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Dissertations / Theses on the topic 'Derivados del ácido glutámico'

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Salinas, Salcedo Iván Alexander. "Prueba del ácido glutámico descarboxilasa modificado para la rápida identificación de escherichia coli aisladas en urocultivos." Bachelor's thesis, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2012. https://hdl.handle.net/20.500.12672/2084.

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Abstract:
Objetivo: Evaluar la prueba del Ácido Glutámico Descarboxilasa (GAD) modificado para la rápida identificación de Escherichia coli aisladas de urocultivos. Métodos: Se procesó un total de 257 aislamientos bacterianos a partir de urocultivos procedentes del laboratorio de microbiología del Hospital San Bartolomé. Como controles internos, también se evaluaron aislamientos de diferentes muestras clínicas y cepas ATCC. Para obtener la sensibilidad, especificidad y la exactitud de la prueba GAD modificado, se utilizó la identificación bioquímica convencional como pruebaGold Standard. Resultados: Todas las Escherichia coli mostraron una reacción positiva a la prueba GAD modificado, incluyendo aislados lactosa negativa, dando una sensibilidad del 100%. Otras enterobacterias, que incluyeron a Salmonella grupo C, Morganella morganii, Enterobacter cloacae y Enterobacter aerogenes y Proteus vulgaris, dieron un resultado negativo a la prueba GAD modificado, aún cuando fueron incubadas por un tiempo adicional de 24 horas, dando una especificidad del 100%. Sin embargo, la prueba GAD modificado presentó reacción positiva con aislamientos de Shigella flexneri (2) y Shigella sonnei (2). Conclusiones: La prueba GAD modificado permite identificar a Escherichia coli a partir de aislamientos de urocultivos con alta sensibilidad, especificidad y exactitud, y puede ser utilizado en cualquier laboratorio porsu rapidez y su bajo costo. Palabras clave: Escherichia coli;GADmodificado;Glutamato Monosódico;Urocultivo.<br>--- Objetive: To evaluate the Glutamic Acid Decarboxylase (GAD) modified Testforrapid identification of Escherichia coli fromurine cultures. Methods: A total of 257 bacterial isolatesfrom urocultures were tested. As controls, bacterial isolates from other clinical samples and ATCC strains were also tested. In order to determinate the sensibility, specificity and the exactitude of the GAD test, the conventional biochemical identification for enterobacteria were used as Gold Standard. Results: All isolated strains of Escherichia coli were positive by themodifiedGAD test, even the lactose‐negative E. coli strains, giving a sensitivity of 100%. Other enterobacteria strains were negative by the modified GAD, even when the period of incubation was 24 hours, giving a specificity of 100%. However, Shigella flexneri and Shigella sonnei strains showed positive results when it was assayed on the modified GADtest. Conclusion: The modified GAD test can identify correctly any isolate of E. coli from urocultures with a high sensitivity and specificity, and is suitable for carrying out in any laboratory. Keywords: Escherichia coli; modified GAD test; Monosodium Glutamate; Urine culture.<br>Tesis de segunda especialidad
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Campos, Valenzuela Jaime Alberto. "Modelamiento y Estudio de la Red de Interacciones Proteicas del Complejo NRC/MASC." Tesis, Universidad de Chile, 2010. http://www.repositorio.uchile.cl/handle/2250/103924.

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Abstract:
La presente memoria tiene por objetivo investigar el sistema sináptico y levantar nuevas hipótesis acerca de la relación entre la organización de la densidad postsinaptica y el gatillamiento de enfermedades cognitivas, tales como, esquizofrenia, Alzheimer y retardo mental. Ello con la motivación de iniciar el desarrollo de nuevas terapias que permitan un ataque al mecanismo de estas enfermedades y no sólo a las consecuencias de ellas. En particular este trabajo explora nuevas metodologías en la inferencia de interacciones interproteicas y aplicar aquellas relaciones putativas en el estudio de la estructura receptora de glutamato NRC/MASC (NMDA receptor complex/ MAGUK associated signalling complex), ya que en la última década se ha determinado el rol fundamental del neurotransmisor glutamato en los procesos cognitivos y, por lo tanto, de la importancia de la recepción de él. Para el desarrollo de los objetivos se propuso un protocolo nuevo, en donde se unen dos metodologías novedosas. En primer lugar, la aplicación del clasificador Naïve-Bayes para inferir interacciones interproteicas del ser humano, logrando de esa forma obtener una red de interacción más amplia y con un parámetro de confianza para cada uno de sus elementos. En segundo lugar, utilizando esta red inferida, en conjunto con otras redes disponibles en literatura, se llevó a cabo un estudio sistémico de la unidad NRC/MASC, y como ésta se ve afectada en sujetos con enfermedades cognitivas. Para ello se utilizó un algoritmo de clustering que permitió la definición de los módulos funcionales del complejo. El primer resultado obtenido fue una red de interacciones interproteicas para el ser humano, compuesta por un número de proteínas comparable a las reportadas con anterioridad. La información disponible en estas redes fue integrada en un modelo único. Se seleccionaron los nodos pertenecientes al complejo receptor NRC/MASC, los que fueron agrupados en 12 módulos altamente especializados mediante el algoritmo de clustering. El análisis de las características de cada modulo permitió identificar una nueva organización no reportada en literatura: un gran módulo receptor conforma la capa de entrada de la señal de glutamato, seguido de una capa de modulación, para finalizar con la capa de módulos efectores. Por otro lado se designó una capa híbrida, con clusters con una función dual, tanto moduladores como efectores. Estos resultados permiten definir un nuevo modelo funcional del receptor, en donde se presentan una gran cantidad de vías de señalización y un aumento de la complejidad de las relaciones intermodulares. Además, se encontró que los clusters con una alta correlación con las enfermedades cognitivas serían el módulo receptor y el cluster modulador compuesto por 3 proteínas G. Finalmente, esta memoria ha propuesto un modelo funcional para la unidad receptora NRC/MASC, cuya composición y características organizativas se diferencian de los reportados anteriormente. Estas características transforman este modelo en una herramienta novedosa para el estudio de los complejos mecanismos que hay detrás de enfermedades como esquizofrenia y retardo mental.
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Cortés, Jopia Karla Marión. "Mecanismos de muerte celular inducida por cationes lipofílicos derivados del ácido gálico." Tesis, Universidad de Chile, 2012. http://www.repositorio.uchile.cl/handle/2250/112184.

