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Dissertations / Theses on the topic 'Lactones – Synthèse (chimie)'

Author: Grafiati
Published: 25 May 2024
Last updated: 31 July 2025

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1

Carrière, Anne. "Cyclisations tandem de radicaux alpha-alcoxycarbonyle, alpha-carbamoyle et alpha-carbonyle : application à la synthèse de composés bicycliques." Aix-Marseille 3, 1994. http://www.theses.fr/1994AIX30084.

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Abstract:
La cyclisation de radicaux alpha-alcoxycarbonyle permet l'obtention de lactones. De meme, la cyclisation de radicaux alpha-carbamoyle et alpha-carbonyle conduit a des lactames et des cycloalcanones. Notre but etait de preparer des composes bicycliques via une cyclisation tandem de ces intermediaires radicalaires. Pour atteindre cet objectif, nous avons utilise diverses methodologies de production de ces radicaux a partir de precurseurs varies. La cyclisation oxydante d'esters allyliques actives ne permet d'obtenir ni des 2-oxo-3-oxa-bicyclo3. 1. 0hexanes ni des 2-oxo-3-oxa-bicyclo3. 3. 0octane
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Moustrou, Corinne. "Synthèses de [gamma]-lactones par cyclisation oxydante de [bêta]-diesters sous l'action du triacétate de manganèse." Aix-Marseille 3, 1991. http://www.theses.fr/1991AIX30062.

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Abstract:
Ce memoire apporte une contribution dans le domaine de l'utilisation en synthese organique, du triacetate de manganese. Des -lactones de structures variees (mono-, di- et tricycliques) sont obtenues, en une seule etape, par cyclisation oxydante de -diesters ethyleniques sous l'action du triacetate de manganese, en presence de diacetate de cuivre. La distribution des produits, depend du nombre d'hydrogenes enolisables portes par le -diester et de la diastereoselectivite de l'etape de cyclisation. De plus, la chimioselectivite de la reaction est influencee par la presence ou non, dans le milieu
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Le, Lamer Anne-Cécile. "α-méthylène-γ-lactones lichéniques : extraction, isolement et synthèse d'analogues". Rennes 1, 2006. http://www.theses.fr/2006REN1S092.

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Abstract:
Les lichens constituent une source de composés originaux peu explorés pour leurs potentialités thérapeutiques, notamment anticancéreuses. L’acide protolichestérinique (APL) issu de Cetraria islandica a été retenu pour mener notre étude. Après l’isolement de cette alpha-méthylène-gamma-lactone et de ses dérivés par chromatographies, le développement de méthodologies originales pour l’extraction, la purification et la synthèse de dérivés de l’APL a été entrepris. Une chimiothèque d’alpha-méthylène-gamma-lactones a ainsi été synthétisée via l’introduction d’un support fluoré dans une séquence réa
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4

Fournier, Lycia. "Etude expérimentale et théorique de la translactonisation de β-lactones. Applications en synthèse totale de produits naturels". Aix-Marseille 3, 2004. http://www.theses.fr/2004AIX30009.

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Abstract:
Les motifs [delta]-lactone [alpha],β-insaturée et β-hydroxylée sont présents dans de nombreux produits naturels bioactifs, dont la callystatine A qui possède une forte activité cytotoxique à l'encontre de cellules cancéreuses. La formation de ces motifs constitue donc un enjeu synthétique important. L'objectif de ce travail était d'élaborer une nouvelle méthode de formation de ces motifs à partir de β-lactones. La translactonisation de β-lactones silylées en [delta]-lactones [alpha],β-insaturées et de β-lactones désilylées en [delta]-lactones β-hydroxylées a été mise au point puis appliquée à
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Halvorsen, Karin. "Chimie macrocyclique. Nouvelle stratégie sans haute dilution : macrolactonisation et macrolactamisation en milieu organisé." Toulouse 3, 1992. http://www.theses.fr/1992TOU30024.

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Abstract:
L'objectif de ce travail etait la mise au point de methodes generales permettant facilement l'obtention de cycles de grande taille dans des conditions preparatives simples sans haute dilution. Nous pensions utiliser les systemes organises (solutions micellaires et microemulsions) comme milieux reactionnels sachant que leur structures particulieres peuvent localiser et orienter les reactifs aux interfaces. Nous avons applique cette technique de cyclisation par effet de milieu a la synthese de macrocycles de type macrolides (macrolactones et macrolactames) qui comptent parmi les macrocycles les
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6

Pommier, Agnès. "Formation de bêta-lactones par cycloaddition [2+2] : étude de la réaction et application à la synthèse de la (-)-lipstatine." Aix-Marseille 3, 1994. http://www.theses.fr/1994AIX30033.

Full text
Abstract:
La (-)-lipstatine et son derive tetrahydrogene (thl) sont des inhibiteurs puissants et irreversibles de la lipase pancreatique, enzyme essentielle a l'absorption des graisses par l'organisme. De ce fait ces deux molecules sont potentiellement de nouveaux medicaments prometteurs dans le traitement de l'obesite et de l'hypercholesterolemie. L'objectif de ce travail etait la realisation de la premiere synthese totale de la (-)-lipstatine. La strategie de synthese retenue fait intervenir comme etape-cle, la reaction de cycloaddition 2+2 catalysee par un acide de lewis, entre un cetene silyle et un
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Guerrab, Zineb. "Synthèse d'analogues d'iridolactones et iridolactames optiquement actifs." Lyon 1, 2003. http://www.theses.fr/2003LYO10217.

