Relevant bibliographies by topics / Hydrazine – Synthèse

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  1. Journal articles
  2. Dissertations / Theses
  3. Book chapters

Academic literature on the topic 'Hydrazine – Synthèse'

Author: Grafiati
Published: 4 June 2021
Last updated: 17 February 2022

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Journal articles on the topic "Hydrazine – Synthèse"

1

Lerner, Hans-Wolfram, Nils Wiberg, Michael Bolte, H. Nöth, and J. Knizek. "Supersilyliertes Ammoniak und supersilyliertes Hydrazin: Synthese, Struktur und Eigenschaften / Supersilyl Ammonia and Supersilyl Hydrazine: Synthesis, Structure and Properties." Zeitschrift für Naturforschung B 57, no. 2 (February 1, 2002): 177–82. http://dx.doi.org/10.1515/znb-2002-0208.

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Abstract:
An excellent supersilylation agent, supersilyl triflate, tBu3SiO3SCF3, is easily obtained from tBu3SiH and CF3SO3H. Supersilyl triflate, tBu3SiO3SCF3, reacts with lithium amide or lithium hydrazide to form the supersilyl amine, tBu3SiNH2, or the supersilyl hydrazines, tBu3SiNHNH2 and tBu3SiNH-HNSitBu3, respectively. The structures of supersilyl triflate, tBu3SiO3SCF3, and bissupersilyl hydrazine, tBu3SiNH-HNSitBu3, have been determined by X-ray structure analysis.
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2

Vo, Thao T., and Jean'ne M. Shreeve. "1,1-Diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) and 1-amino-1-hydrazino-2,2-dinitroethene (HFOX) as amphotères: bases with strong acids." Journal of Materials Chemistry A 3, no. 16 (2015): 8756–63. http://dx.doi.org/10.1039/c4ta07098d.

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Abstract:
The exciting discovery of the first cations based on 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) and its hydrazine derivative, 1-amino-1-hydrazino-2,2-dinitroethene (HFOX), along with their syntheses and full characterization is described.
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3

Kazakova, Oxana B., Natalya I. Medvedeva, Irina E. Smirnova, Tatyana V. Lopatina, and Alexander V. Veselovsky. "The Introduction of Hydrazone, Hydrazide, or Azepane Moieties to the Triterpenoid Core Enhances an Activity Against M. tuberculosis." Medicinal Chemistry 17, no. 2 (December 30, 2020): 134–45. http://dx.doi.org/10.2174/1573406416666200115161700.

Full text
Abstract:
Background: Triterpenoids exhibit a wide spectrum of antimicrobial activity. Objective: The objective of this study was to synthesize a series of nitrogen derivatives based on lupane, oleanane, and ursane triterpenoids with high antitubercular activity. Methods: Isonicotinoylhydrazones were prepared via the reaction of 3-oxotriterpenic acids or betulonic aldehyde with isoniazid (INH) in yields of 54-72%. N-Acylation of betulonic or azepanobetulinic acids led to lupane C28 hydrazides and dihydrazides. The derivatives were evaluated for their in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37RV and single-drug resistance (SDR)-TB in the National Institute of Allergy and Infectious Diseases, USA. Molecular docking was performed to evaluate the possible binding modes of investigated compounds in the active site of Diterpene synthase (Rv3378c). Results: The obtained compounds are represented by C3 or C28 conjugates with hydrazine hydrate or INH. Some compounds demonstrated from high minimum inhibitory concentration (MIC ≤ 10 μg/mL) to excellent (MICs from 0.19 to 1.25 μg/mL) activity against MTB H37RV. Two lupane conjugates with INH were the leading compounds against MTB H37RV and some SDR-strains with MICs ranged from 0.19 to 1.70 μg/mL. Molecular docking of active compounds to diterpene synthase showed that these moieties accommodate the active site of the enzyme. Conclusions: It was revealed that the conjugation of lupanes with INH at C3 is more effective than at C28 and the lupane skeleton is preferable among oleanane and ursane types. The replacement of native hexacarbocyclic A ring to seven-member azepane ring is favorably for inhibition of both MTB H37RV and SDR-strains. These data could possibly mean that the antitubercular activity against INH-resistant strains (INH-R) came from both triterpenoid and isoniazid parts of the hybrid molecules. Azepanobetulin showed the highest activity against both INH-R strains in comparison with other triterpenoids and INH. Thus, the introduction of hydrazone, hydrazide (dihydrazide), or azepane moieties into the triterpenoid core is a promising way for the development of new anti-tubercular agents.
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4

Salim, Saema, and Qamar Ali. "Design, Synthesis and Characterization of 2,4-Dimethylphenyl Hydrazine based Chemosensors." Scientific Inquiry and Review 4, no. 1 (March 2020): 46–58. http://dx.doi.org/10.32350/sir.41.04.

