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Dissertations / Theses on the topic 'Pyrrolizidines'

Author: Grafiati
Published: 4 June 2021
Last updated: 26 July 2025

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Joãoa, Heidi. "Synthesis of pyrrolobenzothiadiazepines, pyrrolizidines and indoles." Thesis, University of Huddersfield, 2014. http://eprints.hud.ac.uk/id/eprint/23691/.

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Abstract:
In this thesis, novel syntheses of analogues of pyrrolobenzodiazepines (PBDs) are described. These compounds are of great interest as synthetic targets due to their potential medical properties. The first process involved is the intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition between the azide and imine present to form the PBD core, a process that occurs via cycloaddition and extrusion of nitrogen. An azide to nitrile cycloaddition was also explored. As an extension to azide work, a series of 2‐azidobenzenesulfonamides with homoallylic substituents were investigated as precursors in aza‐Prins reactio
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Freire, Kristerson Reinaldo de Luna. "Síntese assimétrica de pirrolizidinonas e pirrolizidinas substituídas a partir da reação de Morita-Baylis-Hillman." [s.n.], 2011. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/250256.

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Abstract:
Orientador: Fernando Antônio Santos Coelho<br>Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química<br>Made available in DSpace on 2018-08-18T09:19:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Freire_KristersonReinaldodeLuna_D.pdf: 11850497 bytes, checksum: e314153107dd07d9368b43666918d973 (MD5) Previous issue date: 2011<br>Resumo: As glicosidases regulam uma grande variedade de processos biológicos, incluindo a catálise, degradação, e biossíntese de oligossacarídeos e glicoconjugados. Inibidores eficientes dessas enzimas podem ser aplicados para o tratamento de várias doenças ou dis
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Tyrrell, Andrew J. "Approaches to the synthesis of bioactive pyrrolizidines." Thesis, University of Oxford, 2008. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.497131.

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Choi, Joong-Kwon. "Synthesis of pyrrolizidine alkaloids /." The Ohio State University, 1985. http://rave.ohiolink.edu/etdc/view?acc_num=osu1487259125219504.

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Ryan, Edward Thomas. "The determination of the partition coefficients for a variety of pyrrolizidine alkaloids and the relationship of these values to the anti-tumor activity of the alkaloids." Thesis, Georgia Institute of Technology, 1988. http://hdl.handle.net/1853/27574.

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Bonetti, Sandra J. "Studies on the isolation and biotransformation of pyrrolizidine alkaloids and related bioactive compounds." Diss., Georgia Institute of Technology, 1988. http://hdl.handle.net/1853/30244.

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Despinoy, Xavier Luc Marie. "A pyrrolizin-3-one route to naturally occurring pyrrolizidines." Thesis, University of Edinburgh, 1998. http://hdl.handle.net/1842/14764.

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Abstract:
The initial aim of this thesis was to apply and extend the chemistry of pyrrolizin-3-one ring systems to the synthesis of naturally occurring pyrrolizidine alkaloids. The methods of synthesis of unsubstituted-, 1-monosubstituted-, 7-monosubstituted- and 1,7-disubstituted pyrrolizidin-3-ones have been reviewed. Many pyrrolizin-3-ones have been synthesised by Flash Vacuum Pyrolysis (FVP) of propenoate ester derivatives or Meldrum's acid derivatives. A new synthetic route to pyrrolizin-3-ones substituted at the 1-position by electron-withdrawing groups has been developed by FVP of Wittig condensa
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Fortune, Grady Thomas Jr. "Structure-activity relationships in semisynthetic pyrrolizidine alkaloid antitumor agents." Diss., Georgia Institute of Technology, 1989. http://hdl.handle.net/1853/27371.

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Asibal, Clarita Florendo. "Isolation and structural elucidation of pyrrolizidine alkaloids from four plant sources." Diss., Georgia Institute of Technology, 1987. http://hdl.handle.net/1853/30246.

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Sibley, A. William. "Slaframine, australines and castanospermines." Thesis, University of Nottingham, 1997. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.363593.

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Pereira, Tamara Nishanthi. "Cytotoxic effects of pyrrolizidine alkaloids /." [St. Lucia, Qld.], 2004. http://www.library.uq.edu.au/pdfserve.php?image=thesisabs/absthe18303.pdf.

