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Academic literature on the topic 'Réaction de Friedel-Crafts'
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Journal articles on the topic "Réaction de Friedel-Crafts"
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Böeseken, J. "La réaction de Friedel et Crafts." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 30, no. 4 (September 3, 2010): 148–50. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19110300403.
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Bataille, Xavier, and Georges Bram. "La découverte de la réaction de Friedel et Crafts." Comptes Rendus de l'Académie des Sciences - Series IIC - Chemistry 1, no. 4 (April 1998): 293–96. http://dx.doi.org/10.1016/s1387-1609(98)80048-0.
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3
Olivier, S. C. J. "Recherches dynamiques sur la réaction de Friedel et Crafts." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 35, no. 3 (September 3, 2010): 109–23. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19160350302.
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Quang, N. N., Bui K. Diêp, and N. P. Buu-Hoï. "Orientation dans la Réaction de Friedel-Crafts D'acétylation des Bromofluorobenzènes." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 83, no. 11 (September 2, 2010): 1142–48. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19640831105.
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5
Boeseken, M. J. "Contribution à la connaissance de la réaction de Friedel et Crafts." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 19, no. 1 (September 3, 2010): 19–26. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19000190105.
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Böeseken, J., and D. A. Wittop Koning. "Contribution à la connaissance de la réaction de Friedel et Crafts: (Onzième communication)." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 30, no. 3 (September 3, 2010): 116–36. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19110300303.
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Olivier, S. C. J. "Note sur le rôle de produits intermédiaires dans la réaction de Friedel et Crafts." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 45, no. 11 (September 3, 2010): 817–18. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19260451106.
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Boeseken, J. "L'action catalytique, III. 1e: Contribution à la connaissance de la réaction de Friedel et Crafts: (Dixième Communication.)." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 29, no. 3 (September 3, 2010): 85–112. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19100290302.
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Böeseken, J., and C. Bastet. "Contribution à la connaissance de la réaction de Friedel et Crafts, (13ième Communication). L'action des chlorures d'éthylène sur le benzène." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 32, no. 8 (September 3, 2010): 184–209. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19130320802.
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Boeseken, I. "Contribution à la connaissance de la réaction de Friedel et Crafts: (Septième communication): Action du soufre et des chlorures de soufre sur le benzène en présence du chlorure d'aluminium." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 24, no. 6 (September 3, 2010): 209–22. http://dx.doi.org/10.1002/recl.19050240603.
Full textDissertations / Theses on the topic "Réaction de Friedel-Crafts"
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Elmamouni, Elhachemia. "Nouvelles applications de la réaction de Passerini dans des réactions de type Friedel-Crafts et Tsuji-Trost." Thesis, Université Paris-Saclay (ComUE), 2017. http://www.theses.fr/2017SACLX011/document.
Full textAbstract:
L’élaboration de synthèses rapides et efficaces de molécules complexes à partir de substrats de départ simples en utilisant un minimum d’étapes constitue un véritable enjeu de la chimie organique contemporaine. Dans ce contexte, les réactions multicomposant, grâce à leur capacité à créer plusieurs liaisons en une étape, offrent une grande efficacité pour synthétiser des structures d’une grande complexité moléculaire. Par ailleurs, la catalyse organométallique s’est considérablement développée ces dernières années, pour devenir un outil de choix pour la formation de liaisons carbone-carbone. La réaction de Tsuji-Trost est notamment un des plus connues dans ce domaineDans le cadre de cette thèse, la découverte de post-condensations originales à partir d’adduits obtenus par les réactions multicomposant impliquant un isonitrile est l’axe majeur de nos recherches. Ces réactions permettent un accès efficace à un large éventail de composés