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Academic literature on the topic 'Substitution nucléophile'

Author: Grafiati
Published: 4 June 2021
Last updated: 1 February 2022

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Journal articles on the topic "Substitution nucléophile"

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Rose-Munch, Françoise, Eric Rose, Assia Semra, and Michèle Filoche. "Substitution nucléophile aromatique SNAr sur le diméthyl-2,6-chlorobenzènetricarbonylchrome." Journal of Organometallic Chemistry 363, no. 1-2 (1989): 123–30. http://dx.doi.org/10.1016/0022-328x(89)88045-3.

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2

Rose-Munch, Françoise, Eric Rose, and Assia Semra. "Substitution nucléophile aromatique cine d'un groupe méthoxy en série arènetricarbonylchrome." Journal of Organometallic Chemistry 377, no. 1 (1989): C9—C12. http://dx.doi.org/10.1016/0022-328x(89)80065-8.

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3

Rose-Munch, Françoise, Olivier Bellot, Laurent Mignon, Assia Semra, Francis Robert, and Yves Jeannin. "Substitution nucléophile aromatique d'aryllithiumtricarbonylchrome sur des méthoxy- et chloro-arenetricarbonylchrome." Journal of Organometallic Chemistry 402, no. 1 (1991): 1–16. http://dx.doi.org/10.1016/0022-328x(91)80076-v.

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4

Fierens, P. J. C., and A. Halleux. "La substitution nucléophile activée en série aromatique IV. -Mécanisme - Discussion générale." Bulletin des Sociétés Chimiques Belges 64, no. 11-12 (2010): 717–27. http://dx.doi.org/10.1002/bscb.19550641108.

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5

Doubla, A., JL Brisset, and J. Amouroux. "Un exemple de substitution nucléophile réalisée par voie plasma gazeux : préparation du pentacyanocarbonylferrate (II)." Journal de Chimie Physique 87 (1990): 599–613. http://dx.doi.org/10.1051/jcp/1990870599.

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6

Gielen, M., J. Nasielski, and R. Yernaux. "Substitution Nucléophile Sur L'Atome D'Étain. Mise en Évidence de Complexes Pentacovalents du Type R3SnBr I−." Bulletin des Sociétés Chimiques Belges 72, no. 9-10 (2010): 594–602. http://dx.doi.org/10.1002/bscb.19630720904.

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7

Rose-Munch, F., K. Aniss та E. Rose. "Substitution nucléophile aromatique ipso par des anions d'α-imino-esters ou nitriles sur des fluorobenzènetricarbonylchrome". Journal of Organometallic Chemistry 385, № 1 (1990): C1—C3. http://dx.doi.org/10.1016/0022-328x(90)87154-6.

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8

Schotsmans, L., P. J. C. Fierens, and Th Verlie. "Études Cinétiques en Série Alicyclique III. Bromocycloalcanes: substitution Nucléophile Bimoléculaire Irréversible par les ions Iodure, et Solvolyse." Bulletin des Sociétés Chimiques Belges 68, no. 10-12 (2010): 580–98. http://dx.doi.org/10.1002/bscb.19590681006.

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9

Chaari, M., A. Jenhi, J. P. Lavergne та Ph Viallefont. "Synthése enantiosélective d'-α-aryl amino acides: substitution nucléophile aromatique sur le fluorobenzéne chrome tricarbonyle d'énolates chiraux". Journal of Organometallic Chemistry 401, № 1-2 (1991): C10—C13. http://dx.doi.org/10.1016/0022-328x(91)86213-a.

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Fierens, P. J. C., and P. Verschelden. "Etudes cinétiques en série alicyclique II.-Substitution nucléophile bimoléculaire réversible, par les ions iodure, du bromure de cyclooctyle." Bulletin des Sociétés Chimiques Belges 61, no. 11-12 (2010): 609–13. http://dx.doi.org/10.1002/bscb.19520611103.

