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Dissertations / Theses on the topic 'Fenantroline'

Author: Grafiati
Published: 9 March 2023

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1

Wantulok, Jakub. "Procesy utleniania i redukcji dla pochodnych 1,10-fenantroliny oraz ich analogów." Doctoral thesis, Katowice : Uniwersytet Śląski, 2021. http://hdl.handle.net/20.500.12128/22525.

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Abstract:
Rozprawa doktorska podzielona jest na trzy części: wstęp teoretyczny, badania własne oraz część eksperymentalną. Wstęp teoretyczny podzielony jest na poszczególne rozdziały, w których opisano: otrzymywanie, zastosowanie i funkcjonalizacje pochodnych 1,10-fenantroliny, chinoliny oraz właściwości elektrochemiczne wybranych N-heterocykli. W badaniach własnych opisano syntezy wybranych symetrycznych i niesymetrycznych pochodnych 1,10-fenantroliny oraz ich funkcjonalizację a także reakcje utleniania i hydrolizy ww. związków. Poza tym przedstawiono badania elektrochemiczne, w których zaproponowano mechanizmy utlenienia i redukcji badanych związków. Dodatkowo przedstawiono syntezy i funkcjonalizacje pochodnych chinoliny i benzo[h]chinoliny oraz reakcje VNS dla wybranych pochodnych nitrochinoliny. Część eksperymentalna zawiera procedury otrzymywania związków, analizę spektralną produktów oraz spis instrumentów, z których korzystano podczas realizacji tej pracy.
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2

Miranda, Fabio da Silva. "Desenvolvimento e estudo teórico de novos ligantes derivados da 1,10-fenantrolina e seus complexos de ferro(II)." Florianópolis, SC, 2008. http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/91245.

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Abstract:
Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.
Made available in DSpace on 2012-10-23T20:30:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 260934.pdf: 4488313 bytes, checksum: 8a0acd62d4b4f90a603a77c07847633b (MD5)
Neste trabalho foram sintetizados novos ligantes diimínicos incluindo o inédito anel heterocíclico dipirido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxalino (dpq-QX). Esse exibiu um interessante comportamento espectroscópico e eletroquímico e sua estrutura é apropriada para intercalação com o DNA.
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3

Andrighetto, Rosalia. "Síntese de 1,7-fenantrolinas e 7-aminoquinolinas trifluormetil substituídas." Universidade Federal de Santa Maria, 2010. http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10464.

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Abstract:
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
This work, at first, describes the synthesis and characterization of new series of (Z,Z)-N,N -bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines by the addition/elimination reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with 1,3-phenylenediamine, in 47-91 % yields. The 4-alkyl[aryl(heteroaryl)]-4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones, of general formula F3C-C(O)-CH=C(R1)-OR where R = Me, Et and R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furoyl, 2-thienyl, were obtained from trifluoroacetylation reactions of enolethers or acetals derived of acyclic ketones. Subsequently is reported the synthesis and characterization of new series of bis-trifluoromethyl substituted 1,7-phenanthrolines, from cyclization reactions of bis-enaminones in a strongly acidic medium (PPA) and absence of solvent, in 22-40 % yields, where for the first time two interesting manners of cyclization were observed, in the synthesis of two different angular structures. The products were identified as 2,8-bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthroline and 2,10-dialkyl(aryl)-4,8-(bis-trifluoromethyl)-1,7-phenanthrolines. The synthetic route used herein also allowed the isolation of new series of 7-aminoquinolines structures in 20-45 % yields. Compounds were characterized by 1H, 13C NMR spectroscopy, by Mass Spectrometry, their structures also were established by X-ray diffraction and their purity was confirmed by elemental analysis.
A presente dissertação inicialmente descreve a síntese e caracterização de uma nova série de (Z,Z)-N,N -bis(oxotrifluoralquenil)-1,3-fenilenodiaminas a partir da reação de adição/eliminação entre β-alcoxivinil trifluormetil cetonas e o dinucleófilo 1,3-fenilenodiamina, obtidas com rendimentos de 47-91 %. As 4-alcóxi-4-alquil[aril(heteroaril)]-1,1,1-triflúor-3-alquen-2-onas, de fórmula geral F3C-C(O)-CH=C(R1)-OR onde R = Me, Et e R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furil, 2-tienil foram obtidas a partir de reações de trifluoracetilação de enoléteres ou de acetais derivados de cetonas acíclicas. Subsequentemente é relatada a síntese e caracterização de uma nova série de 1,7-fenantrolinas bis-trifluormetil substituídas, obtidas a partir da reação de termociclização das bis-enamino cetonas em meio ácido PPA (ácido polifosfórico) na ausência de solvente, com rendimentos de 22-40 %. Duas interessantes maneiras de ciclização foram observadas na síntese dos iprodutos 2,8-bis(trifluormetil)-1,7-fenantrolina e 2,10-di(alquil/aril)-4,8-bis(trifluormetil)-1,7-fenantrolinas. Nesta segunda etapa é descrita a síntese e caracterização de uma nova série 2-aril[alquil(heteroaril)]-4-trifluormetil-7-aminoquinolinas, obtidas como co-produtos das reações de termociclização das bis-enamino cetonas em meio ácido PPA, em rendimentos de 20-45 %. Os compostos foram caracterizados por experimentos de RMN de 1H, RMN de 13C {1H}, por Espectrometria de Massas, Difração de Raios-X e sua pureza comprovada por Análise Elementar.
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Santos, Evania Danieli Andrade. "Desenvolvimento de monômeros-ligante de olefinas cíclicas para obtenção de complexos piridínicos de rutênio e suas polimerizações via metátese." Universidade de São Paulo, 2013. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75135/tde-30072013-090906/.

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Abstract:
O novo monômero-ligante 3-imidapiridina-exo-7-oxabiciclo[2.2.1]-hept-5-eno-2,3-dicarboxilato (oxaNBE(3imdpy)) foi sintetizado e caracterizado por análise elementar (CHN), FTIR, difração de Raios-X e RMN (1H e 13C). Trata-se de um ligante monodentado com uma unidade de piridina apta a se coordenar a um centro metálico por uma extremidade da molécula, enquanto que a outra extremidade possui uma olefina cíclica que pode ser polimerizada via metátese por abertura do anel. Foram realizados estudos adicionais com monômeros-ligantes similares apresentando duas unidades de piridina por composto (oxaNBE(3amdpy)2 e NBE(3amdpy)2). Foi também sintetizado o monômero oxaNBE(imdPh). O composto oxaNBE(3imdpy) reagiu com o complexo cis-[Ru(H2O)2(phen)2], obtido in situ a partir do cis-[RuCl2(phen)2] em uma mistura 1:1 EtOH/H2O, onde phen é 1,10-fenantrolina, formando o novo complexo cis-[Ru(phen)2(oxaNBE(3imdpy)2](PF6)2. Esse complexo foi caracterizado por análise elementar (CHN), FTIR, RMN (1H; 13C; COSY; NOE), voltametria cíclica, espectrofotometria UV-vis, cálculos computacionais ab initio e investigou-se fotólise contínua e luminescência. Observou-se um único par redox por voltametria cíclica nos solventes MeOH (E1/2 = 0,63 V vs Ag/AgCl) e DMF (E1/2 = 0,72 V vs Ag/AgCl). Os espectros eletrônicos em MeOH, DMF, CH3CN, CH2Cl2 e CHCl3 apresentaram absorções típicas de complexos polipiridínicos de rutênio na regiâo de 440-500 nm que foram atribuídas a transferências de carga do metal para o ligante (MLCT) do Ru(4d) para a phen. A influência do meio sobre o comportamento em solução mediante fotólise foram avaliadas. Os espectros de absorção na região do UV-vis exibem perfis espectrais semelhantes em MeOH, CH2Cl2, CHCl3 e CH3CN, não obtendo-se correlações lineares com os parâmetros característicos dos solventes. Observou-se que os espectros eletrônicos na ausência ou presença de luz ambiente em MeOH, CH2Cl2 e CH3CN não apresentaram mudanças significativas, exceto para CHCl3. Fotólises a 450 nm indicaram mudanças espectrais nos solventes CHCl3 e CH2Cl2. Os espectros de emissão (excitação em 450 nm) do complexo não mostraram diferenças nos diferentes meios. O monômero-ligante oxaNBE(3imdpy) e o similar monômero oxaNBE(imdPh) formaram polímeros em presença de catalisadores de rutênio por 16 horas à temperatura ambiente, não ocorrendo o mesmo com o metalo-monômero cis-[Ru(phen)2(oxaNBE(3imdpy)2](PF6)2. Os monômeros-ligantes oxaNBE(3amdpy)2 e NBE(3amdpy)2oxaNBE(3amdpy)2 não formaram polímeros, bem como seus respectivos complexos.
The novel monomer-ligand 3-imidepyridine-exo-7-oxabicycle[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarboxylate (oxaNBE(3imdpy)) was synthesized and characterized by elemental analysis (CHN), FTIR, X-ray diffraction and NMR (1H e 13C). It is a monodentate compound with a pyridine ligand able to be coordinated to a metal center via one side of the molecule, while the other side has a cyclic olefin that can undergo ring-opening metathesis polymerization. Additional studies were carried out using similar monomers featuring two pyridine units per molecule (oxaNBE(3amdpy)2 and NBE(3amdpy)2). It was also synthesized the monomer oxaNBE(imdPh). The compound oxaNBE(3imdpy) reacted with cis-[Ru(H2O)2(phen)2], obtained in situ from cis-[RuCl2(phen)2] in 1:1 EtOH/H2O mixture, where phen is 1,10-phenanthroline, given cis-[Ru(phen)2(oxaNBE(3imdpy)2](PF6)2. This novel complex was characterized by elemental analysis (CHN), FTIR, NMR (1H; 13C; COSY; NOE), cyclic voltammetry, UV-vis spectrophotometry, quantum mechanical calculations, continuous photolysis and luminescence. The complex showed a single redox process in the cyclic voltammogram either in MeOH (E1/2 = 0.63 V) or DMF (E1/2 = 0.72 V vs Ag/AgCl) as solvent. The electronic spectra in MeOH, DMF, CH3CN, CH2Cl2 and CHCl3 showed typical absorptions of polypyridinic-ruthenium complexes in 440-500 nm range that were attributed to metal to ligand charge transfers (MLCT) from Ru(4d) to phen. The influence of the solvent on the complex behavior at room temperature as a function of time and under photolysis was studied. The UV-vis spectra showed similar spectral profiles in MeOH, CH2Cl2, CHCl3 and CH3CN, without linear clear correlations with characteristic parameters from the solvents. It was observed that the electronic spectra either in absence or presence of ambient light in MeOH, CH2Cl2 and CH3CN did not show significant spectral changes, except for CHCl3. The photolysis at 450 nm indicated changes in CHCl3 and CH2Cl2. The emission spectrum (excitation at 450 nm) of the complex did not show differences in different solvents. The monomer-ligand oxaNBE(3imdpy) and the similar monomer oxaNBE(imdPh) were polymerized in presence of ruthenium-based catalysts for 16 h at room temperature, contrary to the metal-monomer cis-[Ru(phen)2(oxaNBE(3imdpy)2](PF6)2. The monomer-ligands oxaNBE(3amdpy)2 and NBE(3amdpy)2 did not form polymers, as well as the related complex, under similar conditions.
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Luís, Daniel Vieira Alves. "Caracterização do efeito anti-tumoral de complexos organometálicos contendo 1,10-fenantrolina-5,6-diona." Master's thesis, Faculdade de Ciências e Tecnologia, 2011. http://hdl.handle.net/10362/6265.

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Abstract:
Dissertação apresentada para a obtenção do Grau de Mestre em Genética Molecular e Biomedicina, pela Universidade Nova de Lisboa, Faculdade de Ciências e Tecnologia
A quimioterapia é a terapia oncológica mais explorada e que mais tem contribuido para a diminuição da morbilidade e mortalidade em cancro. No entanto, apresenta desvantagens nomeadamente pelo desenvolvimento de resistência por parte das células tumorais e dos efeitos secundários resultantes da falta de selectividade dos compostos para essas mesmas células. Neste sentido, torna-se crucial a procura incessante de compostos com elevada actividade anti-tumoral, que possam constituir uma melhor alternativa face aos utilizados clinicamente. O presente trabalho teve como objectivo caracterizar o potencial anti-tumor dos complexos organometálicos [Co(PTA)3Cl2] (I), [Zn(DION)2]Cl2 (II), [Co(DION)2(H2O)Cl]BF4 (III) e [Zn(DION)(PTA)Cl]BF4 (IV) e respectivos ligandos (DION=1,10-fenantrolina-5,6-diona); (PTA=1,3,5-triaza-7-fosfaadamantano). Estudos de viabilidade celular na presença daqueles complexos e ligandos, nas linhas tumorais HCT116 e HepG2, permitiram identificar os complexos II, III e IV, bem como o próprio ligando DION, com elevada actividade anti-tumoral. A citotoxicidade observada deveu-se sobretudo a mecanismos de indução de morte celular por necrose. A exposição destes complexos e do ligando DION a células de S. cerevisiae permitiu confirmar o potencial citotóxico e citostático destes. A indução de enzimas de resposta a stress, tais como chaperonas citoplasmáticas e mitocondriais, de proteínas envolvidas na degradação de proteínas alteradas e a repressão da glicólise são alguns dos mecanismos utilizados pela levedura para aquisição de resistência e adaptação ao crescimento na presença destes compostos. Os compostos apresentam afinidade para o DNA (III>II>IV) aparentando interagir por posicionamento nos sulcos ou intercalação. O composto III introduz quebras em cadeia dupla no DNA (cujo mecanismo não parece ser dependente da indução de espécies reactivas de oxigénio) mas não se apresentou genotóxico, não induzindo formação de aberrações cromossómicas em células V79. Além disso, não se observou nenhuma célula em metáfase na presença deste composto, pelo que poderá ter capacidade de induzir paragem do ciclo celular.
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Girotto, Edivandro. "Síntese, caracterização e estudo de novos complexos de Európio(III) e Térbio (III), contendo como ligantes a [1,2,5]tiadiazolo[3,4-f][1,10]fenantrolina e derivados de pirazolonas." reponame:Repositório Institucional da UFSC, 2012. http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/94196.