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Abstract:
Memoria para optar al Título de Bioquímico<br>Se ha descrito que los ésteres derivados del ácido gálico poseen efecto citotóxico sobre las células tumorales. En este trabajo se analizaron los mecanismos de muerte celular, inducidos por los compuestos catiónicos lipofílicos derivados del ácido gálico: galato de octil trifenilfosfonio, galato de decil trifenilfosfonio, undecil galato de trifenilfosfonio y lauril galato de trifenilfosfonio [C8TPP+, C10TPP+, C11TPP+ y C12TPP+, respectivamente]. Para ello se utilizaron las líneas celulares de adenocarcinoma mamario de ratón TA3 y de leucemia linfoblástica aguda humana CCRF/CEM, con sus respectivas variantes multiresistentes TA3-MTX-R y CEM/C2. Estas células fueron tratadas con distintas concentraciones (0,5, 15, 30 y 50 μM) de los cationes lipofílicos, durante 2 y 4 horas y al cabo de estos periodos se determinó la viabilidad celular. El tratamiento con los cationes C10TPP+ y C12TPP+ produjo una disminución significativa de la viabilidad de las células tumorales; sin embargo, los cationes C8TPP+ y C11TPP+ no produjeron efectos significativos. Las microfotografías obtenidas por microscopía electrónica de transmisión evidenciaron alteraciones profundas en la ultraestrucutura mitocondrial de las células TA3 provocadas por el catión C12TPP+. Más aún, el tratamiento con los cationes C10TPP+ y C12TPP+ produjo la sobrexpresión del gen pro-apoptótico gadd45α, en todas las líneas celulares y en la mayoría de las condiciones ensayadas; la expresión del gen bax no fue afectada; el gen gabarap se sobrexpresó sólo en las líneas celulares CCRF/CEM y CEM/C2, y en dos de las condiciones ensayadas. Estos resultados en conjunto muestran que tanto C10TPP+ como C12TPP+ son los compuestos citotóxicos más potentes, y que la muerte celular ocurriría principalmente a través de la inducción de la vía intrínseca de apoptosis, y en menor porcentaje estaría dada por autofagia<br>It has been reported that esters of Gallic acid have cytotoxic effects on cancer cells. In this work we analyzed the mechanisms of cell death induced by lipophilic cation derivatives of Gallic acid: octyl triphenylphosphonium gallate decyl triphenylphosphonium gallate, undecyl triphenylphosphonium gallate, and dodecyl triphenylphosphonium gallate [C8TPP+, C10TPP+, C11TPP+ and C12TPP+, respectively]. Cell lines used in this study were: TA3 (mouse mammary adenocarcinoma) and CCRF/CEM (human acute lymphocytic leukemia) and their multiresistant variants TA3 MTX-R and CEM/C2, respectively. These cell lines were treated with increasing cations concentrations (0,5, 15, 30 and 50 μM) of lipophilic compounds during 2 and 4 h and then screened for viability. The treatment of cells with C10TPP+ and C12TPP+ decreased the cell viability, whereas that C8TPP+ and C11TPP+ did not affect it. Hence, we investigated the mitochondrial toxicity of the lipophilic cation using Transmission Electron Microscopy. Our results indicated changes in the mitochondrial ultrastructure provoked by C12TPP+ treatment in TA3 cells. Moreover, Real Time RT-PCR analysis for cell death related genes (gabarap, bax and gadd45α) expression, revealed that C10TPP+ and C12TPP+ up-regulated pro-apoptotic gene gadd45α in all cell lines and in almost all assay conditions, while Bax gene expression was not affected. Gabarap was up-regulated but not in all cell lines and only in a few assay conditions. Taking account these results, we may conclude that C10TPP+ and C12TPP+ were the most potent cytotoxic compounds. The principal mechanism of cell death seems to be through the induction of the intrinsic route of the apoptosis, but also a percentage of autophagy occurs.
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4

Monge, Rojas Percy Miguel, and Chávez Felipe Gustavo Quijano. "Estudio técnico económico para optimizar el proceso de recuperación del ácido glutámico a través de torres de resina de intercambio catiónico." Universidad Nacional de Ingeniería. Programa Cybertesis PERÚ, 2003. http://cybertesis.uni.edu.pe/uni/2003/monje_rp/html/index-frames.html.

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Sánchez, Peris María. "Síntesis y evaluación biológica de derivados de Honokiol y del ácido 3-Metilglutamínico." Doctoral thesis, Universitat Jaume I, 2015. http://hdl.handle.net/10803/669032.