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Abstract:
Hydrazones are a unique division of compounds found in various syntheses. They have an important role in synthetic chemistrydue to their different biological properties, such as antifungal, anticonvulsant, antibacterial, antimalarial, anti-inflammatory and anti-TB properties. This paper reports the syntheses of a series of 3 hydrazones based on the condensation of 2,4-dimethylphenyl hydrazine HCl with different aromatic carbonyl compounds. The structures of the synthesized compounds were confirmed by EIMS. These compounds can act as ideal candidates in chemosensor chemistry.
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5

Enders, Dieter, and Christoph Thiebes. "Efficient stereoselective syntheses of piperidine, pyrrolidine, and indolizidine alkaloids." Pure and Applied Chemistry 73, no. 3 (January 1, 2001): 573–78. http://dx.doi.org/10.1351/pac200173030573.

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Abstract:
Recent advances in the diastereo- and enantioselective synthesis of piperidine, pyrrolidine, and indolizidine alkaloids, based on the highly stereoselective 1,2-addition to the CN double bond of chiral aldehyde-SAMP/RAMP hydrazones, are described. The enantioselective syntheses of the pyrrolidine alkaloids bgugaine and (2S,12¢R)-2-(12¢-aminotridecyl)-pyrrolidine, a defense alkaloid of the Mexican bean beetle are reported. Furthermore, the SAMP/RAMP-hydrazone method was applied to the syntheses of two 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids that have been extracted from neotropical poison-dart frogs. The a-alkylation of aldehyde-SAMP/RAMP hydrazones has been used in the enantioselective synthesis of two epimers of stenusine, a 3-substituted piperidine alkaloid and spreading reagent of the beetle Stenus comma.
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6

Bode, Katrin, Uwe Klingebiel, Henning Witte-abel, Matthias Gluth, Mathias Noltemeyer, Regine Herbst-irmer, Martina Schäfer, and Walid Shomaly. "MONO-, BIS-, TRIS-, TETRAKIS(SILYL)HYDRAZINE, BIS-UND TRIS(HYDRAZINO)SILANE: SYNTHESE UND KRISTALLSTRUKTUREN." Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 108, no. 1-4 (January 1, 1996): 121–40. http://dx.doi.org/10.1080/10426509608029646.

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7

Knieß, Astrid, Margit Gruner, and Roland Mayer. "Reaktionsverhalten von β-Oxo-carbonsäurederivaten der Anthracenreihe bei der Synthese von Pyrazolen / On the Reaction Behavior of ß-Oxo Carbonic Acid Derivatives of the Anthracene Series in Pyrazole Synthesis." Zeitschrift für Naturforschung B 54, no. 9 (September 1, 1999): 1133–37. http://dx.doi.org/10.1515/znb-1999-0908.

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Abstract:
ß-Oxo-1 and 9-anthracenepropionate (6 and 7) reacts with DMF-acetale to enaminones 10 and 11. The reaction of 2-(dimethylamino)methylen-substituted ß-oxo-1 -anthracenepropionate (10) with hydrazines yields 5-(l-anthracenyl)-pyrazol-4-carboxylates (13). In contrast, the cyclocondensation of 3-(9-anthracenyl)-2-(dimethylamino)methylen-3-oxo-propionate (11) with hydrazine hydrochlorides gives 4-(9-anthracenoyl)-5-hydroxy-pyrazoles (14). This is caused by the sterical hindrance of the carbonyl group of the anthracene derivatives in position 9; thus, the cyclocondensation proceeds via reaction of the ester group of the enaminone 11.
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8

Hassen, Zied, and Bechir Hajjem. "Action des Hydrazines Fluoroalkylées Sur Les α-Cetophosphonates: Synthèse des Hydrazones α-PhosphonyléesN-Fluoroalkylées." Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 181, no. 5 (June 2006): 987–93. http://dx.doi.org/10.1080/10426500500272277.