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Abstract:
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2010
Made available in DSpace on 2012-10-25T07:29:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 279448.pdf: 1615595 bytes, checksum: 9ce1c78412ed2010322245d104a91e42 (MD5)
Neste trabalho foi sintetizado o ligante [1,2,5]tiadiazolo[3,4-f][1,10]fenantrolina, TDPHEN, juntamente com os ligantes derivados da pirazolona. Com estes ligantes foram obtidos novos compostos de coordenação de íons lantanídeos (Eu3+ e Tb3+). Os mesmos foram caracterizados mediante a determinação do ponto de fusão, análise da composição elementar, voltametria cíclica, espectroscopia de absorção nas regiões UV-vis e Infravermelho e espectroscopia de emissão. Para aqueles compostos nos quais foi possível obter bons cristais, (cristais únicos ou monocristais) sua caracterização foi feita por difração de raio#X. Também foram feitas as análises termogravimétricas (TGA), para determinar a estabilidade térmica dos compostos de coordenação sintetizados. O estudo eletroquímico permitiu obter os valores de - 4,07, - 4,17, - 4,09, - 4,23 eV e # 3,34, - 3,17, - 3,32, - 3,34 eV HOMO e LUMO e de suas diferenças de energia #band gap# 0,73, 1,0, 0,77 e 0,89 eV para os complexos Eu(TDPHEN)(AMPP)3(H2O)3 20, Tb(TDPHEN)(AMPP)3(H2O) 21, Eu(TDPHEN)(AMFPP)3 22 e Tb(TDPHEN)(AMFPP)3 23. As propriedades fotofísicas foram analisadas através de seus espectros de absorção UV-vis e emissão, quer seja em solução quer no estado sólido, no qual os espectros de emissão exibiram bandas características dos íons lantanídeos, sendo em 546 nm (5D4 . 7F5) e 613 nm (5D0 . 7F2) para Térbio e Európio respectivamente. Os complexos 22 e 23 estão octa-coordenados com seus respectivos ligantes, os complexos 20 e 21 além de seus ligantes, também possuem água em suas esferas de coordenação. Os complexos de Eu+3 e Tb+3 apresentam uma estrutura de cristalização triclínico. Os valores médios das ligações entre Eu-O e Eu-N foram 2,35 e 2,61 Å e para Tb-O e Tb-N foram 2,33 e 2, 58 Å.
In the present work [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f][1,10]phenanthroline TDPHEN and some ligands based on pyrazolone derivatives were synthesized. These ligands were used to obtain new complexes of Terbium (III) and Europium (III). The mentioned complexes were characterized by melting point, infrared spectroscopy, elemental analysis (CHNS). Two of the four synthesized complexes gave fine crystals and were also characterized by X-ray diffraction. Furthermore the thermal stabilities of these complexes were determined by TGA. The electrochemical study obtained values of - 4.07, - 4.17, - 4.09, - 4.23 eV and - 3.34, - 3.17, - 3.32, - 3.34 eV for HOMO and LUMO and their differences in energy 'band gap' 0.73, 1.0, 0.77 and 0.89 eV for the complexes Eu(TDPHEN)(AMPP)3(H2O)3 20, Tb(TDPHEN)(AMPP)3(H2O) 21, Eu(TDPHEN)(AMFPP)3 22 and Tb(TDPHEN)(AMFPP)3 23. The photophysical properties were analyzed by UV-Vis absorption and emission spectra in solution and in solid estate. The emission spectra exhibit the characteristic peaks of the lanthanide ions at 546 nm (5D4 . 7F5) and 613 nm (5D0 . 7F2) for Terbium and Europium respectively. Complexes 22 and 23 are octa-coordinated with their respective ligands. The complexes 20 and 21 also present as their ligands water in their spheres of coordination. The complex Eu(III) and Tb(III) have a structure of crystallization triclinic. The average values of the connections between Eu-O and Eu-N were 2.35 and 2.61 Å and Tb-O and Tb-N were 2.33 and 2, 58 Å.
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Santos, Evania Danieli Andrade. "Sínteses de monômeros derivatizados com 3-aminopiridina contendo complexos polipiridínicos de Ru(II) do tipo cis-[RuCl2(α-diimina)] onde α-diimina: 2,2᾿-bipiridina e 1,10-fenantrolina e 5-Cl-1,10-fenantrolina." Universidade de São Paulo, 2009. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-25082009-102933/.

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Abstract:
Os monômeros ligantes 3amdpy2oxaNBE (1), 3imdpyoxaNBE (2) e ácido âmico (3) foram sintetizados e caracterizado por analise elementar (CHN), infravermelho e RMN 1H e 13C. A partir do monômero 1 sintetizou-se compostos partindo de complexos do tipo [RuCl2(LL)], onde foi LL=bpy 37 (complexo 4), phen (complexo 6) ou 5-Cl-phen (complexo 7), e foram realizados estudos de fotoquímica e fotofísica. Os complexos 6 e 7 apresentaram uma eficiente fotofísica e não apresentaram fotoquímica, enquanto os complexos semelhante [Ru(bpy)2(3amnpy)2](PF6)2 (5) e [Ru(phen)2(3amnpy)2](PF6)2 (8) que possui a aminopiridina no lugar do monômero 1, apresentaram fotoquímica. Observou-se que as diferenças na rigidez dos ligantes phen e bpy podem causar diferentes propriedades fotoquímicas e fotofísicasem sistemas do tipo cis-[RuCl2(?-diimina)]. Todos os complexos exibiram absorções na região de 350 nm e entre 420 a 500 nm. Sendo que 5 e 8 apresentaram fotoquímica e os complexos 6 e 7 apresentaram fotofisica. Estes foram estudados em diferentes solventes (DMF, CH3CN, CH2Cl2, THF) e em diferentes comprimentos de onda de irradiação (340, 440 e 500 nm). A emissão dos complexos 6 (580 nm) e 7 (582 nm) em acetonitrila é atribuída a uma MLCT (Ru_phen). Sendo observada a independência do _irr, mas existe dependência da emissão quando a temperatura é abaixada. Além disso, suas propriedades fotocatalíticas são demonstradas pela supressão oxidativa através de íons receptores do metilviologenio. Ainda deve-se levar em conta que, o anel quelante do monômero ligante 1 contribui ainda mais para a estabilização destes complexos, ao contrario, 5 e 8 possuem uma fotolabilização .
The monomer ligands 3amdpy2oxaNBE (1), 3imdpyoxaNBE (2) and amic acid (3) were synthesized and characterized by elementar analysis (CHN), infrared and 1H e 13C NMR. Since monomer 1, it was synthesized complexes of type [RuCl2(LL)], where LL=bpy 37 (complex 4), phen (complex 6) or 5-Cl-phen (complexo 7), with which photophysics and photochemical studies were performed. The complexes 6 and 7 presented efficient photophysics and they do not presented photochemistry, while the similar complexes [Ru(bpy)2(3amnpy)2](PF6)2 (5) and [Ru(phen)2(3amnpy)2](PF6)2 (8), which possess the aminopyridine in place of monomer 1, presented photochemistry. It was observed that the difference in the rigidity of the ligands phen and bpy may cause different photochemical and photophysical properties in systems of type cis-[RuCl2(?- diimine)]. All complexes exhibited absorptions in region of 350 nm and between 420 and 500 nm, where 5 and 8 presented photochemistry and the complexes 6 and 7 presented photophysics. They were studied in different solvents (DMF, CH3CN, CH2Cl2, THF) and in different irradiation wavelength (340, 440 e 500 nm). The emission of the complexes 6 (580 nm) and 7 (582 nm) in acetonitrile is attributed to an MLCT (Ru_phen). It was observed independence of _irr, however there is dependence of emission when the temperature is lowered. Furthermore, their photocatalytic properties are demonstrated by oxidative quenching using methylviologen ion. One should consider that the chelating ring of monomer ligand 1 contributes even more to the stabilization of these complexes, unlike, 5 and 8 that possess photolabilization.
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Lima, Ana Karina Castro. "Efeito da 1,10-fenantrolina e seus derivados complexados em metal na atividade proteolítica de Leishmania braziliensis." Universidade do Estado do Rio de Janeiro, 2012. http://www.bdtd.uerj.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=4604.

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Abstract:
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
Leishmanioses são um grupo de doenças com um largo espectro de manifestações clínicas, as quais variam desde lesões cutâneas até o envolvimento visceral severo, podendo levar ao óbito. A leishmaniose é, ainda hoje, uma doença negligenciada, estando entre os agravos prioritários do programa de pesquisa sobre doenças da pobreza da Organização Mundial da Saúde (OMS). Além de não haver vacinas disponíveis, a terapia é baseada em medicamentos injetáveis que causam sérios efeitos colaterais, tornando o tratamento inviável para muitos países endêmicos. Drogas derivadas de metal representam um novo arsenal terapêutico antimicrobiano e anti-câncer. Os inibidores de peptidase/agentes quelantes tais como 1,10-fenantrolina e seus derivados, no estado livre de metal ou como ligantes com metais de transição, interferem com a função de vários sistemas biológicos. Em trabalhos anteriores, nosso grupo descreveu que o parasito L. braziliensis produziu moléculas gp63 sensíveis a 1,10-fenantrolina. No presente trabalho, demonstramos a distribuição celular da molécula gp63 em uma cepa virulenta de L. braziliensis por meio de análises bioquímicas e imuno-histoquímica. Depois disso, relatamos os efeitos inibitórios de três compostos derivados da 1,10-fenantrolina, 1,10-fenantrolina-5,6-diona (phendio), [Cu(phendio)2] e [Ag(phendio)2], nas atividades metalopeptidases celulares e extracelulares produzidas por promastigotas de L. braziliensis, bem como as suas ações sobre a viabilidade do parasita e na interação com as células de macrófagos murinos. As moléculas gp63 foram detectadas em compartimentos de parasitos, incluindo membrana citoplasmatica e bolsa flagelar. O tratamento de promastigotas de L. braziliensis durante 1 hora com 1,10-fenantrolina e seus derivados resultou numa inibição significativa da viabilidade celular e mostrou um mecanismo de ação irreversível. Estes inibidores de metalopeptidases induziram apoptose em promastigotas de L. braziliensis, demonstrada através da marcação com anexina/iodeto de propídio e ensaio TUNEL. O pré-tratamento de promastigotas com os inibidores de metalopeptidases induziram uma diminuição na expressão de moléculas de superfície gp63, assim como uma redução significativa no índice de associação com macrófagos. Em paralelo, macrófagos infectados com L. braziliensis e tratados com 1,10-fenantrolina e seus derivados promoveram uma potente redução sobre o número de amastigotas intracelulares. O tratamento de macrófagos com 1,10-fenantrolina e seus derivados não induziram o aumento de óxido nítrico. A ação combinatória sobre a capacidade de crescimento entre os compostos derivados da 1,10-fenantrolina e Glucantime, quando ambos foram utilizados em concentracões sub-inibidoras, também foi observada. In vivo os compostos derivados da 1,10-fenantrolina e seus drivados foram capazes de controlar o tamanho das lesões a partir da terceira semana de tratamento em relação ao controle não tratado em hamsters infectados quando administrado por via intraperitoneal. Os animais tratados com os compostos apresentaram maior resposta intradérmica (DTH) aos antígenos de L. braziliensis. Coletivamente, a 1,10-fenantrolina e seus derivados metálicos apresentam uma nova perspectiva de estudos para o desenvolvimento de novos fármacos anti-L. braziliensis
Leishmaniasis is a group of diseases with a wide spectrum of clinical manifestations, which range from self-limited skin lesions to severe visceral involvement that can lead to death. Leishmaniasis is still a neglected disease, and it is among the priorities of the research program on diseases of poverty of World Health Organization (TDR/WHO). There is no available vaccine and the treatment is based on drugs that cause serious side effects, and are unaffordable in several endemic countries. Metal-based drugs represent a novel antimicrobial and anti-cancer therapeutics arsenal. Peptidase inhibitors/chelating agents such as 1,10-phenanthroline and its substituted derivatives, either the metal-free state or as ligands coordinated to transition metals, interfere with crucial functions of several biological systems. In previous works, our group described that L. braziliensis produced gp63 molecules sensible to 1,10-phenanthroline. Herein, we initially studied the cellular distribution of gp63 in a virulent strain of L. braziliensis by biochemical and immunocytochemical analyses. After that, we reported the inhibitory effects of three 1,10-phenanthroline derivative compounds, 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phendio), [Cu(phendio)2]and [Ag(phendio)2], on both cellular and extracellular metallopeptidase activities produced by L. braziliensis promastigotes as well as their actions on the parasite viability and on the interaction with murine macrophage cells. The gp63 molecules were detected in several parasite compartments, including cytoplasm, membrane lining the cell body and flagellum, and flagellar pocket. The treatment of L. braziliensis promastigotes for 1 hour with 1,10-phenanthroline and its derivatives resulted in a significant inhibition of cell viability and showed an irreversible mechanism of action. These metallopeptidase inhibitors induced apoptosis in L. braziliensis promastigotes as judged by annexin/propidium iodide staining and TUNEL assays. The pre-treatment of promastigotes with metallopeptidase inhibitors induced a reduction on the expression of surface gp63 as well as a significant reduction on the association index with macrophages. In parallel, the treatment of L. braziliensis-infected macrophages with the 1,10-phenanthroline and its derivatives promoted a powerful reduction on the number of intracellular amastigotes. The treatment of macrophage cells with 1,10-phenantroline and its derivatives did not induce nitric oxide production. A synergistic inhibition on the growth ability was observed when 1,10-phenanthroline derivative compounds and Glucantime were used at sub-inhibitory concentrations. In vivos the compounds 1,10-phenanthroline derivatives and its were able to control the lesions size from the third week of treatment on, when compared to untreated control infected hamsters. The animals treated with the compounds showed greater response to the intradermal antigens of L. braziliensis. Collectively, the 1,10-phenanthroline and its metal-based drugs present a good perspective for prospective studies to the development of new anti-L. braziliensis drugs
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PINTO, FILHO Francisco. "Desenvolvimento e caracterização de nanopós obtidos por complexação de lantanídeos com tio-hidantoína e 1,10’ fenantrolina." Universidade Federal de Campina Grande, 2016. http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/973.

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Abstract:
Submitted by Emanuel Varela Cardoso (emanuel.varela@ufcg.edu.br) on 2018-06-13T19:56:21Z No. of bitstreams: 1 FRANCISCO PINTO FILHO – TESE (PPGEP) 2016.pdf: 2405186 bytes, checksum: d7b5b1d68600f138fc5134159b39d6fc (MD5)
Made available in DSpace on 2018-06-13T19:56:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 FRANCISCO PINTO FILHO – TESE (PPGEP) 2016.pdf: 2405186 bytes, checksum: d7b5b1d68600f138fc5134159b39d6fc (MD5) Previous issue date: 2016-08-29
Capes
A busca por inovações tecnológicas nos últimos anos cada vez mais se intensifica. Neste contexto, dois importantes grupos, os lantanídeos e as hidantoínas se destacam com importantes contribuições em diversas áreas de pesquisas apresentando vasto campo de aplicações. Nesses termos, esta pesquisa teve como objetivo sintetizar e caracterizar nanocomplexos dos íons lantanídicos: Eu +3, Er+3 e Nd+3 com 5-(4-metilfenil)-3-fenil-2-tioxo-imidazolidin-4-ona (HPA) e um segundo ligante, 1,10-fenatrolina (Phen), almejando obter complexos com propriedades biológicas. Partindo da reação entre os cloretos dos respectivos lantanídeos com os ligantes orgânicos, sob refluxo de aproximadamente 8 horas e temperatura de 60°C, foram obtidos os complexos de európio, érbio e neodímio. Os nanocomplexos em pó foram caracterizados utilizando técnicas de análises espectroscópicas, térmicas e estrutural. Os complexos de íons lantanídicos apresentaram resultados da análise elementar conforme a estequiometria proposta (1:3:1). A coordenação dos ligantes com os íons lantanídicos ocorreu através dos átomos de oxi gênio e enxofre da estrutura do 5-(4-metilfenil)-3-fenil-2-tioxo-imidazolidin-4-ona (HPA) e dos átomos de nitrogênio (C=N) da 1,10’- fenantrolina, que podem ser observados nos espectros de infravermelho, através dos deslocamentos dessas bandas presentes nos ligantes livres e coordenados. Os espectros UV-Vis apresentaram discretos deslocamentos e mudanças nas intensidades das bandas de absorção dos complexos em relação ao ligante HPA. As curvas TG/DTG do ligante HPA apresentou 3 etapas de decomposição, enquanto, que os complexos apresentaram 4 etapas. O nanocomplexo de Eu+3 apresentou menor estabilidade térmica, o que possibilita o uso destes pós como fármacos. As curvas DSC dos nanocomplexos apresentaram uma série de eventos endotérmicos e exotérmicos correspondentes a processos de decomposição, desidratação, fusão e volatilização que corroboram com as curvas termogravimétricas. Todos os complexos lantanídicos obtidos apresentaram dimensões nanométricas, e o complexo de neodímio apresentou a estrutura mais cristalina.
The search for technological innovations in recent years increasingly intensifies. In this context, two major groups, the lanthanides and hydantoins stand out with important contributions in many areas of research showing wide field of applications. In these terms, this research aims to synthesize and characterize complex of lanthanide ions: Eu+3, Ho+3, Er+3 and Nd+3 with 5-(4-methyl-phenyl)-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one (HPA) and a second linker, 1,10-fenatrolina (Phen), aiming to obtain complexes with biological properties. From the reaction between the chlorides of lanthanides with the respective organic ligands under reflux for approximately 8 hours and 60°C, were obtained complexes of europium, holmium, erbium and neodymium. The powder complexes were characterized using spectroscopic techniques, thermal and structural analyzes. The complexes of lanthanide ions showed elemental analysis results according to the proposed stoichiometry (1:3:1). The coordination of the ligands with lanthanide ions occurred through oxygen and sulfur atoms in the structure of 5 - (4-methylphenyl) -3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one (HPA) and nitrogen atoms (C = N) of 1,10'- phenanthroline, which can be observed in the infrared spectra, through the displacement of these bands present in free and coordinated ligands. UV-Vis spectra showed discrete displacements and changes in the intensities of the absorption bands of the complex compared to the HPA binder. The TG/ DTG curves HPA binder 3 had decomposition steps, while the complexes showed 4 and 5 steps. The complex synthesized Er+3 showed higher thermal stability. The DSC curves of the complexes showed a series of endothermic and exothermic events corresponding to decomposition processes, dehydration, fusion and volatilization, corroborating the thermogravimetric curves. All lanthanide complexes obtained showed nanometric dimensions, and neodymium complex presented the most crystalline structure.
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Bortolotto, Tiago. "Interação e clivagem de DNA por novos complexos de cobre(II) derivados de tetraciclinas e 1,10-fenantrolina." reponame:Repositório Institucional da UFSC, 2012. http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95448.

