Yuanhong Liu of the Shanghai Institute of Organic Chemistry prepared (Angew. Chem. Int. Ed. 2014
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Tominaga, Y. "[8π+3π]-Cycloaddition Reaction of a Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine with 1,3-Dibromo-1,3-diphenylacetone." In Six-Membered Hetarenes with Two Unlike or More than Two Heteroatoms and Fully Unsaturated Larger-Ring Heterocycles. Georg Thieme Verlag KG, 2004. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-017-01679.

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Taber, Douglass. "Stereoselective C-N Ring Construction." In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2011. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780199764549.003.0054.

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Abstract:
Ryoichi Kuwano of Kyushu University showed (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 808) that diastereomerically and enantiomerically pure pyrollidines such as 2 could be prepared by hydrogenation of the corresponding pyrrole. Victor S. Martín of Universidad de la Laguna found (Organic Lett. 2008, 10, 2349) that the stereochemical outcome of the pyrrolidine-forming Nicholas cyclization could be directed by the protecting group on the N. Jianbo Wang of Peking University established (J. Org. Chem. 2008, 73, 1971) a convenient route to diazo esters such as 6. N-H insertion led to the pyrrolidine, which Zhen
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Conference papers on the topic "Cycloaddition of pyrroles"

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Jones, Raymond, James Iley, and Pedro Lory. "An Unexpected Result from a 1,3-Dipolar Cycloaddition: Synthesis of Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines." In The 4th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry. MDPI, 2000. http://dx.doi.org/10.3390/ecsoc-4-01823.

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