Relevant bibliographies by topics / Racemique

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  1. Journal articles
  2. Dissertations / Theses
  3. Book chapters

Academic literature on the topic 'Racemique'

Author: Grafiati
Published: 4 June 2021
Last updated: 11 February 2022

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Journal articles on the topic "Racemique"

1

Aziz, Mostafa, and Francis Rouessac. "Syntheses en serie racemique et en serie optiquement active d'une famille de derives oxygenes naturels de l'ombelliferone. Structure spatiale du (-)epoxy-3'6' auraptene." Tetrahedron 44, no. 1 (January 1988): 101–10. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4020(01)85097-3.

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2

Karume, Ibrahim, Musa M. Musa, Odey Bsharat, Masateru Takahashi, Samir M. Hamdan, and Bassam El Ali. "Dual enzymatic dynamic kinetic resolution by Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase and Candida antarctica lipase B." RSC Advances 6, no. 99 (2016): 96616–22. http://dx.doi.org/10.1039/c6ra18895h.

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Abstract:
The immobilization of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase (TeSADH) using sol–gel method enables its use to racemize enantiopure alcohols in organic media, thus allows for a dual enzymatic dynamic kinetic resolution.
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3

Broberg, Anders, Christina Nord, Jolanta J. Levenfors, Joakim Bjerketorp, Bengt Guss, and Bo Öberg. "In-peptide amino acid racemization via inter-residue oxazoline intermediates during acidic hydrolysis." Amino Acids 53, no. 3 (February 13, 2021): 323–31. http://dx.doi.org/10.1007/s00726-021-02951-7.

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Abstract:
AbstractIsopedopeptins are antibiotic cyclic lipodepsipeptides containing the subsequence L-Thr—L-2,3-diaminopropanoic acid—D-Phe—L-Val/L-3-hydroxyvaline. Acidic hydrolysis of isopedopeptins in D2O showed the D-Phe residues to racemize extensively in peptides with L-3-hydroxyvaline but not in peptides with L-Val. Similarly, one Leu residue in pedopeptins, which are related peptides containing the subsequence Leu—2,3-diaminopropanoic acid—Leu—L-Val/L-3-hydroxyvaline, was found to racemize in peptides with L-3-hydroxyvaline. Model tetrapeptides, L-Ala—L-Phe—L-Val/3-hydroxyvaline—L-Ala, gave the corresponding results, i.e. racemization of L-Phe only when linked to a L-3-hydroxyvaline. We propose the racemization to proceed via an oxazoline intermediate involving Phe/Leu and the L-3-hydroxyvaline residues. The 3-hydroxyvaline residue may form a stable tertiary carbocation by loss of the sidechain hydroxyl group as water after protonation. Elimination of the Phe/Leu H-2 and ring-closure from the carbonyl oxygen onto the carbocation results in the suggested oxazoline intermediate. The reversed reaction leads to either retained or inversed configuration of Phe/Leu. Such racemization during acidic hydrolysis may occur whenever a 3-hydroxyvaline residue or any amino acid that can form a stable carbocation on the C-3, is present in a peptide. The proposed mechanism for racemization was supported by incorporation of 18O in the 3-hydroxyvaline sidechain when the acidic hydrolysis was performed in H2O/H218O (1:1). The 2,3-diaminopropanoic residues of isopedopeptins and pedopeptins were also found to racemize during acidic hydrolysis, as previously described. Based on the results, the configuration of the Leu and 2,3-diaminopropanoic acid residues of the pedopeptins were reassigned to be L-Leu and D-Leu, and 2 × L-2,3-diaminopropanoic acid.
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4

Slebioda, Marek, Marc A. St-Amand, Francis M. F. Chen, and N. Leo Benoiton. "Studies on the kinetics of racemization of 2,4-disubstituted-5(4H)-oxazolones." Canadian Journal of Chemistry 66, no. 10 (October 1, 1988): 2540–44. http://dx.doi.org/10.1139/v88-398.