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Abstract:
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Programa de Pós-graduação em Biotecnologia, Florianópolis, 2011
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A interação e clivagem de DNA por pequenas moléculas atraí grande atenção por parte da biotecnologia e biologia molecular, pois oferece novas ferramentas para a manipulação de ácidos nucléicos. Com esse propósito, o presente trabalho teve como objetivo investigar a interação e a clivagem de DNA (ao abrigo de luz e sob luz UV-A) por dois novos complexos de cobre(II) derivados do antibiótico tetraciclina e doxiciclina e do ligante heterocíclico 1,10-fenantrolina. Ambos os complexos Cu(dox)(phen) e Cu(tc)(phen) mostraram-se capazes de clivar DNA plasmidial em condições brandas de pH e temperatura e em concentrações na escala de micromolar, tanto ao abrigo da luz como sob luz UV-A. Nestas condições observou-se que os complexos foram capazes de provocar o surgimento de quebras-simples e também quebras-duplas na estrutura do DNA, sendo que estatisticamente, as quebras-duplas devem ser oriundas de quebras-simples não aleatórias. O mecanismo de clivagem mostrou-se dependente da geração de Espécies Reativas de Oxigênio. Os ensaios com T4 DNA ligase mostram que o DNA linearizado pelos complexos não pode ser ligado pela enzima, sugerindo também que o processo de clivagem deva ocorrer por um mecanismo oxidativo. Do ponto de vista cinético, os complexos ao abrigo de luz clivam o DNA rapidamente, diminuindo o tempo de meia-vida do DNA para menos de 20 minutos, o que sob luz UV-A, é menor que 30 segundos. Isso representa um aumento de quase 40 vezes na atividade de clivagem quando na presença de luz UV-A. Ambos os complexos mostraram depender da interação com o sulco maior do DNA para que o processo de clivagem ocorra. A titulação espectrofotométrica reforçou esta hipótese, indicando também que a constante de ligação dos complexos com o DNA é relativamente alta, embora muito menor se comparada à do brometo de etídio. Os ensaios de desnaturação térmica de DNA revelaram que os complexos ligam-se ao ácido nucléico mudando seu perfil de desnaturação em escala semelhante a de agentes não-intercalantes de DNA. Por fim, a espectroscopia de dicroísmo circular mostrou que ambos os complexos modificam a estrutura secundária do DNA, principalmente no que diz respeito ao empilhamento de bases do DNA.
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SANTOS, José Ribamar Nascimento dos. "COMPLEXO NÍQUEL(II)-BIS(1,10-FENANTROLINA) SUPORTADO EM ÓXIDO DE GRAFENO REDUZIDO PARA A ELETRO-OXIDAÇÃO DE ETANOL." Universidade Federal do Maranhão, 2017. https://tedebc.ufma.br/jspui/handle/tede/tede/1993.

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Abstract:
Submitted by Maria Aparecida (cidazen@gmail.com) on 2017-11-16T13:16:54Z No. of bitstreams: 1 JOSÉ RIBAMAR NASCIMENTO DOS SANTOS.pdf: 1283725 bytes, checksum: 4c5d6eba4cec82d8cb883aa89b0a81f6 (MD5)
Made available in DSpace on 2017-11-16T13:16:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 JOSÉ RIBAMAR NASCIMENTO DOS SANTOS.pdf: 1283725 bytes, checksum: 4c5d6eba4cec82d8cb883aa89b0a81f6 (MD5) Previous issue date: 2017-09-19
CAPES
The electro-oxidation of ethanol was evaluated on a pyrolytic graphite electrode (PGE) chemically modified with the nickel(II)-bis(1,10-phenanthroline) complex (Ni(II)(Phen)2) supported on reduced graphene oxide (RGO) (rGO/Ni(II)(Phen)2/PGE). The Ni(II)(Phen)2 complex, reduced graphene oxide (rGO) and the rGO/Ni(II)(Phen)2 composite were prepared and characterized by the techniques of Spectroscopy in the UV-Vis, Fourier Transform Infrared Spectroscopy and Diffraction of X-rays. The electrocatalytic activity of the material was evaluated by cyclic voltammetry and chronoamperometry. In alkaline solution, the voltamograms obtained for rGO/Ni(II)(Phen)2/PGE showed the formation of well defined redox peaks associated with the Ni(II)/Ni(III) redox couple. The results showed that the RGO/Ni(II)(Phen)2 composite significantly increases the electrocatalytic activity for ethanol oxidation compared to the electrode modified only with the Ni(II)(Phen)2 complex. Using the Laviron theory, the charge transfer rate constant (ks) and the electron transfer coefficient (α) of the electrode reaction were calculated to be 0.56 s-1 and 0.61, respectively. A investigation of the electro-oxidation of ethanol was performed by evaluating the effect of different parameters such as potential scan rate, OH- concentration and alcohol concentration. The chronoamperometric experiments were used to determine the diffusion coefficient of ethanol (D = 4.7 Χ 10-6 cm2 s-1) and the catalytic rate constant (kcat = 1.26 Χ 107 cm3 mol-1 s-1). The results obtained in this study clearly indicate the viability of rGO/Ni(II)(Phen)2/PGE as an electrocatalyst for ethanol oxidation.
A eletro-oxidação do etanol foi avaliada em um eletrodo de grafite pirolítico (PGE) quimicamente modificado com o complexo de níquel(II)-bis(1,10-fenantrolina) (Ni(II)(Phen)2) suportado em óxido de grafeno reduzido (rGO) (rGO/Ni(II)(Phen)2/PGE). O complexo Ni(II)(Phen)2, o óxido de grafeno reduzido (rGO), e o compósito rGO/Ni(II)(Phen)2 foram preparados e caracterizados pelas técnicas de Espectroscopia na região do UV-Vis, Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier e Difração de Raios X. A atividade eletrocatalítica do material foi avaliada por voltametria cíclica e cronoamperometria. Em solução alcalina, os voltamogramas obtidos para rGO/Ni(II)(Phen)2/PGE mostraram processos redox bem definidos associados ao par redox Ni(II)/Ni(III). Os resultados mostraram que o compósito rGO/Ni(II)(Phen)2 aumenta significativamente a atividade eletrocatalítica para a oxidação do etanol em comparação com o eletrodo modificado apenas com o complexo Ni(II)(Phen)2 adsorvido na superfície do eletrodo. Usando a teoria de Laviron, a constante de velocidade de transferência de carga (ks) e o coeficiente de transferência de elétrons (α) da reação do eletrodo foram calculados sendo 0,56 s-1 e 0,61, respectivamente. Uma investigação da eletro-oxidação do etanol foi realizada avaliando o efeito de diferentes parâmetros, como a velocidade de varredura do potencial, a concentração de OH- e a concentração de álcool. Os experimentos cronoamperométricos foram utilizados para determinar o coeficiente de difusão do etanol (D = 4,7 Χ 10-6 cm2 s-1) e a constante de velocidade catalítica (kcat = 1,26 Χ 107 cm3 mol-1 s-1). Os resultados obtidos neste estudo indicam, claramente, a viabilidade do rGO/Ni(II)(Phen)2/PGE como eletrocatalisador da oxidação de etanol.
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Martins, Evandro Paulo Soares. "Síntese e Estudo termodinâmico em adutos de trihaletos de Antimônio e Bismuto com 2,2 - Bipiridina e 1,10- Fenantrolina." Universidade Federal da Paraí­ba, 2010. http://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/handle/tede/7037.

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Abstract:
Made available in DSpace on 2015-05-14T13:21:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2772098 bytes, checksum: 3c1518599ff53c3339b74cffefd4da7a (MD5) Previous issue date: 2010-09-28
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
In this work were synthesized, characterized and studied experimentally and theoretically, the compounds of general formula [MX3 (L)], where M = Sb or Bi, X = Cl, Br, L = 2,2'-bipyridine (Bpy), 1,10-phenanthroline (Phen). The synthesized compounds were characterized by elemental analysis (C, H, N, Cl and Br), thermal analysis (TG / DTA) and absorption spectroscopy in the infrared region. The results of elemental analysis suggest a stoichiometry of 1:1 salt / ligand in agreement with the stoichiometry suggested by thermogravimetric analysis. The infrared data of the ligands when compared with those of the adducts indicate a strengthening of the CC bonds, CN the aromatic ring with the coordination.The Thermochemical parameters were obtained experimentally by solution calorimetry. The enthalpy of reaction, acid-Lewis base, determined by calorimetry indicate the strongest basic character of Phen compared to metals. Enthalpies of metal-nitrogen bond follows the order of bonding strength: [BiBr3(Phen)] > [SbCl3(Phen)] > [BiBr3(Bpy)] > [SbCl3(Bpy)]. The theoretical studies were aimed to the structural properties and thermochemistry in the gas phase, through the semi-empirical PM3 method. The results of the calculations predict a geometry type distorted square pyramidal for all the adducts studied, indicating the strong influence of the lone pair of electrons of metals over distance of bond metal-nitrogen. Dipole moments are calculated in the range 10-14D, suggesting a large polar character of the compounds studied.
Nesse trabalho foram sintetizados, caracterizados e estudados experimentalmente e teoricamente, os compostos de formula geral [MX3(L)], onde M = Sb ou Bi; X= Cl, Br; L= 2,2 -bipiridina (Bpy) , 1,10-fenantrolina (Phen). Os compostos sintetizados foram caracterizados por análise elementar (C,H,N,Cl e Br), análise térmica (TG/DTA) e espectroscopia de absorção na região do infravermelho. Os resultados da analise elementar sugerem uma estequiometria de 1:1 sal/ligante em concordância com a estequiometria sugerida pela análise termogravimétrica. Os dados de infravermelho dos ligantes quando comparados com os do adutos indicam um fortalecimento das ligações CC,CN do anel aromático com a coordenação. Os parâmetros termoquímicos foram obtidos experimentalmente por calorimetria em solução. As entalpias de reação, ácido-base de Lewis, determinadas por calorimetria indicam o maior caráter básico da Phen frente aos metais estudados. Das entalpias de ligação metal-nitrogênio segue a ordem de força de ligação: [BiBr3(Phen)] > [SbCl3(Phen)] > [BiBr3(Bpy)] ] > [SbCl3(Bpy)]. Os estudos teóricos foram realizados visando as propriedades estruturais e termoquímicas em fase gasosa, através do método sem-empírico PM3. Os resultados dos cálculos predizem uma geometria do tipo pirâmide de base quadrada distorcida para todos os adutos estudados, indicando a forte influência do par de elétrons isolado dos metais sobre as distâncias de ligação metal-nitrogênio. Os momentos de dipolo calculados estão na faixa 10-14D, sugerindo um elevado caráter polar dos compostos estudados.
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Rodrigues, Clovis Antonio. "Estudos da interação do complexo dicianobis (1-10, fenantrolina) ferro (II) com sais inorganicos em solventes não aquosos." reponame:Repositório Institucional da UFSC, 1990. http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/75691.

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Abstract:
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas
Made available in DSpace on 2012-10-16T03:31:57Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2016-01-08T16:35:20Z : No. of bitstreams: 1 82129.pdf: 1476824 bytes, checksum: 6f79b411d438117d1f72d27867211774 (MD5)
Estudos na alteração da polaridade de solventes devido ao efeito de sais inorgânicos, têm sido observados através da alteração na posição da banda de transferência de carga interna p®p*, do corante betaina, 2,6-difenil-4-(2,4,6-trifenil-1-piridínio)fenóxido (composto de Reichardt). Neste trabalho procuramos estudar além do comportamento espectroscópico também o comportamento eletroquímico na interação com sais inorgânicos. Para tanto escolhemos o composto Fe(phen)2(CN)2 por apresentar uma banda de transferência de carga Fe®phen muito sensível à natureza do solvente e com comportamento eletroquímico bem definido.
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Lucio, Mara Aparecida de. "Efeito de um quelante de ferro, 1, 10-fenantrolina, sobre a ação diabetogenica da aloxana e estreptozotocina em ratos." [s.n.], 1986. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/314068.

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Abstract:
Orientador : Decio Laks Eizirik
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia
Made available in DSpace on 2018-07-14T17:17:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Lucio_MaraAparecidade_M.pdf: 4087651 bytes, checksum: 59539a8fbf497622812105f8b328397f (MD5) Previous issue date: 1986
Resumo: O presente trabalho teve como objetivo estudar o feito da 1,10-fenantro1ina (FEN), um que1ante de ferro, sobre a ação diabetogênica das drogas a1oxana e estreptozotocina. Para isso foram realizados experimentos "in vivo" e "in vitro". Nos experimentos "in vivo" foram utilizados ratos - Wistar machos (180 - 200 g), que receberam doses IV de estreptozotocina (STZ, 40 mg/kg) ou a1oxana (ALOX, 40 mg/kg). Previamente a injeção das drogas diabetogênicas os animais recebiam, por via IP, injeção de 1-10 fenantro1ina (13 mg/kg) ou salina (SAL). Esses animais foram seguidos por 6 dias e durante esse período foram avaliados, a cada 2 dias, peso corpora1 e ingestão hídrica e, no momento do sacrifício, peso - das gorduras epididima1 e retroperitonea1 e glicemia. Os experimentos "in vitro" foram realizados com - i1hotas de ratos Wistar machos (200-220 g) e consistiam da aná1ise do ef1uxo de 86Rb em i1hotas previamente marcadas - com esse isótopo (substituto do 42K) e perfundidas durante - 60 min em diferentes condições experimentais. 0s resultados "in vivo" mostraram que os animais injetados com SAL-STZ ou FEN-STZ apresentaram perda de peso, aumento progressivo de ingestão hídrica e, no momento do sacrifício, glicemias elevadas e diminuição das reservas de gordura. Não houve diferença entre estes parâmetros de severidade do diabetes nos 2 grupos... Observação: O resumo, na íntegra, poderá ser visualizado no texto completo da tese digital
Abstract: The present study was designed to investigate the effect of previous administration of 1,10-phenantroline (PHEN), a metal chelator, on the diabetogenic actions of streptozotocio (STZ) and alloxan (ALOX) in rats. Twenty minutes before IV injection with alloxan (40mg/kg) or STZ (40 mg/kg), male Wistar rats were injected intraperitoneally with Phen, 13 mg/kg (groups PHEN-ALOX and PHEN-STZ) or with an equal volume of normal saline (groups SAL-ALOX and SAL-STZ). After 6 days, the PHEN-ALOX group, compared with SAL-ALOX animals, showed reduced mortality, lower water intake, greater increment in body weight gain and lower plasma glucose levels. The PHEN-STZ group, compared with SAL-STZ animals, did not show any improvement in body weight gain, water intake plasma glucose levels. In an effort to reduce the variables inherent to "in vivo" systems, we utilized isolated rat pancreatic islets to investigate wheter Phen could protect against the "in vitro" - cytotoxicity of alloxan and STZ. Isolated rat islets were prelabeled with 86Rb (utilized as K+ - tracer) and then exposed to STZ (l.0 mM) or alloxan (5.0 mM) with or without Phen (0.1 mM) in the perfusion system. The 86Rb efflux rate was markedly increased by alloxan as well as by STZ exposition. Phen did not protect against the 86Rb efflux rate induced by STZ. However, Phen did significantly avoid the alloxan induced increase in 86Rb eff1ux. Incubation with 0.1 mM Phen a1one slight1y increased the basa1 86Rb eff1ux rate¿ Note: The complete abstract is available with the full electronic digital thesis or dissertations
Mestrado
Fisiologia
Mestre em Ciências Biológicas
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Carvalho, Fabrício de. "Efeito de alguns substituintes da 1,10-fenantrolina em corantes sensibilizadores do tipo cis-[Ru(R2-phen)(dcbH2)(NCS)2]." reponame:Repositório Institucional da UFABC, 2014.