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Abstract:
La presente tesis titulada "Síntesis y evaluación biológica de derivados de honokiol y del ácido 3-metilglutámico" se centra en el estudio de compuestos prometedores en la lucha contra el cáncer. El cáncer es una de las principales causas de mortalidad en los países desarrollados y la tercera en países en vías de desarrollo. El desarrollo del cáncer se inicia con la aparición de una alteración genética en una célula que provoca la anormal proliferación de células mutadas cuyo resultado es la formación de un tumor o neoplasia. La falta de selectividad y especificidad hacia las células cancerosas, la aparición de resistencias a los fármacos y la incapacidad de los compuestos de penetrar tumores sólidos agresivos explican la constante búsqueda de nuevos fármacos antitumorales que sean capaces de evitar las deficiencias mencionadas. Las células tumorales presentan un conjunto de características que las diferencian de las células no tumorales.[1] Dentro de estas características se encuentra la inducción a la angiogénesis y la capacidad proliferativa ilimitada. La angiogénesis es el proceso de formación de nuevos vasos sanguíneos a partir de la proliferación de células endoteliales de vasos preexistentes. Las células tumorales necesitan un constante suministro de nutrientes y oxígeno con el fin de desarrollarse y dividirse. Este aporte se realiza a través de la angiogénesis. El factor activador de la angiogénesis de mayor relevancia es el VEGF. La capacidad proliferativa ilimitada se debe en gran medida a la acción de la telomerasa, enzima que se encuentra activada en más del 90% de los distintos tipos de cánceres. La telomerasa se encarga de alargar los telómeros, nombre que reciben las secuencias repetitivas de ADN no codificante situadas en los extremos de los cromosomas lineales. La principal función del telómero es la de proteger el ADN cromosómico de la degradación que tiene lugar, de forma natural, durante la replicación de las moléculas lineales de ADN. Debido a la importante función de la telomerasa en el cáncer, la inhibición de esta enzima se ha revelado como una nueva y prometedora diana biológica en los tratamientos antitumorales. En la última década ha surgido un gran interés por los productos naturales como extractos activos obtenidos de plantas medicinales en el tratamiento contra el cáncer. El honokiol es un producto natural bifenílico extraído de la corteza y raíz de ciertas especies arbóreas de la familia de las Magnoliáceas y que presenta entre otras propiedades antiinflamatorias, antiangiogénicas y antitumorales.[2] En esta tesis se realiza la síntesis y evaluación biológica de 116 compuestos derivados del producto natural honokiol. La síntesis de estos compuestos se llevó a cabo con diversas metodologías sintéticas, entre ellas se encuentran la reacción de Suzuki, reacción de alilación o transposición Claisen. Una vez obtenidos los análogos de honokiol se procedió a su evaluación biológica. En primer lugar, se determinó su citotoxicidad a través del valor de IC50 en diferentes líneas celulares tumorales (HT-29, MCF-7) y no tumorales (HEK-293 y BAEC). A partir de estos datos se seleccionan aquellos compuestos más citotóxicos en las líneas tumorales con respecto a la no tumoral y se realizaron diversos ensayos con el fin de evaluar su actividad antiangiogénica y antitelomerasa. En relación a su actividad antiangiogénica se realizaron diversos ensayos como el ELISA para determinar los niveles de proteína VEGF secretados al medio de cultivo en células tumorales, el ensayo de tubulogénesis para evaluar la capacidad de inhibición de la diferenciación celular endotelial, la expresión génica del gen VEGF mediante qPCR y el ensayo de la herida para medir el grado de migración celular. Con respecto a la actividad antitelomerasa se determina la expresión del gen hTERT que codifica la proteína hTERT de la telomerasa y el gen c-Myc que codifica el factor de transcripción c-Myc encargado de la regulación transcripcional de hTERT. La segunda parte de la tesis se centra en el cáncer de mama triple negativo (TNBC). Este cáncer se caracteriza por la falta de genes que expresan los receptores de estrógeno, progesterona y HER-2, por lo que presentan baja respuesta frente a los fármacos habituales para cáncer de mama. En estudios previos se ha demostrado la elevada presencia de alfaB-crystallin (CRYAB) en varios tipos de tumores sólidos de tipo TNBC. Una posible diana para TNBC es la disrupción de la interacción entre las proteínas CRYAB y VEGF. Dicha unión ayuda al correcto plegamiento de VEGF en presencia de tumores y por tanto ayuda a activar la cascada de señalización del VEGF y como consecuencia directa activa la angiogénesis. Investigaciones recientes han puesto de manifiesto que el ácido 3-metilglutámico es capaz de bloquear la interacción entre las dos proteínas.[3] El segundo objetivo de esta tesis es la síntesis y evaluación biológica de 11 derivados del ácido 3-metilglutámico (MGA). Los derivados sintetizados se han basado en la protección de los grupos ácido y amino del MGA a través de reacciones adición Michael y aminaciones. Los grupos protectores utilizados han sido el bencilo, t-butilo, etilo y metilo para los grupos ácido y Boc, acetilo y benzoílo para el grupo amino. Finalmente, se determinó su actividad citotóxica en células tumorales (MDA-MB-231, MDA-MB-436, HT-29 y MCF-7) y en no tumorales (MCF-10, HMVECd y HEK-293). Además, se realizó un estudio de la proliferación celular en MDA-MB-231, MDA-MB-436, MCF-10 y HMVECd. [1] a) Hanahan, D.; Weinberg, R. A. Cell 2000, 100, 57-70. b) Hanahan, D.; Weinberg, R. A. Cell 2011, 144, 646-674. [2] Bai, X.; Cerimele, F.; Ushio-Fukai, M.; Waqas, M.; Campbell, P.M.; Govindarajan, B.; Der, C.J.; Battle, T.; Frank, D.A.; Ye, K.; Murad, E.; Dubiel, W.; Soff, G.; Arbiser, J.L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 35501-35507. [3] a) Ruan, Q.; Han, S.; Jiang, W. G.; Boulton, M. E.; Chen, Z. J.; Law, B. K.; Cai, J. Mol. Cancer Res. 2011, 9, 1632-1643. b) Chen, Z.; Ruan, Q.; Han, S.; Xi, L.; Jiang, W.; Jiang, H.; Ostrov, D. A.; Cai, J. Breast Cancer Res. Treat. 2014,145, 45-59.
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Arriagada, González Paulo Andrés. "Desarrollo de compósitos de ácido poliláctico y derivados del grafito para aplicaciones biomédicas." Tesis, Universidad de Chile, 2016. http://repositorio.uchile.cl/handle/2250/140679.