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Abstract:
The kinetics of racemization of 2,4-disubstituted-5(4H)-oxazolones obtained from N-acetyl, N-benzoyl, and N-benzyloxycarbonylglycyl-L-leucine, -valine, and -phenylalanine have been studied in several solvents alone and in the presence of tertiary amines. The influence of the nature of the substituents on the rate of the reaction has been evaluated, and the values of the activation parameters ΔH≠ and ΔS≠ for the base-catalyzed reactions have been determined. The racemization process is governed by electronic effects of the C(2)-substituents and steric effects of the C(4)-substituents of the oxazolones. The thermodynamic data suggest that the 2-substituted-4-benzyl-5(4H)-oxazolones racemize more readily than the 4-alkyl analogues (alkyl ≠ benzyl) because of the unique conformation assumed by the benzyl substituent. The rate of the base-catalyzed reaction depends on the extent of hindrance about the nitrogen atom of the tertiary amine as well as on its basicity. The data suggest that the relative rates of racemization of oxazolones are not a true reflection of the relative tendencies to racemize of the pertinent residues during couplings of the parent acids.
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5

Fujitaka, Yuya, Daisuke Uesugi, Hatsuyuki Hamada, Hiroki Hamada, Kei Shimoda, Masayoshi Yanagi, Manami Inoue, and Shin-ichi Ozaki. "Application of Racemization Process to Dynamic Resolution of (RS)-Phenylephrine to (R)-Phenylephrine β-D-Glucoside by Nicotiana tabacum Glucosyltransferase." Natural Product Communications 13, no. 11 (November 2018): 1934578X1801301. http://dx.doi.org/10.1177/1934578x1801301113.

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Abstract:
Enzymatic glucosylation of racemic phenylephrine by glucosyltransferase from Nicotiana tabacum gave ( R)-phenylephrine glucoside and recovered ( S)-phenylephrine. [RuCl2( p-cymene)]2 complex associated with simple hemisalen ligands or zeolite were able to racemize ( S)-phenylephrine. The [RuCl2( p-cymene)]2/Ligand/TEMPO or zeolite racemization was associated with the enantioselective glycosylation of racemic phenylephrine with glucosyltransferase. The ( R)-stereoselective glucosylation of ( RS)-phenylephrine occurred to produce a high yield of ( R)-phenylephrine glucoside in high yield.
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6

Aziz, Mostafa, and Francis Rouessac. "Syntheses de la (+)-marmine, des (+)-epoxy-6′,7′- et (-)-epoxy-3′,6′-auraptenes et des racemiques correspondants." Tetrahedron Letters 28, no. 23 (January 1987): 2579–82. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)96152-5.

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7

Fraschetti, Caterina, Maurizio Speranza, and Antonello Filippi. "Does a chiral alcohol really racemize when its OH group is protected with Boyer's reaction?" Chirality 22, no. 1 (January 2010): 88–91. http://dx.doi.org/10.1002/chir.20710.

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8

MURINDA, SHELTON E., ROBERT F. ROBERTS, and STEPHANIE DOORES. "Evaluation of Lactic Acid–Producing Bacillus and Sporolactobacillus for Antilisterial Activity." Journal of Food Protection 58, no. 5 (May 1, 1995): 570–72. http://dx.doi.org/10.4315/0362-028x-58.5.570.

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Abstract:
Fifty-five strains of Bacillus (53 B. laevolacticus and 2 B. racemilacticus) and 31 strains of Sporolactobacillus (3 S. inulinus, 19 S. laevus, and 9 S. racemicus) were screened for specific inhibitory activity against 8 strains of Listeria monocytogenes. Putative producer strains were propagated in Eugon, lactobacillus MRS, or sporolactobacillus broths (48–96 h, 37°C, 9.4% CO2), Assays to detect inhibition of Listeria monocytogenes were carried out on Eugon or Bacto-Agar at 37°C (9.4% CO2). Inhibition was absent in direct assays using spot-on-the-lawn techniques but was found in well diffusion assays, and in deferred assays using stabinoculation techniques. Cell-free supernatant fluids of cultured MRS broths demonstrated superior inhibition to cell-free supernatants from Eugon and sporolactobacillus broths. The inhibitory activity of cell-free supernatant fluids was lost after neutralization (0.5M NaOH) or by dialysis (10,000 Da exclusion limit). The observed inhibition was most likely due to production of lactic acid.
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9