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9

Klingebiel, Uwe, Karin Knipping, and Henning Witte-Abel. "Synthese thermisch stabiler N-Silylformaldehyd-hydrazone / Synthesis of Thermally Stable N-Silylformaldehyde-Hydrazones." Zeitschrift für Naturforschung B 52, no. 9 (September 1, 1997): 1049–50. http://dx.doi.org/10.1515/znb-1997-0905.

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10

Abass, Mohamed, Mostafa Ismail, Wafaa Abdel-Monem, and Aisha Mayas. "Substituted pyridopyrimidinones, Part IV: 2-chloro-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one as a synthone of some new heterotricycles." Journal of the Serbian Chemical Society 75, no. 1 (2010): 11–17. http://dx.doi.org/10.2298/jsc1001011a.

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Abstract:
2-Chloro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (1) was utilized as a synthone precursor to prepare novel heterotricyclic systems. 2-Azido and 2-hydrazino derivatives (2 and 3) were obtained by nucleophilic replacement evolving compound 1. The hydrazine derivative 3 was transformed into the azido derivative 2 by nitrosation. Treatment of compound 3 with [bis(methylthio)methylene] malononitrile afforded 2-pyrazolylpyridopyrimidine 4. When compound 1 was reacted with 5-amino-3-(methylthio)-1H-pyrazole-4-carbonitrile, the same compound 4 was obtained with no evidence for the production of (pyrazolylamino) pyridopyrimidine 5 or pyrazolodipyridopyrimidine 6. Poly-functionalized dipyridopyrimidine 8 was obtained by reaction of compound 1 with 2-[(methylthio)-( phenylamino)methylene]propanedinitrile. Cyanoguanidine was reacted with compound 1 to afford N-pyridopyrimidinylguanidine 9, which was subjected to cyclization reaction, in presence of piperidinium acetate, to give pyridopyrimidopyrimidine 10.
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More sources

Dissertations / Theses on the topic "Hydrazine – Synthèse"

1

Zerkout, Saïd. "Synthèse d'hydrazino peptides." Vandoeuvre-les-Nancy, INPL, 1994. http://www.theses.fr/1994INPL052N.

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Abstract:
La modification de la liaison amide dans les peptides a plusieurs conséquences potentielles: une biodégradabilité réduite, une possible modulation structurale due aux perturbations du réseau de liaisons hydrogène, et éventuellement, une bio-activité modulée pour l'analogue pseudopeptidique résultant, sans nécessiter de changer les chaines latérales. Nous avons étudie les perturbations structurales induites par la substitution d'une liaison amide par un groupe hydrazide dans diverses séquences mono-, di- et tripeptidiques protégées à leurs deux extrémités par une fonction amide, et contenant l'analogue hydrazine de la proline ou de l'alanine. L'analyse conformationnelle a été conduite à l'état solide par diffraction des rayons X, en solution par spectroscopie infrarouge et résonance magnétique nucléaire du proton, et par modélisation moléculaire. Après des considérations générales sur les structures des peptides et pseudopeptides, l'aspect chimique et technique de ce travail est présenté dans le second chapitre. Le troisième chapitre rassemble les données spectroscopiques et les conclusions sur les structures présentes qui sont ensuite discutées en référence aux séquences peptidiques originelles. La conclusion principale est que le groupe hydrazide induit localement un repliement du à la nucléophilie de l'oxygène du carbonyle et de l'azote alpha qui participent tous les deux a une liaison hydrogène bifide avec le site N-H amide immédiatement situe en aval. La conformation repliée qui en résulte est très stable, et capable de donner naissance à une forme globalement repliée de la molécule, de façon très semblable au repliement beta dans les peptides
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Guevrekian, Soghomoniantz Marina. "Synthèse de nouvelles hydrazones dérivées d'hydrazines disubstituées en position 1 : étude de leurs propriétés antibactériennes, de leur cytotoxicité sur deux espèces d'algues et de leur toxicité sur les alevins de truites." Paris 7, 1985. http://www.theses.fr/1985PA07F059.