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Dissertations / Theses on the topic "Substitution nucléophile"

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Assié, Martine. "Substitution nucléophile benzylique asymétrique catalysée par le palladium(0)." Paris 11, 2005. http://www.theses.fr/2005PA112217.

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Abstract:
Ce travail développe une étude approfondie de la réaction de substitution nucléophile benzylique asymétrique catalysée par le palladium(0). Au cours de la transformation d'un acétate secondaire benzylique dérivé du naphtalène, deux processus entrent en compétition : l'élimination et la substitution. Le produit d'élimination est obtenu majoritairement mais peut être facilement recyclé en ester de départ par hydratation suivie d'une acétylation. L'énantiosélectivité du produit de substitution et la sélectivité substitution/élimination ont été analysées au travers de l'influence de la nature électronique du substrat, de l'influence de la nature du ligand chiral énantiopur choisi et de l'origine de l'induction asymétrique. Nous avons décrit la synthèse efficace de 12 acétates de 1-(2-naphtyl)éthyle différemment substitués en position 6 du noyau naphtalène et montré que ce sont les substrats riches en électrons qui fournissent les meilleures inductions asymétriques lors de l'utilisation de la (R,R)-iPr-DUPHOS comme ligand chiral. L'origine de l'induction asymétrique a pu être rationalisée par la mise en place d'un système de pseudoénantiomères et semble provenir d'un processus d'élimination irréversible et diastéréosélectif à partir des complexes de palladium(II) intermédiaires. Enfin, nous avons développé la réaction de substitution nucléophile catalysée par le palladium(0) suivie d'une décarboxylation en un pot. Les résultats préliminaires montrent que cette double transformation peut être effectuée sur des acétates benzyliques dérivés du naphtalène, du benzofurane et du benzothiophène ainsi que sur l'acétate de cinnamyle, dérivé allylique<br>This work deals with the study of asymmetric palladium-catalyzed benzylic nucleophilic substitution. During the transformation of secondary acetate derived from naphthalene, two process are competitive : the elimination and substitution. The elimination product was mainly obtained and could be recycled in the first acetate. Enantioselectivity of substitution product and elimination/substitution selectivity have been investigated. The influence of electronic nature of the substract, the chiral ligand choosed and the origine of asymmetric induction were studied. Several new 1-(2-naphtyl)ethyl acetate were prepared and tested in the reaction. We showed that electron donnor group on the substract give the best asymmetric induction with (R,R)-iPr-DUPHOS as chiral ligand. We used a system of pseudoenantiomers wich give us some information about the behaviour of intermediate complexes. The origine of asymmetric induction seams arise from a non reversible and diastereoselective elimination process on the palladium(II) complexes. We developped a palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution followed by a decarboxylation process in one pot of several substracts
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Rypens, Carine D. "Substitution nucléophile en série quinoxalinique: réactivité et effets électroniques." Doctoral thesis, Universite Libre de Bruxelles, 1991. http://hdl.handle.net/2013/ULB-DIPOT:oai:dipot.ulb.ac.be:2013/213028.

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3

Lefeuvre, Dorothée. "Réactions de substitution nucléophile et d'oxydation des ellagitannins C-arylglycosidiques." Bordeaux 1, 2006. http://www.theses.fr/2006BOR13271.

