Academic literature on the topic 'Escopoletina'

Protium é um gênero que se destaca na família Burceraceae, compreende cerca de 146 espécies, das quais um pequeno número tem sido estudada do ponto de vista fitoquímico. Neste trabalho, foram isolados os terpenoides α- e β-amirina, os esteroides campesterol, estigmasterol e sitosterol e a cumarina escopoletina, a partir do tronco de Protium hebetatuml. As estruturas destas substâncias foram identificadas por RMN, MS, IV e por comparação com dados espectrais obtidos naa literatura e com amostras autênticas.

A aveia (Avena spp.) é uma das culturas mais importantes do Sul do Brasil durante a estação hibernal de crescimento. Sabe-se que nela existem agentes alelopáticos, o que torna conveniente o entendimento deste fenômeno na cultura. Neste trabalho, buscou-se realizar uma estimativa do potencial alelopático com base na análise da fase inicial (estabelecimento) do ciclo de diferentes genótipos de aveia, bem como na avaliação de seus aleloquímicos. A partir da análise dos dados, verifica-se que os genótipos de aveia apresentam potencial alelopático, e que UPF 13, UFRGS 9, UFRGS 10 e UFRGS 6 são os que mostram maior efeito. Por outro lado, UFRGS 12, UFRGS 17, UFRGS 884077 e UPF 12 exibem menor efeito. Os efeitos produzidos pelo aleloquímico escopoletina são semelhantes aos provocados pelos próprios genótipos de aveia, o que mostra semelhança entre o efeito alelopático produzido pela substância e o provocado pelos genótipos.

ONTARE. REVISTA DE INVESTIGACIÓN DE LA FACULTAD DE INGENIERÍAInvestigaciones recientes indican que en distintas especies del género Pentacalia se han aislado e identificado sustancias esteroidales como el sitosterol y el β-sitosterol, cumarinas como la escopoletina y la geranilescopoletina, kauranos y kauranoides, quinoles como la jacaranona y la metiljacaranona y glicósidos de flavonoides entre otras, con actividades biológicas antifúngicas, antibacteriales, cardiotónicas, anticancerígenas etc, para síntesis en la industria farmacéutica, farmacológica y cosmética. En el presente trabajo se llevó a cabo el estudio de la especie colombiana Pentacalia abietina (Willd. ex. Wedd) Cuatrec., para determinar metabolitos secundarios; se fundamentó en encontrar una nueva fuente de sustancias con actividad biológica del tipo kaurano y quinol, a las que se les ha podido comprobar acción antibacterial, antiparasitaria, antiinflamatoria, antitumoral y antifúngica y cuyas estructuras son de gran interés para síntesis en la industria farmacéutica, farmacológica y cosmética. ABSTRACT In the present work was undertaken to study the Colombian species Pentacalia abietina (\MI/d. ex. Wedq) Cuatrec. determining secondary metabolites, and was based on finding a new source of biologically active substances of type quino/ kaurano and contributing to the achievement of these important substances with bio/cgical action, which are antibacteria/ action has been found, antiparasitic, antiinflammatory, antifungal and antitumor and whose structures are of great interest for synthesis in the pharmaceutica/ industry, drug and cosmetic industries.

<p>Escopoletin, a phenolic compound belonging to anthocyanin family shows promising antioxidant activities. In the present study, anti-cancer effects of escopoletin treatment in DU145 cells were investigated. The sulphorhodamine-B staining and annexin V and propidium iodide were respectively used for the analysis of cell viability and death. The results revealed a significantly higher cytotoxicity by escopoletin that caused cell death in DU145 cells. Escopoletin treatment in DU145 cells markedly inhibited cell growth through non-apoptotic cell death and induced significant reactive oxygen species (ROS) production. It also induced G1 cell cycle arrest and cyclin D1 accumulation through the enhanced expression of p21. However, the effect of escopoletin on DU145 cells was reversed by pretreatment with glutathione antioxidant. This suggests that escopoletin induced generation of ROS is responsible for the increased cytotoxicity in DU145 cells. Thus, escopoletin exhibits potential therapeutic efficacy for the treatment of prostate cancer.</p><p> </p>

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Biológicas. Programa de Pós-Graduação em Neurociências
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Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química
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Recentemente, nosso grupo de pesquisa relatou a presença das cumarinas 6-metoxi-7-preniloxicumarina e escopoletina as quais exibiram interessante efeito analgésico e tripanocida. Agora nosso interesse está na preparação de derivados análogos da escopoletina bem como a síntese de uma quinolinona isóstere da escopoletina, para futura avaliação dos efeitos que estas modificações causarão na atividade biológica. Com isso 5 derivados benzoilados p-substituídos da escopoletina foram preparados através da metodologia que utiliza cloreto de benzoíla em piridina sob refluxo. Para a síntese da quinolinona isóstere da escopoletina foi utilizado como material de partida a vanilina, por esta apresentar o mesmo padrão de substituição da escopoletina. A primeira etapa foi a benzilação da vanilina utilizando brometo de benzila e K2CO3 em acetona, em seguida, foi realizada a nitração utilizando-se uma solução HNO3/H2SO4 com temperatura próxima a 0ºC. Na seqüência, fez-se a redução do grupo nitro utilizando ferro em uma mistura de etanol/ácido acético e água. Posteriormente, foi feita a ciclização utilizando malonato de dietila e piperidina em etanol, a hidrólise do grupo éster foi feita utilizando HCl 2M, e a debenzilação através da reação com HBr e aquecimento. Por fim, foram testados 5 metodologias para a descarboxilação do produto final, e assim obter a quinolinona com o mesmo padrão de substituição da escopoletina, porém esta etapa ainda não foi alcançada e continua sendo alvo de estudo. Os compostos foram caracterizados através de análise espectrométrica de IV, RMN de 1H e 13C e análises elementares. Os rendimentos ficaram entre 53-97%.
The species Polygala sabulosa, mostly known as "Timuto Pinheirinho" is a little plant that grows in mountains of southern Brazil. The plants of genus Polygala are used in traditional medicine for the treatment of some pathologies, including kidney and intestinal and they are also used as an analgesic and an expectorant. Recently our research group reported the presence of coumarins 6-methoxy-7-preniloxycoumarin and scopoletin which has exhibited interesting effect analgesic and trypanocidal. Now our interest is in the preparation of similar derivates of scopoletin as well as the synthesis of a quinolinone isoster of scopoletin, for further evaluation of the effects that cause these changes in biological activity. With that 5 derivates benzoylates p-replaced of scopoletin were prepared through a methodology that uses benzoyl chloride in pyridine under reflux. For the synthesis of quinolinone isoster of scopoletin was utilized as starting material vanillin, by this present the same substitution pattern of scopoletin. The first step was the benzilation of vanillin using benzyl bromide and K2CO3 in acetone, then, we had held the nitration using a solution of H2SO4/HNO3 with temperature near 0ºC. The sequence of work is given by reduction of nitro group using iron powered in a mixture of ethanol/acetic acid and water. It has subsequently made the cyclization using diethylmalonate and piperidine in ethanol, the hydrolysis of ester group was made using HCl 2 mol/L, and the debenzilation by reaction with HBr and heating. We had finally tested five methodologies for decarboxylation of the final product and thus obtain the quinolinone isoster with the same substitution pattern of scopoletin, however this step has not yet been achieved and remains the focus of studies. The compounds were characterized by analyses of IR,1H NMR and 13C NMR and elemental analyses. The yields obtained were among 53 -97%.