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Meldrum, Kevin Patrick. "Functionalized cyclic nitrones in the synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidines and indolizidines." Thesis, Heriot-Watt University, 1997. http://hdl.handle.net/10399/660.

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Fleischmann, Thomas John. "Semisynthetic pyrrolizidine alkaloid antitumor agents and the toxic component of eupatorium rugosum." Diss., Georgia Institute of Technology, 1987. http://hdl.handle.net/1853/30343.

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Logie, Catherine Gwynedd. "The pyrrolizidine alkaloids of Senecio chrysocoma and Senecio paniculatus." Thesis, Rhodes University, 1996. http://hdl.handle.net/10962/d1005000.

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Abstract:
In order to compare the pyrrolizidine alkaloid content of two closely related species, Senecio chrysocoma and S. paniculatus, nine populations of plants distributed between the two species, were examined. Three novel pyrrolizidine alkaloids, 7ß-angelyl-l-methylene-8∝-pyrrolizidine, 7ß-angelyl-l-methylene-8∝-pyrrolizidine and 7ß-angelyl-l-methyleneSO!-pyrrolizidine-4-oxide, as well as eight known pyrrolizidine alkaloids, 7-angelylhastanecine, 9-angelylhastanecine, 7-angelylplatynecine, 9-angelylplatynecine, 9-angelylplatynecine-4-oxide, sarracine, neosarracine and retrorsine, were isolated and
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Lau, Yuen-chi Roy, and 劉源智. "Role of cyclooxygenases in monocrotaline induced pulmonary injury." Thesis, The University of Hong Kong (Pokfulam, Hong Kong), 2004. http://hub.hku.hk/bib/B45010146.

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Saïd, Mohamed Achmet. "La réaction de cycloaddition [3+2] dipolaire assistée par micro-ondes." Poitiers, 2005. http://www.theses.fr/2005POIT2297.

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Abstract:
La réaction de cycloaddition dipolaire [3+2] est un outil puissant pour la préparation de composés hétérocycliques. C'est une méthode facile à mettre en œuvre, tant ses conditions opératoires sont douces, qui nécessite, de plus des réactifs aisément accessibles et peu onéreux. Dans ce manuscrit, nous décrivons l'étude de la réaction de cycloaddition dipolaire à partir d'ylures d'azométhine sous irradiation micro-ondes. L'association de la cycloaddition dipolaire [3+2] avec la chimie des micro-ondes s'est révélée être d'une grande efficacité pour la préparation de plusieurs composés polycycliqu
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Grue, Margaret Ruth. "A study of the alkaloid content of the Senecio speciosus/Macrocephalus complex." Thesis, Rhodes University, 1992. http://hdl.handle.net/10962/d1005027.

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Abstract:
The isolation and identification of pyrrolizidine alkaloids from various plant species from 1988 to May 1991 are reviewed and the alkaloids of two indigenous plant species, Senecio speciosus Willd and Senecio macrocephalus DC, were investigated. A brief review of the methods used for isolation and identification of pyrrolizidines is also given. S. speciosus was found to contain two new alkaloids, 7-senecioyl-9-sarracinylheliotridine and 7-isosarracinyl-9- sarracinyl-heliotridine, which were identified using highfield NMR techniques. A number of other alkaloids were tentatively identified using
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Roche, Caroline. "Synthèse asymétrique de pyrrolizidines : application à la préparation des amphorogynines A et D." Université Joseph Fourier (Grenoble), 2003. http://www.theses.fr/2003GRE10013.

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Abstract:
Au cours de ce travail a été réalisée la première synthèse asymétrique des Amphorogynines A et D, qui constituent une classe particulière de pyrrolizidines, substituées en proposition 1 et 6. La stratégie développée repose sur la cycloaddition [2+2] hautement diastéréosélective du dichlorocétène sur un éther d'énol chiral. Une expansion régiosélective de la cyclobutanone ainsi obtenue conduit au [gamma]-lactame correspondant avec une très grande pureté stéréochimique. Après fonctionnalisation de ce lactame, une cyclisation intramoléculaire permet d'accéder au squelette des pyrrolizidines. Les
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Von, Stein Ferdinand. "A chemical investigation of Dendrobium discolor and Senecio madagascariensis." Thesis, Queensland University of Technology, 2002.