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Abstract:
Les ellagitannins C-arylglycosidiques constituent une famille de polyphénols présents notamment dans les bois du chêne et du châtaigner. Le vin élevé en fût en extrait les ellagitannins. Notre étude s’est attachée à mieux comprendre la réactivité de la vescalagine, ellagitannin majeur du bois de cœur du chêne, envers les molécules nucléophiles du vin, ainsi que l’oxydation par l’air des produits de condensation formés. Les nucléophiles étudiés ici sont l’oenine, le glutathion, le trans-resvératrol, et la procyanidine B2. La démarche de synthèse organique mise en œuvre a consisté en l’hémisynthèse de dérivés de la vescalagine, permettant leur caractérisation précise par RMN. Un mécanisme général de substitution nucléophile stéréosélective sur la vescalagine en milieu acide a ainsi pu être mis en évidence. La vescalagine-oenine formée, de couleur violette, produit un effet bathochrome par rapport au pigment naturel du raisin. L’oxydation à l’air libre de l’acutissimine A a ensuite montré la formation de la mongolicaïne A et d’un analogue du camelliatannin G, deux composés précédemment extraits de Quercus mongolica et Camellia japonica. L’oxydation des tannins complexes formés à partir des ellagitannins C-arylglycosidiques se déroule donc de la même façon au cours du vieillissement du vin en barrique et dans le métabolisme de plantes, formant deux types d’unités caractéristiques, une cyclopenténone et une lactone, suivant deux mécanismes dont les étapes initiales sont communes : l’oxydation suivie d’une attaque nucléophile intramoléculaire du cycle galloyle I. Enfin, la mongolicaïne A et la glutathionylvescalagine ont été détectées dans un vin rouge vieilli en fût.
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Chbani, Mohamed. "Polysubstitution nucléophile aromatique : synthèse d'hétérocycles à 5 ou 6 chaînons comportant azote, soufre, phosphore." Paris 11, 1993. http://www.theses.fr/1993PA114847.

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5

Le, Guevel Eric. "Substitution nucléophile de composés organophosphorés par les ions oximate : application en décontamination douce." Versailles-St Quentin en Yvelines, 1997. http://www.theses.fr/1997VERS0017.

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Abstract:
La particularité du comportement nucléophile des ions oximate est mise en évidence dans plusieurs réactions de substitution avec des centres phosphorés. Celle-ci est conforme aux résultats publiés dans la littérature concernant l'attaque, par ces oxyanions, de composés électrophiles modèles à centres carbones. Ces résultats indiquent clairement que : - conformément al̀eur nature de nucléophile alpha, la réactivité nucléophile des ions oximate est très supérieure à celle mesurée avec des nucléophiles classiques de même basicité. - l'extra réactivité nucléophile de la fonction oximate est pratiquement maximale des que l'on atteint une basicité de pka 8,3-8,6 et ce, quelle que soit la nature de l'électrophile mis en jeu. Au-delà, la nucléophile apparaît au mieux constante ou même décroit à des basicités de l'ordre de pka 10. Nous proposons d'expliquer ce comportement en terme d'effet d'énergétique de de solvatation. La mise au point d'une nouvelle méthode de suivi cinétique, basée sur l'utilisation d'une électrode spécifique, a permis d'élargir nos travaux à la destruction de composés organophosphorés toxiques. Les résultats recueillis soulignent le grand intérêt des ions oximate pour la décontamination douce d'agents organophosphorés toxiques. En effet, la réactivité élevée de ces nucléophiles à des niveaux d'acidité proches de la neutralité permet la destruction complète des toxiques dans des conditions peu agressives pour l'environnement. La meilleure compréhension de la particularité du comportement des ions oximate vis-à-vis de centres phosphorés nos permet donc une critique objective des conditions dans lesquelles elles ont été jusqu'à présent utilisées et nous proposons que les solutions décontaminantes soient désormais basées sur l'efficacité d'oximes faiblement basiques.
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Bricout, Hervé. "Isomérisation et substitution nucléophile en série allylique catalysées par des complexes phosphorés du nickel." Lille 1, 1997. https://pepite-depot.univ-lille.fr/LIBRE/Th_Num/1997/50376-1997-21.pdf.