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Abstract:
Orientador: Prof. Dr. André Sarto Polo
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência & Tecnologia - Química, 2014.
O trabalho desenvolvido teve como foco sintetizar compostos tris-heterolepticos de rutenio(II), o cis-[Ru(phen)(dcbH2)(NCS)2], o cis-[Ru(Me2-phen)(dcbH2)(NCS)2] e o cis-[Ru(Ph2-phen)(dcbH2)(NCS)2]. Estes compostos foram sintetizados pela rota one-pot que forneceu rendimentos superiores a 60%. A escolha dos substituintes nas posicoes 4 e 7 da fenantrolina foram feitas com o intuito de analisar o efeito causado por um grupo retirador de eletrons (Ph - fenila) e por um grupo doador de eletrons (Me - metila). Os compostos sintetizados foram caracterizados por analise elementar, espectroscopia eletronica, espectroscopia vibracional, emissao e ressonancia magnetica nuclear de 1H. Pelo espectro vibracional constatou-se que o aumento da densidade eletronica causado pelo grupo doador de eletrons desloca o ¿Þ(CN)NCS para uma regiao de maior energia e apresenta um efeito contrario para o grupo retirador de eletrons. Com o auxilio da ressonancia magnetica nuclear de 1H foi possivel comparar os sinais dos protons H2 e verificou-se que o composto com o substituinte com o grupo doador de eletrons foi deslocado para campo alto em relacao ao composto com o substituinte com o grupo retirador de eletrons. Os grupos substituintes influenciam muito pouco nas propriedades eletronicas dos compostos sintetizados. Os espectros de emissao dos compostos apresentam bandas largas e nao estruturadas, tipicas de emissao proveniente do estado thexi 3MLCT. Os tres compostos foram utilizados como corantes sensibilizadores de celulas solares. Com este trabalho observou-se que pela escolha adequada dos grupos substituintes e possivel modular as propriedades dos corantes sensibilizadores. O desempenho fotoeletroquimico foi avaliado por testes de curvas de corrente potencial e apresentaram os seguintes resultados: cis-[Ru(phen)(dcbH2)(NCS)2]: Voc = 0,733 V, Jsc = 8,67 mA cm-2, ff = 0,61 e £b = 3,78%; cis-[Ru(Me2-phen)(dcbH2)(NCS)2]: Voc = 0,683 V, Jsc = 12,72 mA cm-2, ff = 0,55 e £b = 4,60%; cis-[Ru(Ph2-phen)(dcbH2)(NCS)2]: Voc = 0,738 V, Jsc = 13,28 mA cm-2, ff = 0,63 e £b = 6,18%.
The developed work focused on synthesizing compounds tris-heteroleptic ruthenium(II), cis-[Ru(phen)(dcbH2)(NCS)2], cis-[Ru(Me2-phen)(dcbH2)(NCS)2] and were synthesized cis-[Ru(Ph2-phen)(dcbH2)(NCS)2]. These compounds were synthesized by one-pot route which provided higher yields at 60%. The choice of the substituents at positions 4 and 7 of phenanthroline were made in order to analyze the effect caused by an electron withdrawing group (Ph - phenyl) and an electron donating group (Me - methyl). The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, electronic spectroscopy, vibrational spectroscopy, emission and 1H nuclear magnetic resonance. For the vibrational spectrum it was found that increasing the electron density caused by the electron donating group displaces the ¿Þ(CN)NCS for a higher energy region and has an opposite effect to the electron withdrawing group. With the aid of 1H nuclear magnetic resonance was possible to compare the signals of the protons H2, and it was found that the compound of the substituent with electron donating group was shifted upfield compared to the compound with the substituent withdrawing group electrons. The substituent groups very little influence on the electronic properties of the synthesized compounds. Emission spectra of the compounds show broad and unstructured bands, typical of emission from the 3MLCT thexi state. The three compounds were used as sensitizing dyes of solar cells. With this work it was observed that with the appropriate choice of substituents is possible to modulate the properties of the dyes. The photoelectrochemical performance was evaluated by testing current and potential curves showed the following results: cis-[Ru(phen)(dcbH2)(NCS)2]: Voc = 0.733 V, Jsc = 8.67 mA cm- 2, ff = 0.61 and £b = 3.78 %; cis-[Ru(Me2-phen)(dcbH2)(NCS)2]: Voc = 0.683 V, Jsc = 12.72 mA cm-2, ff = 0.55 and £b = 4.60 %; cis-[Ru(Ph2-phen phen)(dcbH2)( NCS)2]: Voc = 0.738 V, Jsc = 13.28 mA cm-2, ff = 0.63 and ç = 6.18 % .
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Segura, Daniel Fonseca [UNESP]. "Síntese, caracterização e estudo de atividade biológica de complexos de prata(I) contendo ligantes baseados na 1,10-fenantrolina e tiouréia." Universidade Estadual Paulista (UNESP), 2014. http://hdl.handle.net/11449/110693.

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Abstract:
Made available in DSpace on 2014-11-10T11:09:58Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2014-06-06Bitstream added on 2014-11-10T11:57:26Z : No. of bitstreams: 1 000779449_20150106.pdf: 956149 bytes, checksum: c893e21c17da578d54f227f0f3a50bb4 (MD5)
Apesar de não ser um elemento biológico essencial, a prata metálica e seus derivados (ex. AgNO3 e complexos) têm apresentado várias aplicações medicinais como na purificação da água, tratamento de ferimentos, recobrimentos anti-infecção de instrumentos médicos, no tratamento de queimaduras pois possuem propriedades anti-microbianas potentes com baixa toxicidade em seres humanos. Sua utilização como agente antimicrobiano nos remete ao inicio da história humana, sendo muito utilizada na preservação de água potável durante anos, recurso primordial em conflitos militares. Neste trabalho foram sintetizados e caracterizados novos complexos de prata(I) do tipo Ag(NN)(tu)X, onde NN = 2,2'-bipiridina (bpy), 1,10-fenantrolina (phen), dipirido[3,2-a:2',3'-c]fenazina (dppz) e 1,10-fenantrolina-5,6-diona (phd); tu = tiouréia e X = NO3 -, CF3SO3 -, BF4 - e SO4 2-. Os complexos foram caracterizados pelas técnicas de espectroscopia na região do IV, ressonância magnética nuclear (1H), análise elementar e espectrometria de massas. As estruturas moleculares dos complexos [{Ag(bpy)(μ-tu)}2](NO3)2 (A1) e [{Ag(phd)(μ-tu)(tu)}2](CF3SO3)2 (D2) foram determinadas por difração de raios-X de monocristal, indicando um sistema binuclear com os centros de prata(I) conectados em ponte pelo atomo de enxofre da molécula de tiouréia. A atividade biológica in vitro dos compostos [Ag2(bpy)2(tu)2](NO3)2 (A1), [Ag2(phen)2(tu)2](NO3)2 (B1) e [Ag2(phen)2(tu)2](CF3SO3)2 (B2) foram estudadas frente a fungos (C. albicans, C. tropicalis e C. krusei), bactérias (S. aureus, E. coli e P. aureginosa), M. tuberculosis e formas amastigota e promastigota da L. amazonensis. Mesmo sendo um estudo bastante reduzido, tendo em vista a quantidade de microorganismos e de compostos estudados, foi possível averiguar algumas varições no comportamente biológico com a alteração tanto do ligante quelante NN quanto do contra-íon. Com resultados promissores, os estudos de...
Even Ag0, and its derivates, being not an essential element, they have presented medicinal applications such as water purification, injuries treatment, antiinfection recovery of medical instruments, burn treatment as they have powerful antimicrobial properties and low human toxicity. Silver compounds have been used as antimicrobial agent since the beginning of human history when it was added to potable water for preservation as a primary resource in military conflicts. In the present work novel silver complexes (I) of Ag(NN)(tu)X type in which X = 2,2-bipiridine (bpy), 1,10-phenantroline (phen), dipirido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine (dppz) and 1,10- phenantroline-5,6-dione (phd); tu= thiourea and X=NO3 -, CF3SO3 -, BF4 - and SO4 2- have been synthesized and characterized. The complexes had been characterised by infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance, elementary analysis and mass spectroscopy techniques. The crystal structures of [{Ag(bpy)(μ- tu)}2](NO3)2 (A1) and [{Ag(phd)(μ-tu)(tu)}2](CF3SO3)2 (D2) were determined by single crystal X-ray diffraction indicating a binuclear system with silver(I) centers bridgebonded by sulphur atoms of thiourea molecule. The in vitro biological activity of [Ag2(bpy)2(tu)2](NO3)2 (A1), [Ag2(phen)2(tu)2](NO3)2 (B1) e [Ag2(phen)2(tu)2](CF3SO3)2 (B2) compounds had been studied for fungi (C. albicans, C. tropicalis e C. krusei), bacteria (S. aureus, E. coli e P. aureginosa), M. tuberculosis and amastigote and promastigote forms of L. amazonensis. Although a reduced study has been performed in view of the microorganisms and compounds quantities it was possible to evaluate some changes on biological behavior by both chelant ligand NN and counterion modification. Promising results were obtained on the antileishmanial activity for B2 compound which have showed a selectivity index (SI) of 13,8-15,5 values much higher than the observed for AmpB, the standard drug (5,5-5,83).
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Segura, Daniel Fonseca. "Síntese, caracterização e estudo de atividade biológica de complexos de prata(I) contendo ligantes baseados na 1,10-fenantrolina e tiouréia /." Araraquara, 2014. http://hdl.handle.net/11449/110693.

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Abstract:
Orientador: Adelino Vieira de Godoy Netto
Co-orientador: Regina Celia Galvao Frem
Banca: Vania Martins Nogueira
Banca: Antonio Eduardo Mauro
Banca: Alexandre Cuin
Banca: Adriano Bof de Oliveira
Resumo: Apesar de não ser um elemento biológico essencial, a prata metálica e seus derivados (ex. AgNO3 e complexos) têm apresentado várias aplicações medicinais como na purificação da água, tratamento de ferimentos, recobrimentos anti-infecção de instrumentos médicos, no tratamento de queimaduras pois possuem propriedades anti-microbianas potentes com baixa toxicidade em seres humanos. Sua utilização como agente antimicrobiano nos remete ao inicio da história humana, sendo muito utilizada na preservação de água potável durante anos, recurso primordial em conflitos militares. Neste trabalho foram sintetizados e caracterizados novos complexos de prata(I) do tipo Ag(NN)(tu)X, onde NN = 2,2'-bipiridina (bpy), 1,10-fenantrolina (phen), dipirido[3,2-a:2',3'-c]fenazina (dppz) e 1,10-fenantrolina-5,6-diona (phd); tu = tiouréia e X = NO3 -, CF3SO3 -, BF4 - e SO4 2-. Os complexos foram caracterizados pelas técnicas de espectroscopia na região do IV, ressonância magnética nuclear (1H), análise elementar e espectrometria de massas. As estruturas moleculares dos complexos [{Ag(bpy)(μ-tu)}2](NO3)2 (A1) e [{Ag(phd)(μ-tu)(tu)}2](CF3SO3)2 (D2) foram determinadas por difração de raios-X de monocristal, indicando um sistema binuclear com os centros de prata(I) conectados em ponte pelo atomo de enxofre da molécula de tiouréia. A atividade biológica in vitro dos compostos [Ag2(bpy)2(tu)2](NO3)2 (A1), [Ag2(phen)2(tu)2](NO3)2 (B1) e [Ag2(phen)2(tu)2](CF3SO3)2 (B2) foram estudadas frente a fungos (C. albicans, C. tropicalis e C. krusei), bactérias (S. aureus, E. coli e P. aureginosa), M. tuberculosis e formas amastigota e promastigota da L. amazonensis. Mesmo sendo um estudo bastante reduzido, tendo em vista a quantidade de microorganismos e de compostos estudados, foi possível averiguar algumas varições no comportamente biológico com a alteração tanto do ligante quelante NN quanto do contra-íon. Com resultados promissores, os estudos de...
Abstract: Even Ag0, and its derivates, being not an essential element, they have presented medicinal applications such as water purification, injuries treatment, antiinfection recovery of medical instruments, burn treatment as they have powerful antimicrobial properties and low human toxicity. Silver compounds have been used as antimicrobial agent since the beginning of human history when it was added to potable water for preservation as a primary resource in military conflicts. In the present work novel silver complexes (I) of Ag(NN)(tu)X type in which X = 2,2-bipiridine (bpy), 1,10-phenantroline (phen), dipirido[3,2-a:2',3'-c]phenazine (dppz) and 1,10- phenantroline-5,6-dione (phd); tu= thiourea and X=NO3 -, CF3SO3 -, BF4 - and SO4 2- have been synthesized and characterized. The complexes had been characterised by infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance, elementary analysis and mass spectroscopy techniques. The crystal structures of [{Ag(bpy)(μ- tu)}2](NO3)2 (A1) and [{Ag(phd)(μ-tu)(tu)}2](CF3SO3)2 (D2) were determined by single crystal X-ray diffraction indicating a binuclear system with silver(I) centers bridgebonded by sulphur atoms of thiourea molecule. The in vitro biological activity of [Ag2(bpy)2(tu)2](NO3)2 (A1), [Ag2(phen)2(tu)2](NO3)2 (B1) e [Ag2(phen)2(tu)2](CF3SO3)2 (B2) compounds had been studied for fungi (C. albicans, C. tropicalis e C. krusei), bacteria (S. aureus, E. coli e P. aureginosa), M. tuberculosis and amastigote and promastigote forms of L. amazonensis. Although a reduced study has been performed in view of the microorganisms and compounds quantities it was possible to evaluate some changes on biological behavior by both chelant ligand NN and counterion modification. Promising results were obtained on the antileishmanial activity for B2 compound which have showed a selectivity index (SI) of 13,8-15,5 values much higher than the observed for AmpB, the standard drug (5,5-5,83).
Doutor
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Bortoletto, Jessica [UNESP]. "Síntese, caracterização e investigação da atividade tuberculostática de complexos de prata contendo ligantes 2,2’-diimínicos e imidazolidina-2-tiona." Universidade Estadual Paulista (UNESP), 2017. http://hdl.handle.net/11449/150530.

