Dissertations / Theses: 'Terpenen'

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Schie, Christianus Cornelis Nicolaas van. "Biosynthesis of volatile and hormonal terpenes in tomato." [S.l. : Amsterdam : s.n.] ; Universiteit van Amsterdam [Host], 2007. http://dare.uva.nl/document/40774.

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2

Budde, Michael. "Biokatalyse mit Cytochrom P450 Monooxygenasen: zur selektiven Oxidation von Terpenen und Fettsäuren." [S.l. : s.n.], 2007. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-32363.

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3

Kleiber, Anita [Verfasser], and Jürgen [Akademischer Betreuer] Kreuzwieser. "Einfluss von Wasserverfügbarkeit und Temperatur auf die Zusammensetzung von Terpenen in Douglasien-Provenienzen." Freiburg : Universität, 2016. http://d-nb.info/1119717507/34.

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4

Kriening, Sebastian [Verfasser]. "Enantioselektive Aldolreaktion & Allyl-Allyl-Kupplung an Terpenen: Auf dem Weg zum Asperdiol / Sebastian Kriening." München : Verlag Dr. Hut, 2014. http://d-nb.info/1060588064/34.

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5

Swatschek, Jörg [Verfasser], Mathias [Akademischer Betreuer] Christmann, and Norbert [Gutachter] Krause. "Von kommerziell erhältlichen Terpenen zu Riechstoffen und Pheromonen / Jörg Swatschek. Betreuer: Mathias Christmann. Gutachter: Norbert Krause." Dortmund : Universitätsbibliothek Dortmund, 2012. http://d-nb.info/1107048575/34.

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6

Hötling, Susann [Verfasser]. "Chemische Kommunikation in Insekten und Pflanzen: Isolierung, Identifizierung und Synthese von Makroliden, Terpenen und Alkenen / Susann Hötling." München : Verlag Dr. Hut, 2015. http://d-nb.info/108075458X/34.

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7

Melnik, Kristina Verfasser], Stefan [Akademischer Betreuer] [Schulz, and Thomas [Akademischer Betreuer] Lindel. "Chemische Kommunikation in Fröschen und Wespen : Identifizierung und Synthese von Makroliden und Terpenen / Kristina Melnik ; Stefan Schulz, Thomas Lindel." Braunschweig : Technische Universität Braunschweig, 2020. http://d-nb.info/1216995176/34.

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8

Borenberg, Fredrik. "Biofiltrering av luft förorenad med terpener : Biofiltration of air polluted with terpenes." Thesis, Växjö University, School of Technology and Design, 2008. http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:vxu:diva-2000.

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Abstract:

Utsläpp av lättflyktiga organiska föreningar (VOC) är ett växande mijlöproblem. Biofiltrering är ett relativt billigt sätt att rena luft förorenad med VOC. Biofiltrering har också en fördel i att föroreningen helt bryts ned och inte endast övergår i en annan form. Rapporten beskriver arbetet kring två biofilter av kolonntyp. Mikroberna som användes kom från främst träflis och jord. Som förorening användes limonen och α-pinen. Analys skedde med gaskromatografi.

Vidare undersöktes om närvaro av silikonolja i filterbädden påverkade resultatet Reningskapaciteten uppgick i filtret utan olja till ca 10 - 12 g/m3.h under de första 25 dagarna i drift och ökade därefter till ca 15 - 20 g/m3.h. Motsvarande data för det oljeberikade filtret är ca 15 - 20 g/m3.h i båda fallen

Emissions of volatile organic compounds are a growing environmental problem. Biofiltration is a relatively cost efficient method to purify air polluted with VOC:s. Biofiltraion also has the benefit of completely degrading the pollutants rather than just transferring them into another phase/form. This report describes the work on two biofilters of column type. The microbes used were extracted from wood chips and soil. As pollutants limonene and α–pinene were used.

Furthermore, it was investigated how the presence of silicone oil in the filter bed affected the filtering results. The filtering capacity in the non oil enriched filter was during the first 25days 10-12 g/m3h and thereafter some 15-20 g/m3h. The efficiency of the oil enriched filter was stable at 15-20 g/m3h.

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9

Zhang, Xinming. "Biomimetic assembly of reactive units for the total synthesis of marine natural products from dual biosynthetic origin." Thesis, Université Paris-Saclay (ComUE), 2019. http://www.theses.fr/2019SACLS318.