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Veyron, Amaël. "Synthèse de pyrrolizidines naturelles par cycloaddition [2+2] : la (+)-rétronécine et la (+)-hyacinthacine A1." Phd thesis, Grenoble 1, 2006. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00124795.

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Abstract:
La synthèse énantiosélective de deux pyrrolizidines naturelles, la (+)-rétronecine et la (+)-hyacinthacine A1, a été effectuée en se basant sur la réaction de cycloaddition [2+2] du dichlorocétène sur un éther d'énol chiral encombré. Ces synthèses sont caractérisées par une séquence très efficace conduisant à un lactame chiral (intermédiaire commun) qui conduit facilement au squelette pyrrolizidine.<br />La synthèse de la (+)-rétronecine est effectuée, notamment, par une oxydation allylique de la double liaison terminale de ce composé et une méthoxycarbonylation catalysée au palladium de maniè
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Ikhiri, Halid. "Alcaloïdes pyrrolizidiniques de Hugonia oreogena et H. Penicillanthemum (Linacées) : détermination structurale et synthèse : étude ethnobotanique des plantes de la pharmacopée traditionnelle au Niger et détermination structurale de constituants de l'une d'elles, Ipomoea muricata (Convolvulacées)." Paris 11, 1987. http://www.theses.fr/1987PA112172.

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Abstract:
Quatre alcaloïdes pyrrolizidiniques nouveaux ont été isolés de deux plantes de Nouvelle Calédonie: Hugonia oreogena et H. PenicilZanthemum (Linacées). Le composé majoritaire (appelé absouline) est la p-méthoxy-transcinnamido-1 pyrrolizidine: sa synthèse a été réalisée en six étapes à partir de la ()1-proline. Une étude ethnobotanique des plantes médicinales du Niger a été entreprise : une partie des résultats est exposée. Parmi les plantes répertoriées, l'une d'elles, Ipomoea muricata (Convolvulacées) réputée antivenimeuse et antispasmodique, a fait l'objet d'une étude chimique et d'un début d
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Safir, Imad. "Nouvelle synthèse de pyrroles par cycloaddition [3+2] intramoléculaire." Poitiers, 2004. http://www.theses.fr/2004POIT2275.

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Abstract:
La cycloaddition dipolaire-1,3 est devenue un outil synthétique puissant permettant la synthèse d'hétérocycles azotés à cinq chaînons. Dans ce travail nous avons mis au point une nouvelle synthèse de pyrroles par cycloaddition. Nous avons entrepris la synthèse de nombreux pyrroles originaux variés pouvant présenter des propriétés pharmacologiques. La réaction des 2-O- et 2-S-propargylbenzaldéhydes et des amines aliphatiques a-fonctionnelles forme un dipôle qui conduit, après aromatisation, à des benzopyrano- et benzothiopyranopyrroles, alors qu'avec les amines alicycliques nous avons obtenu de
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Gilles, Pierre. "Couplage croisé induit par SmI2 de nitrones avec des acrylates silylés : synthèse de Pyrrolizidines polyhydroxylées." Phd thesis, Université de Grenoble, 2011. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00647130.

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Abstract:
Les nitrones peuvent être réduites par le diiodure de samarium et réagir selon une additionconjuguée avec des acrylates-silylés, silylés ou ,disilylés. Ce couplage réducteur,développé avec des aldonitrones simples, a conduit à des dérivés silylés de g-Nhydroxyaminoacides.Ces derniers ont pu être réduits puis cyclisés en g-lactames substituéspar un groupement silylé, dont la position et la configuration dépendent de l'acrylate dedépart. L'oxydation de Tamao-Fleming a ensuite permis la conversion des composés silylésen leurs correspondants hydroxylés avec rétention de configuration. Cet enchaîne
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Uiso, Febronia Christian. "Determination of toxicological and nutritional factors of Crotalaria species used as indigenous vegetables." Thesis, McGill University, 1991. http://digitool.Library.McGill.CA:80/R/?func=dbin-jump-full&object_id=61075.