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Abstract:
Les iridolactones sont des -lactones bicycliques mono ou nor-monoterpéniques naturelles, principalement extraites du monde végétal et présentant diverses activités pharmacologiques reconnues. Notre travail de thèse traite de la synthèse de nouveaux analogues d'iridolactones et iridolactames poten-tiellement bioactifs, les -lactones et -lactames bicycliques portant un groupe alkyle en jonction de cycles. La préparation de ces -lactones de type iridoi͏̈de sous forme racémique a été réalisée en trois étapes (estérification en -phosphonoacétate, cyclisation de type Horner-Wadsworth-Emmons et hydro
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8

Michaut, Mathieu. "Réactions de métathèse catalysée par le ruthénium, application à la synthèse de divinylcétones et de spirolactones : Mathieu Michaut." Aix-Marseille 3, 2001. http://www.theses.fr/2001AIX30060.

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Abstract:
Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à la réaction de métathèse qui a connu un essor considérable durant ces dix dernières années. Dans une première partie, nous avons appliqué la réaction d'ouverture de cycle par métathèse croisée à plusieurs dérivés cétaliques de la cyclopropénone. Cette réaction d'ouverture est très sélective et permet d'accéder aux 1,4-divinylcétones protégées, avec une configuration majoritairement E au niveau de la double liaison disubstituée nouvellement formée. L'utilisation du citronellène ou d'énynes a, en outre, permis de mettre au point des réactions
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9

Bressy, Cyril. "Réactions tandem métathèse et processus radicalaires : application à la synthèse de lactones et de lactames d'importance biologique." Lyon 1, 2004. http://www.theses.fr/2004LYO10002.

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Abstract:
Au cours de notre étude, nous nous sommes intéressés à la synthèse de lactones et de lactames d'origine naturelle en utilisant des réactions de métathèse et des processus radicalaires. La synthèse de la pondapline, une lactone à 13 chaînons présentant une forte tension de cycle, a été envisagée selon une approche concise, une cyclisation par métathèse achevant la séquence mutli-étapes. Nous avons pu établir l'influence de facteurs structuraux pour l'obtention de ce type de lactones. Le stémoamide, un alcaloi͏̈de présentant à la fois un cycle lactone et lactame, a constitué une cible suivant pl
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Legrand, Frédéric. "Synthèses totales de deux analogues de la Bréfeldine A : la 15-nor-Me-BFA et la 4-epi-15-nor-Me-BFA." Nantes, 2008. http://www.theses.fr/2008NANT2041.

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Abstract:
La bréfeldine A (BFA) est une lactone macrocyclique isolée en 1958 d’un champignon phytopathogène Penicillium decumbens . Elle possède de nombreuses propriétés biologiques. Elle inhibe en particulier le transport des protéines du réticulum endoplasmique vers l’appareil de Golgi selon un mécanisme d’action original (inhibition interfaciale par reconnaissance d’une protéine G et de son effecteur) qui pourrait ouvrir une nouvelle voie de recherche pour la conception de médicaments. La synthèse de nouveaux analogues structuraux de la BFA qui conserveraient la même activité que la molécule naturell
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Blot, Virginie. "Application du thio-arrangement de Claisen à la synthèse énantiosélective de bis-lactones naturelles." Caen, 2003. http://www.theses.fr/2003CAEN2081.

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Abstract:
Nous avons mis à profit une méthodologie développée antérieurement au laboratoire : un thio-réarrangement de Claisen asymétrique stéréocontrôlé par un groupe cyclohexylsulfinyle énantiopur en série thioamide. Le produit de cette transposition est un 2-sulfinylthioamide- insaturé énantiopur. Nous l'avons utilisé comme précurseur pour la synthèse formelle de deux bis-lactones naturelles : l'éthisolide et l'isoavénaciolide. Le chemin synthétique proposé comporte deux étapes clés : 1) Formation du premier cycle lactone par iodolactonisation d'amides -sulfurés et insaturés énantiopurs (sulfure, sul
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Tournier-Couturier, Lucie. "Nouvelles applications de la chimie radicalaire des xanthates : synthèse de molécules organofluorées, de cyanodiènes et δ-lactones [delta-lactones] insaturées, et d'hétérocycles variés". Palaiseau, Ecole polytechnique, 2005. http://www.theses.fr/2005EPXX0034.

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Oumzil, Khalid. "Synthèse totale d’hétéro et de dihétéro stéroïdes." Aix-Marseille 3, 2006. http://www.theses.fr/2006AIX30011.