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Abstract:
Cette thèse est constituée de deux parties, chimique et biologique. Des hydrazines disubstituées en position 1, soit par deux groupes acyles, soit par un groupe acyle et un groupe alkyle ou aralkyle, ont été préparées par une méthode originale. Ces hydrazines ont ensuite été traitées par des diacétates de nitro-5 furfurylidène ou de nitro-5 thénylidène pour donner les hydrazones correspondantes. Par ailleurs, la dibenzyloxycarbonyl-1,1 hydrazine a été synthétisée et utilisée pour faire la réaction de REES et des dérivés nouveaux de lfamino-1 aziridine ont été obtenus. Les hydrazones ont été testées sur trois espèces de bactéries : certaines d'entre elles présentent une activité sur Staphylococcus aureus et sur Escherichia coli. La plupart des nouvelles hydrazones ont été ensuite testées pour déterminer leur cytotoxicité sur deux espèces d'algues (marine et d'eau douce). L'une d'elles est cytotoxique à 3 ppm. Enfin, en raison d'éventuelles applications de ces résultats dans l'industrie, une étude de leur toxicité a été réalisée sur les alevins de truites : le produit le plus intéressant n'est toxique pour les alevins de truites qu'à une concentration sept fois supérieure à celle de sa cytotoxicité sur les algues.
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3

Roussi, Fanny. "Synthèse asymétrique d'hydrazines mono et bicycliques polyfonctionnalisées via de nouvelles méthodes d'alkylations et de cycloadditions 1,3-dipolaires." Paris 5, 1999. http://www.theses.fr/1999PA05P620.

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4

Salas-Padron, Alejandrina. "Synthèse de la tertiobutylhydrazine : détermination du modèle cinétique, faisabilité du procédé." Lyon 1, 1988. http://www.theses.fr/1988LYO10142.

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5

Criton, Thomas. "Systèmes polyazotés énergétiques : stratégie de synthèse, caractérisation et réactivité." Thesis, Lyon, 2019. http://www.theses.fr/2019LYSE1222.

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Abstract:
Les hydrazines utilisées en propulsion sont aujourd’hui identifiées par la réglementation REACH comme des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) et leur utilisation est par conséquent menacée. Les HEDM (High Energy Density Material) représentent une classe de composés à l’architecture polyazotée voire strictement azotée dont les performances énergétiques théoriques sont en rupture avec les technologies actuelles et dont la décomposition en N2 offrirait une réponse à cette règlementation. De plus, leur utilisation simplifierait la technologie des lanceurs et permettrait d’abaisser leur coût. Deux candidats potentiels ont donc été proposés par les tutelles du laboratoire en raison de leurs excellentes performances théoriques : la triaziridine (N3H3) et la tétrazétidine (N4H4). L’objectif général de cette thèse est de développer de nouvelles méthodologies de synthèse de composés polyazotés et d’étudier leur réactivité afin de valider l’accès aux structures originales telles que les cycles triaziridine et tétrazétidine. Une toute nouvelle méthodologie d’homologation par ajout d’azodicarboxylates permettant d’accéder à des systèmes polyazotés linéaires supérieurs (N3, N4, N5, N6…) a été mise au point. Des preuves structurales de ces enchainements azotés inédits ont été obtenues par DRX. La réactivité par activation régiosélective et par oxydation des systèmes synthétisés a ensuite été étudiée afin d’accéder aux structures polyazotées cycliques
Hydrazines for propulsion have been identified by REACH regulation as Substances of Very High Concern (SVHC) and their use is therefore threatened. High Energy Density Materials (HEDM) represent a class of polynitrogen compounds with computed energetic performances breaking away from existing technologies. Besides solving toxicity issues thanks to their decomposition in molecular nitrogen, their use would highly simplify launcher’s technologies and decreases their cost. Two candidates have been proposed by the CNES and ArianeGroup to replace hydrazines: triaziridine (N3H3) and tetrazetidine (N4H4). The main goal of this thesis is to develop new methodologies for the synthesis of polynitrogen compounds and to investigate their reactivity to access to original structures such as triaziridine and tetrazetidine. Homologation of simple nitrogen-based compounds with azodicarboxylates enabled us to access new original superior polynitrogen molecules (N3, N4, N5, N6…). Structural evidences of these new polynitrogen backbones have been obtained by X-ray diffraction. Their reactivity by regioselective activation and by oxidation has been studied to access cyclic polynitrogen structures
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Fleurentdidier, Thomas. "Étude théorique du mécanisme de la réaction d’Ing-Manske : Application à la synthèse stéréosélective du pyrazépate de méthyle." Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008), 2007. https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2007/FLEURENTDIDIER_Thomas_2007.pdf.