hétérocycliques.Tout d’abord, nous avons développé une nouvelle voie efficace de synthèse des indolylacétamides via une cascade Passerini/Friedel-Crafts à partir d’adduits de Passerini et d’indoles en présence d’un acide de Lewis. Une version monotope de cette cascade a été ainsi développée.Par ailleurs, nous avons exploité la réactivité des hydrazones N-monosubstitués en tant que bis-nucléophile 1,3 en vue de préparer divers dérivés de 2-pyrazolines via une cascade Tsuji-Trost/Cyclisation pallado-catalysée à partir des adduits de Passerini ou de phosphonates. Dans le but de préparer des 2-pyrazolines énantiosélectivement enrichis, une version énantiosélective de cette cascade a été également réalisée à partir d’adduits de Passerini.Enfin, la mise au point d’une nouvelle cascade Tsuji-Trost/Cyclisation exploitant l’allyle méthyle carbonate a permis l’accès rapide à des motifs hétérocycliques de type oxazolidine-2,4-diones en exploitant le dioxyde de carbone généré in situThe development of rapid and efficient syntheses of complex molecules from simple starting substrates using a minimum of steps is a real challenge of contemporary organic chemistry. In this context, multicomponent reactions, thanks to their ability to create several one-step bonds, offer a high efficiency in synthesizing structures of great molecular complexity. Moreover, organometallic catalysis has developed considerably in recent years, becoming a tool of choice for the formation of carbon-carbon bonds. The Tsuji-Trost reaction is specially well known in this field.In this thesis, the discovery of the original post-condensations from the adducts obtained by multicomponent reactions involving isonitrile is the major axis of our research. These reactions allow efficient access to a wide range of heterocyclic compounds.First, we have developed a new efficient pathway for the synthesis of indolylacetamides via the Passerini/Friedel-Crafts cascade from the Passerini adducts and indole in the presence of a Lewis acid. A one-pot version of this cascade has been also developed.Furthermore, we have exploited the reactivity of N-monosubstituted hydrazones as 1,3-bis-nucleophile in order to prepare various 2-pyrazoline derivatives via a pallado-catalyzed Tsuji-Trost/Cyclisation cascade from the Passerini adducts or Phosphonates. In order to prepare enantioselectively enriched 2-pyrazolines, the enantioselective version of this cascade was also realized from the Passerini adduct.Finally, the development of a new Tsuji-Trost/Cyclization cascade from the Passerini adducts and the allyl methyl carbonate provide straight fast and efficient access to oxazolidine-2,4-diones heterocyclic units by exploiting the carbon dioxide generated in situ
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Gonçalves, de Almeida José Luis. "Alkylation du benzène par le 1-dodécène sur catalyseurs zéolithiques." Lyon 1, 1994. http://www.theses.fr/1994LYO10292.
Full textAbstract:
L'alkylation du benzene par le 1-dodecene pour la production des alkylbenzenes lineaires-lab, matiere premiere pour la fabrication de detergent biodegradable, a ete etudiee sur des catalyseurs zeolithiques (h-zsm-5, h-zsm-12, h-y et h-modernites), en vue de leur possible utilisation industrielle, en remplacement des catalyseurs homogenes hf, alcl#3, h#2so#4. Dans ce travail, il a ete analysee l'effet de la force et de la concentration des sites acides sur l'activite et la selectivite dans la formation de lab et de l'isomere 2-phenyl dodecane. Il a egalement ete analysee, comment la variation des proprietes structurales peuvent affecter la diffusion et la distribution des produits du lab. Il a ete mis en evidence que les caracteristiques structurales des zeolithes h-zsm-5, h-zsm-12 et h-y desaluminee jouent un role predominant par rapport aux seules caracteristiques acides et determinant sur l'activite et la selectivite. En ce qui concerne la zeolithe y, malgre la constatation que la force des sites acides augmente avec le taux de desalumination, l'activite de la reaction d'alkylation du benzene par le 1-dodecene croit proportionnellement au nombre de sites acides. La zeolithe y n'exhibe pas des effets de selectivite de forme. Pour les mordenites, l'effet decisive pour la formation des phenyl dodecanes provient de la creation d'une mesoporosite par le processus de desalumination. La presence presque exclusive des 2- et 3-phenyl dodecane, les isomeres les moins encombres, est attribuee a la selectivite de forme envers l'etat de transition ou envers les produits
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Vece, Vito. "Formation de liaisons C-C et C-O par activation électrophile de doubles liaisons catalysée par des superacides de Brönsted et de Lewis." Nice, 2011. http://www.theses.fr/2011NICE4028.