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Abstract:
Submitted by Jessica Bortoletto null (jessica.bortoletto@hotmail.com) on 2017-05-03T21:27:53Z No. of bitstreams: 1 Dissertação- Jessica Bortoletto.pdf: 1558671 bytes, checksum: 1d2e7fe2c5dce7eda993fe7ef74c63f4 (MD5)
Approved for entry into archive by Luiz Galeffi (luizgaleffi@gmail.com) on 2017-05-05T13:18:33Z (GMT) No. of bitstreams: 1 bortoletto_j_me_araiq.pdf: 1558671 bytes, checksum: 1d2e7fe2c5dce7eda993fe7ef74c63f4 (MD5)
Made available in DSpace on 2017-05-05T13:18:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 bortoletto_j_me_araiq.pdf: 1558671 bytes, checksum: 1d2e7fe2c5dce7eda993fe7ef74c63f4 (MD5) Previous issue date: 2017-04-07
Os efeitos antimicrobianos e a baixa toxicidade da prata em seres humanos continuam a despertar o interesse científico. A associação entre íons prata e ligantes biologicamente ativos é uma estratégia bem sucedida para obter complexos com efeitos mais potentes contra microorganismos patogênicos. Dessa forma, o planejamento de compostos de coordenação que possuam ligantes sulfurados e nitrogenados, em específico, visa obter drogas mais eficazes frente à Mycobacterium tuberculosis visto que o surgimento de casos de Tuberculose multi-droga-resistente faz com que o tratamento atual seja ineficaz. Sendo assim, o objetivo desse trabalho foi sintetizar e caracterizar novos complexos de prata (I) do tipo [Ag(phen)n(imt)]X e [Ag(dppz)(imt)]X, onde phen= 1,10-fenantrolina, n = 1, 2; dppz = dipirido[3,2-a:2’,3’-c]fenazina, imt= imidazolidina-2-tiona e X= BF4-, CF3SO3-, NO3-. Os complexos foram caracterizados pelas técnicas de condutância molar, espectroscopia vibracional na região do IV, ressonância magnética nuclear (1H), análise elementar e espectrometria de massas. A atividade biológica in vitro dos compostos [Ag(phen)(imt)]NO3 (1), [Ag(phen)2(imt)]BF4 (2), [Ag(phen)(imt)]CF3SO3 (3), [Ag(dppz)(imt)]NO3 (4), [Ag(dppz)(imt)]BF4 (5), [Ag(dppz)(imt)]CF3SO3 (6) foi avaliada frente ao patógeno Mycobacterium tuberculosis e os resultados obtidos indicaram que a variação do ligante quelante nitrogenado afeta a atividade biológica. Os compostos contendo a dipirido[3,2-a:2’,3’-c]fenazina mostraram-se inativos enquanto que os compostos contendo 1,10-fenantrolina apresentaram resultados de MIC menores que 10 µg.mL-1. Além disso, verificou-se que a substituição da tiouréia por imidazolidina-2-tiona e a alteração dos contra-íons não resultou em uma potencialização do efeito tuberculostático. Os complexos sintetizados nesse trabalho foram tóxicos frente às células de fibroblasto pulmonar MCR5, refletindo em índices de seletividades (SI) desfavoráveis.
The antimicrobial effects of silver ion together with its low toxicity in the human body have attracted considerable attention. Combining silver ions with biologically active ligands represents a well-succeeded strategy to afford complexes with enhanced effects towards pathogenic microorganisms. Therefore, the design of new coordination compounds bearing nitrogen/súlfur-based ligands aims at obtain more active agents against Mycobacterium tuberculosis since the outbreak of multidrug resistant tuberculosis is currently hampered by the lack of available treatments. In this work novel silver complexes of the type [Ag(phen)n(imt)]X and [Ag(dppz)(imt)]X (phen= 1,10-phenantroline, n = 1, 2; dppz = dipirido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine, imt= imidazolidine-2-thione; X= BF4 - , CF3SO3 - , NO3 - ) have been synthesized and characterized. The complexes have been characterized by infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance, elemental analysis, conductance measurements and mass spectrometry techniques. The in vitro biological activity of the compounds [Ag(phen)(imt)]NO3 (1), [Ag(phen)2(imt)]BF4 (2), [Ag(phen)(imt)]CF3SO3 (3), [Ag(dppz)(imt)]NO3 (4), [Ag(dppz)(imt)]BF4 (5) and [Ag(dppz)(imt)]CF3SO3 (6) has been evaluated against foram estudadas frente Mycobacterium tuberculosis and the obtained results suggest that the nature of chelating ligand affects the biological activity. Compounds bearing the dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine demonstrated to be inactive whereas those containing 1,10-phenantroline exhibited MIC values less than 10 µg mL-1 . Besides that, it was verified that the replacement of thiourea by imidazolidine-2-thione did not result in any increase of the tuberculostatic activity. The complexes were cytotoxic towards pulmonar fibroblast cells MCR5, resulting in unfavorable Selectivity Indexes (SI).
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Oliveira, Handerson Silva Venceslau. "Síntese e caracterização de complexos homonucleares e heteronucleares de lantanídeos e bismuto obtidos a partir de citrato de sódio e 1,10-fenantrolina." Universidade Federal da Paraíba, 2016. http://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/handle/tede/9027.

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Abstract:
Submitted by Maike Costa (maiksebas@gmail.com) on 2017-06-28T12:38:08Z No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2848315 bytes, checksum: 889dad8fe5cef6b4c28b622bd45da5cb (MD5)
Made available in DSpace on 2017-06-28T12:38:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2848315 bytes, checksum: 889dad8fe5cef6b4c28b622bd45da5cb (MD5) Previous issue date: 2016-02-29
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq
Homonuclear complexes LnCitnH2O (Ln3+ = Eu3+, Tb3+ and Gd3+) were synthesized by stoichiometric addition of the respective aqueous solutions of the Ln3+ ions under the form nitrate and sodium citrate solution (Na3Cit) at a ratio of 1:1. A complex of formula Bi6O4(OH)4Cit2.2H2O, (M1), was synthesized similarly to the homonuclear complexes Ln3+, wherein the composition obtained was not compatible with the stoichiometry of the starting reactants, i.e., the stoichiometric bismuth/citrate ratio of 1:1. Other bismuth complex, with minima formula BiCit2H2O, (M2), was synthesized by reaction of Na3Cit with Bi(NO3)3 and phen, from the stoichiometric ratio 1:1:1, i.e., citrate, Bi3+ and phen. The complex EuCit.1/2(phen).2H2O (phen = 1,10-phenanthroline) was obtained by reaction between Na3Cit, Eu(NO3)3 and phen with a stoichiometry of the starting reactants in the ratio 1:1:1. Complexes bismuth and lanthanide, heteronucleares, were also synthesized in the ratio 1:1:2, from their respective nitrate salts of Bi3+ and Ln3+ and of the Na3Cit salt. All of these materials were characterized using: atomic graphite furnace absorption spectrophotometry, elemental analysis (CHN), (except for complexes M1 and M2), infrared (IR) spectroscopy and thermal analysis (TG-DTA-DTG). For the EuCit.1/2(phen).2H2O complex, luminescence spectroscopy was also used, which showed high luminescent intensity when irradiated with light of wavelength 350 nm. From the quantitative data of the graphite furnace, elemental analysis (CHN) and thermal analysis techniques, the chemical composition of each complex was suggested and by infrared, coordination forms of the ligands Cit and phen to ions metallics were found. For the heteronuclear complexes, the results of all these techniques indicate structures of the types [LnBi2Cit2.3H2O](H2O)3 ( Ln = Eu3+ and Gd3+ ) and [BiTbCit.2H2O](H2O)3.
Complexos homonucleares LnCit.nH2O (Ln3+ = Eu3+, Tb3+ e de Gd3+ ( n= 1 - 3)) foram sintetizados por adição estequiométrica das respectivas soluções aquosas dos íons de Ln3+, sob a forma nitrato, e da solução de citrato de sódio (Na3Cit), sendo a proporção usada referente às soluções dos reagentes de 1:1. Complexos de bismuto e lantanídeo, heteronucleares, também foram sintetizados a partir dos respectivos sais de nitrato de Bi3+ e Ln3+ e do sal de Na3Cit agora na proporção 1:1:2. Um complexo de fórmula Bi6O4(OH)4Cit2.2H2O, (M1), foi sintetizado de modo semelhante aos dos complexos homonucleares Ln3+, porém, a composição obtida não foi compatível com a estequiometria dos reagentes de partida, ou seja, estequiométrica de 1:1, bismuto / citrato. Outro complexo de bismuto, com fórmula mínima de BiCit.2H2O, (M2), foi sintetizado pela reação de Na3Cit com Bi(NO3)3 e fen, a partir da razão molar 1:1:1, isto é, citrato, ion de bismuto e fen. Também um complexo de európio com composição EuCit.1/2(fen).2H2O (fen = 1,10-fenantrolina) foi obtido pela reação entre Na3Cit, Eu(NO3)3 e fen com uma estequiometria dos reagentes de partida também na proporção de 1:1:1. Todos estes materiais foram caracterizados por: espectrofotometria de absorção utilizando forno de grafite, análise elementar (CHN), (com exceção dos complexos M1 e M2), espectroscopia vibracional na região do infravermelho (FTIR) e análise térmica (TG-DTA-DTG). Para o complexo EuCit.1/2(fen).2H2O espectroscopia de luminescência foi também usada, tendo o mesmo mostrado alta intensidade luminescente quando irradiado com luz de comprimento de onda de 350 nm. A partir dos dados quantitativos de forno de grafite, análise elementar (CHN) e técnicas de análise térmica, a composição química de cada complexo foi sugerida e pelos espectros de infravermelho, as formas de coordenação dos ligantes Cit e fen aos íons metálicos foram também indicadas. Para os complexos heteronucleares, os resultados das três primeiras técnicas indicam estruturas dos tipos [LnBi2Cit2.3H2O](H2O)3 ( Ln = Eu3+ e Gd3+) e [BiTbCit.2H2O](H2O)3.
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Medeiros, Wendy Marina Toscano Queiroz de. "S?ntese e caracteriza??o de complexo tetranuclear de cobre com o ligante resorcinareno." Universidade Federal do Rio Grande do Norte, 2014. http://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/19533.

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Abstract:
Submitted by Automa??o e Estat?stica (sst@bczm.ufrn.br) on 2016-01-04T20:23:54Z No. of bitstreams: 1 WendyMarinaToscanoQueirozDeMedeiros_DISSERT.pdf: 5044518 bytes, checksum: be0ad7506b973125eacfef544d411fd4 (MD5)
Approved for entry into archive by Arlan Eloi Leite Silva (eloihistoriador@yahoo.com.br) on 2016-01-05T21:20:21Z (GMT) No. of bitstreams: 1 WendyMarinaToscanoQueirozDeMedeiros_DISSERT.pdf: 5044518 bytes, checksum: be0ad7506b973125eacfef544d411fd4 (MD5)
Made available in DSpace on 2016-01-05T21:20:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 WendyMarinaToscanoQueirozDeMedeiros_DISSERT.pdf: 5044518 bytes, checksum: be0ad7506b973125eacfef544d411fd4 (MD5) Previous issue date: 2014-07-21
Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior - CAPES
Com o presente trabalho tem-se como objetivo contribuir para o desenvolvimento da qu?mica de coordena??o de macromol?culas como o resorcinareno, com a s?ntese e caracteriza??o de novos complexos de cobre com os ligantes cloretos, vanilina e resorcinareno, todos eles coordenados ? fenantrolina, uma mol?cula que ? biologicamente ativa e possui importantes propriedades em sistemas biol?gicos. O complexo [(Cu(phen))4(resvan)], sintetizado a partir da rea??o direta do resorcinareno com metais, gera v?rias possibilidades de coordena??o, o que dificulta sua caracteriza??o. Por isso, com o objetivo de limitar os s?tios de coordena??o do ligante, o complexo [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 foi formado a partir de uma nova metodologia de s?ntese. Os complexos cis-[Cu(phen)Cl2], cis-[Cu(phen)(van)]Cl, [(Cu(phen))4(resvan)] e [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 foram caracterizados pelas t?cnicas espectrosc?picas de IV, Uv-Vis e EPR. Atrav?s do infravermelho foi poss?vel comprovar a presen?a do ligante fenantrolina em todos os complexos sintetizados, bem como a presen?a do ligante vanilina no complexo cis-[Cu(phen)(van)]Cl e do ligante resvan no complexo [(Cu(phen))4(resvan)], al?m de indicar a forma??o do resorcinareno no complexo [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4. Os espectros eletr?nicos dos compostos de coordena??o obtidos indicaram a presen?a do ligante fenantrolina, atrav?s de suas bandas intensas na regi?o do ultravioleta. Para o complexo cis-[Cu(phen)(van)]Cl esta t?cnica indicou ainda a presen?a do ligante vanilina, a partir das bandas intraligante da vanilina e de transfer?ncia de carga, LMCT. Al?m disso, os espectros apresentaram bandas d-d, confirmando a presen?a de metais nos compostos formados. A quantidade de ?tomos de cobre presentes no complexo [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 foi estimada, a partir da an?lise comparativa das absorb?ncias de solu??es de mesma concentra??o de [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 e cis-[Cu(phen)(van)]Cl, a qual indica que estes compostos possuem em suas estruturas ?tomos de cobre na propor??o 4:1. Os espectros de EPR dos compostos cis-[Cu(phen)Cl2], cis-[Cu(phen)(van)]Cl e [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 apresentaram perfis axiais, enquanto que o complexo [(Cu(phen))4(resvan)] apresentou perfis axial e r?mbico, indicando uma mudan?a no ambiente de simetria do Cu(II) para este complexo. Os ligantes vanilina e resvan foram submetidos a ensaios biol?gicos com resultados satisfat?rios, ambos apresentando atividade antioxidante e baixa toxicidade, al?m da vanilina apresentar certo car?ter antitoxopl?smico.
The main objective of the present work is to contribute to the development of the coordination chemistry of macromolecules such as resorcinarene with the synthesis and characterization of new copper complexes with chloride, vanillin and resorcinarene binders, all coordinated to phenanthroline, a biologically active molecule with important properties in biological systems. The complex [(Cu(phen))4(resvan)], was synthesized from the direct reaction of the metals with resorcinarene and generates several possibilities for coordination, which hinders its characterization. Therefore, in order to limit the coordination sites of the ligand, the complex [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 was formed from a new synthetic methodology. The complex cis-[Cu(phen)Cl2], cis-[Cu(phen)(van)]Cl, [(Cu(phen))4(resvan)] and [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 were characterized by spectroscopic techniques such as IR, UV-vis and EPR. By using infrared it has been possible to demonstrate the presence of the phenanthroline ligand in the synthesized complexes, and vanillin in the complex cis- [Cu(phen)(van)]Cl and resvan ligand in the complex [(Cu(phen))4(resvan)], besides this indicating the formation of resorcinarene in the complex [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4. The electronic spectra of these coordination compounds indicated the presence of the phenanthroline ligand, by its intense bands in the ultraviolet region. For the complex cis- [Cu(phen)(van)]Cl it still indicated the presence of the ligand vanillin based on intraligand bands of vanillin and charge transfer, LMCT. Furthermore, the spectra showed d-d bands, confirming the formation of metal compounds. The amount of copper atoms present in the complex [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 was estimated from a comparative analysis of the absorbances of solutions of the same concentration of [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 and cis- [Cu(phen)(van)]Cl, which indicates that these compounds have copper atoms in the ratio 4:1. The EPR spectra of the complex cis-[Cu(phen)Cl2], cis-[Cu(phen)(van)]Cl and [(Cu(phen))4(resvan)]Cl4 showed axial profiles, while the complex [(Cu(phen))4(resvan)] showed of axial and rhombic profiles, indicating a change in the symmetry of the Cu (II) to this complex environment. The binders vanillin and resvan underwent biological assays with satisfactory results, both exhibited antioxidant activity and low toxicity, as well vanillin present antitoxopl?smico character.
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Braga, Hugo de Campos. "Síntese e estudo das propriedades fotofísicas do ligante [1,2,5]selenodiazol[3,4-F][1,10]fenantrolina e seus complexos de ferro (II) e európio (III)." reponame:Repositório Institucional da UFSC, 2015. https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/135769.