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Abstract:
Le complexe ni(dppb)#2, forme en solution par combinaison du nickelbis(cycloocta-1,5-diene) avec le ligand 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), présente des propriétés catalytiques intéressantes dans la chimie des dérives allyliques: associe à l'acide trifluoroacetique, ce complexe catalyse l'isomerisation du géraniol en citronellal ; les meilleurs rendements sont obtenus en présence de butane-1,2-diol. Utilise sans cocatalyseur acide, le même complexe est actif dans l'allylation de nucléophiles mous par des composes allyliques oxygènes, azotes, ou dérives du 2-allylmalonate de diméthyle. Cette alternative possible à la catalyse traditionnelle par le palladium (réaction de tsuji-trost) est exploitée dans la réaction d'alkylation asymétrique de l'acetate de cyclohex-2-enyle par le malonate de dimethyle ; des excès enantiomeriques allant jusque 40% sont obtenus en utilisant des ligands chiraux dérives d'aminoalcools. Pour certaines réactions de substitution nucléophile allylique effectuées, la polarité du solvant ainsi que la présence d'un sel dans le milieu réactionnel a une grande influence sur la vitesse observée. D'autre part, il apparait que si les complexes du palladium présentent une activité catalytique vraisemblablement supérieure à celle des complexes du nickel dans le cas des acetates allyliques, une tendance inverse est observée avec les dérives allyliques possédant un groupement partant médiocre
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Nguyen, Thi Thanh Thuy. "Métallation chimiosélective des azobenzènes. Substitution nucléophile aromatique des acides naphtoïques en présence de ligands chiraux." Thesis, Le Mans, 2014. http://www.theses.fr/2014LEMA1035.

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Abstract:
Cette thèse comporte deux parties indépendantes. La première étude présente les premiers exemples de métallation de la structure azobenzène par les réactifs organométalliques polaires. Largement utilisés en tant que colorants, les azobenzènes trouvent actuellement de nombreuses applications dans le domaine des matériaux en raison de leur facile photoisomerisation E/Z. Il est montré que les bases organométalliques polaires classiques (n-BuLi, n-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl.LiCl, LDA) ne métallent pas l’azobenzène parent mais réduisent plutôt la liaison N=N. Cependant la métallation est possible avec le tétraméthylpipéridure de lithium si un groupement directeur de métallation tel que le méthoxy (OMe), diéthylamide (CONEt2) ou fluoro (F) est présent sur l’azobenzène. La réaction permet un accès original et direct à de nouveaux azobenzènes substitués. L’objectif de la deuxième partie est la synthèse de dérivés biaryliques chiraux en l’absence de métaux de transition (Pd, Ni…). Les biaryles chiraux sont présents dans de nombreuses molécules biologiquement actives et peuvent être utilisés comme ligands pour la catalyse asymétrique. La substitution nucléophile aromatique des acides naphtoïques en présence de ligands chiraux a été étudiée. Une optimisation fine des conditions réactionnelles (choix du solvant, température, structure du ligand…) a permis de préparer des 1,1’-binaphtalènes, 1,2’-binaphtalènes et phénylnaphtalènes avec de bons rendements et excès énantiomériques (jusqu’à 89% ee). La substitution nucléophile aromatique atroposélective de dérivés d’acides naphtoïques de type naphtyloxazolines et naphtoates est également décrite<br>This thesis is divided into two independant parts. The first part describes for the first time the chemoselective lithiation of azobenzenes. Azobenzenes derivatives are widely used as dyes and more recently have been applied to the preparation of photoresponsive molecular switches and materials by taking advantage of the N=N bond E/Z photoisomerization. Whereas standard polar organometallics (n-BuLi, n-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl.LiCl, LDA) reduce the N=N bond of the parent compound, aromatic HLi permutation occurs with LTMP when a suitable director of lithiation (OMe, CONEt2, F) is present in the benzene residue of the azo compound. The method allows a direct access to new substituted azobenzenes.Axially chiral biaryls, which are found in many biologically active natural products, are conventionally used as ligands for asymmetric catalysis. The purpose of the second part is to develop a new method for the preparation of axially chiral biaryls in the absence of transition metals (Pd, Ni…). To tackle that goal, nucleophilic aromatic substitution reactions on unprotected naphthoic acids were performed in the presence of chiral ligands. A careful optimization of the reaction parameters (choice of the solvent, temperature, structure of the ligand…) allowed to prepare chiral 1,1’- binaphthalenes 1,2’- binaphthalenes and phenylnaphthalenes in good yields and enantiomeric excesses (up to 89% ee). The atroposelective SNAr reaction of naphthyloxazoline and naphthoate derivatives was also reported
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Mpawenayo, Pierre Claver. "Développement de méthodologies organométalliques pour la synthèse rapide de dérivés cyclitols et d’indolones." Thesis, Montpellier, 2017. http://www.theses.fr/2017MONTT201/document.