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Abstract:
Ingeniero Civil Químico<br>En los últimos años se ha extendido el uso de materiales que destacan, principalmente, por su biocompatibilidad, razón por la cual son utilizados en aplicaciones biomédicas. El ácido poliláctico (PLA) es un biopolímero que, además de ser biocompatible, es biodegradable. Estas características lo hacen ser un material muy utilizado en biomedicina. Sin embargo, las aplicaciones biomédicas requieren la consideración de diversas propiedades del material, pues se busca lograr una estabilidad en la interacción con sistemas biológicos. De esta forma, el interés es desarrollar materiales multifuncionales que presenten propiedades optimizadas, tales como mecánicas, bioactividad, propiedad antibacteriana, conductividad eléctrica, entre otras. La presente memoria se centra en el desarrollo de nanocompuestos poliméricos de PLA con derivados del grafito (óxido de grafeno, GO, y óxido de grafeno térmicamente reducido, TrGO) mediante mezclado en fundido. Así, se busca evaluar las propiedades antimicrobianas, biocompatibles, mecánicas y eléctricas de los materiales desarrollados. Los ensayos microbiológicos indican que el compuesto con 5% en peso GO logra un 100% de efectividad en contra de ambas bacterias estudiadas (E. coli y S. aureus). Mismo resultado se obtiene cuando se genera una corriente eléctrica por la placa de 10% en peso de TrGO. Por otro lado, para los compósitos con GO aumenta la proliferación celular, mientras que para el TrGO se logra el mismo valor de viabilidad que para el PLA, en células SaOS-2. Esto indica que los compósitos desarrollados tienen una buena biocompatibilidad, sin riesgo de toxicidad para su uso con tejidos vivos. En particular, los compósitos con GO emergen como una alternativa pues mejoran la proliferación de las células. El módulo de elasticidad aumentó su valor tanto para los compuestos con GO como para los con TrGO. Sin embargo, este crecimiento se acentúa para los primeros, donde se logra aumentar un 14% el módulo a una concentración de solo 2% en peso de GO. Además, para compósitos con ambas partículas la elongación a la rotura disminuyó. La conductividad eléctrica de los compósitos depende fuertemente del tipo de relleno utilizado, logrando una conductividad eléctrica de 10−2[𝑆������𝑆������/𝑚������𝑚������] para un contenido de 10% en peso de TrGO. En contraste, para los compósitos con GO no se obtuvo conductividad, ya que, a diferencia del grafeno, esta nanopartícula no es conductora. De esta forma, el estudio indica que se mejoraron las propiedades antibacteriales, biocompatibles, mecánicas y eléctricas de los nanocompósitos de PLA al agregar rellenos de GO y TrGO. Así, los materiales desarrollados pueden ser utilizados en aplicaciones biomédicas e interaccionar con sistemas biológicos sin problemas.
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Arrau, Barra Sylvia. "Evaluación del efecto analgésico y tóxico del extracto acuoso de corteza de quillay, ácido quillaico y derivados." Tesis, Universidad de Chile, 2012. http://www.repositorio.uchile.cl/handle/2250/105227.

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Abstract:
Doctora en Ciencias Farmacéuticas<br>El quillay (Quillaja saponaria Mol., Quillajaceae) es una especie autóctona, de amplia distribución geográfica. Su corteza, hojas y ramas presentan un alto contenido de saponinas triterpénicas, cuya sapogenina mayoritaria es el ácido quillaico. Por medio del presente trabajo se logró optimizar el rendimiento del producto de hidrólisis obtenido desde el extracto acuoso rico en saponinas, obteniéndose un rendimiento de 39 %, con una disminución total del tiempo de hidrólisis de 1 h. Desde el producto de hidrólisis y por repetidas CC con silicagel 60 y Sephadex LH-20 fue aislado e identificado por completos estudios espectroscópicos el ácido quillaico (ácido 3ß,16α-dihidroxi-23-oxoolean-12-en-28-oico). Se demostró por CLAE que el ácido quillaico está presente en un 68,9 % en el extracto acuoso de Q. saponaria. Se sintetizaron derivados del ácido quillaico, identificados como metil 3ß,16α-dihidroxi-23-oxoolean-12-en-28-oato (ME) y metil 4-nor-3,16-dioxoolean-12-en-28-oato (MO). A través del estudio de toxicidad aguda vía oral del ácido quillaico y de su éster metilado (ambos a 1 g/kg) se demostró la seguridad de estos triterpenoides en ratones. Se determinó la actividad antinociceptiva del extracto acuoso rico en saponinas, ácido quillaico y dos de sus derivados (ME y MO) usando 2 modelos de dolor agudo térmico en ratones (plancha caliente y latigazo de la cola). En ambos modelos, las diferencias entre las latencias basales y experimentales entre los animales controles y tratados, permitió determinar el % de efecto máximo posible (% MPE). Todas las muestras presentaron actividad en ambos ensayos algesiométricos de forma dosis dependiente. El más activo frente al latigazo de la cola fue el extracto acuoso rico en saponinas, obteniéndose una EC50 de 27,9 mg % p/v, siendo la potencia de este extracto acuoso mayor que la del fármaco de referencia (ibuprofeno sódico). Los resultados del extracto acuoso frente al latigazo de la cola, nos permiten plantear la hipótesis que el o los componente (s) activo (s) de dicho extracto actuaría (n) principalmente por vía periférica. Sin embargo, en la plancha caliente, el derivado oxidado del éster metílico del ácido quillaico (MO), fue el más potente y el más eficaz, con una DE50 de 12,2 mg/kg, potencia mayor que ibuprofeno sódico, estos resultados permiten plantear que uno de los posibles mecanismos de acción inhibitoria el dolor de MO sería de origen central. Con respecto de la prueba plancha caliente/ CFA en el dolor agudo y crónico (24 h y 7 días respectivamente), todas las muestras fueron activas, sin embargo el MO fue el más potente y eficaz como analgésico. Las modificaciones estructurales realizadas al ácido quillaico mejoraron levemente el efecto antiedematoso sólo en el ensayo crónico, sin embargo, no se observaron efectos inhibitorios de la extravasación frente a las muestras estudiadas en esta tesis. Los resultados de la evaluación del efecto antiedematoso fueron leves tanto para el ME (18 % a 10 mg/kg) como para el MO (26,7 % a 50 mg/kg), ambos resultados se observaron en el ensayo crónico de 7 días. El derivado metilado del ácido quillaico tuvo que ser evaluado a dosis inferiores de 30 mg/kg por su toxicidad neurológica en el modelo PC/CFA de 7 días. Con el fin de determinar la permeabilidad a través de membranas biológicas (BHE), se determinó el coeficiente de partición del ácido quillaico (Log P), cuyo valor final fue de 1,65, valor experimental comparable con el valor teórico (1,68) obtenido con el Programa Chemaxon ®. En lo que respecta al éster metilado del ácido quillaico y su derivado oxidado, ambos resultaron ser altamente liposolubles y utilizando Chemaxon ®, se pudo obtener el Log D, teórico para ambos derivados, para ME fue de 4,54 y para MO de 5,67, respectivamente<br>The Quillaja (Quillaja saponaria Mol., Quillajaceae) is a native species of a wide geographic distribution. Its bark leaves and branches have a high content of triterpene saponins, which is the quillaic acid the majority sapogenin. Through this thesis we managed to optimize the performance of the hydrolysis product obtained from the aqueous extract rich in saponins, obtaining a yield of 39%, with a total decrease of hydrolysis time of 1 h. Since the hydrolysis product and with repeated CC silica gel 60 and Sephadex LH-20 was isolated and identified by complete spectroscopic studies, the quillaic acid (acid 3, 16 -dihydroxy-23-oxoolean-12-en- 28-oic acid). It was demonstrated by HPLC that the quillaic acid is present in 68.9% in the aqueous extract. Were synthesized quillaic acid derivatives and identified as methyl 3, 16 - dihydroxy-23-oxoolean-12-en-28-oate (ME) and methyl 4-nor-3, 16-dioxoolean-12-en-28- oate (MO). Through the acute oral quillaic acid toxicity study and its methyl ester (both 1 g / kg) was showed the safety use of these triterpenoids in mice. Antinociceptive activities were determined in the aqueous extract rich in saponins, quillaic acid and two of its derivatives using 2 thermal acute pain models in mice (hot plate and tail flick tests). In both models, the differences between baseline and experimental latencies time between controls and treated animals, allowed to determined the % maximum possible effect (% MPE). All samples showed activity in both algesiometer assays in a dose-dependent manner. The most active against the tail flick test was the aqueous extract rich in saponins, yielding an EC50 of 27.9 mg% w / v, where the potency of this aqueous extract was higher than the reference drug (ibuprofen sodium). The results of the aqueous extract against the tail flick assay, allow us to hypothesize that the activity (s) of the component (s) of the aqueous extract is mainly by the peripheral route. However, in the hot plate test, the oxidized quillaic acid methyl ester (MO), was the most potent and most effective, with an ED50 of 12.2 mg / kg, presented a higher power comparing with ibuprofen sodium, these results allow argue that one of the possible mechanisms of pain inhibitory action of MO would be of central origin. With respect to the hot plate test / CFA in acute and chronic pain (24 h and 7 days respectively), all samples were active, but the MO was the most potent as an analgesic. Structural modifications made quillaic acid improved slightly inhibitory effects of edema only in the chronic test, however, no significant inhibitory effects of extravasation compared to the samples studied in this thesis. The results of the evaluation of the antiedematous effect were mild for both quillaic acid methyl ester (18% at 10 mg / kg) for MO (26.7% at 50 mg / kg), both results were observed at chronic assay. The methylated derivative quillaic acid had to be evaluated at lower doses of 30 mg / kg for neurological toxicity in the model PC / CFA (7 days). In order to determine the permeability through biological membranes (BBB), we determined the partition coefficient of the quillaic acid (log P), whose final value was 1.65, comparing them to experimental value theory (1.68) ® using the Chemaxon program. In regard to quillaic acid methyl ester and its derivative oxidized, both were highly soluble and using Chemaxon ®, we could get the theoretical Log D, from both, ME and MO, was 4.54 and 5.67, respectively
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Félix, Veliz Luis Miguel Visitación. "Síntesis de ácidos hidroxámicos derivados del núcleo del ácido 6-aminopenicilanico y determinación de su actividad antimicrobiana." Doctoral thesis, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2017. https://hdl.handle.net/20.500.12672/7431.