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Abstract:
La réaction d’Ing-Manske est une variante très utilisée de la réaction de Gabriel qui permet notamment la synthèse d’amines primaires dans des conditions relativement douces. Cependant, son mécanisme n’a jamais fait l’objet d’études théoriques approfondies et seuls quelques intermédiaires ont pu être isolés ou mis en évidence lors de travaux expérimentaux. Par ailleurs, son utilisation avec le pyrazépate de méthyle a présenté un caractère diastéréosélectif inédit que nous avons cherché à élucider. Le mécanisme intime de la réaction a été étudié au niveau DFT-B3LYP. Les états de transition et les états intermédiaires pour différentes voies réactionnelles ont été déterminés. Les effets de solvants ont été pris en compte via les effets de la microsolvation couplés ou non aux effets à longue distance. Enfin l’application du mécanisme préférentiel au pyrazépate de méthyle a permis de proposer une rationalisation de la diastéréosélectivité observée
The Ing-Manske reaction is a well-known variant of the Gabriel synthesis reaction which is used to synthetize primary amines under mild conditions. Yet, its mechanism has never been theoretically studied. Only few intermediates have been experimentally isolated or characterised. Its use with methyl pyrazepate showed an unexpected diastereoselective behavior that we have tried to clarify. The mechanism has been studied at the DFT-B3LYP level. Transition states and reaction intermediates have been calculated for various possible reaction pathways. Solvation effects, either microsolvatation or bulk effects (via PCM method), have been taken into account. On this basis some rationalization for the observed diastereoselectivity is proposed
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Pinto, Maria-Fatima. "Nouvelles voies de synthèse d'hydrazines fonctionnalisées : application à la préparation d'isoniazide monomarqué à l'azote 15 et d'alpha-hydrazinoesters chiraux." Nancy 1, 2002. http://www.theses.fr/2002NAN10189.

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Abstract:
Ce travail concerne l'élaboration d'une nouvelle voie de synthèse d'hydrazines fonctionnalisées à partir du N-aminophtalimide et ses dérivés N-acyl et N-alkyloxycarbonylaminophtalimides. La première partie décrit la mise au point d'une méthode permettant le monomarquage régiosélectif à l'azote 15 d'hydrazides à partir du N-aminophtalimide (15N). L'application directe de cette première étude est la synthèse des deux isomères isotopiques de l'isoniazide (un antituberculeux). L'accès à ces deux composés monomarqués permet alors de proposer un mécanisme d'activation de l'antibiotique par la catalase peroxydase de M. Tuberculosis. La deuxième partie est consacrée à la réactivité des N-acyl et N-alkyloxycarbonylaminophtalimides qui se révèlent d'excellents partenaires acides dans des réactions d'alkylation dans les conditions de transfert de phase ou suivant le protocole de Mitsunobu. Cette méthode permet de réaliser la synthèse de divers alkylhydrazines, alkylhydrazides et alkylcarbazates. Le troisième chapitre met à profit la synthèse développée au cours de la deuxième partie pour la préparation d'a-hydrazinoesters protégés, chiraux grâce au protocole de Mitsunobu. Le quatrième chapitre est quant à lui consacré à l'étude conformationelle des N-aminophtalimides fonctionnalisés et à l'étude structure/réactivité du N-aminophtalimide et ses dérivés
This work aims at developing a new efficient synthetic route to N-functionalised hydrazine derivatives using N-aminophtalimide, N-acyl and N-alkyloxycarbonylaminophtalimides. The first part describes the synthesis of regioselective singly-labeled nitrogen 15 hydrazide, starting from N-aminophtalimide (15N). The direct application of this first study is the synthesis of two isotopic isomers of isoniazid (a front-line antituberculosis drug), which elucidate the activation of isoniazid by catalase-peroxydase from Mycobacterium tuberculosis. Moreover the reactivity of N-acyl and N-alkyloxycarbonylaminophtalimides which can be considered as hydrazines bearing three electron-withdrawing groups including two incorporated into the phtaloyl moiety, is developed in a second part. These compounds were used in phase transfert catalysis conditions and as acidic partners in the Mitsunobu reaction for the preparation of monoalkylhydrazines, monoalkylhydrazides and alkylcarbazates. In the third part , this current method was extented to include the preparation of protected chiral hydrazinoacid derivatives via the Mistunobu protocol. Finally the conformationel study and reactivity of N-aminophtalimide and its derivatives is reported
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Peyrot, Laurent. "Nouvelle avancée dans le procédé Raschig : élaboration de chloramine haute teneur, extension à la synthèse d'une hydrazine à structure indolique : la N-amino-2-méthylindoline." Lyon 1, 1998. http://www.theses.fr/1998LYO10006.