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Abstract:
Food frequency questionnaire and 24-hour recall methods were used to assess the general consumption of leafy vegetables and fruits within the Luo of northern Tanzania. The frequency questionnaire focused specifically on the consumption of Crotalaria brevidens, a leafy vegetable in a genus characterised by toxic pyrrolizidine alkaloids. Leafy vegetables were the most frequently consumed food group, contributing 23% of the total frequency scores. Crotalaria brevidens contributed 1.7% of the total frequency scores although some individuals consume significantly more. High consumption frequency of
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Shah, Mehul Shantilal. "A Stereoselective Synthesis of Cis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines: Precursors for the (5E, 8Z)-3,5-Dialkyl Pyrrolizidines." W&M ScholarWorks, 1987. https://scholarworks.wm.edu/etd/1539625390.

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Klein, Jean-François. "Reduction d'enaminones obtenues par thermolyse de derives de meldrum. Application a la synthese d'indolizidines et pyrrolizidines hydroxylees." Reims, 1994. http://www.theses.fr/1994REIMS022.

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Abstract:
La thermolyse en phase gazeuse des aminomethylenemalonates d'isopropylidene se revele etre une methode originale permettant d'acceder aux indolizidines et pyrrolizidines mono- ou dihydroxylees. Dans tous les cas, nous avons observe une dependance entre la regioselectivite de la reaction de cyclisation et la presence sur le cycle de fonctions ester, carboxylique, ethylenique ou hydroxyle. La position de la substitution permet l'obtention soit d'enaminones cycliques (position substituee par rapport a l'atome d'azote), soit d'hydroxy-pyrroles (position b substituee). Le comportement de ces deux f
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Rösemann, G. M. "Analysis of pyrrolizidine alkaloids in Crotalaria species by HPLC-MS/MS in order to evaluate related food health risks." Electronic thesis, 2006. http://upetd.up.ac.za/thesis/available/etd-08032007-170633/.

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Blondel, Boris. "Heliotropium europeanum L." Paris 5, 1999. http://www.theses.fr/1999PA05P085.

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Calderari, Andrea. "Caractérisation structurale et fonctionnelle d’enzymes impliquées dans la maturation d’alcaloïdes pyrrolizidiniques issus de voies NRPS chez des γ-protéobactéries pathogènes". Electronic Thesis or Diss., Université de Lorraine, 2024. http://www.theses.fr/2024LORR0086.

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Abstract:
Les alcaloïdes pyrrolizidiniques (AP) bactériens sont des métabolites secondaires d’une grande diversité chimique à l’origine de leurs propriétés pharmacologiques prometteuses (antibiotiques, anticancéreux, etc.). Bien qu’il ait été déterminé que le noyau hétérocyclique soit assemblé par des méga-synthétases de peptides non-ribosomiques (NRPS) bimodulaires, les mécanismes moléculaires qui conditionnent la variété structurale des produits et sous-tendent leurs activités biologiques restent inconnus. Compte tenu de l’intérêt majeur de ces systèmes biosynthétiques, ce projet vise à établir les re
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Bousquet, Till. "Nouveaux modes d'activation de précurseurs d'ions N-acyliminiums : catalyse chimique et électrochimie organique : applications à la synthèse de pyrrolizidines hydroxylées." Le Havre, 2006. http://www.theses.fr/2006LEHA0014.

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Abstract:
Ce mémoire de thèse est basé le développement de nouveaux modes d’activation pour la réaction d'α-amidoalkylation d'ions N-acyliminiums via l'emploi de divers nucléophiles carbonés. La première partie de ce travail permet d'illustrer la remarquable efficacité catalytique de TIPSOTf et HNTf2 pour promouvoir une réaction de type Mannich. Après un processus conduit en solution, une version "sans solvant" a été développée et a permit d'abaisser encore la charge de catalyseur (1 mol%). La deuxième partie est consacrée à la génération d'ions N-acyliminiums par oxydation anodique de carbamates. Cette
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Bertrand, Samuel. "Photocycloadditions 2+2 et reactions radicalaires diastereo et enantioselectives a partir d'amines tertiaires. Applications a la synthese de produits naturels." Reims, 1999. http://www.theses.fr/1999REIMS001.

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Abstract:
Des reactions de photocycloaddition 2+2 a partir d'enones cycliques ont ete realisees a partir de la (5r)-5-menthyloxy-2-5h-furanone. Le choix de certaines enones cycliques permet le controle de la selectivite faciale sur la menthyloxyfuranone, mais le nombre important d'isomeres obtenus rend ces reactions insuffisamment selectives. L'irradiation de cetones aromatiques substituees se revele etre une methode efficace et selective d'initiation pour l'addition radicalaire d'amines tertiaires sur la menthyloxyfuranone. La selectivite faciale est complete dans tous les cas. Une optimisation des con
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Miaskiewicz, Solène. "Or et azacycles : vers la synthèse totale de molécules naturelles." Thesis, Strasbourg, 2017. http://www.theses.fr/2017STRAF006/document.