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Abstract:
La condensation du 1,8-bis(triméthylsilyl)octa-2,6-diène (BISTRO) sur l’anhydride chloroacétique suivie d’un traitement en milieu basique, conduit à l’époxyde divinylcyclopentane spiranique. Ce dernier permet d’accéder facilement à des précurseurs possédant un hétéroatome. La formation du thioacétate donne accès à une série de 11-thia stéroïdes possédant une variété de substituants sur le cycle A. La très bonne sélectivité de la réaction de Diels-Alder conduit majoritairement aux composés de stéréochimie naturelle trans-anti-trans. Nous avons également mis au point une synthèse efficace d’un a
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Coia, Nicolas. "Nouvelles cyclisations métallocatalysées à deux et trois partenaires pour la synthèse de cyclopentanes et cyclohexanes hautement substitués, et étude de leur réactivité." Lyon 1, 2007. http://www.theses.fr/2007LYO10130.

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Abstract:
The following topics are developed : - The synthesis of trisubstituted methylenecyclopentanes by a new [4+1] MIRC thanks to a Michael addition followed by a copper-catalyzed cyclization. - A new three component reaction assembling a Michael acceptor, a carbon nucleophile and a halide thanks to a copper-palladium co-catalysis. - The rearrangement of epoxides from these products to cyclohexanones and bicyclic lactones. Preliminary results concerning a new [3+2] three partner multicomponent reaction which relies on the palladium-catalyzed coupling of an amine with a chlorenyne, a Michael addition
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Rahmani, Raphaël. "γ-alkylidène-buténolides : préparation et applications en synthèse totale". Aix-Marseille 3, 2009. http://www.theses.fr/2009AIX30037.

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Abstract:
Le motif spirolactone se retrouve dans de nombreux produits naturels biologiquement actifs. Il représente un défi synthétique par la présence d'un carbone quaternaire. Dans l'objectif de développer une voie d'accès rapide et convergente au motif naphtoquinonespirolactone, une étude de la réaction de cycloaddition entre un γ-alkylidène-buténolide et un o-quinodiméthane a été entreprise. La synthèse des lactones a été réalisée par une réaction de couplage de Sonogashira suivie d'une oxacyclisation catalysée par du Cu (I) entre un acide p-iodé et un alcyne terminal. Cette méthode a permis la synt
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Bandzouzi, Alphonse. "Dichlorométhylènation de lactones dérivées de sucres : Application à la synthèse de biomolécules." Nancy 1, 1988. http://www.theses.fr/1988NAN10016.

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Abstract:
La réaction du titre est effectuée sur des gamma et delta -lactones dérivées de sucres par la tris-diméthylamino phosphine dans du tetrachloro méthane. On obtient ainsi, avec les lactones-1,4 des dichlorooléfines. Le mécanisme de la réaction ainsi que la réactivité du nouveau motif dichlorométhylène substitué sont étudiés. La réduction de ce motif a permis de synthétiser également de nouvelles cétones. Ainsi, deux alcanoïdes et une phéromone sont préparés : la muxarine, l'epimuxarine et le pityol
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Beneteau, Romain. "Cyclisation radicalaire des acétals d'aluminium alpha-halogénés : étude mécanistique et fonctionnalisation." Nantes, 2013. http://www.theses.fr/2013NANT2040.

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Abstract:
La synthèse de -lactones par un procédé de cyclisation radicalaire de type 5-exo, à partir d’esters -halogénés, est un processus inefficace. En effet, des problèmes conformationnels lors de la formation du radical en alpha de la fonction carbonyle ne permettent pas la mise en place d’une méthode performante. L’équipe de Ueno et de Stork ont partiellement contourné cette difficulté en générant le radical à partir d’acétals -halogénés. Cependant la conversion de l’acétal cyclique, produit issu de la réaction de Ueno-Stork, en -lactone semble délicate notamment en présence de fonctions sensib
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Danel, Mathieu. "Chimie du saccharose : voies d'accès à des dérivés enrichis en deutérium, à des éthers amphiphiles et à des composés polymérisables." Lyon 1, 2001. http://www.theses.fr/2001LYO10136.

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Abstract:
Le saccharose est le composé organique pur le plus produit dans le monde. Malgré des qualités remarquables (hydrophilie, pureté, biodégradabilité, non-toxicité, provenance de ressource agricoles renouvelables), la quasi-totalité de la production est destinée au secteur de l'agroalimentaire sous une forme non transformée. La synthèse de composés dérivés du saccharose constitue donc un enjeu économique et écologique important. Dans ce but, les méthodes de transformation doivent être respectueuses de l'environnement et d'un coût raisonnable. Les fructo-oligosaccharides (FOS), obtenus par biotrans
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Maury, Julien. "Nouveaux développements en chimie radicalaire des dialkylzincs : études mécanistiques et applications en synthèse." Thesis, Aix-Marseille, 2012. http://www.theses.fr/2012AIXM4351.

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Abstract:
Le travail présenté dans ce mémoire de thèse concerne pour l'essentiel, l'utilisation des dialkylzincs en tant que médiateurs de réactions radicalaires. La particularité de ces organométalliques réside dans le fait qu'ils sont, d'une part, de très bons précurseurs de radicaux alkyle en présence d'oxygène, et d'autre part, qu'ils peuvent subir des réactions de substitution homolytique bimoléculaire permettant de passer au cours d'une même réaction d'une espèce radicalaire à une espèce organométallique. Ainsi, les dialkylzincs sont de très bons médiateurs de réactions radicalaires et polaires en
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Virolleaud, Marie-Alice. "Processus domino de métathèse cyclisante et couplage croisé : application à la synthèse de produits naturels." Lyon 1, 2006. http://www.theses.fr/2006LYO10174.

