Academic literature on the topic 'Rutacées'

Galipea officinalis hancock (rutaceae) est un arbrisseau originaire du venezuela, ou il croit sur les hautes montagnes, dans les forets des rives de l'orenoque et surtout au voisinage du caroni, l'un des affluents de ce fleuve. La drogue, plus connue sous le nom d'angusture, est constituee par l'ecorce de tronc. En medecine traditionnelle, elle est reputee stimulante, tonique et febrifuge. Des premiers travaux ont demontre l'extraordinaire potentiel alcaloidique de cette plante, en particulier sa richesse en 2-quinoleines. Notre recherche s'est donc inscrite dans la continuite de ces premiers resultats. Dans une premiere partie, bibliographique, nous presentons les alcaloides, et plus particulierement les 2-quinoleines, alcaloides majoritairement contenus dans les extraits d'ecorces de tronc. La biosynthese ainsi que la synthese de ces molecules sont egalement abordees. Enfin, nous recapitulons les resultats obtenus par differentes equipes lors de l'etude de plusieurs especes de galipea. L'etude phytochimique, exposee en deuxieme partie, est consacree a nos travaux sur l'identification de vingt-et-un alcaloides de l'ecorce de tronc de galipea officinalis. Grace aux techniques spectrales actuelles telles que la spectrometrie de masse, l'ir, l'uv et la rmn ( 1h et 1 3c, hmqc, hmbc), nous avons caracterise sept alcaloides isoles dont deux tetrahydroquinoleines (l'angustureine et la galipeine), une 2-quinolone et une n-glycosylquinoleine. Tous ces alcaloides sont de nouvelles molecules naturelles. Furent egalement identifiees la candicine, alcaloide quaternaire tres connu dans les especes du genre fagara, ainsi que la galipinine et la cuspareine deja connues dans cette espece. L'huile essentielle contenue dans l'ecorce ainsi que la concrete et l'extrait chloroformique ont ete analyses par cpg couplee a la spectrometrie de masse ; ont ainsi ete identifies quatorze alcaloides (douze quinoleine et deux furoquinoleines), dont sept sont de nouvelles molecules naturelles. La troisieme partie est consacree a l'evaluation des potentialites biologiques de galipea officinalis et de ses alcaloides. L'activite antimalarique des extraits hexanique et chloroformique, ainsi que des deux alcaloides majoritaires (galipinine et cuspareine) a ete mise en evidence. . .

X. Xanthoxyloides a été sélectionné parmi un lot de plantes africaines entrant dans la composition de breuvages induisant les transes dans les pratiques vaudou: notre but était d'objectiver l'effet psychotrope supposé de ces extraits. Après une étude botanique de la plante, nous avons effectué une étude chimique qui a montré une grande richesse en alcaloïdes. Une étude bibliographique a révélé que x. Xanthoxyloides est utilisé par les tradipraticiens africains pour soigner des affections très diverses: douleurs variées, problèmes intestinaux, dermatologiques, états fébriles et surtout drépanocytose. Des études pharmacologiques déjà publiées ont confirmé certaines de ces prescriptions, comme celle entrant dans le traitement de la drépanocytose. Nous avons donc entrepris de vérifier d'une part notre hypothèse d'effet psychotrope de x. Xanthoxyloides, et d'autre part d'objectiver la prescription traditionnelle des extraits contre les douleurs. X xanthoxyloides a montré un effet potentialisateur de l'action hypnotique des barbituriques. Nous avons précisé que le site de cette interaction est central. Ceci a orienté nos travaux vers la recherche d'effets comportementaux: les extraits ont des effets sédatifs à forte dose et effets désinhibiteurs à faible dose. Les extraits ne possèdent pas d'effets neuroleptiques, mais ont un léger effet anti-dépresseur. Ils n'ont pas d'effet anti-convulsivant mais potentialisent les stéréotypies induites par l'amphétamine. Ces résultats nous ont conduit à proposer un profil pharmacologique des extraits s'apparentant à celui des tranquillisants mineurs. Les effets analgésiques des extraits ont été objectives: le mode d'action serait comparable à celui des dérivés morphiniques, analgésiques centraux. X. Xanthoxyloides possède aussi des effets antipyretiques. Nous avons donc confirmé les prescriptions traditionnelles de x. Xanthoxyloides comme analgésique, et nous avons justifié son utilisation dans l'induction des transes, grâce à ses effets sédatifs et anxiolytiques<br>X. Xanthoxyloides has been selected among several african plants used in drinkings producing transes in vaudou practices : our prupose was to confirm the supposed psychotropic effect of these extracts. After a botanical study of the plant, we have realised a chemical study which has shown a great richness in alkaloids. A bibliographical study has revealed that X. Xanthoxyloides is used by african tradipraticians to cure varieted affections : diverse pains, intestinal, dermatological desorders, ferver and falcemy. Pharmacological studies already published, have confirmed some of those properties, like anti-falcemiant properties. So we have undertaken to check our hypothesis of a psychotropic effect of x. Xanthoxyloides, and then to confirm the traditional prescription of the extracts again pain. X. Xanthoxyloides has shown a potentiating effect on hypnotic action of the barbiturates. We have precised the site of this interaction, which is central. This has oriented our work towards the research of behavioural effects. The extracts have sedative effects at high doses, and anxiolytic effects at low doses. They have no neuroleptic effects, but present a slight anti-depressing ffect. They have no anti-convulsing effects butopentiate the stereotypies induced by amphetamine. These results have permissed to us to propose a pharmacological profile, with caracteristics a minor tranquilliser. The anagesiceffects of the extracts have been confirmed/ The site of action would be the same as morphinic compounds, central analgesics. X xanthoxyloides also, has anti-pyretic properties. So we have confirmed traditional prescriptions of x. Xantholoides as an analgesic, and we have justified its use in induction of transes because of sedative and anxiolytic effects