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Abstract:
Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2015.
Made available in DSpace on 2015-10-27T03:05:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 335696.pdf: 6746115 bytes, checksum: 677c615fa1a4e30a6d0c84088bf1bcd0 (MD5) Previous issue date: 2015
Nesta tese de doutorado foi aprimorada a metodologia para o preparo do ligante [1,2,5]selenodiazol[3,4-f][1,10]fenantrolina (PhenSe) o qual foi obtido em excelente rendimento de 90%. Posteriormente, uma análise comparativa detalhada das propriedades fotofísicas e teóricas deste ligante com a 1,10-fenantrolina (Phen) e seu análogo com enxofre [1,2,5]tiadiazol[3,4-f][1,10]fenantrolina (TDZP) mostrou que estes compostos apresentam fluorescência na região do ultravioleta, mas apenas o PhenSe exibiu fosforescência na região do visível sob atmosfera de argônio, à temperatura ambiente. O tempo de vida do estado excitado tripleto observado apenas para o PhenSe é 500 vezes maior do que o estado singleto observado para os demais compostos. Os cálculos teóricos foram capazes de confirmar que o surgimento de fosforescência para o PhenSe está relacionado com o efeito do átomo pesado dado pelo acoplamento spin-órbita. Ainda, foi demonstrado que esse conjunto de propriedades particulares do PhenSe culminaram em uma melhor resposta no experimento de fotocorrente, o que sugere que esse ligante seja um forte promissor em aplicações fotovoltaicas. Foi preparado o complexo de Eu(III) contendo três unidades de tenoiltrifluoracetona (TTA) e um do ligante com selênio (PhenSe) com 87% de rendimento. Foi possível a obtenção da estrutura cristalina via difração de raio-X e estudo das propriedades ópticas e eletroquímicas. O espectro de emissão do complexo apresenta bandas finas características das transições intraconfiguracionais, exibindo uma transição de maior intensidade em 612 nm 5D0 7F2 responsável pela forte coloração vermelha. O valor de bandgap encontrado 3,17 eV (Se) é bastante similar com o valor do análogo com enxofre, 3,10 eV (S). Os complexos de Fe(II) contendo os ligantes Phen, TDZP e PhenSe foram sintetizados e obtidos em excelentes rendimentos. O composto [Fe(PhenSe)3](ClO4)2 foi o único que apresentou emissão à temperatura ambiente, sendo caracterizado por duas bandas na região do visível. Os ligantes e complexos de Fe(II) tiveram suas atividades de fotonucleases avaliadas no UV e na luz branca. Os compostos com enxofre apresentaram forte atividade na luz UV. O ligante PhenSe e o complexo [Fe(PhenSe)3](ClO4)2 mostram ser dois poderosos compostos com intensa atividade de fotonuclease na luz branca e UV, o que torna-os potenciais candidatos para uso em terapia fotodinâmica.

Abstract : In this PhD. Thesis has been improved the methodology for the preparation of the ligand [1,2,5]selenadiazolo[3,4-f][1,10]phenanthroline (PhenSe) that was obtained in excellent yield of 90%. Subsequently, a detailed comparative analysis of theoretical and photophysical properties of this ligand with 1,10-phenanthroline (Phen) and sulfur analogue [1,2,5]tiadiazol[3,4-f][1,10]fenantrolina (TDZP) showed that these compounds fluoresce in the ultraviolet region, but only PhenSe exhibited phosphorescence on the visible region under inert argon atmosphere at room temperature. The lifetime of the triplet-excited state observed only for PhenSe is 500 times higher than the singlet state observed for other compounds. The theoretical calculations confirmed that the appearance of phosphorescence for the PhenSe is related with the heavy atom effect given by the spin-orbit coupling. Finally, it was demonstrated that these specific properties of the PhenSe contribute to a better photocurrent response and suggests that the PhenSe ligand is promising for photovoltaic applications. It was prepared the complex of Eu (III) containing three units of thenoyltrifluoroacetone (TTA) and one ligand with selenium (PhenSe) in 87% yield. It was possible to obtain the crystal structure through X-ray diffraction and study of optical and electrochemical properties. The emission spectrum of the complex shows fine bands characteristic of intraconfigurational transitions exhibiting a higher intensity at 612 nm 5D0 7F2 responsible for the strong red color. The bandgap value found 3,17 eV (Se) is very similar to the value of the analogue with sulfur, 3,10 eV (S). The Fe (II) complexes containing Phen, TDZP and PhenSe ligands were synthesized and obtained in excellent yields. The compound [Fe(PhenSe)3](ClO4)2 was the unique that presented emission at room temperature being characterized by two bands in the visible region. The ligands and complexes of Fe (II) had their fotonuclease performance evaluated in the UV and white light. The sulfur compounds showed high activity in UV light. The ligand PhenSe and complex [Fe(PhenSe)3](ClO4)2 showed to be two powerful compounds fotonuclease intense activity in white and UV light, which makes them potential candidates for use in photodynamic therapy.
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Almeida, Rafael Mascarenhas de. "Síntese, caracterização, estudo fotofísico de complexos tricarbonílicos polipiridínicos de Re(I) baseados no ligante 4,7 difenil-1,10-fenantrolina e, supressão da emissão com hidroquinona." reponame:Repositório Institucional da UFABC, 2016.

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Abstract:
Orientadora: Prof.ª Dr.ª Karina Passalacqua Morelli Frin
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2016.
Quatro compostos polipiridinicos de Re(I), fac-[Re(CO)3(ph2phen)(L)]+ (L = bpa, 4,4¡¦-bpy e, apy) e fac-[{(Ph2phen)(CO)3Re}2(bpa)]+2, foram sintetizados e purificados. Os complexos foram caracterizados por espectroscopia de 1H RMN, IR/ATR e UV-vis em MeCN a 298 K. Foi verificado intensa absortividade (4.104 Lmol-1cm-1) na regiao UVB (£fmax =292 nm) do espectro atribuida a transicao intraligante 1ILPh2phen, e a transicao de transferencia de carga do metal para o ligante 1MLCTRe ¿_ Ph2phen (1.104 Lmol-1cm-1) em aproximadamente £f ~350 nm. As propriedades fotofisicas produzem 3MLCT Re ¿_ Ph2phen que apresentam intensa luminescencia em £fem = 562 nm usando-se excitacao em comprimento de onda monocromatico de 375 nm possuindo rendimento quantico de emissao (¿Öem) da ordem de 0,036-0,360 e tempo de vida de emissao (£n) de £gs, sendo que a luminescencia observada varia em funcao do carater doador e aceptor de densidade eletronica do ligante (L) definindo a basicidade e acidez dos complexos em solucao. As propriedades fotofisicas em pol (metacrilato de metila) PMMA exibiram o efeito rigidocromico observado por meio do deslocamento hipsocromico da emissao sem alteracao na estrutura da banda 3MLCT Re Ph2phen. O estudo de supressao com hidroquinona (H2Q) em solucao desaerada de MeCN a 298 K demonstrou excelente correlacao entre intensidade de emissao (I) e tempo de vida de emissao (£n) dos complexos na metodologia de Stern-Volmer. Para os complexos fac-[R (CO)3(Ph2phen)(bpa)]+, fac-[Re(CO)3(Ph2phen)(4,4¡¦-bpy)]+ e fac-[{(Ph2phen)(CO)3Re}2(bpa)]2+ foram determinadas as constantes Ksv da ordem de 104 Lmol-1 com correspondentes constantes cineticas de supressao bimolecular kq 109 Lmol-1s-1 revelando forte supressao do estado excitado associado ao mecanismo dinamico de transferencia de eletron (ET) por meio de interacoes/empilhamento £k-£k* como sugestao de rota mais eficiente. Enquanto, para o complexo fac-[Re(CO)3(Ph2phen)(apy)]+ a constante Ksv obtida foi de 102 Lmol-1 e, kq 109 Lmol-1s-1, demostrando evidencias de um caminho alternativo para supressao desse composto com H2Q envolvendo um possivel mecanismo dinamico de supressao via transferencia protonica acoplada a transferencia de eletron (EPT) que e menos eficiente, assumindo-se a existencia de intrinseco pre-equilibrio acido-base desse complexo em solucao.
Four polypyridyl Re(I) compounds, fac-[Re(CO)3(ph2phen)(L)]+ (L = bpa, 4,4¡¦-bpy e, apy) and fac-[{(Ph2phen)(CO)3Re}2(bpa)]+2, were synthesized and purified. The complexes have been characterized by 1H NMR, IR/ATR and UV-vis spectroscopies in MeCN at 298 K. Verified intensity absorption (4.104 Lmol-1cm-1) in UVB spectral region (£fmax = 292 nm) assigned to the intraligand 1ILPh2phen transition, and the metal-to-ligand charge transfer 1MLCTRe ¿_ Ph2phen transitions (1.104 Lmol-1cm-1) in about £f ~350 nm. The photophysical properties produces 3MLCT Re ¿_ Ph2phen which account for stronger luminescence in £fem = 562 nm using monochromatic excitation 375 nm resulting in emission quantum yields (¿Öem) in the range of 0,036-0,360 and lifetimes (£n) of the order of £gs, wherein the luminescence observed as a function of the donor or acceptor of electron density of the ligand (L) defining the basicity and acidity of the complexes in solution. The photophysical properties in poly(methyl methacrylate) PMMA exhibited the rigidochromic effect observed by hypsochomic shifts in spectra with no change in the emission band structure 3MLCT Re ¿_ Ph2phen. The quencher studies by hydroquinone (H2Q) in degassed MeCN solution at 298 K demonstrated excellent correlation between emission intensity (I) and lifetime (£n) for the complexes using Stern-Volmer methodology. For fac-[Re(CO)3(Ph2phen)(bpa)]+, fac-[Re(CO)3(Ph2phen)(4,4¡¦-bpy)]+ and fac-[{(Ph2phen)(CO)3Re}2(bpa)]2+ complexes were determined Ksv constant in 104 Lmol-1 order, and the corresponding rate constant for the bimolecular excited state quenching kq 109 Lmol-1s-1 revealed stronger excited-state quenching associated with the dynamic mechanism of the electron transfer (ET) by £k-£k* stacked suggesting a more efficient pathway. While for the fac-[Re(CO)3(Ph2phen)(apy)]+ complex the Ksv obtained constant was 102 Lmol-1 and respective kq = 109 Lmol-1s-1 demonstrated the evidence of an alternate path for quenching that compound by H2Q involving a possible less efficient dynamic mechanism the electron-proton-transfer (EPT) assumed the intrinsic preequilibria acid-base that complexes in solution.
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PEREGRINO, I. V. "EFEITOS da 1,10-fenantrolina-5,6-diona e Seus Derivados Metálicos Sobre Amostras Clínicas de Klebsiella Pneumoniae Produtoras de Carbapenemase Kpc: Potencial Sinérgico Com Carbapenêmicos." Universidade Federal do Espírito Santo, 2018. http://repositorio.ufes.br/handle/10/10088.

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Abstract:
Made available in DSpace on 2018-08-23T21:50:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese_12423_Dissertação Ingrid VERSÃO FINAL.pdf: 2910032 bytes, checksum: f74a79e0492f8dbd74374a927a556dd4 (MD5) Previous issue date: 2018-05-24
Infecções causadas por Klebsiella pneumoniae produtora de carbapenemase KPC (Kp-KPC) constituem uma grande ameaça para a prática clínica, visto que são associadas a elevadas taxas de mortalidade e possuem escassas opções terapêuticas disponíveis. Atualmente estão sendo detectadas cepas dessa bactéria com resistência a todos os agentes antimicrobianos conhecidos, corroborando a urgente necessidade por novos tratamentos eficazes. O presente estudo teve como objetivo avaliar os efeitos de fendiona e seus derivados, Cu-fendiona e Ag-fendiona, sozinhos e combinados aos carbapenêmicos meropenem (MPM) e imipenem (IMP) em diferentes amostras de Kp-KPC, in vitro e em modelo de Galleria mellonella. Para tal foram investigados: (i) os valores de concentração inibitória mínima (CIM) e de concentração bactericida mínima (CBM) dos compostos; (ii) o efeito da combinação dos compostos com MPM e IMP por meio de checkerboard e curva tempo-morte; e (iii) o efeito de combinações sinérgicas em modelo in vivo de G. mellonella. Os resultados obtidos pela determinação da CIM e da CBM demonstraram boa atividade antimicrobiana pelos três compostos contra todas as 46 amostras. Os valores médios da CIM de fendiona, Cu-fendiona e Ag-fendiona foram 42,06, 9,88, e 10,10 μg/ml, respectivamente. Por meio do checkerboard foram testadas combinações dos compostos com MPM e IMP sobre 9 amostras clonalmente não-relacionadas, e não foi observada a presença de efeitos indiferentes ou antagônicos em qualquer uma das seis combinações testadas. Maiores taxas de sinergismo foram observadas nas três combinações contendo MPM, sendo esse efeito detectado em 66,67%, 77,78%, e 33,33% das amostras quando em associação a fendiona, Cu-fendiona e Ag-fendiona, respectivamente. Pelo método de curva tempo-morte foram testadas as combinações de MPM com Cu-fendiona e Ag-fendiona sobre duas amostras clonalmente não-relacionadas. Foi demonstrado que as combinações contendo concentrações de ½ xCIM de cada agente produziram efeito sinérgico, sendo verificado entre nove e 12 horas de teste. Observou-se que a combinação de MPM com o composto Ag-fendiona foi capaz de erradicar o inóculo (106 UFC/mL) aplicado no teste. Os níveis de toxicidade aguda de fendiona e seus derivados foram avaliados em modelo de G. mellonella, sendo os resultados considerados satisfatórios no que se refere à utilização desses compostos sozinhos ou combinados. A eficácia das combinações foi também avaliada in vivo em modelo de infecção de G. mellonella sobre as mesmas duas amostras empregadas na curva tempo-morte. Foi verificada uma superioridade estaticamente significativa do tratamento com as combinações em relação à administração dos agentes sozinhos. Assim, os resultados obtidos no nosso estudo demonstram o potencial de fendiona, Cu-fendiona e Ag-fendiona como candidatos a fármacos sozinhos ou combinados a antimicrobianos carbapenêmicos.
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Oliveira, Aim?e Ataide de. "S?ntese e caracteriza??o de complexos de cobre (II) com ligantes vanil?ides." PROGRAMA DE P?S-GRADUA??O EM QU?MICA, 2016. https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/22254.