Full text
Abstract:
Au cours de notre étude, nous nous sommes intéressés à la synthèse de cycles oxygénés en combinant des réactions de cyclisation et métathèse croisée. Nous avons pour cela mis au point un processus tandem RCM/CM très efficace qui permet de synthétiser des lactones à cinq ou six chaînons et des dihydropyranes avec de bon rendements, tout en contrôlant la stéréochimie des doubles liaisons formées. Au cours de cette étude, nous avons décrit un nouveau réarrangement par métathèse cyclisante. Ces processus tandem ont été appliqués à l’obtention de produit naturels et nous avons réalisé une synthèse
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Bruneau-Latour, Nicolas. "Synthèse totale de l'isofugomycine, la (S)-désoxyfugomycine et du (S)-fugomycine." Thesis, Université Laval, 2011. http://www.theses.ulaval.ca/2011/28130/28130.pdf.

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Serba, Christelle. "Nouvelles approches vers les lactones sesquiterpéniques." Thesis, Strasbourg, 2015. http://www.theses.fr/2015STRAF017/document.

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Abstract:
Cette thèse développe de nouvelles séquences réactionnelles divergentes vers les lactones sesquiterpéniques, ainsi que leurs analogues. La réactivité multiple d’un substrat linéaire face à divers catalyseurs a tout d’abord permis d’obtenir différentes structures polycyliques dont la fonctionnalisation a permis d’isoler plusieurs produits naturels et des analogues. De nouvelles méthodologies ont été étudiées pour accéder aux gamma-butyrolactones, une fonctionnalité prépondérante dans les lactones sesquiterpéniques, ainsi qu’au noyau hydroazulène contenu dans les guaianes. Enfin, une synthèse di
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Bouyssi, Didier. "Formation de dérivés cyclopentaniques par un processus catalytique en palladium : mécanisme ; synthèse de lactones biologiquement actives et du (±)Δ9,12 capnellene". Lyon 1, 1992. http://www.theses.fr/1992LYO10226.

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Abstract:
Initialement, le but de ce travail etait de determiner le mecanisme d'une nouvelle reaction recemment mise en evidence dans le laboratoire. Par l'utilisation d'un derive cyclopentanique transforme de facon stereospecifique en un diquinane, il a ete etabli que le processus de cyclisation repose sur une attaque nucleophile de l'enolate sur l'insaturation activee par le complexe -palladique insature. Une etude simultanee effectuee dans le laboratoire sur les homologues acetyleniques a confirme cette hypothese. La version intramoleculaire de cette reaction d'annelation mettant en jeu un cyclopente
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Hamze, Khalil. "Baeyer-Villiger monooxygenases d'Acinetobacter : réactions biocatalysées et dédoublements cinétiques dynamiques." Electronic Thesis or Diss., Aix-Marseille, 2014. http://www.theses.fr/2014AIXM4311.

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Abstract:
L'oxydation de Baeyer-Villiger (BV) par voie enzymatique est une méthode efficace pour obtenir de lactones sous forme énantiomériquement pure. Les Baeyer-Villiger Monooxygénases (BVMO) sont ainsi capables d'oxyder de nombreux substrats avec une stéréospécificité remarquable.Nous avons recherché de nouvelles enzymes dans le génome de deux souches appartenant au genre Acinetobacter, A. baylyi ADP1 et A. baumannii AYE. Six gènes ont été clonés dans E. coli. Leur profil de substrat a été étudié en utilisant des cellules entières de ce microorganisme recombinant comme biocatalyseur. Quatre enzymes
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Loach, Richard. "Methodologies for the regiocontrolled assembly of a-substituted butenolides and 5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones : enantioselective total synthesis of annomolon A & auxofuran." Thesis, Université Laval, 2013. http://www.theses.ulaval.ca/2013/29954/29954.pdf.

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Abstract:
Les travaux de cette thèse concernent des synthèses totales de produits naturels d’importance biologique, qui ont pu être réalisées grâce au développement de méthodologies pour synthétiser des hétérocycles oxygénés et azotés. Le premier chapitre comprend le développement d’une méthodologie pour synthétiser des buténolides substitués en alpha, en utilisant le 3-bromo-2-silyloxyfurane pour former un nucléophile très général via échange lithium-halogène, et a démontré une excellente réactivité avec une grande variété d’électrophiles. La flexibilité de ce protocole nous a permis de compléter la pr
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Faraj, Hassane. "Synthèse en série 19-nor de nouvelles spirolactones 11bêta substituées : étude de l'influence de la substitution en position 11bêta sur l'affinité pour le récepteur minéralocorticoi͏̈de." Montpellier 2, 1991. http://www.theses.fr/1991MON20253.