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Abstract:

Le manuscrit de thèse traite de la synthèse totale de molécules naturelles de structures particulièrement intrigantes. Deux familles de molécules naturelles issues du monde marin ont été ciblées dans ce travail : les halichonadines et les araiosamines.- La famille des halichonadines nous plongent dans le domaine des terpènes d’origine marine. Isolées d’éponges du genre Halichondria, deux structures ont particulièrement retenues notre attention : les halichonadines K et L. En effet, non seulement, ces deux molécules complexes contiennent une partie terpénique de type eudesmane (halichonadine C, un isonitrile naturel) mais aussi un cœur central de nature peptidique constitué, notamment, d’une pipéridine disubstituées par des fonctions acide carboxylique. Une partie est dédiée à comprendre comment dans la nature, des molécules de type isonitrile sont produites et peuvent réagir dans des voies de biosynthèse. Par ailleurs, le travail expérimental s’est organisé de la façon suivante :1- Concevoir une synthèse efficace de l’halichonadine C. Une stratégie au départ de la santonine est développée. La présence d’un groupement isopropyle sur la structure finale s’est avérée poser un nombre important de problèmes. Cependant, un composé très avancé a été obtenu figurant tout le squelette et l’atome d’azote nécessaire à la finalisation de la synthèse de l’halichonadine C.2- Concevoir une synthèse du cœur central permettant de contrôler la stéréochimie relative des deux fonctions carboxyliques en alpha de l’atome d’azote. Plusieurs stratégies ont été étudiées faisant appel notamment à une double addition de Michael ou à des réactions inspirées de la synthèse de la tropinone. Le cœur central est ainsi accessible en un nombre très limité d’étapes.Les résultats sont très encourageants et la quasi-totalité des pièces du puzzle sont là pour entrevoir rapidement la synthèse totale des halichonadines K et L.- La partie consacrée aux araisoamines (A-D, extraites d’éponges du genre Clathria) est exploratoire et permet de proposer des pistes synthétiques prometteuses pour l’accès bio-inspiré à ces molécules naturelles constituants un défi pour le chimiste. Un des défis relevés dans le travail est de concevoir des analogues synthétiques d’intermédiaires biosynthétiques très réactifs tels que des indoles aldéhydiques très instables. Une méthode pour générer in situ de telles entités a été étudiée. Les premières expériences ont été appliquées à la synthèse des « pyridiniums de Discodermia » et apparaissent prometteurs.Les travaux menés s’inscrivent dans « l’art de la synthèse totale » mais sont aussi toujours en lien avec le souci de mieux comprendre « chimiquement » comment des architectures moléculaires complexes s’assemblent au cours des voies de biosynthèse des substances naturelles
The work described in this PhD dissertation is dedicated to the total synthesis of intriguing natural product structures. Two distinct families of natural substances of marine origin have been targeted in this work: the halichonadins and the araiosamines.- With the halichonadins, we plunge into the marine terpene chemistry. Isolated from sponges of the genus Halichondria, two structures have particularly drawn our attention: halichonadins K and L. Indeed, besides two subunits of terpene origin (namely halichonadin C, a natural isonitrile) with an eudesmane skeleton, a central core of peptidic origin is also original (especially a carboxylic acid disubstituted piperidine ring). A part of the work is dedicated to understanding how, in nature, isonitrile natural products may be formed and may react. The experimental part is organized according to the two following topics:1- Devise an efficient and straightforward total synthesis of halichonadin C. A strategy starting from santonin has been studied and developed. The presence of an isopropyl pending group has attracted many synthetic problems. Anyhow, an advanced intermediate comprising the whole skeleton and the crucial nitrogen atom of the target has been reached and provides good hopes for the access to halichonadin C.2- Conceiving a strategy of the stereocontroled access to the central piperidine ring of halichonadins K and L. Several strategies have been evaluated including the recourse to double Michael additions and reactions inspired by Robinson’s tropinone synthesis. The peptidic central core is now accessible in a limited number of steps.Most of the pieces of the puzzle are in our hands at the end of this PhD to secure a rapid access to the complex targets that constitutes halichonadins K and L.- The chapter dedicated to araiosamines (A-D, isolated from sponges of the genus Clathria) is exploratory and allows to propose promising strategies for a bio-inspired synthesis that constitutes true challenges for the organic chemists. One of the challenges to take up is to prepare highly reactive indole aldehyde units that could be foreseen as chemical equivalents of postulated biosynthetic intermediates. A method to generate in situ such units is studied. The first applications have been directed to the synthesis of “Discodermia pyridiniums” and appear to be promising towards the total synthesis of these molecules.The work conducted during this PhD take place in the framework of the “art of total synthesis”. But, in our strategies, the chemical understanding of biosynthetic pathways is never far away