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Abstract:
Sintetiza cuatro ácidos hidroxámicos del núcleo del ácido 6-aminopenicilánico (6-APA) y determinar su actividad antimicrobiana. Los ácidos hidroxámicos derivados del núcleo 6-APA son: ampicilina, amoxicilina, dicloxacilina y oxacilina, los que son preparados haciéndolos reaccionar con el cloruro de tionilo, seguida de una esterificación con metanol y al producto resultante se le añade una solución de clorhidrato de hidroxilamina, obteniéndose los ácidos hidroxámicos correspondientes. Las estructuras químicas de los ácidos hidroxámicos derivados de la amoxicilina, ampicilina, dicloxacilina y oxacilina se identifican por reacciones químicas de coloración, punto de fusión y espectroscópica IR. Luego se determina su actividad antimicrobiana, cuyos resultados muestran que los ácidos hidroxámicos derivados de la oxacilina y ampicilina tienen actividad relevante frente al E. coli, los otros dos no tienen actividad relevante. El conocimiento de estos compuestos es valioso en el campo de la toxicología, farmacología y ciencias ambientales.<br>Tesis
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Esclapez, Vicente María Deseada. "Degradación de residuos líquidos derivados del uso de percloroetileno: tratamiento electroquímico y sonoelectroquímico." Doctoral thesis, Universidad de Alicante, 2012. http://hdl.handle.net/10045/24800.

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Olguín, Sepúlveda Leyla Viviana. "Síntesis de nuevos cationes lipofílicos fosforados derivados del ácido cafeico con potencial actividad citotóxica en células tumorales." Tesis, Universidad de Chile, 2018. http://repositorio.uchile.cl/handle/2250/151283.

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Abstract:
Tesis presentada a la Universidad de Chile para optar al grado de Magíster en Química área de Especialización en Química Medicinal y Memoria para optar al Título de Química Farmacéutica<br>El presente trabajo de investigación informa sobre la preparación de dos familias de compuestos: cationes lipofílicos derivados del ácido cafeico y bromoésteres derivados de ácido cafeico como compuestos citotóxicos mitocondriotrópicos selectivos para células tumorales. Para el diseño de las moléculas, se consideró: (1) Largo de cadena entre los componentes farmacofóricos. (2) Presencia o ausencia de carga que permita o no dirigirlas hacia la mitocondria (3) Incorporación de grupos funcionales con capacidad antioxidante Las moléculas fueron ensayadas en las líneas celulares: HCT-116, H1975, HeLa, MCF-7, HL60 y Vero, con MTT y Rojo Neutro, dando como resultado mayor citotoxicidad para los cationes lipofílicos fosforados, mejores resultados para ésteres bromados y cationes fosforados con cadena de 10 carbonos y mayor selectividad para HeLa con 9-P<br>This research work provides information on the preparation of families of compounds: lipophilic cations derived from caffeic acid and bromoesters derived from caffeic acid as selective cytotoxic mitochondrotropic compounds for tumor cells. For the design of the molecules, it was considered: (1) Chain length between the pharmacophoric moieties. (2) Presence or absence of charge that allows or does not direct them towards the mitochondria (3) Presence of antioxidant groups The molecules were tested in the cell lines: HCT-116, H1975, HeLa, MCF-7, HL60 and Vero, with MTT and Neutral Red, resulting in greater cytotoxicity for the phosphorus lipophilic cations, better results for brominated esters and phosphorus cations with chain of 10 carbons and greater selectivity for HeLa with 9-P<br>Conicyt; Fondecyt
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Bilbao, Girona Ana. "Síntesis de inhibidores de Atg4B y desarrollo de nuevos métodos de bioconjugación basados en derivados del ácido escuárico." Doctoral thesis, Universitat de Barcelona, 2019. http://hdl.handle.net/10803/667840.