Full textAbstract:
En synthèse organique, l’utilisation des superacides de Brönsted (TfOH et Tf2NH) ou superacides de Lewis (M(n)(OTf)n et M(n)(NTf2)n) présente un intérêt considérable dans de nombreuses réactions, plus particulièrement en tant que catalyseurs pour la formation de liaisons C-O, C-N et C-C au cours desquels une activation électrophile de double liaison est nécessaire. Ces superacides peuvent ainsi être utilisés en quantité sous-stoechiométrique et demeurer souvent plus actifs et plus sélectifs que des acides de Lewis plus classiques, ce qui inscrit ces travaux de méthodologie dans la chimie verte. Nous avons mis à profit l’activité de ces catalyseurs pour réaliser des réactions de type Friedel-Crafts, des réactions tandem Friedel-Crafts-hydroalcoxylation et des réactions de cycloisomerisation. Les composés polyfonctionnalisés auxquels nous proposons un nouvel accès constituent sont porteurs d’applications potentielles nombreuses, non seulement dans le cadre de la synthèse de produits pharmaceutiques mais aussi en agrochimie ou dans l’industrie des parfums. Dans un premier chapitre, nous présentons une étude bibliographique des thèmes abordés au cours de ce travail de thèse. Dans un second chapitre, la réaction d’allylation de type Friedel-Crafts à partir de cycles aromatiques, phénoliques ou non, est étudiée et orientée vers des applications dans des synthèses d’intérêt industriel. Dans un troisième chapitre, une discussion mécanistique de cette réaction de Friedel-Crafts est ensuite présentée, appuyée par des expériences de cinétiques et par des calculs théoriques ab initio. Dans un quatrième chapitre, nous présentons ensuite une discussion sur les réactions de cyclisation de composés polyinsaturés de type diènes-1,6 ou aza-diènes. La cycloisomérisation de diènes-1,6 substitués permet l’accès à des composés nouveaux dont les squelettes présentent un intérêt dans le domaine de la parfumerie, et s’insère ainsi dans une des thématiques principales développées au laboratoire. L’application des systèmes catalytiques développés au cours de cette thèse dans la synthèse de composés possédant des propriétés odorantes a été un des objectifs de ce travailThe use of Brönsted superacids (TfOH and Tf2NH) or Lewis superacids (M(n)(OTf)n and M(n)(NTf2)n) in organic synthesis presents a high interest in a wide number of reactions, particularly for the C-O, C-N and C-C bond formation involving the electrophilic activation of a double bond. These superacids could be used in sub-stoichiometric amounts whiole remaining more active and selective than more conventional Lewis acids, therefore improving the Green Chemistry aspects of our studies. We have used these catalysts to carry out Friedel-Crafts type reactions, tandem Friedel-Crafts-hydroalkoxylation processes and cycloisomerisations. The polyfunctionalised compounds for which a novel and efficient access is proposed present potential applications in medicinal, agricultural and perfume chemistry. A first chapter is devoted to the bibliographical studies of the various topics presented in this manuscript. In a second chapter, the Friedel-Crafts type allylation reaction from aromatic cycles, phenolic or not, have been studied and oriented towards the synthesis of valuable chemicals of industrial relevance. In a third chapter, mechanistic studies based on kinetic measurements and theoretical calculations on this reaction are presented. In a fourth chapter, cyclisation reactions of polyinsaturated compounds such as 1,6-dienes and aza-dines are presented. The cycloisomerisation of substituted 1,6-dienes allowed the access to several new compounds of interest in fragrance chemistry, a central interest of our laboratory. The application of the catalytic systems studied in the synthesis of compounds with odorant properties has
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Ricci, Jérémy. "La catalyse par les triflates et triflimidures métalliques : réaction d'allylation de Friedel-Crafts et alkenylation intramoléculaire." Nice, 2009. http://www.theses.fr/2009NICE4038.