Setchell, Kenneth D. R., James E. Heubi, Kevin E. Bove, Nancy C. O'Connell, Tracy Brewsaugh, Steven J. Steinberg, Ann Moser, and Robert H. Squires. "Liver disease caused by failure to racemize trihydroxycholestanoic acid: Gene mutation and effect of bile acid therapy." Gastroenterology 124, no. 1 (January 2003): 217–32. http://dx.doi.org/10.1053/gast.2003.50017.

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10

Horak, Jeannie, and Michael Lämmerhofer. "Derivatize, Racemize, and Analyze—an Easy and Simple Procedure for Chiral Amino Acid Standard Preparation for Enantioselective Metabolomics." Analytical Chemistry 91, no. 12 (May 14, 2019): 7679–89. http://dx.doi.org/10.1021/acs.analchem.9b00666.

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Dissertations / Theses on the topic "Racemique"

1

Salmon, Anne. "Synthese de pyrrolidines diversement substituees en serie non racemique." Rennes 1, 1997. http://www.theses.fr/1997REN10155.

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Abstract:
Ce memoire traite de la synthese de pyrrolidines diversement substituees en serie optiquement active. Le premier chapitre est consacre a une revue de la litterature concernant la preparation de ce type de composes. Le deuxieme chapitre decrit l'obtention de pyrrolidines 2-monosubstituees et 2,3-disubstituees par reaction tandem hydroboration - cyclisation. Diverses voies d'acces aux alcools homoallyliques de stereochimie controlee sont utilises. Transformes en azides, ils sont traites par un organoborane. La cyclisation par reaction d'alkylation reductrice permet la creation du cycle azote. Le dernier chapitre aborde une approche differente permettant d'acceder aux pyrrolidines 2-substituees et aussi aux piperidines 3-substituees. La reaction d'homologation de matteson constitue l'etape cle de cette approche.
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2

TOUJAS, JEAN-LOUIS. "Synthese et reactivite en serie non-racemique des n-boc-beta-aminoaldehydes." Rennes 1, 1998. http://www.theses.fr/1998REN10121.

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Abstract:
Ce memoire traite de la synthese et de la reactivite des beta-aminoaldehydes optiquement actifs substitues en beta. Apres un rappel bibliographique sur la synthese des beta-aminoaldehydes, nous decrivons une nouvelle voie d'acces, en serie non racemique, aux n-boc-beta-aminoaldehydes a partir des alpha-aminoacides via la reduction partielle des n-boc-beta-aminonitriles correspondants. Dans la seconde partie, la reactivite de ces aldehydes est testee vis a vis de reactifs organometalliques et de phosphoranes. L'addition d'organometalliques aux n-boc-beta-aminoaldehydes conduit aux 1,3-aminoalcools 1,3-disubstitues. Parmi les reactifs testes, de facon remarquable, les cuprates additionnent les n-boc-beta-aminoaldehydes avec une bonne diastereoselectivite. L'utilisation d'allyle et de vinyle magnesiens permet, par ailleurs, l'obtention de 1,3-aminoalcools allyliques et homoallyliques optiquement actifs. L'addition d'un methoxycarbonylmethylenephosphorane conduit aux esters alpha, beta insatures correspondants. L'hydrogenation de ces composes conduit aux delta-aminoacides, puis aux piperidin-2-ones 6-substituees, alors que la reaction de diels-alder permet de preparer un precurseur de cycle hydroisoquinoline 3-substitue.
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3

Pelletier, Véronique. "Les médicaments racémiques : importance pharmacologique, analyse par chromatographie en phase liquide chirale." Paris 5, 1990. http://www.theses.fr/1990PA05P029.

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4

Coeuille, Jean-Yves. "Séparation chirale et chromatographie en Lit Mobile Simulé." Paris 5, 1997. http://www.theses.fr/1997PA05P030.