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Abstract:
Submitted by Automa??o e Estat?stica (sst@bczm.ufrn.br) on 2017-03-14T21:09:09Z No. of bitstreams: 1 AimeeAtaideDeOliveira_DISSERT.pdf: 5104829 bytes, checksum: 9b498108ee9e964f88f190ee1fb53c10 (MD5)
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Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior (CAPES)
O objetivo deste trabalho ? contribuir com o desenvolvimento da qu?mica de coordena??o do sistema cobre-fenantrolina, atrav?s da s?ntese e caracteriza??o de novos complexos met?licos do tipo [Cu(phen)(L)2] onde L refere-se a ligantes derivados da vanilina. Atrav?s da caracteriza??o dos complexos [Cu(phen)(asv)2], [Cu(phen)(asvred)2] e [Cu(phen)(dhz)2], por infravermelho, foram identificados que os ligantes derivados da vanilina encontram-se coordenados ao centro met?lico de forma bidentada atrav?s dos grupos vanil?ides e que a fenantrolina ? mantida na esfera de coordena??o do metal. Os espectros eletr?nicos dos complexos, obtidos em acetonitrila, apresentaram bandas intraligantes da fenantrolina com elevada absortividade molar, bandas intraligantes t?picas do ligante vanil?ide L, com deslocamentos hipsocr?micos e batocr?micos em rela??o ao ligante n?o coordenado e ainda transi??es d-d, as quais reafirmam a forma??o do complexo. A identifica??o da fluoresc?ncia do ligante do ligante asv foi realizada tanto no estado s?lido quanto em solu??o de acetonitrila. O espectro de fluoresc?ncia deste composto apresentou uma banda de emiss?o em 506 nm, que corresponde ? regi?o da cor verde, quando da excita??o na regi?o no ultravioleta. Os potenciais de redu??o do Cu2+/1+ nos complexos [Cu(phen)(asv)2], [Cu(phen)(asvred)2] e [Cu(phen)(dhz)2] foram observados, respectivamente, em - 62, - 45 e - 126 mV vs Ag/AgCl. Os valores obtidos encontram-se em uma faixa de potencial considerada adequada (261 a -523 mV) para que o cobre, quando reduzido a Cu1+, seja capaz de gerar esp?cies reativas de oxig?nio em meio biol?gico.
The objective of this work is to contribute to the development of coordination chemistry of copper-phenanthroline system, through the synthesis and characterization of new metal complexes of the type [Cu(phen)(L)2] where L refers to vanillin derivatives ligands. Through characterization of the complex [Cu(phen)(asv)2], [Cu(phen)(asvred)2] and [Cu(phen)(dhz)2], by infrared, it was identified that the binders derived from vanillin are coordinated to the metal center bidentately through the vanilloid groups and the phenanthroline is maintained in the coordinating sphere of the metal. The electron spectra of the complexes, obtained in acetonitrile, presented intraligant bands of phenanthroline with high molar absorptivity, intraligant bands typical of the vanilloid ligand L, with hypochromic and bathochromic displacements in relation to the uncoordinated ligand and also d-d transitions, which reaffirm the formation of the complex. The fluorescence identification of the ligand of the asv ligand was performed both in the solid state and in acetonitrile solution. The fluorescence spectrum of this compound had an emission band at 506 nm, which corresponds to the green color region, when excited in the ultraviolet region. The potential for reducing the Cu2+/1+ in the complex, [Cu(phen)(asv)2], [Cu(phen)(asvred)2] and [Cu(phen)(dhz)2], were observed, respectively, - 62, - 45 and - 126 mV vs. Ag / AgCl. The values obtained are in a potential range considered appropriate (261 to -523 mV) for the covers, when reduced to Cu1+, is capable of generating reactive oxygen species in a biological environment.
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Pimentel, Dilton Martins. "Determina??o simult?nea de ?cido ?rico e epinefrina empregando um sensor ? base de nanotubos de carbono e bis-tetracianoquinodimetaneto de tris- fenantrolina de cobre (ii)." UFVJM, 2013. http://acervo.ufvjm.edu.br:8080/jspui/handle/1/294.

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Abstract:
?rea de concentra??o: Qu?mica Anal?tica
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Funda??o de Amparo ? Pesquisa do estado de Minas Gerais (FAPEMIG)
No presente trabalho foi constru?do um sensor sens?vel e seletivo para determina??o de ?cido ?rico e epinefrina por voltametria de pulso diferencial a partir da modifica??o da superf?cie de um eletrodo de carbono v?treo com nanotubos de carbono de paredes m?ltiplas funcionalizados com Cu(phen)3(TCNQ)2 (bis(tetracianoquinodimetaneto) de tris(fenantrolina) de cobre (II)). O comp?sito foi caracterizado por Microscopia Eletr?nica de Varredura, Espectroscopia de Imped?ncia Eletroqu?mica e Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourrier. Os coeficientes de transfer?ncia de carga an?dico e cat?dico e a constante de velocidade de transfer?ncia eletr?nica foram determinados para a rea??o eletroqu?mica envolvendo os nanotubos funcionalizados, os valores encontrados foram 0,58, 0,41 e 2,9 s-1, respectivamente. O n?mero de el?trons e a constante heterog?nea de transfer?ncia eletr?nica envolvidos na rea??o de oxida??o do ?cido ?rico e epinefrina foram calculados obtendo os valores de 2 el?trons, 2,6.104 para 0,1 mmolL-1 e 1,2.104 mol-1s-1L para 0,5 mmolL-1 de ?cido ?rico e de 2 el?trons, 3,5.105 para 0,1 mmolL-1 e 1,1.104 mol-1s-1L para 0,5 mmolL-1 de EP. Um intervalo de resposta linear de 20 a 440 ?molL-1, com sensibilidade de 0,024 ALmol-1, limite de quantifica??o de 23,23 ?molL-1 e limite de detec??o de 7 ?molL-1 para a EP e intervalo de resposta linear de 10 a 420 ?molL-1, com sensibilidade de 0,079 ALmol-1, limite de quantifica??o de 7,09 ?molL-1 e limite de detec??o de 2,13 ?molL-1 para a AU foram obtidos para o sensor em condi??es otimizadas.
Disserta??o (Mestrado) ? Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, 2013.
ABSTRACT A sensitive and selective sensor for determination of uric acid and epinephrine in the presence of ascorbic acid by differential pulse voltammetry using a glassy carbon electrode modified with Cu(phen)3(TCNQ)2 (tris(1,10-phenantroline)copper(II) bis(tetracyanoquinodimethanide)) functionalized multi-wall carbon nanotubes was developed in this work. The composite was characterized by Scanning Electron Microscopy, Electrochemical Impedance Spectroscopy and Fourier Transform Infrared Spectroscopy. The anodic and cathodic transfer coefficients and the standard rate transfer constant for electrochemical reaction of functionalized nanotubes were determined; the found values were 0,58, 0,41 and 2,9 s-1, respectively. The number of electrons and the heterogeneous rate constant involved in the oxidation reaction of uric acid and epinephrine was calculated, the values obtained were 2 electrons, 2.6 x 104 for 0.1 mmolL-1 and 1.2 x 104 mol-1s-1L for 0.5 mmolL-1 of uric acid and 2 electrons, 3.5x105 for 0,1 mmolL-1 and 1.1x104 mol-1s-1L for 0.5 mmolL-1 of epinephrine. A linear response range from 20 up to 440 ?molL-1, with a sensitivity of 0.024 A.L.mol-1, quantification and detection limits of 23.23 and 7 ?molL-1 for epinephrine and linear response range from 10 up to 420 ?molL-1, with a sensitivity of 0.079 A.L.mol-1, quantification and detection limits of 7.09 and 2.13 ?mol/L for uric acid were obtained for this sensor in optimized conditions.
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Vicente, Juliano. "Síntese, caracterização e avaliação da atividade antimicrobiana in vitro de complexos formados a partir de metais da primeira série de transição com o ligante 5,6-dioxima-1,10-fenantrolina." reponame:Repositório Institucional da UFSC, 2012. http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/92077.

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Abstract:
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2008
Made available in DSpace on 2012-10-24T05:33:12Z (GMT). No. of bitstreams: 1 275690.pdf: 1111881 bytes, checksum: 0c2673c23ce8c46266015b9179a112ce (MD5)
A preparação de ligantes pode ser considerada um dos passos mais importantes no desenvolvimento de compostos de coordenação com propriedades únicas e de reatividade ainda desconhecida. Nos últimos anos, a química de compostos de coordenação tem sido rapidamente desenvolvida em diversas áreas devido à possibilidade de aplicação biológica dos novos compostos obtidos. Neste trabalho, foi abordado o estudo de síntese, caracterização e atividade antibacteriana de complexos de coordenação com metais da primeira série de transição, Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) e Zn(II), com o ligante 5,6-dioxima-1,10-fenantrolina. Entre os complexos desta série já estudados, apenas o complexo do íon metálico Mn(II) apresenta-se descrito em trabalhos científicos da área. Tendo em vista a carência de estudos de compostos desta natureza, foi o que nos motivou a desenvolver este trabalho. Com base na literatura, reproduzimos o ligante 5,6-dioxima-1,10-fenantrolina e o caracterizamos através de análises das técnicas de CHN-S, IV, RMN e PF. O ligante 5,6-dioxima-1,10-fenantrolina sintetizado apresentou-se na forma de uma mistura de espécies, o que foi evidenciado pela complexidade dos espectros de 1H RMN e 13C RMN. Entretanto, os resultados das demais análises como: IV, CHN e PF demonstraram-se similares à literatura. Os resultados de cálculos computacionais demonstram que para obter-se a dioxima em sua forma ciclizada há necessidade de vencer uma alta barreira de energia. Desta forma, foi proposto que a forma ciclizada do ligante estando presente, o estará em pequena porcentagem. As diferentes análises empregadas para a caracterização dos complexos, demonstraram que a formação de complexos binucleares ou mononucleares foram dependentes dos contra-íons utilizados. Os complexos metálicos onde se utilizou os contra-íons sulfato, apresentaram-se na forma de complexos binucleares e os demais, mononucleares. As análises de UV-Vis dos complexos de Fe(II) e Cu(II) demonstraram que estas espécies apresentaram banda de transferência de carga do tipo metal-ligante (TCML), o que os torna excelentes candidatos a estudos espectroscópicos mais aprofundados. Os complexos metálicos formados apresentaram-se insolúveis em água e na maioria dos solventes orgânicos empregados, exceto em DMSO, na qual foi pouco solúvel. Este fato impossibilitou a obtenção de cristais para a realização de estudos cristalográficos, dificultando assim, a elucidação dos ambientes de coordenação. O ligante 5,6-dioxima-1,10-fenantrolina e os complexos formados: Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) e Zn(II) não apresentaram atividade antimicrobiana para as espécies de bactérias utilizadas. É importante ressaltar que embora os compostos sintetizados não tenham apresentado atividade antibacteriana nos testes empregados, pode ser interessante avaliar outras possíveis atividades biológicas in vitro tais como, atividade antitumoral e clivagem de DNA.
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Santos, Edjane Rocha dos. "Síntese e caracterização de complexos de fórmula geral [Ru(AA)(P-P)(N-N)]PF6, onde (AA= aminoácidos; PP=bifosfinas; N-N= 2,2 -bipiridina e derivados e 1,10-fenantrolina): avaliação de suas potencialidades citotóxicas." Universidade Federal de São Carlos, 2011. https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6213.

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Abstract:
Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3984.pdf: 5210266 bytes, checksum: 616ad660a40f39350e3ca136cfa1271a (MD5) Previous issue date: 2011-06-20
Universidade Federal de Sao Carlos
The present work describes the syntheses and characterization of complexes of general formula [Ru(AA)(P-P)(N-N)]PF6 where AA = aminoacids (Gly, Ala, Val, Met, Tyr, Trp, Leu, Arg, Ser, Lys, His); P-P = 1,4- bis(diphenylphosphino)butane and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane; N-N= 1,10- phenanthroline, 4,4 -dimethyl-2,2 -bipyridine, 5,5 -dimethyl-2,2 -bipyridine e 4,4 - methoxy-2-2'-bipy. The complexes were evaluated against cell lines MDA-MB-231, MCF-7 (breast tumor cells), DU-145 (prostate tumor cells) and in FGH and V79 (fibroblasts, normal cells), HeLa (colon tumor cells), as well as antimicrobial tests (tuberculosis) and antiparasite (malaria (CW-2 chloroquine resistant) and Chagas disease (Y-form) ). By analytical techniques such as elemental analysis, UV-vis and infrared spectroscopies and nuclear magnetic resonance (31P{1H}, 13C{1H} and 1H), it was possible to confirm the proposed structures for the synthesized compounds. By the 31P{1H}, 13C and 1H NMR spectra, it was suggested the presence of isomers, these data combined with the X-ray structure analysis of the [Ru(LLeu)( dppb)(bipy)]PF6, allowed us to conclude that those isomers are diastereoisomers. The cyclic voltammograms of all the complexes are similar with the first anodic wave around 1.1 V being attributed to the oxidation RuII→RuIII, and the second anodic wave, in 1.2 V, is attributed to the oxidation of the COO- group of the aminoacid ligands. In the IR spectra of the complexes, characteristic stretching bands of the group NH2 and COO- were observed, which are found shifted to higher frequencies when compared to the free aminoacid. The complexes here studied presented promising results against diseases evaluated. The values of the IC50 for some of the compounds showed 31,5-fold lower than the cisplatin. The antimycobacterial tests were satisfactory, since the complexes showed lower MIC values than some drugs actually used in the tuberculosis treatment. Considering the antiparasitic tests, low IC50 values were also observed.
Neste trabalho obtiveram-se complexos de fórmula geral [Ru(AA)(PP)( N-N)]PF6 onde AA = aminoácidos (Gly, Ala, Val, Met, Tyr, Trp, Leu, Arg, Ser, Lys, His); P-P = 1,4-bis(difenilfosfina)butano e 1,3-bis(difenilfosfina)propano; N-N= 1,10- fenantrolina, 4,4 -dimetil-2,2 -bipiridina, 5,5 -dimetil-2,2 -bipiridina e 4,4 -metoxi-2-2'- bipy, os quais foram avaliados frente as linhagens de células do tipo MDA-MB-231, MCF-7 (células tumorais de mama), DU-145 (células tumorais de próstata), HeLa (células tumorais de câncer de colo de útero) e em FGH e V79 ((linhagem celular não tumoral, fibroblastos), além de testes para avaliação antimicrobacteriana (tuberculose) e antiparasitária (malária (CW-2 resistente a cloroquina) e doença de Chagas (Cepas-Y) ). Através das técnicas de análise elementar, espectroscopia de absorção na região do ultravioleta visível e infravermelho e ressonância magnética nuclear de 31P{1H}, 13C{1H}, 1H foi possível confirmar as estruturas propostas para os compostos sintetizados. Através dos espectros de RMN de 31P{1H}, 13C{1H}, 1H sugeriu-se a presença de isômeros, estes dados, junto à determinação da estrutura de raios X do [Ru(Leu)(dppb)(bipy)]PF6 permitiram concluir que esses isômeros são diastereoisômeros. Nos voltamogramas cíclicos dos complexos, a primeira onda anódica, em torno de 1,1 V é atribuída ao RuII→RuIII, e a segunda onda anódica, em 1,2 V, é atribuída à oxidação do grupo COO- do aminoácido. No espectro de IV dos complexos, existem estiramentos das bandas do grupo NH2 e do COO-, característicos dos aminoácidos. Esses estiramentos deslocaram-se para frequências mais altas quando comparados com os mesmos estiramentos dos ligantes livres. Os complexos aqui estudados apresentaram resultados promissores frente às doenças avaliadas. Os valores de IC50 para alguns dos compostos obtidos foram 31,5 vezes menores que do cisplatina. Os testes de atividade antimicobactericida foram satisfatórios, pois os complexos apresentaram valores de MIC mais baixos que alguns fármacos usados atualmente no tratamento da tuberculose. Quanto aos testes antiparasitários baixos valores IC50 foram observados.
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Dušková, Kateřina. "Syntéza derivátů 2,2-bipyridinu a 1,10-fenantrolinu obsahujícícíh molekuly cukrů." Master's thesis, 2009. http://www.nusl.cz/ntk/nusl-279474.