Full text
Abstract:
La synthese d'hydrazines par le procede raschig est la voie la plus satisfaisante pour l'environnement par rapport aux preparations passant par les nitosamines (derives cancerogenes). Cependant, elle presente des limites en concentration et rendement liees a la faible teneur de l'intermediaire de base, la chloramine, et a l'existence d'un grand nombre d'interactions secondaires. La premiere partie concerne l'elaboration de solutions concentrees de chloramine titrant plus de 2 mol l#-#1 a partir de solutions d'hypochlorite a 100 degres chlorometrique. Compte tenu de l'instabilite de l'haloamine et de la forte exothermicite des reactions mises en jeu, de nouvelles combinaisons ammoniacales quaternaires nh#4no#3 - nh#4cl - nh#3 - h#2o ont ete utilisees. Une etude des equilibres entre phases impliquant les constituants des deux reactifs a permis de definir des conditions operatoires pointues. La faisabilite de cette nouvelle voie a ete validee en discontinu puis en continu sur une unite pilote de laboratoire. Cette etude effectuee dans le cadre d'une convention de recherche avec la societe oril industrie a fait l'objet d'un depot de brevet. Le second volet traite des possibilites d'extension du procede raschig a des amines possedant une faible activite nucleophile. Dans cette optique, l'action de la chloramine sur la 2-methylindoline a ete entreprise. L'hydrazine formee est utilisee comme precurseur de medicaments antihypertenseurs. Une etude systematique des reactions de formation et de degradation en milieu aqueux a permis d'identifier les produits et d'etablir un modele cinetique global. Un traitement numerique du systeme montre que le rendement en n-amino-2-methylindoline par rapport a la chloramine est limite a 56%. L'analyse des mecanismes reactionnels montre qu'un milieu mixte eau/alcool favorise l'etape utile de la synthese au detriment de la reaction concurrente de transfert de chlore. Dans ces conditions, un rendement superieur a 75% peut etre envisage.
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Gonce, Frédéric. "Phosphorylation d'hydrazines. Applications à la synthèse de systèmes insaturés acycliques et macrocycliques." Toulouse 3, 1991. http://www.theses.fr/1991TOU30196.

Full text
Abstract:
Un phosphaalcene et une phosphaimine stables ont ete synthetises par des reactions d'elimination de chlorosilane a partir de la tris(trimethylsilyl) hydrazine. Par des reactions analogues des systemes dieniques de type: r#3p=np=cr#2, r#3p=np=nr#1, r#2c=np=cr#2, r#2c=np=nr#1, r#3p=cp=cr#2 ont ete obtenus. Parallelement a ces travaux une methode de synthese de macrocycles de type base de schiff comportant plusieurs atomes de phosphore a ete generalisee: des reactions de cyclocondensation entre un phosphorhydrazide et un dialdehyde permettent l'obtention de macrocycles sans effet matrice ni de haute dilution avec des rendements quantitatifs. Des macrocycles sans effet matrice ni de haute dilution avec des rendements quantitatifs. Des macrocycles de 18 a 40 chainons et a 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de phosphore dans le cycle ont ete ainsi synthetises. Ces atomes de phosphore sont de coordinence et d'environnement differents: p#i#v-n-n; p#i#v-c; n-p#i#v-o; p#i#i#i-c; n-p#i#i#i-o. La structure d'un macrocycle a 18 chainons comportant trois atomes de phosphore differents a ete determinee par diffraction de rayons-x. La reactivite de ces macrocycles vis-a-vis d'agents de methylation et de silylation a permis la synthese de macrocycles di et tetracationiques. D'autre part, l'utilisation de metaux alcalino-terreux, de metaux de transition et de terres rares a conduit a des complexes 1/1 (macrocycle/metal)
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Le, Duc Minh. "Nouvelle stratégie d’élaboration de la monométhylhydrazine via le procédé Raschig en utilisant la technologie des microréacteurs : synthèse de la chloramine dans des conditions quasi-stoechiométriques et isolement en une seule étape multifonctionnelle." Thesis, Lyon 1, 2012. http://www.theses.fr/2012LYO10335.