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5

Jehanno, Emmanuel. "Synthèse et réactivité de boronates vinyliques -fonctionnalises éventuellement non racémiques." Rennes 1, 1995. http://www.theses.fr/1995REN10157.

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Abstract:
Ce memoire traite de la synthese et de la reactivite de boronates vinyliques fonctionnalises, eventuellement non racemiques. Dans la premiere partie, un rappel bibliographique decrit les differentes voies d'acces aux acides et esters boroniques vinyliques ainsi que leur interet en synthese organique. La seconde partie est consacree a la synthese des alcools allyliques 7 par deux voies differentes. La premiere voie d'acces consiste a l'hydroboration des alcools propargyliques commerciaux proteges 117 par le pinacolborane 36. La deprotection des composes 108 par l'acide citrique dans le methanol conduit aux alcools allyliques 7. L'oxydation de l'alcool 7a par le chlorochromate de pyridinium conduit au -formyle boronate de vinyle 6. L'aldehyde 6 condense avec les organozinciques permet un acces general aux alcools allyliques 7. Ceci constitue la seconde voie d'acces a ces composes 7. Dans la troisieme partie, nous avons decrit l'oxydation des alcools allyliques 7 par le pcc, conduisant ainsi aux cetones , insaturees 8. La reduction enantioselective des cetones 8 par le (-)-diisopinocampheylchloroborane 141 conduit aux alcools allyliques chiraux 7'. La reduction de l'alcool allylique 7'b suivie de l'oxydation de la liaison carbone-bore par h#2o#2 en milieu basique donne le butane-1,3-diol de configuration absolue s. Les alcools allyliques sont donc de configuration absolue s et sont obtenus avec des exces enantiomeriques superieurs a 98%. La quatrieme partie est consacree a la reaction de substitution nucleophile allylique catalysee par le tetrakis (triphenylphosphine) palladium (o) pd (pph#3)#4. Apres un rappel bibliographique sur la regio et la stereoselectivite de la reaction de substitution nucleophile allylique, nous avons realise cette reaction sur les substrats racemiques 9 et 211 puis sur l'acetate optiquement actif 9'b derive de l'alcool 73. La substitution par l'azoture de sodium et les carbanions maloniques conduit respectivement aux composes 213 et 216. En serie non racemique, la substitution nucleophile allylique du boronate vinylique 9'b par nan#3 et l'anion du malonate de dimethyle conduit respectivement aux composes 217 et 218. La reduction de 217 permet d'obtenir l'amine primaire allylique chirale 219 qui est oxydee pour donner le 3-amino-butane-1-ol optiquement actif de configuration absolue s. Le mesylate 223 obtenu a partir de l'alcool allylique 222 est traite par l'anion du dimethylmalonate pour donner le compose 224. 224 et 221 ont des pouvoirs rotatoires de signe oppose, ce qui permet de determiner sans ambiguite la configuration absolue du carbone asymetrique. La reaction de substitution nucleophile allylique catalysee par les complexes du palladium a lieu avec retention de configuration du carbone asymetrique du compose 9'b. Les produits de ces reactions de substitution nucleophile sont obtenus avec des exces enantiomeriques superieurs a 98% montrant ainsi une excellente stereoselectivite. Un vinylogue d'ester -aminoboronique 230 est obtenu. Il s'agit du premier terme d'une nouvelle famille de composes dont l'activite biologique sera interessante a evaluer. Enfin, une reaction d'elimination par le pd(pph#3)#4 du boronate 9b conduit a un boronate de dienyle 231
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6

BAHRI, HASSAN. "Porphyrines optiquements actives du ruthenium : reconnaissance chirale et oxydation de phosphines racemiques." Rennes 1, 1993. http://www.theses.fr/1993REN10187.