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Abstract:
El modelo de negocio de I+D de las compañías farmacéuticas está en crisis desde hace décadas debido a los grandes costes y a la baja productividad. En consecuencia, la identificación de nuevos biomarcadores y el desarrollo de nuevas estrategias para detectar y tratar trastornos patológicos es un campo de investigación emergente. Estos enfoques pueden ayudar a comprender mejor el mecanismo de progresión de la enfermedad, así como la identificación de nuevas dianas para la intervención terapéutica. La presente tesis trata dos temas que abordan diferentes aspectos del proceso de descubrimiento de nuevos fármacos. En primer lugar se ha trabajado en la identificación de compuestos activos frente a una diana conocida de tipo biológico y en segundo lugar se ha estudiado el desarrollo de métodos adecuados para la modificación de este tipo de moléculas consideradas como dianas farmacéuticas. La autofagia es un proceso celular que consiste en la degradación lisosomal de componentes citoplasmáticos desechables o potencialmente dañinos. Este proceso regula la degradación lisosomal y el reciclado de orgánulos obsoletos, de proteínas de una vida media larga, de agregados de proteínas y de patógenos. Se produce en condiciones basales y tiene un papel crucial en el desarrollo celular, la diferenciación, la supervivencia y la homeostasis y su funcionamiento anómalo está relacionado con el envejecimiento y múltiples enfermedades como el cáncer y trastornos neurodegenerativos. En condiciones fisiológicas normales, la autofagia se produce a un nivel basal, mientras que en condiciones de estrés, como pueden ser la falta de nutrientes o la presencia del algún estímulo, la actividad autofágica aumenta. En los últimos años se ha comprobado que niveles elevados o deficientes de autofagia están directamente relacionados con varias enfermedades y la modulación de este mecanismo se ha convertido en una estrategia terapéutica prometedora para el tratamiento del cáncer. Existen diferentes vías de regulación para controlar la autofagia y consecuentemente numerosos puntos potenciales de modulación. Una de las proteínas más exploradas para el bloqueo de la autofagia es Atg4B, cisteína proteasa que tiene un papel fundamental en este mecanismo y prescindir genéticamente de Atg4B inhibe el crecimiento del tumor en células cancerosas. Es por ello que el objetivo general del primer capítulo es la identificación selectiva de inhibidores de autofagia mediante la modulación química de Atg4B y así servir de base para futuras intervenciones farmacológicas. Inicialmente se llevó a cabo un cribado virtual utilizando una quimioteca virtual del National Cancer Institute, se descartaron aquellas estructuras conocidas como altamente reactivas y se solicitaron 250 compuestos para estudiar su actividad utilizando un ensayo de cribado de alto rendimiento basado en la tecnología Alpha Screen puesto a punto en el grupo. Se procedió a la síntesis de los compuestos activos identificados para confirmar su identidad y actividad, y se prepararon análogos con la intención de explorar la relación estructura-actividad y obtener moléculas de mayor potencia y características farmacológicas mejoradas. Una vez sintetizados, se estudió su actividad como inhibidores de Atg4B y la actividad celular de los compuestos más potentes. Así pues los derivados de 7-aminobenzo[cd]indol-2(1H)-ona presentaron actividades prometedoras como inhibidores de Atg4B destacando especialmente el compuesto 31 que inhibe la autofagia celular y sensibiliza a las células cancerosas al oxiplatino. Por otro lado, la modificación química de las proteínas es una herramienta importante en el campo de la biología química para el estudio de procesos biológicos, para la caracterización de la actividad de proteínas y para el tratamiento de enfermedades. Esta técnica de bioconjugación combina características de la química sintética y de la biología molecular. Aunque en los últimos años se han descrito varios métodos de modificación específica de proteínas, existe un gran interés en el desarrollo de nuevas estrategias y métodos complementarios que superen las limitaciones de los existentes. En este contexto, el objetivo principal del segundo capítulo es el desarrollo de un método específico de modificación de proteínas mediante el uso de estructuras derivadas del ácido escuárico. Se sintetizó una pequeña biblioteca de diésteres, mono-escuaramidas y tioésteres del ácido escuárico. Inicialmente se escogió la insulina como proteína modelo puesto que era fácilmente analizable mediante análisis de masas y posteriormente se extendió a proteínas de mayor tamaño como la ubiquitina y la mioglobina. Se emplearon varios procedimientos para el estudio del sitio de modificación como son el empleo de agentes alquilantes, diferentes condiciones de pH, la digestión proteica mediante la endoproteinasa Glu-C, estudios de transaminación y de fragmentación MS/MS, entre otros. Todo ello conllevó al desarrollo de un nuevo método aplicable a proteínas en su estado nativo para la modificación del grupo amino situado en el extremo N-terminal a través del alquil tioescuarato 60 presentando menos reactividad pero más selectividad frente a los diésteres de ácido escuárico previamente explorados.<br>The efficiency of R&D models of the pharmaceutical companies declined since decades. Consequently, the identification of new biomarkers and the development of new strategies to detect and treat pathological disorders is an emerging field of research. These approaches may provide a greater understanding of the mechanism of disease progression as well as the identification of novel targets for therapeutic intervention. The following thesis addresses two different subjects in the process of discovering new drugs. In the first place, active compounds have been identified and synthesized in front of a known biological target and in the second place the development of suitable methods for the modification biological targets has been studied. Targeting autophagy is a promising therapeutic strategy for cancer treatment. As a result, the identification of novel autophagy inhibitors is an emerging field of research. We report the development of a novel AlphaScreen HTS assay that combined with a structure-based high- throughput virtual screening have enabled the identification of benzo[cd]indol- 2(1H)-one as a novel scaffold that targets Atg4B. Structural-activity relationship of the initial hit provided an optimized lead compound 31 bearing an 7-aminobenzo[cd]indol-2-[1H]-one scaffold and a propyl group replacing the chlorine. Inhibition of autophagy was also investigated in cells by measuring LC3-II and p62 protein levels. Moreover, the synergistic effect of 31 combined with oxaliplatin resulted in an enhanced cell death in the human colorectal adenocarcinoma cell line HT-29. We are convinced that the developed AlphaScreen and MS-based assays can be key tools enabling the high-throughput identification of novel Atg4B inhibitors. Moreover, the aminobenzo[cd]indol-2-[1H]-one scaffold represents a novel chemotype for the further development of small molecule inhibitors of Atg4B. Bioconjugation of proteins combines the fields of synthetic chemistry and molecular biology to increase the properties of biomolecules. Proteins and modified peptides are essential tools for the study of biological processes, characterization of protein activity and for the treatment diseases. Several selective methods of proteins have been described in the literature acting on different residues, however the amine in alpha position is attractive for having a specific reaction site for the bioconjugation. A small library of squaric acid derivates was synthesized. In order to study the modification site of the protein, insulin was first used as a model protein because it is easily analyzed by mass analysis (MS), however the presence of a single lysine residue led to the subsequent study with the ubiquitin and myoglobin proteins. Several procedures were applied such as the use of alkylating agents, protein digestion using endoproteinase Glu-C, transaminations studies, fragmentation MS/MS studies, among others. Finally, a new N-terminal modification method based on the alkyl thiosquarate 60 has been developed using sample reactions and mild conditions.
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Dionicio, Díaz Juan Eduardo. "Síntesis y caracterización de complejos de Cinc(II) con ligandos derivados de la Cumarina-3-ácido carboxílico de interés como metalofármacos alternativos en el tratamiento del Cáncer." Master's thesis, Pontificia Universidad Católica del Perú, 2017. http://tesis.pucp.edu.pe/repositorio/handle/123456789/9264.