Full text
Abstract:
Ce travail effectué dans le cadre d'une collaboration avec le groupe Safran-Heraklès, a pour objectif le développement d'une nouvelle stratégie d'élaboration de la monométhylhydrazine (MMH) par intensification du procédé Raschig, en utilisant la technologie des microréacteurs. Ce composé est aujourd'hui une molécule à fort potentiel dans le domaine de la propulsion, de l'industrie pharmaceutique ainsi que dans le domaine de l'agrochimie. Ce travail a été financé par la Région Rhône-Alpes sous la forme d'une bourse doctorale CIBLE 2008-2011. La première partie de ce travail est consacrée à la synthèse de la monochloramine élaborée dans des conditions quasi-stoechiométriques et à l'étude de sa stabilité. Cette synthèse a été réalisée pour la première fois, en continu, à l'aide de la technologie des microréacteurs. Les conditions optimales de synthèse ont été déterminées ainsi que les paramètres de sécurité, en vue d'un transfert industriel rapide et sécuritaire. La deuxième partie concerne l'objectif majeur du nouveau procédé qui consiste à extraire, sous pression, la totalité des produits organiques (monométhylhydrazine et monométhylamine (MMA)), sous la forme d'une phase condensée, par démixtion des solutions brutes de synthèse. Ce phénomène est lié à l'existence d'une lacune de miscibilité à l'état liquide dans le système ternaire MMA-H2O-NaOH. L'optimisation de la démixtion a nécessité l'établissement systématique des diagrammes de phases impliqués. La dernière partie aborde l'aspect génie des procédés. Une modélisation cinétique de la synthèse de la MMH par voie Raschig a été entreprise afin d'estimer la composition des solutions de synthèse. L'exploitation thermodynamique des diagrammes de phases a permis la détermination des conditions optimales de l'isolement et l'établissement de plusieurs schémas de procédés pour la synthèse de la MMH
This work, conducted as part of a collaboration with the Safran-Heraklès group, aims at developing a new synthesis concept for the monomethylhydrazine (MMH), by process intensification using microreactor technology. The work was funded by the Rhône-Alpes region in the form of a doctoral fellowship TARGET 2008-2011. The first part of this research aims to study the stability of monochloramine solutions prepared in stoichiometric conditions. This synthesis was carried out continuously, for the first time ever, using microreactor technology. Optimal synthesis conditions as well as a set of security parameters have been established for a fast and secured transfer to industrial scale. The second part, also one of the main objectives of this work, is the extraction, under pressure, of all organic products (mostly MMH and monomethylamine) in the form of one condensed phase by demixing the crude reaction liquors. This phenomenon is related to the existence of a miscibility gap in the liquid ternary system H2O-MMA-NaOH. The optimization of the demixing step requires then the study of different solid-liquid-liquid phase diagrams involved. The last part deals with the chemical engineering aspect of the research. A kinetic modeling of the synthesis of MMH by the Raschig way was used in order to estimate the composition of the synthesis solution. These results and the application of phase diagrams allow the determination of optimal conditions for the isolation step and the establishment of process flow-sheets for the synthesis of MMH
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Audrieth, L. F., T. T. Nickles, G. Gibson, and R. E. Kirk. "Hydrazine Sulfate." In Inorganic Syntheses, 90–91. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007. http://dx.doi.org/10.1002/9780470132326.ch31.

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2

Audrieth, L. F., T. T. Nickles, G. Gibson, and R. E. Kirk. "Recovery of Hydrazine Residues as Hydrazine Dihydro Chloride or Hydrazine Sulfate." In Inorganic Syntheses, 92–94. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007. http://dx.doi.org/10.1002/9780470132326.ch32.

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3

Gordon, Paul G., Ludwig F. Audrieth, and P. Lensi. "Allophanyl Hydrazide." In Inorganic Syntheses, 48–51. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007. http://dx.doi.org/10.1002/9780470132364.ch13.

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4

Gunderloy, F. C., Bernard Spielvogel, and Robert W. Parry. "Hydrazine-Mono- and -Bisborane." In Inorganic Syntheses, 13–16. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007. http://dx.doi.org/10.1002/9780470132401.ch5.

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5

Parshall, George W., M. D. Curtis, and R. C. Job. "Azo, Diimide, and Hydrazine Complexes of Platinum." In Inorganic Syntheses, 26–33. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007. http://dx.doi.org/10.1002/9780470132432.ch6.