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Abstract:
La synthese en serie 19-nor de nouvelles spirolactones substituees en position 11 beta a ete mise au point en vue d'etudier l'influence de cette substitution sur l'affinite de ces molecules pour le recepteur mineralocorticoide. Les voies d'acces a la position 11 beta, les methodes conduisant a la 17 gamma lactone et le rearrangement en milieu acide des derives 11 beta alkenyles sont decrits dans ce travail. Toutes les nouvelles structures isolees sont identifiees par resonance magnetique nucleaire sur un spectrometre bruker a 360 megahertz. L'influence de la longueur de la chaine fixee en posi
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Adhami, Wissal. "Synthèse verte de polymères dans un système en flux." Thesis, Lille 1, 2020. http://www.theses.fr/2020LIL1R037.

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Abstract:
La chimie verte est un domaine attractif qui s’est développé depuis une vingtaine d’année et qui vise à la mise au point de produits ne nuisant pas à l'environnement à l’aide de synthèses écoresponsables. Ce travail est centré sur la synthèse verte de polyesters qui sont des polymères synthétiques importants en raison de leur biocompatibilité et de leur biodégradabilité. Les polyesters sont obtenus par deux voies principales de synthèse : la polymérisation par polycondensation de diacides avec des diols constituant est la voie la plus couramment utilisée, et la polymérisation par ouverture de
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Tournier, Lucie. "Nouvelles applications de la chimie radicalaire des xanthates : Synthèse de molécules organofluorées, de cyanodiènes et δ-lactones insaturées, et d'hétérocycles variés". Phd thesis, Ecole Polytechnique X, 2005. http://pastel.archives-ouvertes.fr/pastel-00001910.

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Abstract:
La chimie radicalaire connaît depuis une vingtaine d'années un succès grandissant et ses applications en synthèse organique sont devenues fréquentes. La désoxygénation de Barton et la réduction de dérivés halogénés par l'hydrure de tributylétain ont ouvert la voie à toute une classe de réactions de modification sélective de groupes fonctionnels. Depuis quelques années, les recherches menées au laboratoire sont centrées sur les applications possibles de la chimie radicalaire dans le domaine des réactions intermoléculaires, notamment grâce à la chimie radicalaire des xanthates. Ces composés donn
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Deligny, Michaël. "Les gamma-alcoxyallylboronates alpha-substitués : de nouveaux outils pour la synthèse asymétrique." Rennes 1, 2003. http://www.theses.fr/2003REN10137.

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Abstract:
Les deux méthodologies innovantes décrites dans ce mémoire sont consacrées aux premières synthèses de 3-alcoxyallylboronates 1-substitués. La première est basée sur une réaction de substitution nucléophile sur un acétal vinylique borylé conduisant aux dérivés acycliques correspondants où la fonction éther d'énol est de configuration totalement contrôlée. Les dérivés du dicyclohexyléthane-1,2-diol permettent le stéréocontrôle du centre stéréogène créé dont la configuration absolue a été déterminée. La seconde approche conduit aux 3-alcoxyallylboronates 1-substitués cycliques sous leurs deux for
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Gouault, Nicolas. "Mise au point de nouvelles méthodes de synthèse de lactones et de 4,5-dihydro-3(2h)-pyridazin-3-ones sur support solide : évaluation de leur activité biologique." Rennes 1, 2002. http://www.theses.fr/2002REN1A004.

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Abstract:
Le travail présenté dans ce mémoire a pour objectif de développer une méthode de clivage innovante (stratégie de cyclo-élimination) pour ensuite l'appliquer à la préparation de petites librairies de deux types d'hétérocycles dans le but de découvrir une molécule d'intérêt thérapeutique. Le chapitre I est consacré à un rappel des espects récents en chimie combinatoire et synthèse sur support solide et plus particulièrement au développement des stratégies d'hétérocyclisation-clivage. Le chapitre II décrit la préparation sur résine de Merrifield de petites chimiothèques de lactones fonctionnalisé
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Bertrand, Samuel. "Photocycloadditions 2+2 et reactions radicalaires diastereo et enantioselectives a partir d'amines tertiaires. Applications a la synthese de produits naturels." Reims, 1999. http://www.theses.fr/1999REIMS001.

Full text
Abstract:
Des reactions de photocycloaddition 2+2 a partir d'enones cycliques ont ete realisees a partir de la (5r)-5-menthyloxy-2-5h-furanone. Le choix de certaines enones cycliques permet le controle de la selectivite faciale sur la menthyloxyfuranone, mais le nombre important d'isomeres obtenus rend ces reactions insuffisamment selectives. L'irradiation de cetones aromatiques substituees se revele etre une methode efficace et selective d'initiation pour l'addition radicalaire d'amines tertiaires sur la menthyloxyfuranone. La selectivite faciale est complete dans tous les cas. Une optimisation des con
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Maury, Julien. "Nouveaux développements en chimie radicalaire des dialkylzincs : études mécanistiques et applications en synthèse." Electronic Thesis or Diss., Aix-Marseille, 2012. http://www.theses.fr/2012AIXM4351.