Full textAbstract:
Les composes aromatiques polyfonctionnalisés constituent une importante classe d’intermédiaires et peuvent présenter un intérêt non seulement dans le domaine pharmaceutique, mais aussi dans la chimie des arômes et parfums. L’objectif de ce travail concerne la mise au point d’une méthode catalytique permettant les réactions d’allylation de composés aromatiques par réaction de Friedel-Crafts et des réactions de cyclisation intramoléculaire. Les triflates métalliques [M+n(OSO2CF3)n], des acides de Lewis forts, sont considérés comme des “superacides” de Lewis. L’allylation de nombreux composés aromatiques a été développée en utilisant des acétates d’allyle comme réactifs. La méthode nécessite un petite quantité d’In(OTf)3 (1 % molaire), s’effectue à température ambiante et les molécules cibles sont obtenues avec des rendements compris entre 50 et 90 %. La réaction catalytique d’allylation sur des dérives phénoliques a aussi été étudiée. Les produits de cyclisation intramoléculaire ont été obtenus avec de bons rendements. Cette même méthode est appliquée dans le cas de réaction de Friedel-Crafts type alkénylation intramoléculaire. Les produits ont été obtenus quantitativement. Une étude complémentaire avec un composé allylique chiral ainsi que d’autres réactions ont permis de proposer des mécanismes réactionnelsAromatic polyfunctionalised compounds constitute an important class of intermediates and may present a wide scope of applications not only in the pharmaceutical field, but also in flavour and fragrance chemistry. The scope of this work was focused on the elaboration of a catalytic system promoting allylation of aromatics compounds by Friedel-Crafts method and intramolecular cyclisation reaction. Trifluoromethanesulfonate catalysts [M+n(OSO2CF3)n] are strong Lewis acids, considered as Lewis « superacids ». The allylation of various aromatic compounds, using acetates as the allylating agents has been developed. The method requires only a low amount of In(OTf)3 (1 mol%), operate at room temperature and the target molecules are obtained in yields of 50-90%. Allylation reactions with phenol derivatives have also been examined in catalytic reactions. Products involving intramolecular cyclisation are obtained with good yields. The same method is also extended for intramolecular Friedel-Crafts alkenylation reactions. Products are obtained quantitatively. A complementary study with chiral allylic acetate and other experiences led to a proposed reaction mechanism
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Dinut, Aurélia Viorica. "Etude des sélectivités de la réaction d'alkylation de friedel-crafts catalysée par des complexes de lanthanides." Paris 11, 2010. http://www.theses.fr/2010PA112166.
Full textAbstract:
La réaction d’alkylation de Friedel-Crafts est une des plus anciennes réactions de formation de liaison C-C et constitue toujours une méthode attrayante pour introduire des substituants sur des composés aromatiques. Ce travail porte sur l’étude de la réaction d’Alkylation de Friedel-Crafts impliquant des électrophiles tels que les imines et les trifluoropyruvates. La réaction d’aza-Friedel-Crafts impliquant des imines a été effectuée en présence de di iodure de samarium. Celui-ci a montré une bonne activité catalytique et a permis l’accès à de nouveaux produits tels que des triarylméthanes, des esters a-animés et des diarylméthylamines. Pour ces deux derniers composés une deuxième réaction de Friedel-Crafts, toujours catalysée par le d iodure de samarium, a été réalisée utilisant un composé aromatique différent de la première étape. Cette méthodologie nous a permis l’accès à de nouveaux produits de double alkylation non symétriques tels que des diarylacétates et des triarylméthanes. Une étude énantiosélective de la réaction d’aza-Friedel-Crafts a été également entreprise, notamment en employant l’iodobinaphtolate de samarium comme catalyseur chiral ; une énantiosélectivité maximale de 78 % est alors obtenue. L’addition énantiosélective de différents composés indoliques sur des dérivés de trifluoropyruvates a été étudiée en présence d’un nouveau système catalytique à base de triflate d’ytterbium et de pyridylalkylamines chirales conduisant à des excès