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Abstract:
En el presente trabajo se han sintetizado y caracterizado cinco nuevos compuestos de coordinación de cinc de fórmula general Zn(L)2(H2O)2 con los ligandos 7-hidroxi, 7,8- dihidroxi, 7-metoxi, 6-metoxi y 7-dietilamino-cumarina-3-ácido carboxílico, como un aporte al desarrollo de complejos metálicos alternativos en el tratamiento del cáncer. El cinc constituye un centro metálico de interés dado su amplio e importante rol biológico en el organismo y su variada acción farmacológica, en la que cabe destacar la recientemente investigada actividad antitumoral. Por otro lado, la complejación a ligandos pertenecientes a una familia de reconocida actividad biológica y farmacológica, que incluye la actividad buscada, podría conducir a un eventual efecto sinérgico. En este contexto, resulta de interés el desarrollo de una serie de complejos de cinc y su completa caracterización con el fin de evaluar más adelante su actividad terapéutica y establecer ciertas relaciones estructura-actividad. Los complejos de cinc(II) fueron sintetizados por métodos desarrollados en la presente investigación y basados en una reacción de metátesis entre el cloruro de cinc y el ligando cumarínico correspondiente previamente desprotonado. Esto requirió la síntesis previa de los ligandos, los cuales se sintetizaron por una adaptación del método reportado por Lam y colaboradores, basado en una condensación de Knoevenagel entre la 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona y el salicilaldehido sustituido apropiado. Asimismo, se obtuvieron las sales de sodio correspondientes. Los ligandos cumarínicos, sales de sodio y complejos de cinc fueron caracterizados por técnicas espectroscópicas de infrarrojo y de resonancia magnética nuclear; además, para los complejos se determinó el contenido de cinc por espectroscopía de emisión atómica de plasma inductivamente acoplado. Con excepción del complejo 7- NEt2 sustituido, se les realizó un análisis termogravimétrico. Por último, en un trabajo de colaboración, fue posible determinar de manera concluyente la estructura molecular del complejo con el ligando 7-hidroxi sustituido mediante la técnica difracción de rayos- X de polvo.<br>Tesis
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Micó, Andrés Irene. "Síntesis de amino ácidos relacionados con el ACPD y de derivados del ácido glutámico." Doctoral thesis, 1995. http://hdl.handle.net/10045/3735.

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Cacho, Vanessa Raquel Gonçalves. "Ligandos Quirais Derivados de Aminoácidos para Aplicação em Catálise Assimétrica." Master's thesis, 2018. http://hdl.handle.net/10316/86637.