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Abstract:
La premiere partie de cette these est un rappel bibliographique qui presente, de facon non exhaustive, la synthese de metalloporphyriniques chirales (fe, mn) et leur utilisation dans l'epoxydation d'olefines, l'hydroxylation des alcanes et la sulfoxydation des sulfures organiques. Ces catalyseurs representent des modeles pour le cytochrome p450. Dans la seconde partie de ce memoire, nous avons decrit la synthese d'une nouvelle porphyrine chirale par couplage du chlorure de l'acide de mosher optiquement actif avec les quatre atropoisomeres de la tetra (o-aminophenyl) porphyrine. Cette reaction conduit a l'obtention de quatre atropoisomeres chiraux qui ont ete caracterises, grace a la sonde cf#3 portee par le carbone asymetrique, en rmn #1#9f. Les resultats rmn #1#9f sont en parfaite correlation avec les elements de symetrie de ces quatre atropoisomeres. La troisieme partie comporte quatre points essentiels: l'insertion du ruthenium dans la porphyrine chirale est effectuee a 180c sans racemisation des centres asymetriques; la stabilite a l'air des quatre atropoisomeres du ru#i#it(o-nhmtpa)pp(co)(thf) permet de les separer sur plaques de gel de silice. La caracterisation est effectuee par rmn #1#9f et rmn #1h; la reconnaissance chirale de phosphines racemiques par des porphyrines actives du ruthenium (reaction cinetique et reaction thermodynamique); la structure cristallographique de l'atropoisomere ru#i#it(o-nhmtpa)pp(co)(thf), utilise pour la reconnaissance chirale cette structure devrait nous permettre de modeliser l'approche de la phosphine. Le quatrieme chapitre concerne la preparation et la caracterisation du ruthenium trans dioxo ru#v#i(o)#2t(o-nhmtpa)pp. Son utilisation pour l'oxydation de la phosphine p(me)(ph)(ch#2ph) a permis d'etudier le mecanisme et la stereochimie du transfert d'oxygene
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Alonso, Coralie. "Empilements moléculaires bi- et tridimensionnels d'alcools chiraux." Université Joseph Fourier (Grenoble), 1999. http://www.theses.fr/1999GRE10093.

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Abstract:
Les alcools chiraux (2-alcools) sont des molecules amphiphiles a chaine unique dont le groupement hydrophile est greffe sur le second carbone de la chaine aliphatique. Les deux principaux parametres gouvernant l'organisation cristalline a deux et a trois dimensions sont la longueur de chaine et la chiralite. A trois dimensions les temperatures de fusion des melanges racemiques dependent fortement de la parite de la chaine alors que ce n'est pas le cas pour les enantiomeres purs. Ces differences proviennent des structures cristallines. Les racemiques sont des racemates comprenant probablement du desordre : les molecules s'organisent sous forme de bicouches, structures analogues a celles d'autres molecules lineaires achirales. Les chaines paires imposent une inclinaison des molecules par rapport a la normale au plan des tetes polaires alors que ce n'est pas le cas pour les impaires. Les structures des enantiomeres sont analogues entre elles mais sont atypiques pour des molecules amphiphiles : elles consistent en un empilement de monocouches et les chaines sont inclinees pour tous les composes. Elles sont donc polaires. Les systemes bidimensionnels sont des monocouches formees a partir d'une goutte deposee a la surface de l'eau qui sert de reservoir de matiere. La parite de la chaine n'affecte pas la structure cristalline : c'est une phase hexagonale rotateur pour les plus courts (<17 carbones). Ce resultat est valable aussi bien pour les racemiques et les enantiomeres que pour des melanges chiraux intermediaires. La chiralite influence peu l'organisation bidimensionnelle mais induit une diminution de la rigidite des monocouches au voisinage de la fusion pour les melanges autres que 50/50. Les 2-alcools courts forment des solutions solides a la surface de l'eau. Le 2-heptadecanol est un cas particulier : le racemique presente une transition d'une phase hexagonale vers une hexagonale distordue avec les molecules penchees de 10\ par rapport a la normale a l'interface alors qu'aucune transition n'est observee pour l'enantiomere pur. La comparaison des systemes 2d et 3d montre que la parite de la chaine joue un role sur l'organisation cristalline a trois dimensions seulement et que la discrimination chirale conduit a un comportement de type heterochiral a deux comme a trois dimensions.
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Moudachirou, Mansourou. "Resolution de bases racemiques au moyen de nouveaux acides chiraux derives de l'acide lactique naturel." Le Mans, 1995. http://www.theses.fr/1995LEMA1005.