Cette thèse comprend deux parties :Première Partie : Polyphénols naturels du dictyoloma incanescens (Rutaeées)(Brésil). Les études chimiques et spectroscopiques (Masse, R. M. N. 1H et 13C) des écorces du dictyoloma incanescens ont permis d'isoler et d'identifier deux nouvelles chromones : la (méthyl-3-butényl-2)-6 allopteroxyline et son éther méthylique. Polyphénols naturels du Diplopanax stachyanthus(Araliacées) (Viêt-Nam). De l'extrait méthanolique des écorces du Diplopanax stachyanthus ont été isolés deux nouveaux composés de la série de l'acide ellagique. Sous la forme de xyloside : l'acide di-0-méthyl-3,3'-0-[ß-D-xylopyranosyl]-4 ellagique et, sous la forme de glucoside : le tri-0-3,3',4'-0-[ß-D-glucopyranosyl]-4 ellagique. L'acide tri-0-méthyl-3,3',4' ellagique et la loganine ont été aussi isolés. L'analyse approfondie en R. M. N. 1H et 13c a permis de déterminer les structures complètes des composés ainsi isolés. La Deuxième Partie de ce travail décrit une ébauche de synthèse d'un analogue du chloramphénicol à partir de la glucosamine

L'acronycine (6-méthoxy-3,3,12-tri méthyl-3,12-dihydro-7H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one) possè­de le plus large spectre d'activité sur des tumeurs expérimentales de tous les alcaloïdes isolés à ce jour des végétaux supérieurs. L'évaluation clinique de cette pyranoacridone n'a connu qu'un succès limité en raison de sa très faible solubilité dans les solvants biocompatibles et de sa faible puissance. La synthèse d'analogues structuraux et de dérivés présente un grand intérêt en vue de l'obtention de produits plus puissants ou possédant une meilleure biodisponibilité. Les différentes études déjà réalisées montrent que les diesters de type 1,2-dihydroxyacronycine et leurs homologues de série benzo[b]acronycine ont des activités antitumorales supérieures à celle de l'acronycine. La première partie de ce travail, présentée en trois chapitres, concerne la synthèse et l'étude de l'activité cytotoxique - d'un nouvel homologue pentacyclique de l'acronycine la benzo[c]acronycine - de diesters en série désméthylacronycine, désméthylbenzo[b] ou désméthylbenzo[c]acronycine et - d'analo­gues de l'acronycine possédant un hétérocycle pyridinique, en série phénanthrolinone. Les nouveaux dérivés synthétisés en série phénanthrolinone montrent des activités cytotoxiques inférieures ou comparables à celle de l'acronycine. La plupart des composés obtenus en série désméth\ l­acronycine, désméthylbenzo[b] ou désméthylbenzo[c]acronycine et en série benzo[c]acronycine, mon­trent des activités cytotoxiques remarquables. Les molécules les plus intéressantes feront l'objet de la recherche d'une activité antitumorale in vivo sur différents modèles expérimentaux de tumeurs solides. La deuxième partie de ce travail porte sur l'étude phytochimique d'une plante du Gabon, Fagara heitzii Aubrev. Et Pellegr. , de la famille des Rutaceae utilisée en médecine traditionnelle dans des pa} s d'Afrique centrale. Les premiers essais d'extraction effectués sur les écorces nous ont permis d'isoler les métabolites secondaires présents majoritairement dans cette partie de la plante, dont deux triterpènes, un phytostérol et un alcaloïde, la skimmianine<br>Acronycine (6-methoxy-3,3,12-trimethyl-3,12-dihydro-7H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one) exhibits a broad spectrum of activity against a panel of expérimental tumors. Unfortunately, the clinical trials of this pyranoacridone only had limited success, most probably due to its extremely low solubility in biocompatible solvents and its moderate potency. Consequently, there was interest in the search for new acronycine derivatives with increased water­solubility or/and increased potency. Previous works in that field showed that 1,2-dihydro diesters in acronycine and benzo[b]acronycine séries were more potent than the parent compound. The first part of this work, including three chapters, describes the synthesis and cytotoxic activity of benzo[b]acronycine, a new pentacyclic analogue of acronycine, of various diesters in the desmethylacro­nycine, desmethybenzo[b] and desmethylbenzo[c]acronycine séries, and or new acronycine isoster~ belonging to the phenanthrolinone séries, which the pyran ring is replaced by a pyridine. The new phenanthrolinone derivatives are less potent than acronycine in inhibiting L1210 cell, prolifération. In contrast, in the desmethylacronycine and desmethylbenzoacronycine séries, several compounds were markedly more potent than acronycine against L1210 cells prolifération. The profile of this séries in ternis of solid tumor selectivity is currently under investigation in expérimental models of solid tumors in vivo. The second part of thïs work relates a phytochemical study of Fagara heitzii Aubrev. And Pellegr. , a Gabonese plant of Rutaceae family, used in traditional médecine in some central Africa countries. The major métabolites isolated from bark include two triterpens, a phytosterol, and an alkaloid. Skimmianine