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Abstract:
La Nature est une source quasi inépuisable de molécules possédant des propriétés biologiques souvent remarquables. Ainsi, les plantes fournissent chaque jour de nouvelles structures dont les chimistes s’inspirent afin de créer de façon synthétique des molécules similaires ou dérivées pouvant avoir de potentielles applications en tant qu’agents thérapeutiques par exemple.L’émergence de la catalyse organométallique a permis d’améliorer considérablement les méthodes de synthèse de molécules complexes. La catalyse homogène à l’or, dont le potentiel n’a été exploité qu’à partir des années 2000, a p
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Shubat, Pamela Jane. "Monocrotaline toxicity and pulmonary arteries." Diss., The University of Arizona, 1988. http://hdl.handle.net/10150/184533.

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Abstract:
Monocrotaline is a pyrrolizidine alkaloid found in plants implicated in livestock and human poisoning. Laboratory rats given monocrotaline develop pulmonary hypertension and right heart hypertrophy in the weeks following administration of the chemical. Lung weight increases and right heart hypertrophy correlate with increased pulmonary artery pressure. Rats which consumed monocrotaline drinking water (20 mg/l) for only 4 days developed significant increases in lung and heart weights 14 days after exposure began. This exposure was equivalent to a dose of 15 mg/kg. Other treatment combinations o
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Ben, Othman Raja. "Contribution de la réaction de la métathèse cyclisante seule, ou en association avec la chimie des ions-acyliminiums pour l'accès à de nouvelles structures azapolycycliques hautement fonctionnalisées." Le Havre, 2006. http://www.theses.fr/2006LEHA0002.

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Abstract:
Nous avons élaboré la synthèse de benzoanalogues d'indolizidines et de pyrrolizidines en effectuant une alkylation de phtalimidine-3-caboxylates d'éthyle par un électrophile insaturé approprié, suivie d'une cyclisation par métathèse pour accéder aux molécules cibles visées. Nous avons également développé une séquence réactionnelle modèle basée sur l'association de deux réactions importantes de la chimie organique que sont l'amidoalkylation d'éthers d'énols silylés par des ions N-acyliminiums en présence d'une quantité catalytique de TIPSOTf et HNTf2 et la cyclisation par métathèse pour accéder
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Maury, Julien. "Nouveaux développements en chimie radicalaire des dialkylzincs : études mécanistiques et applications en synthèse." Thesis, Aix-Marseille, 2012. http://www.theses.fr/2012AIXM4351.

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Abstract:
Le travail présenté dans ce mémoire de thèse concerne pour l'essentiel, l'utilisation des dialkylzincs en tant que médiateurs de réactions radicalaires. La particularité de ces organométalliques réside dans le fait qu'ils sont, d'une part, de très bons précurseurs de radicaux alkyle en présence d'oxygène, et d'autre part, qu'ils peuvent subir des réactions de substitution homolytique bimoléculaire permettant de passer au cours d'une même réaction d'une espèce radicalaire à une espèce organométallique. Ainsi, les dialkylzincs sont de très bons médiateurs de réactions radicalaires et polaires en
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GRANDJEAN, CYRILLE. "Synthese enantioselective des enantiomeres d'un composant du venin de la fourmi monomorium xenovenenum : les (3r, 5s, 8r) et (3s, 5r, 8s)-3-heptyl-5-methyl pyrrolizidines." Paris 6, 1994. http://www.theses.fr/1994PA066379.

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Abstract:
Le but de cette these a ete de mettre au point une strategie nouvelle et generale d'acces enantioselectif a des alcaloides pyrrolizidiniques disubstitues. Le point important a consiste a utiliser un precurseur chiral commun pour preparer les deux enantiomeres d'un composant de venin de fourmi. Apres un premier chapitre consacre a une etude bibliographique decrivant de facon exhaustive les travaux deja effectues dans ce domaine, le deuxieme chapitre presente une synthese originale diastereoselective d'hydroxymethylpyrrolidines de geometrie trans. Cette voie met a profit une separation des isome
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Clément, Chami Mélissa. "Développement de méthodologies analytiques innovantes dans le domaine des compléments alimentaires à base de plantes : séparation, purification et caractérisation de marqueurs spécifiques." Thesis, Université Côte d'Azur (ComUE), 2019. http://www.theses.fr/2019AZUR4113.