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Abstract:
Cette thèse est divisée en quatre parties. Une nouvelle méthodologie de substitution nucléophile directe d’alcools allyliques primaires (MBH) catalysée par le système bicatalytique Fe(III)/BF3 suivie d’une application à la synthèse des structures de type pyrrolidines à partir d’adduits de MBH a tout d’abord été développée. La seconde concerne l’étude de la stabilité ou de l’instabilité des réactifs allénylcuivres. Cette étude a permis de déduire une instabilité configurationnelle totale des allénylcuivres à une température réactionnelle aussi basse que -90°C ainsi que le rôle crucial du contre ion Li+ dans ce processus. Dans la troisième partie, un processus de dédoublement cinétique dynamique d’allényles cuivres préparés in-situ sur les aldéhydes et imines a permis la construction des dérivés aminoalcools homopropargyliques de façon très directe, efficace, diastéréoséléctive, énantiosélective et diversifiée. Dans la dernière partie, ces précurseurs aminoalcools homopropargyliques énantioenrichis synthétisés ont conduit aux dérivés cyclohexènes C-7 cyclitols par une métathèse cyclisante ényne catalysée par le catalyseur au ruthénium. Enfin, des perspectives de travail et une conclusion générale sont proposées<br>This thesis is divided into four parts. A new methodology of direct nucleophilic substitution of primary alcohols of MBH adduct catalyzed by Fe (III) / BF3 bicatalytic system followed by an application to the synthesis of pyrrolidine derivatives from MBH adducts was first developed. The second part deals with the study of the configurational stability or instability of allenylcuprate reagents. This study allowed to elucidate a total configurational instability of the allenylcuprate species to temperatures as low as -90 °C. The crucial role of the Li+ counter-ion in this process was also demonstrated. In the third part, a dynamic kinetic resolution of allenyl copper species prepared in-situ upon addition to chiral aldehydes and imines allows the construction of homopropargylic aminoalcohol derivatives in a very direct, effective, diastereoselective, enantioselective and diversified process. In the last part, these homopropargylic enantioenriched aminoalcohols were converted to cyclohexene derivatives C-7 cyclitols by a ruthenium-catalyzed ring closing enyne metathesis (RCEYM)
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Cazorla, Clément. "Étude de la réactivité polyvalente des composés borés : de la fluoration électrophile à la synthèse d'amides par substitution nucléophile oxydante ; O-alkylation de dérivés phénoliques par substitution nucléophile : vers la mise au point d'un système éco-compatible." Phd thesis, Université Claude Bernard - Lyon I, 2011. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00847776.