Full text
Abstract:
Le travail présenté dans ce mémoire de thèse concerne pour l'essentiel, l'utilisation des dialkylzincs en tant que médiateurs de réactions radicalaires. La particularité de ces organométalliques réside dans le fait qu'ils sont, d'une part, de très bons précurseurs de radicaux alkyle en présence d'oxygène, et d'autre part, qu'ils peuvent subir des réactions de substitution homolytique bimoléculaire permettant de passer au cours d'une même réaction d'une espèce radicalaire à une espèce organométallique. Ainsi, les dialkylzincs sont de très bons médiateurs de réactions radicalaires et polaires en
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Balland, Hervé. "Conception d'amphiphiles trimodulaires à partir de produits de la biomasse." Nancy 1, 2003. http://www.theses.fr/2003NAN10172.

Full text
Abstract:
Afin de valoriser les productions végétales et obtenir des molécules biodégradables, nous avons synthétisé des molécules amphiphiles originales possédant une chaîne hydrophobe hydrogénée depuis des saccharides naturels. Le motif peptidique entre la partie hydrophile et la partie hydrophobe permet d’ajuster au mieux la balance hydrophile-lipophile. Notre stratégie est basée sur la synthèse trimodulaire, elle consiste à préparer la partie hydrophile indépendamment de la partie hydrophobe et de les coupler ensuite l’un à l’autre. Les objectifs de nos travaux sont la synthèse et les évaluations de
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Hamze, Khalil. "Baeyer-Villiger monooxygenases d'Acinetobacter : réactions biocatalysées et dédoublements cinétiques dynamiques." Thesis, Aix-Marseille, 2014. http://www.theses.fr/2014AIXM4311/document.

Full text
Abstract:
L'oxydation de Baeyer-Villiger (BV) par voie enzymatique est une méthode efficace pour obtenir de lactones sous forme énantiomériquement pure. Les Baeyer-Villiger Monooxygénases (BVMO) sont ainsi capables d'oxyder de nombreux substrats avec une stéréospécificité remarquable.Nous avons recherché de nouvelles enzymes dans le génome de deux souches appartenant au genre Acinetobacter, A. baylyi ADP1 et A. baumannii AYE. Six gènes ont été clonés dans E. coli. Leur profil de substrat a été étudié en utilisant des cellules entières de ce microorganisme recombinant comme biocatalyseur. Quatre enzymes
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Noël, Amandine. "Etude comparative de la réactivité des β-lactones et β-thiolactones. Synthèse stéréosélective d'α-C- et S-glycosides à partir de dérivés de l'acide N-acétylneuraminique". Phd thesis, Université Paris Sud - Paris XI, 2012. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00912334.

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Abstract:
Les β-lactones étant présentes dans de nombreux composés naturels biologiquement actifs, cette famille de molécules a été intensivement étudiée aussi bien d'un point de vue structural que pour leur réactivité, contrairement aux β-thiolactones. Afin d'établir un parallèle entre ces deux familles, nous avons étudié leur stabilité thermique en comparant les vitesses d'extrusion de CO2 et COS. Le suivi réactionnel a été réalisé par UV-spectrométrie de masse sur des β-lactones di-, tri- et tétrasubstituées et les β-thiolactones correspondantes, dans deux solvants (un polaire, l'autre apolaire). Uti
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Fernandez, Anne-Marie. "Préparation de γ-butyrolactones γ-alkylées optiquement pures à partir de l'acide L-tartrique. Application à la synthèse totale de la L-bioptérine". Rouen, 1996. http://www.theses.fr/1996ROUES025.

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Abstract:
Une nouvelle méthode pour la préparation de gamma-butyrolactones optiquement pures est proposée. Une stratégie de synthèse donnant accès à deux types de chirons carbonylés (cétones et aldéhyde) a permis le développement de deux réactions hautement stéréosélectives créant ainsi un troisième centre stéréogénique : la réduction des cétones, (2R, 3R)-2,3-dipivaloxy-4-oxo alcanoates de méthyle par le borohydure de sodium dans le méthanol mène aux alcools correspondants (4R), avec des ee>98%, précurseurs des (2R,3S,4R)-2,3-dipivaloxy-4-alkylbutyrolactones. L'addition d'organomagnésiens sur l'aldéhyd
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Bartoli, Alexandra. "Approche unifiée aux squelettes polycycliques de molécules isolées du genre Schisandra via une nouvelle réaction domino." Electronic Thesis or Diss., Aix-Marseille 3, 2011. http://www.theses.fr/2011AIX30023.

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Abstract:
Le système spirocyclique [6.4] est un motif récurrent dans un certain nombre de produits naturels tels que les Lancifodilactones, les Micrandilactones ou les Rubriflordilactones. Ces structures polycycliques représentent un défi synthétique pour les chimistes organiciens puisqu’elles présentent au moins neuf centres stéréogènes dont plusieurs sont quaternaires. L’objectif principal de ce travail était de développer de nouvelles réactions métallo-catalysées, et de les utiliser comme étape clé afin d’obtenir rapidement et efficacement le squelette polycyclique de ces composés. La première partie
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Feuillastre, Sophie. "Métathèse et chimie radicalaire : application à la synthèse de molécules d'intérêt biologique." Thesis, Lyon 1, 2014. http://www.theses.fr/2014LYO10162.