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Abstract:
L’une des principales contraintes dans l’analyse de produits naturels est l’accès au standard analytique de molécules considérées comme marqueurs d’une plante ou faisant l’objet de restrictions car potentiellement dangereuses. Les problématiques qui en découlent ont tissé le fil conducteur de l’ensemble des travaux de cette thèse. Le premier objectif a été d’étudier les performances qu’offre le couplage entre l’HPTLC et la spectrométrie de masse via l’Interface MS 2 dans le domaine de l’identification de marqueurs de plantes employées dans les compléments alimentaires. Il apparaît que dans le
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Kim, Hea-Young. "Molecular Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids." DigitalCommons@USU, 1994. https://digitalcommons.usu.edu/etd/3910.

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Abstract:
Pyrrolizidine alkaloids are cytotoxic, carcinogenic, and anti-carcinogenic in vivo and in vitro, and they produce many hazardous effects in humans and animals. Pyrrolizidine alkaloids (PAs) also cross-link with DNA and/or protein. However, whether such cross-linking is important to the toxic action of PAs is not known. In addition, the exact mechanism underlying these DNA cross-links or cytotoxicity is also not clear. In three separate studies, I characterized the nature of PA-induced DNA cross-links and the relationships between PA structures and cross-linking potency. In the first study (Cha
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Cooper, Roland Arthur 1963. "Pyrrolizidine alkaloids: Chemical basis of toxicity." Diss., The University of Arizona, 1996. http://hdl.handle.net/10150/290581.

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Abstract:
In humans, livestock and experimental animals, pyrrolizidine alkaloids (PAs) are toxic as a consequence of their hepatic metabolism to reactive pyrrolic esters, or dehydroalkaloids (DHAs). Despite their similarity in structures, PAs often vary markedly in their lethality (LD₅₀s) and in the organs in which toxicity is expressed. We have examined whether there are differences in the physicochemical properties of certain DHAs which are associated with differences in patterns of metabolism and toxicity produced by the parent PA. Using a potentiometric method to measure hydrolysis, it was determine
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Tang, Minyan. "The asymmetric synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids." Department of Chemistry - Faculty of Science, 2004. http://ro.uow.edu.au/theses/233.

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Abstract:
Chapter 1 of this thesis is a review of the literature on the structure, biological activities and synthesis of polyhydroxylated 3-hydroxymethylpyrrolizidine alkaloids. This Chapter also outlines he aims of this project, which were to develop a flexible synthesis of the 1,2,7-trihydroxy-3-hydroxymethylpyrroizidine alkaloid australine, and its epimers. Chapter 2 describes model synthetic chemical studies on the synthesis of the pyrrolizidine core structure. The key synthetic steps, the aminolysis reaction of vinyl expoxides with ally1 amine, the ring-closing metathesis of the resulting diene, s
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Mitchell, Douglas. "Synthetic studies towards pyrrolizidine and indolizidine alkaloids." Thesis, Sheffield Hallam University, 1992. http://shura.shu.ac.uk/20067/.

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Abstract:
This project was concerned with the synthesis of the pyrrolizidine alkaloids supinidine, trachelanthamidine and isoretronecanol and also synthetic studies towards the indolizidine alkaloid 251D. In all cases, the synthesis began from a cheap, readily-available, simple amino acid, in this case glutamic acid, and proceeded to a suitable monocyclic intermediate which could then undergo an intramolecular Horner-Wittig cyclisation reaction to form the required bicyclic core structure. Subsequent modification reactions then led in the pyrrolizidine series to penultimate precursors of the target alka
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Wild, Stacie Lynn. "Pyrrolizidine alkaloids: Hepatic metabolism and extrahepatic toxicity." Diss., The University of Arizona, 1994. http://hdl.handle.net/10150/186599.