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Abstract:
Ce travail a tout d'abord porté sur la réactivité des dérivés borés puis sur la réaction de O-alkylation des alcools aromatiques. L'utilisation des composés borés est en plein essor. Ils sont employés comme partenaires de couplage dans la réaction de Suzuki et les réactions d'additions [1,4] catalysées au rhodium pour la synthèse de molécules à hautes valeurs ajoutées. La polarisation de la liaison C-B induit le caractère nucléophile de ces composés. Cette réactivité a été exploitée pour la formation de liaisons C-F par fluoration électrophile. L'utilisation de Selectfluor® comme agent de fluoration aboutit à de bons rendements. Toutefois, la nucléophilie des composés alkylborés peut être inversée par substitution nucléophile oxydante. Ainsi, une méthode créant des liaisons C-N a pu être développée et a permis la synthèse d'amides à partir de nitriles et de sels de trifluoroborates de potassium en présence de Cu(OAc)2 et BF3.OEt2. En vue de l'importance de la chimie des éthers en synthèse organique, une méthode de préparation d'éthers aryliques a été développée au laboratoire. En partant d'un système stœchiométrique en trifluorure de bore, un système catalytique impliquant du triflate de cérium a été mis au point. Afin de répondre au mieux au concept de la chimie verte, un système catalytique hétérogène, sans solvant, a été décrit. Dans ce cas, le catalyseur employé est le Nafion® NR50, facilement recyclable, sans perte d'activité, et conduisant à de bons rendements avec les alcools aliphatiques et aromatiques. Des amines aromatiques secondaires peuvent également être préparées par cette méthode
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Cazorla, Clément. "Étude de la réactivité polyvalente des composés borés : de la fluoration électrophile à la synthèse d’amides par substitution nucléophile oxydante ; O-alkylation de dérivés phénoliques par substitution nucléophile : vers la mise au point d’un système éco-compatible." Thesis, Lyon 1, 2011. http://www.theses.fr/2011LYO10144/document.

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Abstract:
Ce travail a tout d’abord porté sur la réactivité des dérivés borés puis sur la réaction de O-alkylation des alcools aromatiques. L’utilisation des composés borés est en plein essor. Ils sont employés comme partenaires de couplage dans la réaction de Suzuki et les réactions d’additions [1,4] catalysées au rhodium pour la synthèse de molécules à hautes valeurs ajoutées. La polarisation de la liaison C-B induit le caractère nucléophile de ces composés. Cette réactivité a été exploitée pour la formation de liaisons C-F par fluoration électrophile. L’utilisation de Selectfluor® comme agent de fluoration aboutit à de bons rendements. Toutefois, la nucléophilie des composés alkylborés peut être inversée par substitution nucléophile oxydante. Ainsi, une méthode créant des liaisons C-N a pu être développée et a permis la synthèse d’amides à partir de nitriles et de sels de trifluoroborates de potassium en présence de Cu(OAc)2 et BF3.OEt2. En vue de l’importance de la chimie des éthers en synthèse organique, une méthode de préparation d’éthers aryliques a été développée au laboratoire. En partant d’un système stœchiométrique en trifluorure de bore, un système catalytique impliquant du triflate de cérium a été mis au point. Afin de répondre au mieux au concept de la chimie verte, un système catalytique hétérogène, sans solvant, a été décrit. Dans ce cas, le catalyseur employé est le Nafion® NR50, facilement recyclable, sans perte d’activité, et conduisant à de bons rendements avec les alcools aliphatiques et aromatiques. Des amines aromatiques secondaires peuvent également être préparées par cette méthode<br>This thesis describes the study of the reactivity of boron compounds and the O-alkylation of aromatic alcohols. The use of boronic derivatives increased considerably over the past decades. There are used as cross-coupling partners in the Suzuki reaction and for 1,4 rhodium-catalyzed addition reaction. The nucleophilic nature of these compounds was induced by the C-B bond polarization. This peculiar reactivity was studied for the C-F bond formation. The use of Selectfluor® as fluorinating agent leads to good yields. Nevertheless, the polarity of the C-B bond could be reversed by oxidative nucleophilic substitution. Thus, C–N bond could be formed from nitriles and potassium trifluoroborate salts promoted by Cu(OAc)2 in the presence of BF3.OEt2. Due to the importance of ether chemistry in organic synthesis, the O-alkylation of phenol derivatives was achieved in the laboratory. From a stoichiometric amount of Lewis acid, BF3.OEt2, a catalytic system was developed involving cerium triflate. Then, the focus on green chemistry led to use a heterogeneous catalyst. Where Nafion® NR50 appears as a suitable catalyst for the ether synthesis
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