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Abstract:
La formation de liaisons carbone-carbone est primordiale dans le domaine de la chimie organique. Parmi les nombreuses méthodes existantes, les réactions de métathèse des oléf ines et de chimie radicalaire constituent deux techniques de choix mais n'ont été que très rarement utilisées de façon concomitante en synthèse organique. Cette constatation a été le point de départ de ces travaux de thèse dont le but a alors été d'appliquer ces deux réactions à la synthèse de molécules aux possibles propriétés biologiques. Une première étude combinant les réactions de métathèse qu'elles soient croisées o
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Fihi, Rachid. "Synthese et evolution de spiroheterocycles obtenus par cycloaddition 3+2 sur quelques methylene lactones." Besançon, 1994. http://www.theses.fr/1994BESA2052.

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Abstract:
La premiere partie de la these est consacree a la preparation de lactones et lactames a double liaison methylenique juxtacyclique pouvant etre eventuellement benzocondenses et de precurseurs de dipole-1,3. La synthese de plusieurs composes bi et tricycliques a jonction spiranique est decrite en seconde partie. Elle fait appel essentiellement a la reaction de cycloaddition dipolaire-1,3 qui est totalement regioselective. Les structures ont ete attribuees sans ambiguite sur la base des spectres de rmn #1h et #1#3c. Lorsque le probleme se pose, l'etude de la stereoselectivite a ete abordee. Les d
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Rabiller, Christine. "Nouvelles voies de synthèse de lactones bioactives." Nancy 1, 1994. http://www.theses.fr/1994NAN10339.

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Abstract:
La synthèse enantiospécifique de lactones bioactives, inhibitrices d'une part de l'hmgcoa réductase, et d'autre part des lipases pancréatiques a été entreprise. Dans une première partie, l'accès facile et rapide à des composés de structure didesoxy-2-4-hexopyranose, chiron clé pour la synthèse d'inhibiteurs de la biosynthèse du cholestérol, a été réalisé par transformation stéréospécifique du 1,6-anhydro-beta-d-glucopyranose obtenu par pyrolyse dans de bonnes conditions qui ont été mises au point dans ce travail. Dans la deuxième partie, l'application des méthodes de création de liaison carbon
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Ruggieri, Francesca. "Putting nature back into drug discovery : selection, design and synthesis of bioinspired chemical libraries for the discovery of new antibacterials." Electronic Thesis or Diss., Université de Lille (2022-....), 2024. http://www.theses.fr/2024ULILS013.

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Abstract:
Les produits naturels (PNs) ont perdu en popularité depuis l'introduction des petites molécules synthétiques il y a plusieurs années. De nombreuses raisons expliquent ce choix, telles que les difficultés d'accès et d'approvisionnement, la complexité de la chimie des PNs et l'avènement de la chimie combinatoire. Cependant, les PNs offrent de nombreuses propriétés intéressantes par rapport aux molécules synthétiques conventionnelles, ce qui leur confère à la fois des avantages et des inconvénients dans le contexte de la recherche de principes actifs. En général, les PNs se caractérisent par un p
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Hamelin, Olivier. "Synthèses du (+)- et du (-)-9-acétoxyfukinanolide : Synthèse du (+)-dihydrofukinolidol, intermédiaire central des bakkénolides difonctionnalisés." Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015), 1997. http://www.theses.fr/1997GRE10155.

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Abstract:
Depuis bien une dizaine d'annees, une des activites de notre laboratoire est le developpement de nouvelles methodologies de synthese en vue d'acceder efficacement a une famille de composes particuliers que sont les bakkanes. Ils sont caracterises par la presence d'un squelette hydrindanique et d'une spiro, methylene, butyrolactone qui est a l'origine des activites biologiques tres diverses des bakkanes. Notre laboratoire avait developpe une approche souple et efficace des spirolactones hydrindaniques. Elle avait permis la synthese du ()- et du (+)-bakkenolide-a, du ()-homogynolide-b, du ()- et
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Habib, Zahmani Hadjira. "Transformations domino-multicomposés avec les dérivés 1,3-dicarbonylés : nouvelles synthèses stéréosélectives d'alcènes trisubstitués et de spirohétérocycles fonctionnalisés." Aix-Marseille 3, 2006. http://www.theses.fr/2006AIX30043.

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Abstract:
Au cours de ce travail, nous nous sommes proposés d'étudier la réactivité des dérivés 1,3-dicarbonylés dans le but de préparer des molécules polyfonctionnelles pouvant intervenir dans la synthèse de structures complexes présentes dans de nombreux produits naturels. Dans ce contexte, nous avons d'abord étudié et généralisé une nouvelle méthodologie multicomposés mettant en avant la réactivité spécifique des positions [alpha] et γ des dérivés 1,3-dicarbonylés cycliques vis-à-vis respectivement des halogénures et des aldéhydes. Cette séquence permet l'obtention en une opération des cycloalcanones
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Peyrat, Jean-François. "Synthese de lactones poly-tetrahydrofuraniques : modeles d'acetogenines d'annonaceae : etude de leur complexation avec des cations." Paris 11, 1997. http://www.theses.fr/1997PA114802.