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Abstract:
Dissertação de Mestrado em Química apresentada à Faculdade de Ciências e Tecnologia<br>A obtenção de compostos enantiomericamente puros tem uma procura cada vez maior, tendo a catálise assimétrica sido a técnica mais usada para a obtenção exclusiva de produtos enantiomericamente puros a partir de reagentes aquirais. Uma das reações mais importantes de catálise assimétrica é a alquilação enantiosseletiva de aldeídos com dietilzinco na presença de um ligando quiral, que permite obter álcoois secundários oticamente ativos. O trabalho descrito nesta dissertação prende-se com a síntese de ligandos quirais e a sua utilização como catalisadores na alquilação enantiosseletiva de aldeídos com dietilzinco para dar origem a álcoois secundários quirais.Na primeira parte do trabalho descrito nesta dissertação, efetuaram-se vários estudos sintéticos visando a obtenção de novos ligandos quirais. Foram utilizados como materiais de partida o ácido L-glutámico e a L-cisteína, aminoácidos de fonte quiral natural. A partir do glutamato de dimetilo e por irradiação de micro-ondas, foi obtida uma ϒ-lactama quiral, que foi ensaiado na alquilação enantiosseletiva do benzaldeído com dietilzinco, demostrando ser pouco eficiente.Utilizando a L-cisteína e o seu éster metílico, sintetizou-se uma diversidade de novas tiazolidinas. Foi desenvolvido um método sintético, usando irradiação de micro-ondas, que permitiu a metilação eficiente do azoto da tiazolidina, originando heterociclos N-metilados com grupos carboxilo, éster e hidroximetílico em C4. Utilizando uma via sintética simples foi possível obter vários compostos tiazolidínicos substituídos em C2, por reação do hidrocloreto do éster metílico da L-cisteína com vários aldeídos aromáticos, possuindo grupos atratores e dadores de eletrões. Os grupos éster em C4 das tiazolidinas resultantes foram subsequentemente reduzidos, utilizando como agente redutor NaBH4/CaCl2, às tiazolidinas 4-hidroximetílicas correspondentes.Foram ainda sintetizadas tiazolidinas com outros grupos funcionais em C4, nomeadamente grupos imina e amina, através de sequências sintéticas de vários passos. Partindo da 4-hidroximetiltiazolidina, foi efetuada a proteção do azoto, tosilação do grupo hidroxilo em C4, formação da azida e hidrogenólise desta a amina. Esta amina, por reação com o salicilaldeído, deu origem à imina, que posteriormente foi reduzida à amina correspondente. Foi ainda efetuada a reação da 4-tosiloximetiltiazolidina com ciclo-hexilamina com o objetivo de obter uma nova tiazolidina, com um grupo ciclo-hexilamina em C4. Inesperadamente, desta reação resultou um produto diferente, um composto bicíclico resultante de uma ciclização intramolecular, devido a uma reatividade diferente da habitual do grupo tosiloxi.Na segunda parte do trabalho descrito nesta dissertação, tiazolidinas N-metiladas e tiazolidinas 4-hidroximetílicas. Os ligandos N-metilados revelaram-se pouco eficientes e seletivos, tendo o melhor resultado sido obtido na presença da tiazolidina N-metilada, com o grupo éster em C4, que apresentou uma conversão de 99% e um ee de 27%, para o (S)-1-fenilpropanol.Utilizando o melhor ligando, a tiazolidina com o grupo 3-clorofenilo em C2, foram realizados estudos de otimização com diferentes solventes, concluindo-se que o ciclo-hexano era o melhor solvente para este tipo de ligando. De modo a avaliar a abrangência do ligando, foram ensaiadas reações de alquilação com diferentes aldeídos aromáticos e alifáticos. Com os substratos usados obteve-se uma variedade de conversões, desde completas até inferiores a 10%. Relativamente aos excessos enantioméricos, estes foram moderados a baixos e em todos os casos inferiores ao obtido na alquilação do benzaldeído. A seletividade mais elevada foi observada quando foram usados como substratos o o-anisaldeído e o 2-naftaldeído, que originaram produtos com ee de 57% e 60%, respetivamente.<br>There is presently an increasing demand for obtaining enantiomerically pure compounds. Asymmetric catalysis has been the most frequently used technique for the exclusive synthesis of optically pure products from achiral reagents. One of the most important reactions of asymmetric catalysis is the enantioselective alkylation of aldehydes with diethylzinc in the presence of a chiral ligand, which allows the formation of optically active secondary alcohols. The work described in this dissertation deals with the synthesis of chiral ligands and their application as catalysts in the enantioselective alkylation of aldehydes with diethylzinc to give chiral secondary alcohols.In the first part of the work described in this dissertation, several synthetic studies were carried out in order to obtain new chiral ligands. L-glutamic acid and L-cysteine, natural chiral source amino acids, were used as starting materials. Starting from dimethyl glutamate and using microwave irradiation, a chiral ϒ -lactam was obtained, which was tested in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with diethylzinc, proving to be inefficient.Using L-cysteine and its methyl ester a variety of novel thiazolidines was synthesized. A synthetic method was developed using microwave irradiation, which allowed efficient methylation of the thiazolidine nitrogen, originating N-methylated heterocycles with carboxyl, ester and hydroxymethyl groups at C4.Using a simple synthetic route it was possible to obtain various C2-substituted thiazolidines through the reaction of L-cysteine methyl ester hydrochloride with various aromatic aldehydes, having electron attracting and electron donating substituents. The C4 ester groups of the resulting thiazolidines were subsequently reduced, using the NaBH4 / CaCl2 as reducing agent, to the corresponding 4-hydroxymethyl thiazolidines.Thiazolidines with other functional groups at C4, in particular imine and amine groups, were also synthesized through multi-step synthetic sequences. Starting from 4-hydroxymethylthiazolidine, protection of the nitrogen, tosylation of the hydroxyl group at C4, formation of the azide and its hydrogenolysis to the corresponding amine were carried out. This amine, upon reaction with the salicylaldehyde, gave the imine, which was subsequently reduced to the corresponding amine.The reaction of the 4-tosyloxymethylthiazolidine with cyclohexylamine was also carried out in order to obtain a new thiazolidine with a cyclohexylamine group at C4. Unexpectedly, this reaction resulted in a different product, a bicyclic compound resulting from an intramolecular cyclization, due to a different reactivity than usual of the tosyloxy group.In the second part of the work described in this dissertation, the various synthesized ligands, N-methylated thiazolidines and 4-hydroxymethyl thiazolidines, were evaluated as chiral ligands in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with diethylzinc, using previously optimized conditions. The N-methylated ligands were shown to be poorly efficient and selective, and the best result was obtained in the presence of the N-methylated thiazolidine with the ester group at C4, which showed a conversion of 99% to(S) -1-phenylpropanol, with an ee of 27%.The ligands with the hydroxymethyl group at C4 and substituted at C2 with aromatic groups, proved to be efficient in the alkylation reaction of benzaldehyde with diethylzinc, with conversions greater than 90% being obtained. The most selective ligands were the thiazolidines with the 2-chlorophenyl and 3-chlorophenyl groups at C2, giving products with enantiomeric excesses of 61% and 67%, respectively. In all cases, the (S) -enantiomer of 1-phenylpropanol was always obtained.Using the best ligand, the thiazolidine with the 3-chlorophenyl group at C2, optimization studies with different solvents were carried out, concluding that cyclohexane was the best solvent for this type of ligand. In order to evaluate the efficiency of the ligand, alkylation reactions were carried out with different aromatic and aliphatic aldehydes. With the substrates used, a variety of conversions were obtained, from complete to less than 10%. The enantiomeric excesses were moderate to low and in every case lower than the ee obtained in the alkylation of benzaldehyde. The highest selectivity was observed when o-anisaldehyde and 2-naphthaldehyde were used as substrates, yielding products with 57% and 60% ee, respectively.
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Guillena, Gabriela. "Síntesis de α-aminoácidos a partir del ácido piroglutámico y de derivados imínicos de efedrina". Doctoral thesis, 2000. http://hdl.handle.net/10045/10019.

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