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Abstract:
Il existe une grande diversite de bases optiquement actives capables d'intervenir comme agents de dedoublement vis a vis d'acides racemiques. Par contre, le choix d'acides comme agents de dedoublement pouvant former des sels cristallins avec les amines racemiques reste tres limite. L'acide tartrique et ses derives ainsi que les acides mandelique et camphorsulfonique sont les acides chiraux du commerce les plus largement utilises. Dans le but de valoriser chimiquement les sous-produits de l'industrie laitiere, notre laboratoire a trouve une nouvelle utilisation de derives peu couteux de l'acide (s)-lactique. Ainsi, un phenylcarbamate de l'acide (s)-lactique naturel appele acide carbamalactique a-t-il ete synthetise par traitement du (s)-lactate d'ethyle par le phenylisocyanate suivi d'une saponification. Ce nouvel acide a ete utilise pour le dedoublement de quelques amines racemiques. Dans le but d'obtenir une meilleure cristallisation et ainsi un meilleur dedoublement, nous avons alourdi l'acide carbamalactique en greffant divers substituants sur le groupe phenyle. Trois nouveaux acides, les acides (s)-(-)-2-(3,4,5-trimethoxyphenylcarbamoyloxy)propionique (i), (s)-(-)-2-(4-chlorophenylcarbamoyloxy)propionique (ii) et (s)-(-)-2-(4-nitrophenylcarbamoyloxy)propionique (iii) ont ete synthetises. Nous avons effectue avec succes plusieurs dedoublements d'amines racemiques a l'aide de ces acides. Deux nouvelles oxazolidinediones qui sont des residus de saponification des phenylurethanes dans la synthese des acides (i) et (ii) ont ete isolees
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Dagoneau, Christelle. "Chimie des nitrones : application à la synthèse de composés bio-actifs." Université Joseph Fourier (Grenoble), 2001. http://www.theses.fr/2001GRE10102.

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Abstract:
Ce travail de these porte sur l'elaboration de methodes d'acces aux -aminoesters ,-satures et ,-dihydroxyles, a partir de nitrones. L'addition nucleophile de 3-lithiopropiolates d'alkyle sur ces dernieres constitue la reaction-clef des differentes strategies employees. Au cours de ce travail, nous avons mis au point une methode de synthese rapide et efficace de -aminoesters. L'application de cette strategie de synthese a la nitrone derivee du (s)-glyceraldehyde a permis d'acceder de facon stereoselective au (s)-vigabatrin, compose actif du sabril, medicament largement utilise dans la prevention des crises d'epilepsie. Nous avons ensuite developpe une voie de synthese efficace d'esters -(n-boc)amino-,-dihydroxyles, a partir de nitrones protegees par le groupement 2,4-dimethoxybenzyle. Son application nous a permis de realiser les premieres syntheses racemiques des chaines laterales des agents antitumoraux pm-94128 et y-05460m-a. Enfin, la derniere partie de ce travail de these a ete axee sur la synthese stereoselective de la partie diaminopentol de la zwittermycine a, un aminopolyol possedant d'importantes proprietes antibiotiques et antifongiques. Nous avons ainsi prepare trois diastereoisomeres, sous forme protegee, de cette partie diaminopentol.
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Viot, Frédéric. "Un nouvel acide chiral pour la resolution des bases racemiques : l'acide (s)-(-)-(phenylcarbamoyloxy-2) propionique (acide carbamalactique)." Rennes 1, 1986. http://www.theses.fr/1986REN10118.

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Book chapters on the topic "Racemique"

1

Benoiton, N. Leo, Young C. Lee, and Francis M. F. Chen. "The relative tendencies of activated residues to racemize during couplings of segments in dimethylformamide." In Peptides, 496–98. Dordrecht: Springer Netherlands, 1992. http://dx.doi.org/10.1007/978-94-011-2264-1_189.

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