énantiomériques allant jusqu’à 83%. D’autre part, l’alkylation de l’anisole, du phénol et des naphtols par le trifluoropyruvates de méthyle a été efficacement réalisée en présence de FeCI₃ et InCI₃Friedel-Crafts alkylation reaction is one of the most fundamental C-C bond forming reactions in organic synthesis. This work concerns the study of Friedel-Crafts alkylation reaction involving various arenes and electrophiles such as imines and trifluoropyruvates. The addition of electron-rich aromatic compounds to imines, known as the aza-Friedel-Crafts reaction has been realized in the presence of a catalytic amount of samarium diiodide. This one showed good activity and provided access to new products such as triarylmethanes, a-amino esters and diarylamines. For the latter two compounds, a second Friedel-Crafts reaction, catalyzed by samarium diiodide, was performed using an aromatic compound different from the first step. This methodology has provided new unsymmetrical diarylesters and triarylmethanes. The study of the asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction was also undertaken using samarium iodobinaphtholate as a chiral catalyst; maximum selectivity of 78% is then obtained. The enantioselective addition of various indole derivatives to alkyl trifluopyruvates is described in the presence of a new catalytic system based on ytterbium triflate and chiral pyridylalkylamines. Good yields and high enantioselectivities (up to 83% ee) in the Friedel-Crafts alkylation were obtained. This is the first report concerning the use of a chiral ytterbium complex in asymmetric Friedel-Crafts alkylation reactions. Moreover, the alkylation of anisole, phenol and naphthols by methyl trifluopyruvate was affectively performed in the presence of iron chloride (II) and indium chloride (III)
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Cseri, Tivadar. "Utilisation de montmorillonites comme catalyseurs ou supports dans des réactions organiques." Lyon 1, 1995. http://www.theses.fr/1995LYO10137.
Full textAbstract:
La premiere partie de la these rassemble les resultats obtenus dans le domaine des nitrates metalliques supportes sur differents supports argileux. La structure et la composition des nitrates metalliques ne changent pas en les deposant sur un support argileux, mais leurs activites augmentent nettement grace au depot sur support. Les reactifs supportes ont ete testes dans deux types de reaction: l'oxydation des alcools et la nitration des phenols. L'activite des nitrates metalliques supportes sur montmorillonite est determinee par la reunion de plusieurs facteurs: valence variable du metal, bonne dispersion du nitrate metallique sur le support, et acidite du support. Les caracterisations detaillees et les differentes applications etudiees montrent que ces systemes ont un caractere catalytique: en fait le catalyseur est le support ; l'acidite catalyse la decomposition du nitrate. Compte tenu de cet ensemble de resultats, les reactifs supportes peuvent etre prepares in situ, en ajoutant le nitrate metallique a la suspension de montmorillonite dans le solvant de reaction. Cette preparation assure une excellente reproductibilite sans perte de selectivite. Dans la deuxieme partie de la these sont etudiees les montmorillonites echangees par differents cations. Il est constate qu'on peut largement modifier l'acidite de la montmorillonite par l'echange d'ions et le traitement thermique. Les catalyseurs echanges ont ete testes dans differentes alkylations de type friedel et crafts (alkylation d'anisole par les dienes, benzylation des aromatiques). Les applications presentees montrent des selectivites elevees, obtenues avec des procedes respectant l'environnement. Les solides utilises dans ce travail presentent des pores de taille importante, et sont utilisables pour la transformation selective de grosses molecules, donc en chimie fine
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Winé, Gauthier. "Synthèse de zéolithe BETA sur du β-SiC et dans des nanotubes de carbone : Application à la réaction d'acylation de Friedel-Crafts." Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008), 2004. https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2004/WINE_Gauthier_2004.pdf.