Ce travail est consacre a l'etude phytochimique de fagaropsis glabra, une rutaceae endemique de madagascar. L'etude phytochimique a ete realisee a partir de la poudre d'ecorce extraite avec du dichloromethane. A l'aide de diverses techniques chromatographiques (chromatographie circulaire centrifuge (ccc), chromatographie sur plaque sous pression (oplc)), treize composes ont ete isoles, dont trois alcaloides (chelerythrine, norchelerythrine, 8-acetonyldihydrochelerythrine) deja identifies dans cette espece. Seuls les limonoides ont fait l'objet d'une etude approfondie. Huit ont ete isoles pour la premiere fois dans f. Glabra et trois sont des composes nouveaux. Ces limonoides, identifies par des techniques spectrales (masse(dci; ie) uv, ir, rmn #1h et #1#3c, dc) sont des tetranortriterpenoides et des limonoides dits degrades. Parmi les tetranortriterpenoides identifies, (limonine, rutaevine, evodol, graucine a), la graucine a est trouvee pour la premiere fois dans le genre fagaropsis. Trois des limonoides degrades se rattachent a des structures connues (fraxinellone, isofraxinellone, dictamdiol) et trois sont des structures nouvelles (fraxinellonone, stereoisomeres derives de la 4-furanyl-3-benzopyran-2-one). La determination de la stereochimie de la fraxinellonone a necessite le recours a des techniques spectrales specifiques (rmn-cosy, -noesy #1h-#1h, dc). L'interet chimiotaxonomique des produits isoles est discute de leurs activites biologiques potentielles sont envisagees en conclusion de ce travail

Ruta corsica DC est une plante buissonnnate d'un vert glauque, endémique des montagnes de Corse et de Sardaigne. Elles est connue localemant pour ses propriétés phototoxiques. Parmi le genre Ruta, quelques espèces, comme Ruta graveolens, sont utilisées en médecine traditionnelle comme abortives. De nombreuses propriétés sont attribuées à cette plante qui était déjà bien connue de la civilisation Grecque. Le genre appartient à la grande famille des Rutaceae. Dans une première partie, nous présentons la position systématique actualisée des Rutaceae et du genre Ruta. Nous nous sommes attachés à présenté, de façon la plus exhaustive possible, les différeents composés isolés de ce genre ainsi que leurs principales voies de biosynthèse et leurs activités biologiques. Une troisième partie est consacrée aux perspectives biologiques à travers l'évaluation de l'activité antimalarique de quelques composés, cette étude reste préliminaire et doit être approfondie.

La première partie de ce travail consiste en l'étude chimique de quatre espèces exotiques de la famille des rutacées : Dutaillyea baudouinii (tribu des Zanthoxylées), Zieridium sp nova, Boronella pancheri, Zieria granulata (tribu des Boroniées, sous-tribu des Boroninées) afin d'apporter une contribution à une meilleure connaissance de la chimiotaxonomie de la famille des Rutacées. Cette étude a abouti à l'isolement et à la détermination de structure de vingt-deux composés parmi lesquels deux acétophénones et trois alcaloïdes présentent une structure originale. Ces résultats ont pu mettre en évidence un certain rapprochement entre la sous-tribu des Boroninées et la tribu des Zanthoxylées. La deuxième partie de ce travail consiste en une approche de la synthèse de la myrtopsine, dont un derivé a été isolé ici, afin de réaliser des tests pharmacologiques. Cinq approches de synthèse ont été etudiées sans aboutir au résultat souhaité, mais en ouvrant toutefois la voie a la préparation de nouvelles molécules pouvant être intéressantes dans le domaine de l'immunomodulation