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6

Taber, Douglass. "The Overman Syntheses of Nankakurines A and B." In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2011. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780199764549.003.0102.

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Abstract:
The tetracyclic alkaloids Nankakurine A and Nankakurine B were isolated from the club moss Lycopodium hamiltonii. A preliminary study of the biological activity of Nankakurine A suggested that it could induce secretion of neurotrophic factors and promote neuronal differentiation. The key step in the first syntheses of Nankakurine A and of Nankakurine B, reported (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11297) by Larry E. Overman of the University of California, Irvine was the intriguing intramolecular aza-Prins cyclization of 1 to 2. The starting material for the synthesis was 5-methyl cyclohexenone 6, prepared from (R)-pulegone. The diene 5 was prepared from the alkyne 4, following the procedure developed by Diver. There were two issues in developing the Diels-Alder addition of the enone 4 to the diene 6. The first was the relative lack of reactivity of 4 as a dienophile. The other issue was the ready epimerization of the product ketone 9. Both of these problems were solved using the activation method devised by Gassman. Condensation of 4 with 7 in the presence of the bis-silyl ether 7 and the diene 6 at cryogenic temperatures led to the ketal 8. It is thought that the active dienophile was the cation 11. Gentle hydrolysis of the ketal 8 was effected with minimal epimerization. Reductive amination with the hydrazide 10 proceeded with high diastereocontrol, to give the precursor 1. The intramolecular aza-Prins cyclization of 1 to 2 proceeded well, though the desired tetracyclic 2 was only observed when base was included in the reaction medium. In the absence of base, tricyclic alkenes dominated. Reduction of the N-N bond of 2 proceeded smoothly with freshly prepared SmI2 . After reductive methylation, hydrogenation removed the benzyl ether, and AlH3 converted the benzamide to the benzyl amine. At low temperature, mesylation of the alcohol was apparently faster than mesylation of the secondary amine, enabling cyclization to 14. Removal of the benzyl protecting group gave Nankakurine A, which was successfully methylated to give Nankakurine B.
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Taber, Douglass. "Heterocycle Construction: The Chang Synthesis of Louisianin C." In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2011. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780199764549.003.0069.

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Abstract:
It has been known for some time that an acid chloride 1 can be added to an alkyne 2 to give the β-chloro enone. Yasushi Tsuji of Kyoto University found (J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6668) that with an Ir catalyst, the condensation of 1 with 2 could be directed to the furan 3. Huanfeng Jiang of the South China University of Technology described (Organic Lett. 2009, 11, 1931) a complementary route to furans, Cu-mediated condensation of a propargyl alcohol 4 with the diester 5 to give 6. Bruce A. Arndtsen of McGill University developed (Organic Lett. 2009, 11, 1369) an approach to pyrroles such as 9, by condensation of an α,β-unsaturated α-cyano imine 7 with the acid chloride 8. Thomas J. J. Müller of Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf observed (Organic Lett. 2009, 11, 2269) the condensation of an acid chloride 11 with a propargyl amine 10, leading to the iodo pyrrole 12. John A. Murphy of the University of Strathclyde uncovered (Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3290) a new entry to the Fischer indole synthesis, by Petasis homologation of a hydrazide 13. Dali Yin of Peking Union Medical College took advantage (Organic Lett. 2009, 11, 637) of the easy sequential displacement of the fluorides of 15, leading, after acid-catalyzed cyclization, to the indole 17. Kang Zhao of Tianjin University extended (Organic Lett. 2009, 11, 2417; Organic Lett. 2009, 11, 2643) his studies of oxidation of an enamine 18 to the 2H -azirine, that on heating cyclized to the indole 19. Peter Wipf of the University of Pittsburgh established (Chem. Commun. 2009, 104) a microwave-promoted indole synthesis, illustrated by the intramolecular Diels-Alder cyclization of 20 to 21. A review delineating all nine types of indole syntheses will appear shortly in Angewandte Chemie . Fushun Liang and Qun Liu of Northeast Normal University demonstrated (J. Org. Chem. 2009, 74, 899) that the readily-prepared ketene thioacetal 22 condensed with NH3 to give the pyridine 23. Sundaresan Prabhakar and Ana M. Lobo of the New University of Lisbon observed (Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3446) that the addition of the alkoxy propargyl amine to the alkyne 25 gave a Z alkene, that on warming rearranged to the pyridine 26.
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