Full textAbstract:
Les travaux réalisés au cours de cette thèse ont porté sur la synthèse de catalyseurs à base de zéolithe BETA, supportée sur carbure de silicium (SiC) ou sous forme de nanofils, et leurs utilisations dans deux réactions d'acylation de Friedel-Crafts : la benzoylation de l'anisole par le chlorure de benzoyle et l'acétylation de l'anisole par l'anhydride acétique. La première partie de la thèse présente la synthèse de zéolithes BETA et ZSM-5 supportées sur carbure de silicium (SiC) sous forme de grains, extrudés et monolithe. Le SiC possède des propriétés qui peuvent être intéressantes lors de la synthèse de zéolithes supportées et surtout qui font de lui un bon support lors des processus catalytiques. La bonne dispersion de la zéolithe à la surface du support et le contrôle de la morphologie macroscopique du support permettent de réduire considérablement les problèmes de diffusion des réactifs et des produits et réduisent ainsi les phénomènes de désactivation. Nous avons également effectué une étude sur la synthèse de zéolithes, non plus en milieu aqueux comme lors des synthèses hydrothermales classiques mais en milieu sec en utilisant les nanotubes de carbone comme structurant de forme. Tous les composites ont alors été testés comme catalyseurs dans les réactions de benzoylation de l'anisole par le chlorure de benzoyle, et d'acétylation de l'anisole par l'anhydride acétique, en mode slurry et en mode lit fixe. Des comparaisons avec une zéolithe BETA massique commerciale ont été effectuées, et montrent que les utilisations de la zéolithe supportée sont beaucoup plus avantageusesThe work which was carried out for this PhD Thesis was based on the synthesis of BETA zeolite, supported on preshaped silicon carbide (SiC) or as nanowire form, and their uses as catalyst in liquid phase Friedel-Crafts acylation : first, the benzoylation of anisole by benzoyl chloride and second, the acylation of anisole by acetic anhydride. The first part of the PhD Thesis presents the synthesis of BETA and ZSM-5 zeolites, coated on silicon carbide (SiC) in different forms : grains, extrudates and foam. Silicon carbide exhibits high thermal conductivity, high resistance towards oxidation, high mechanical strength and chemical inertness, properties required for heterogeneous catalyst supports. It was efficiently used as support for dispersing BETA zeolite. The possibility of preparing BETA coated on SiC with a more open shape, i. E. Monolith, allows the use of these supported catalysts for a high rate reaction, with a minimum diffusion limitation. In a second part, we synthesized BETA zeolite in a non aqueous synthesis middle, with carbon multiwalled nanotubes as a shape matrix. We carried out these synthesis under hydrothermal and non-hydrothermal conditions. Finally, all the synthesized composites were used as catalysts for Friedel – Craft benzoylation and acetylation in both reaction modes : slurry and fixed-bed. Comparisons between our catalysts and a commercial bulk BETA are also reported, and show that catalytic activity and stability can be improved by supporting the zeolite
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Montagne, Fabienne. "Les sels de terres rares en catalyse hétérogène des réactions de Friedel-Crafts : applications en polycondensation." Dijon, 1997. http://www.theses.fr/1997DIJOS033.
Full textAbstract:
En chimie fine, le réactif universel des réactions d'alkylation et d'acylation de composés aromatiques selon Friedel-Crafts est le trichlorure d'aluminium mais l'emploi de cet acide de Lewis présente plusieurs inconvénients : la réaction est au mieux stoechiométrique, le réactif est d'un usage unique et les effluents sont nuisibles à l'environnement. Les sels de terres rares déposés sur un support minéral sont d'excellents catalyseurs des réactions de Friedel-Crafts ; leur activité catalytique est nettement plus élevée que celle des chlorures de terres rares et leurs analogues coordonnés non supportés. Les conditions opératoires sont douces, l'isolement des produits ne nécessite pas d'hydrolyse et les catalyseurs, facilement éliminés du milieu réactionnel par simple filtration, sont recyclables. Différentes techniques d'analyse ont été utilisées pour caractériser les catalyseurs supportés et étudier l'influence des divers traitements sur la nature de l'espèce déposée. Après avoir évalué leurs performances catalytiques dans deux réactions tests, la gamme de réactivité des catalyseurs supportés a été étudiée. Les catalyseurs supportés ont également été étudiés dans des réactions conduites sous irradiation micro-ondes. Les différents tests ont confirmé qu'un accroissement de la température, module par la puissance du rayonnement micro-ondes, s'accompagne d'une augmentation du rendement ; la sélectivité est semblable à celle obtenue pour les réactions effectuées en chauffage traditionnel. L'application des réactions d'alkylation de type Friedel-Crafts à des réactions de polycondensation a conduit à la synthèse de nouveaux polybenzyles solubles, dont les caractéristiques physico-chimiques ont été déterminées.
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Aribert, Nicolas. "Acylation hétérogène de Friedel-Crafts en milieu CO2 supercritique." Phd thesis, Toulouse, INPT, 2009. http://oatao.univ-toulouse.fr/16222/1/aribert.pdf.