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Abstract:
Kateřina Dušková Alcalá de Henares, 2008/2009 SYNTÉZA DERIVÁTŮ 2,2'-BIPYRIDINU A 1,10-FENANTROLINU OBSAHUJÍCÍCH MOLEKULY CUKRŮ ABSTRAKT Tato diplomová práce popisuje přípravu O-glykosidu a N-glykosidů s deriváty 1,10- fenantrolinu a 2,2'-bipyridinu, obsahujících molekuly monosacharidů ze série D-gluko, galakto a manopyranosa a L-fuco a ramnopyranosa. Syntéza glykosylaminů byla prováděna přímými reakcemi mezi monosacharidy a aminy za různých podmínek reakce s cílem optimalizovat proces v souladu s literárními zdroji. Dále pak zachycuje syntézu 5- hydroxymethyl-5'-methyl-2,2'-bipyridinu a následně pokus o přípravu O-glykosidu z alkoholu bipyridinu a monosacharidu s chráněnými -OH skupinami.
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Marques, Inês Filipa Jorge Reis. "Nanopartículas de Eu (III) fluorescentes: biosondas imagiológicas." Master's thesis, 2013. http://hdl.handle.net/10451/10019.

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Abstract:
Tese de mestrado em Bioquímica, apresentada à Universidade de Lisboa, através da Faculdade de Ciências, 2013
A nanociência é a uma das mais importantes áreas de investigação na ciência moderna. Ao longo dos últimos anos, o estudo de nanopartículas (NP) tem-se tornado um importante foco de interesse devido às suas propriedades únicas e potenciais aplicações. Os nanomateriais têm dimensões à escala nanométrica exibindo propriedades especiais devido à sua elevada relação superfície/volume. NP nas quais as propriedades magnéticas e ópticas coexistem têm sido muito exploradas para diversas aplicações biomédicas, desde a imagiologia in vivo à terapia. O objectivo deste trabalho foi sintetizar nanopartículas de ferro (NP-Fe) e de sílica (NPS), que foram posteriormente funcionalizadas de modo a preparar biosondas magneto-fluorescentes (NP-Fe) e fluorescentes (NPS). O núcleo das NP-Fe é inactivo, mas contém uma propriedade importante, magnetismo, permitindo que as partículas sejam direccionadas para onde são necessárias, para aplicações como agentes de contraste em imagiologia. As NP-Fe e NPS (sem magnetismo) funcionam como sondas fluorescentes por meio de um complexo de európio (Eu) ancorado que é usado como promotor de fluorescência, recorrendo a ligandos com um sistema aromático condensado – fenantrolina – que funciona como antena. Todos os materiais foram caracterizados por FTIR, SEM/TEM, DRX, TGA e análise elementar permitindo confirmar, através dos resultados obtidos, que se prepararam biosondas com capacidade magneto-fluorescente e outras com capacidade fluorescente. De modo a avaliar a biocompatibilidade destes materiais para a sua potencial aplicação biomédica, como agentes de contraste, foi realizado o teste do brometo de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio (MTT) nas linhas celulares HeLa e A549 de modo a avaliar a citotoxicidade das amostras. Para todas elas os resultados mostram uma citotoxicidade praticamente nula, e o carácter fluorescente é inalterado em meio celular. Estamos assim perante um novo método com potencial aplicação em imagiologia, representando uma solução menos tóxica e mais viável, economicamente, em relação às existentes.
Nanoscience is one of the most important research topics in modern science. Over the past few years, nanoparticle (NP) research has become an intense focus due to their unique properties and potential applications. Nanomaterials having nanometer scale dimensions exhibit special properties because of a high surface/volume ratio. NP in which magnetic and optical properties coexist has been widely explored for diverse biomedical applications, ranging from in vivo imaging to therapy. The aim of this study was to synthesize iron (Fe-NP) and silica (SNP) nanoparticles that were subsequently functionalized to prepare, magneto-fluorescent (Fe-NP), and fluorescent (SNP) sensors. The Fe-NP core is inactive, but contains an important property, magnetism, allowing the particles to be directed to where it is needed, for applications such as contrast agents in imaging (MRI). The Fe-NP and SNP (without magnetism) act as fluorescent probes by means of an anchored Europium (Eu) complex which is used as fluorescence promoter, holding condensed aromatic ring ligands working as antenna – phenanthroline – that enhance fluorescence. All materials have been characterized by FTIR, SEM/TEM, X-Ray, TGA and elemental analysis, obtaining very satisfactory results, because any of those allowed us to conclude that we have prepared a magneto-fluorescent and two fluorescent bioprobes. To evaluate the biocompatibility of these materials for their potential biomedical applications, as contrast agents, 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5- diphenyltetrazolium bromide (MTT) assays were performed on HeLa and A549 cell lines to evaluate the cytotoxicity of the samples. Results showed an almost complete absent of cytotoxicity, while their fluorescent character is maintained unaltered in cellular medium for all samples. This work provides new nanomaterials with potential application in imaging, representing a less toxic and more economically viable solution, compared to existing ones.
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Lopes, Ana Catarina Gonçalves. "Nanosistema de entrega de fármacos para tratamento de infeções por HPV." Master's thesis, 2018. http://hdl.handle.net/10400.6/9832.

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Abstract:
Sequências de oligonucleótidos de DNA e RNA ricas em guaninas podem associar-se inter ou intramolecularmente para formar estruturas de quatro cadeias que se designam G-quadruplex (G4). Vários oligodesoxinucleótidos de G4 têm sido alvo de estudo como potenciais agentes diagnóstico e terapêuticos funcionando como aptameros, pois têm interação específica com proteínas alvo que podem encontrar-se à superfície das células. Entre estes alvos está a nucleolina (NCL), proteína multifuncional sobrexpressa à superfície das células cancerosas, sendo por isso um alvo para o desenvolvimento estratégias para o diagnóstico e terapia do cancro. Entre os diversos aptameros G4 destaca-se o AS1411, que é um aptamero que se liga à NCL e inibe o crescimento de células cancerosas sem afetar as células normais, tendo sido alvo de ensaios clínicos humanos de fases 1 e 2. O seu comportamento seletivo tem sido de particular interesse nos últimos anos para a entrega de agentes terapêuticos ou de imagem em células cancerosas; pelo que a procura de novas estratégias com vista a melhoria das propriedades deste aptamero G4 é um foco de estudo crescente. As modificações químicas no G4 AS1411 e a formação dos conjugados com ligandos de G4, constituem uma estratégia promissora para explorar o seu potencial terapêutico e constituem a base para a formação e otimização de nanosistemas conjugados aptamero-ligando. Neste trabalho são reportados ensaios biofísicos e in vitro de derivados de fenantrolina e derivados de laranja de acridina usados para estabilizar um derivado do AS1411, designado AT11-L0. Também é proposta a síntese de novos ligandos derivados de fenantrolina. Relativamente aos ensaios biofísicos, a espectroscopia de discroísmo circular (CD) confirmou a existência de uma estrutura G4 paralela para o AT11-L0 em tampão 65 mM KCl + 20 mM K2HPO4/KH2PO4. As experiências de CD-melting demonstraram que os ligandos que provocaram maior estabilização térmica da estrutura do G4 AT11-L0 foram os derivados de laranja de acridina C8-NH2 e o C8, com ?Tm = 26,6 ºC e 23,9 ºC, respetivamente a 4 equivalentes molares. As titulações de fluorescência indicaram valores de KD entre 10-6 - 10-7 (M-1) para os ligandos derivados de laranja de acridina e de fenantrolina, indicativos de ligandos de G4 com afinidade média a elevada. Sendo que, os ligandos com maior afinidade para o AT11-L0 foram o derivado de laranja de acridina C8-NH2 (KD = 3,2×10-7 (M-1)) e o derivado de fenantrolina [32]phen2N4 (KD = 2,7×10-7 (M-1)). Já os ensaios in vitro foram levados a cabo em células HeLa vs NHDF. Foram realizados ensaios de citotoxicidade (MTT) para determinar o IC50 dos ligandos C8-NH2, C8, C5, C3 e [16]phenN2 e posteriormente para avaliar a citotoxicidade dos conjugados AT11-L0-C8, AT11-L0-C8-NH2, AT11-L0-C5, AT11-L0-C3. Os ligandos demonstraram ser citotóxicos para ambas as linhas celulares, com valores de IC50 entre 0,15 µM e 3,51 µM. Os nanosistemas conjugados aptamero-ligando demonstraram ser citotóxicos e seletivos para células HeLa. Foram ainda levados a cabo estudo de colocalização em células HeLa com o conjugado AT11-L0 - C8, através de microscopia de fluorescência confocal. Verificou-se localização preferencial dos ligandos no nucléolo das células HeLa, a internalização do aptamero AT11-L0, bem como a formação do conjugado aptamero-ligando e a sua internalização nas células. No geral, estes resultados demonstraram ser promissores para o desenvolvimento de futuros nanosistemas envolvendo aptameros G4 derivados do AS1411, conjugados com ligandos de G4 derivados de laranja de acridina e de fenantrolina.
Guanine-rich DNA and RNA sequences may associate intermolecularly or intramolecularly to form four-chain structures, designated G-quadruplex (G4). Several oligodeoxynucleotides with this intrinsic capacity have been studied as potential diagnostic and therapeutic agents working as aptamers, since they have specific interaction with target proteins that may be expressed on the surface of cells. Among these targets there is nucleolin (NCL), a multifunctional protein that overexpresses the surface of cancer cells and it is a target for the development of strategies for cancer diagnosis and therapy. Among all the G4 aptamers there is AS1411, which is an anti-NCL aptamer that inhibits the growth of cancer cells without affecting normal cells and it was reached human clinical trials phases 1 and 2. Its tumour-selective behavior has been of interest in recent years for delivery of imaging or therapeutic agents in cancer cells; therefore, the search for new strategies to improve this G4 aptamer properties is a focus of growing study. The chemical modifications in G4 AS1411 and its conjugation with G4 ligands constitute a promising strategy to exploit its therapeutic potential and constitute the basis for aptamer-ligand conjugated nanosystems formulation and optimization. In this work biophysical and in vitro studies of phenanthroline derivatives and orange acridine derivatives used to stabilize an AS1411 derivative, designated AT11-L0, are reported. The synthesis of new ligands derived from phenanthrolines is also proposed. In biophysical assays, circular dichroism spectroscopy (CD) confirmed the existence of a G4 parallel structure to AT11-L0 in 65 mM KCl + 20 mM K2HPO4 / KH2PO4 buffer. CD-melting experiments demonstrated that the ligands that caused the greatest thermal stabilization of the structure of G4 AT11-L0 were the acridine orange derivatives C8-NH2 and C8, with ?Tm = 26.6 ° C and 23.9 ° C, respectively in presence of 4 molar equivalents. Fluorescence titrations indicated KD values between 10-6 - 10-7 (M-1) for both acridine orange and phenanthroline derivatives, which is indicative of medium to high affinity G4 ligands. The ligands with the highest affinity for AT11-L0 were the acridine orange derivative C8-NH2 (KD = 3.2 × 10-7 (M-1)) and the phenanthroline derivative [32]phen2N4 (KD = 2.7 × 10-7 (M-1)). In vitro assays were performed on HeLa vs NHDF cells. Cytotoxicity assays (MTT) were performed to determine the IC50 of C8-NH2, C8, C5, C3 and [16]phenN2 ligands and thereafter to evaluate the cytotoxicity of the conjugates AT11-L0 - C8, AT11-L0 - C8-NH2, AT11-L0 - C5, AT11-L0 - C3. Ligands were shown to be cytotoxic to both cell lines, with IC50 values between 0.15 µM and 3.51 µM. Aptamer-ligand conjugated nanosystems have been shown to be cytotoxic and selective for HeLa cells. A colocalization study in HeLa cells with the AT11-L0 - C8 conjugate was carried out by confocal fluorescence microscopy. Preferred localization of the ligand in the HeLa cell nucleolus, the internalization of the AT11-L0 aptamer, as well as the formation of the aptamer-ligand conjugate and its internalization into the cells were evidenced. Overall, these results have been shown to be promising for the development of future nanosystems involving G4 aptamers derived from AS1411, conjugated to G4 ligands which are acridine orange and phenanthroline derivatives.
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Ribeiro, Márcia Filipa Pinto. "Avaliação da atividade anticancerígena de aptameros de DNA para terapia do cancro do colo do útero." Master's thesis, 2018. http://hdl.handle.net/10400.6/10195.

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Abstract:
O cancro do colo do útero é dos tipos de cancro mais frequentes nas mulheres e é causado por uma infeção com o vírus do papiloma humano (HPV). As terapias usadas neste tipo de patologia, tais como quimioterapia e radioterapia, não são seletivas provocando efeitos indesejados. Atualmente têm sido estudadas terapias mais seletivas, que têm como base a utilização de aptameros de G4 de DNA. Os aptameros de G4 são estruturas secundárias não canónicas de ácidos nucleicos, altamente ordenadas e que se formam a partir do enrolamento de sequências ricas em guaninas. Neste projeto estudou-se estruturalmente o aptamero G4 AT11 e os complexos por ele formados com derivados de laranja de acridina e de fenantrolinas em termos de estabilidade, afinidade, atividade anticancerígena e localização intracelular. Ensaios de dicroísmo circular confirmaram a formação da estrutura de G4 pelo AT11 e experiências de desnaturação térmica mostraram que os derivados de laranja de acridina C8 e C8-NH2 promovem uma maior estabilização térmica do aptamero G4 AT11 (?Tm > 20ºC) seguidos dos derivados de fenantrolinas (?Tm > 18ºC). Através de titulações por espectroscopia de fluorescência, obtiveram-se valores de afinidade do ligando-G4 AT11 moderados a altos, com resultados entre 1,60x10 -6 e 2,01x10-7 M-1 . Relativamente à atividade anticancerígena, o aptamero G4 AT11 mostrou ser mais citotóxico para células HeLa comparativamente às células NHDF; porém, os resultados mais promissores foram obtidos com os complexos ligando-G4 AT11, uma vez que os valores de viabilidade celular destes são menores nas HeLa e maiores nas NHDF quando comparados com os ligandos livres. A nível de localização celular, os resultados mostraram que o aptamero G4 AT11 localiza-se no citoplasma, o ligando C8 parcialmente no citoplasma e nucléolo, e o complexo por estes formado apenas a nível citoplasmático (com formação a partir das 24 h). Assim, conclui-se que a formação dos complexos aptamero G4 AT11-ligandos são uma estratégia promissora para terapia do cancro do colo do útero.
Cervical cancer is one of the most common types of cancer in women and is caused by an infection with the human papilloma virus (HPV). The therapies used in this type of pathology, such as chemotherapy and radiotherapy, are not selective causing undesirable effects to patients. More selective therapies have been investigated based on the use of G4 DNA aptamers. G4 aptamers are high ordered non-canonical secondary structures of nucleic acids which are formed from sequences rich in guanines. In this project the structure of aptamer G4 AT11 was studied as well as the complexes formed with acridine orange derivatives and phenanthrolines in terms of stability, binding affinity, anticancer activity and intracellular localization. Circular dichroism experiments confirmed the formation of G4 structure in AT11 and melting experiments showed that the acridine orange derivatives C8 and C8-NH2 promote high thermal stabilization of the G4 AT11 aptamer (?Tm values > 20ºC) followed by the phenanthroline derivatives (?Tm values > 18ºC). The binding affinity of ligand-G4 AT11 was determined by fluorescence titrations with KD between 1,60x10-6 and 2,01x10-7 M-1 indicating moderate to high affinity. Regarding anticancer activity, the G4 AT11 aptamer was shown to be more cytotoxic in HeLa cells compared to NHDF cells; however, the most promising results were obtained in the formation of ligand-G4 AT11 complexes, since cellular viability values are lower in HeLa cells and higher in NHDF cells when compared to free ligands. At cellular localization, the results showed that the G4 AT11 aptamer is localized at cytoplasm, the acridine orange derivative C8 is localized at the cytoplasm and nucleolus and the complex formed is localized only at cytoplasm (from 24 h). Thus, it is concluded that the formation of the complex G4 AT11-ligand is a promising strategy for therapy of cervical cancer.
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