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Bouasker, Hassen. "Étude expérimentale et optimisation des conditions opératoires de l'oxydation catalytique du lactose en acide lactobionique." Thesis, Université Laval, 2010. http://www.theses.ulaval.ca/2010/27226/27226.pdf.

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Abstract:
Le lactose est le seul disaccharide présent dans le lait, cependant malgré ses nombreuses applications il reste un produit sous utilisé. De ce fait, il serait intéressant d’étudier sa transformation sélective par voie d’oxydation catalytique de façon à obtenir des produits dérivés du lactose pouvant être employés dans l’industrie alimentaire ou pharmaceutique. Ce travail concerne essentiellement l’oxydation catalytique du lactose en acide lactobionique en présence d’un catalyseur bimétallique à base de palladium et bismuth supportés sur la silice mesoporeuse de type SBA-15 (1,02%Pd_0,64%Bi/SBA
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Hutt, Jean. "Synthese d'analogues de la vitamine d::(3) : synthese chirale de composes polyhydroxyles." Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008), 1986. http://www.theses.fr/1986STR13326.

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Abstract:
La transformation de la cfarvone en quatre diastereoisomeres precurseurs du cycle a des dihydrovitamines et dihydrotachysterols est decrite dans la premiere partie. Par couplage d'un acetylure derive des cycles c/d de la vitamine d::(3) avec la cetone precurseur du cycle a, puis sa formation du systeme dienique a l'aide de titane a basse valence nous avons obtenu des dihydrotachysterols majoritairement. D'un autre cote, l'utilisation de sulfoxydes optiquement actifs dans l'intention de creer des centres hydroxyles chiraux et son application a la synthese du fragment polyhydroxyle de l'amphoter
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Bartoli, Alexandra. "Approche unifiée aux squelettes polycycliques de molécules isolées du genre Schisandra via une nouvelle réaction domino." Thesis, Aix-Marseille 3, 2011. http://www.theses.fr/2011AIX30023.

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Abstract:
Le système spirocyclique [6.4] est un motif récurrent dans un certain nombre de produits naturels tels que les Lancifodilactones, les Micrandilactones ou les Rubriflordilactones. Ces structures polycycliques représentent un défi synthétique pour les chimistes organiciens puisqu’elles présentent au moins neuf centres stéréogènes dont plusieurs sont quaternaires. L’objectif principal de ce travail était de développer de nouvelles réactions métallo-catalysées, et de les utiliser comme étape clé afin d’obtenir rapidement et efficacement le squelette polycyclique de ces composés. La première partie
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ALEXANDRE, FRANCOIS-RENE. "Asymetrisation enzymatique de 2-alkoxymethylmalonates de dialkyle et de diols-1,3 prochiraux. Utilisation pour la synthese de beta-lactones a visee antitumorale." Le Mans, 1999. http://www.theses.fr/1999LEMA1006.

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Abstract:
Ce travail decrit la synthese de beta-lactones possedant une chaine fonctionnalisee en alpha du carbonyle. En raison de leurs centres d'attaques nucleophiles rapproches, ces molecules peuvent agir comme des bis-alkylants et avoir des proprietes antitumorales. Pour obtenir ces beta-lactones nous avons utilise les alkoxymethylmalonates de diethyle comme molecules de depart. Dans une premiere approche, l'hydrolyse enzymatique au moyen de la ple (esterase de foie de porc) des malonates de diethyle disubstitues permet d'obtenir des hemiesters optiquement actifs (ee jusqu'a 92%). Les hydroxy-acides,
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David, Hamon Catherine. "Synthese asymetrique de lactones : application a la serie des acides meviniques, inhibiteurs de la biosynthese du cholesterol." Poitiers, 1988. http://www.theses.fr/1988POIT2203.

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Abstract:
La compactine et la mevinoline sont des inhibiteurs de l'hmg-coa reductase, enzyme qui transforme l'hmg-coa en acide mevalonique dans une des premieres etapes de la biosynthese du cholesterol. Ces inhibiteurs sont caracterises par un squelette decalinique lie a un systeme lactonique dont la presence est indispensable a l'activite biologique. La preparation d'analogues necessite de disposer d'un synthon chiral qui peut etre obtenu a partir d'un sucre de la serie d. Plusieurs methodes de desoxygenation en positions 2 et 4 a partir de sucres divers (glucose, mannose, galactose) ont ete etudiees.
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Rouaud, Jean-Christophe. "Synthèse d'hétérocycles oxygénés (y-lactols, y-buténolides) par voie radicalaire : étude de la stéréoselectivité de la réaction et applications." Thesis, Nantes, 2017. http://www.theses.fr/2017NANT4045.

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Abstract:
La préparation de y-lactols et méthylène-y-lactols a été réalisée via un processus monotope, alternative efficace à la réaction de Ueno-Stork, qui implique la cyclisation radicalaire d’acétal aluminiques alpha-halogéné à basse température. La réaction d’oxydation in situ des espèces aluminiques obtenues après cyclisation de type 5-exo-dig permet de conduire à des buténolides énantio-enrichis polysubstitués dans des conditions très douces. Cette approche a été comparée avec des conditions de cyclisation classiques d’esters alphahalogénés à plus haute température. Des expériences de marquage au
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