Full textAbstract:
L’acylation de Friedel-Crafts est parmi les réactions les plus fondamentales et les plus utiles pour former des cétones aromatiques. Bien que la mise en oeuvre de ces réactions soit habituellement pénalisante en termes de sous produits formés, de rendement atomique et de quantité de catalyseur utilisée, cette voie est encore largement utilisée dans l’industrie de la chimie fine. Ces dernières années, la prise de conscience de l’impact des activités industrielles sur l’environnement a mené les chimistes à travailler sur de nouvelles voies, moins dangereuses et plus respectueuses de l’environnement.Nous avons considéré ici l’acylation d’un dérivé du benzofurane par un chlorure d’acyle, correspondant à une étape intermédiaire pour la fabrication d’un principe actif pharmaceutique. Dans cette étude, la première proposition a consisté à remplacer les catalyseurs classiques (FeCl3 ou AlCl3) par des catalyseurs solides réutilisables. Dans ce travail, plusieurs catalyseurs (zéolites, résines échangeuses d’ions...) ont d’abord été testés dans des conditions « conventionnelles » , c’est-à-dire en utilisant un solvant organique, afin de déterminer le plus performant, en termes de réactivité, de durée de vie et de réutilisabilité. Une zéolite Y s’est avéré la plus adaptée. Cependant, l’utilisation d’un solvant organique (ici le 1,2-dichlorobenzène) reste discutable et l’utilisation du CO2 supercritique comme solvant a donc été envisagée. Pour cela, nous avons imaginé et dimensionné un réacteur tubulaire à lit fixe de catalyseur fonctionnant sous pression et en continu. Les résultats présentés montrent la faisabilité d’un tel procédé et pose les jalons pour arriver à une ou des solutions pour une meilleure mise en oeuvre industrielle des réactions de Friedel-Crafts.
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Olivon, Kevin. "Procédés catalytiques et outils millifluidiques : applications aux réactions de Friedel-Crafts et d'oxydation." Thesis, Bordeaux, 2014. http://www.theses.fr/2014BORD0143.
Full textAbstract:
La recherche de nouvelles méthodes pour l’acquisition de données physiques et chimiques de réactions en limitant les effet néfastes sur l’Homme est d’une grande importance pour la chimie moderne. L’utilisation de nouveaux outils miniaturisés permet de limiter les quantités de produits chimiques utilisées tout en augmentant la productivité de la recherche. En effet, l’étude de différents paramètres contrôlés simultanément permet d’augmenter le nombre d’expériences pour un temps donné. Malgré tout, cette étape doit être réalisée après détermination au préalable des paramètres clés de la réaction par l’utilisation d’outils haut débit tels que la robotique. Cesdifférents outils sont utilisés pour l’optimisation et la recherche d’une nouvelle voie de synthèse d’une réaction d’intérêt industriel.De plus, pour répondre à l’intérêt de la catalyse hétérogène dans l’industrie pour la séparation facilitée et le recyclage de ces catalyseurs, nous avons développé deux outils miniaturisés. Cesderniers permettent l’étude et l’acquisition de données de réactions chimiques catalysées par des solides. Le développement s’est inscrit en deux étapes : une caractérisation physique des outils puis l’étude d’une réaction modèle industrielle, l’acylation de l’anisole par des catalyseurs de type zéoliteThe search for new methods for the acquisition of physical and chemical reactions by limiting the effect on humans is of great importance for modern chemistry. The use of new miniaturized tools can limit the quantities of chemicals used while increasing research productivity. Indeed, the study of the various parameters monitored simultaneously increases the number of experimentsfor a given time. Nevertheless, this step must be performed after prior determination ofthe key parameters of the reaction by the use of high flow tools such as robotics. These tools are used for optimization and the search for new synthetic pathway of a reaction of industrial interest. In addition, to meet the interests of heterogeneous catalysis in industry for easier separation and recycling of these catalysts, we have developed two miniaturized tools. These allow the study and data acquisition of chemical reactions catalyzed by solid. Development was registeredin two stages : a physical characterization tools and the study of an industrial model reaction, the acylation of anisole with zeolite catalysts