Full text
Abstract:
Pyrrolizidine alkaloids are proposed to be metabolized in the liver to reactive pyrrole species, or dehydroalkaloids. These reactive pyrroles are hypothesized to be responsible for pyrrolizidine alkaloid toxicity. This dissertation research has established that dehydroalkaloids are, in fact, metabolites of pyrrolizidine alkaloids. It was first determined that dehydromonocrotaline is produced during hepatic microsomal metabolism of monocrotaline and that it has the ability to bind in vitro with a synthetic thiol-containing resin, Thiopropyl Sepharose 6B. Similarly, synthetic dehydromonocrotalin
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Drew, Gail L. "DNA-Protein Cross-Linking by Pyrrolizidine Alkaloids." DigitalCommons@USU, 1997. https://digitalcommons.usu.edu/etd/3919.

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Abstract:
Pyrrolizidine alkaloids (PAs) are natural plant compounds found in hundreds of plant species worldwide and are reported to have cytotoxic, carcinogenic, antimitotic, and gentotoxic activity. PAs are metabolized by the cytochrome P450 (CYP) sytem to the pyrrole or the N-oxide form. They pyrroles are bifunctional electrophillic alkylators that bind cellular nucleophiles such as DNA and proteins and disrupt normal cell processes, including DNA replication and gene transcription, and can cause megalocytosis. The pyrroles dehyrosenecionine (DHSN) and dehydromoncrotaline (DHMO) are among the most po
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Hagan, Desmond Bernard. "Biosynthesis and synthesis of pyrrolizidine alkaloids and analogues." Thesis, University of Glasgow, 1987. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.284533.

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Seoane, Gustavo A. "Synthesis of pyrrolizidine diols via azide-diene cycloadditions." Diss., Virginia Polytechnic Institute and State University, 1988. http://hdl.handle.net/10919/81012.

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Abstract:
The generality of the [4+1] annulation methodology in the context of natural product synthesis was demonstrated by extending its applicability to the heteroatom (nitrogen) case thus allowing access to the alkaloid field. This novel methodology involved the intramolecular union of a hypovalent nitrogen atom equivalent and a conjugated diene to afford a pyrroline ring. The flexibility of this strategy was exemplified by the formal synthesis of ring-A oxygenated pyrrolizidine alkaloids platynecine 8, turneforcidine 9, hastanecine 10, and dihydroxyheliotridane 11. The key features of this techno
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Pink, Jennifer Helen. "Synthesis of fused lactams via N-acyliminium ions." Thesis, University of Sheffield, 1996. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.242373.

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Kondakal, Vishnu. "The attempted synthesis of indolizidine and pyrrolizidine natural products." Thesis, University of Huddersfield, 2013. http://eprints.hud.ac.uk/id/eprint/19281/.

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Abstract:
Aza-sugars are naturally occurring polyhydroxylated alkaloids in which the ring oxygen is replaced by nitrogen. They are reported to have a wide range of biological properties, most importantly as glycosidase inhibitors; these glycosidases play a key role in various diseases like HIV, cancer and lysosomal storage disorders. This thesis will describe an approach to the synthesis of analogues and precursors of azasugar natural products in the indolizidine (for example castanospermine) and pyrrolizidine (for example hyacinthacine) using cyclopropenones and cyclic imines as key intermediates. This
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Chisholm, Grieg. "Synthesis and biological activity of Pyrrolizidine alkaloids and analogues." Thesis, University of Glasgow, 1996. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.296045.

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Matheson, Jane Reid. "Biosynthesis of pyrrolizidine alkaloids and bio-transformations of diamines." Thesis, University of Glasgow, 1993. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.284519.

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Rosemann, G. M. (Gertruida Magdalena). "Analysis of pyrrolizidine alkaloids in Crotalaria species by HPLC-MS/MS in order to evaluate related food health risks." Thesis, University of Pretoria, 2007. http://hdl.handle.net/2263/26960.

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Abstract:
Pyrrolizidine alkaloids (PAs) are one of the most significant groups of plant toxins in the world and are an important cause of poisoning in livestock, resulting in significant financial and production losses each year (Kellerman et al. 1996). Pyrrolizidine alkaloids may also enter the human food chain as contaminants of grains, via animal products such as milk, eggs and honey or may be consumed as constituents of herbal medicines (ANZFA 2001). Not all PAs are toxic. Pyrrolizidine alkaloids affecting human health are the esters of 1,2-unsaturated hydroxymethyl dehydropyrrolizidines (DHP). Befo
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