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Souza, e. Silva Juliana Martins de. "Estereo e sitio seletividade da epoxidação de diferentes terpenos com AI2O3 obtida via sol-gel." [s.n.], 2005. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/249519.

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Abstract:

Orientador: Ulf Friedrich Schuchardt
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica
Made available in DSpace on 2018-08-05T11:23:00Z (GMT). No. of bitstreams: 1 SouzaeSilva_JulianaMartinsde_M.pdf: 1388299 bytes, checksum: 458da63b650d37e689b58c29b1f89d7d (MD5) Previous issue date: 2005
Mestrado
Quimica Inorganica
Mestre em Química

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Carboni, Thaís Ribeiro [UNESP]. "Análise de crescimento, trocas gasosas, potencila antioxidante e óleo essencial de Origanum vulgare L. ssp. vulgare." Universidade Estadual Paulista (UNESP), 2013. http://hdl.handle.net/11449/108463.

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Abstract:

Made available in DSpace on 2014-08-13T14:50:38Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2013-04-28Bitstream added on 2014-08-13T18:01:34Z : No. of bitstreams: 1 000745595.pdf: 1473228 bytes, checksum: ec945960bdd6f8e60176d12e89503ea3 (MD5)
Plantas de Origanum vulgare L. ssp. vulgare foram cultivadas em casa de vegetação, tipo Paddy-Fan, em solução nutritiva no2 de Hoagland e Arnon (1950) 100% (completa), 75%, 50% e 25%. O objetivo do estudo foi avaliar o crescimento, trocas gasosas e potencial antioxidante de plantas da subespécie Origanum vulgare L. ssp. vulgare submetidas a variação da concentração de nutrientes em solução nutritiva, bem como avaliar a influência desse fator na caracterização química do óleo essencial sintetizado por elas. Aos 20, 40, 60, 80 e 100 dias após o transplante das mudas para a solução nutritiva, a massa seca de folhas (MSF), massa seca total (MST) e as suas áreas foliares (AF) foram determinadas para a avaliação dos índices fisiológicos de razão de área foliar (RAF), razão de massa foliar (RMF), taxa assimilatória líquida (TAL) e taxa de crescimento relativo (TCR). As avaliações de trocas gasosas foram realizadas aos 20, 45 e 85 dias após o transplante. Aos 20, 40, 60, 80 e 100 dias após o transplante, amostras frescas da parte aérea das plantas foram coletadas, congeladas em nitrogênio líquido e armazenadas em freezer, para posterior realização das análises de pigmentos, flavonóides totais, fenóis totais, ácido ascórbico e potencial antioxidante (DPPH). O óleo essencial foi avaliado aos 60, 80 e 100 dias após o transplante. O experimento foi inteiramente casualizado, com 4 repetições, em esquema 4x5 (4 tratamentos e 5 épocas de colheita) para avaliação do crescimento e análises bioquímicas, 4x3 para as trocas gasosas e 3X3 para a análise da composição do óleo essencial. Os resultados obtidos sugerem que a variação da concentração da solução nutritiva pode estimular ou inibir o desenvolvimento de Origanum vulgare L. ssp. vulgare. As plantas cultivadas com soluções mais concentradas apresentaram diminuição de AF, MSF e MST, que interferiu com os índices fisiológicos. Além disso, ...
Origanum vulgare L. ssp. vulgare plants were grown in a Paddy-Fan greenhouse, with 100% (complete), 75%, 50%, and 25% Hoagland and Arnon (1950) #2 nutrient solution. The objective of the study was to evaluate the influence of the complete nutrient solution with the various diluted solutions, with regards to the growth of the Origanum vulgare L. ssp. vulgare, its gas exchange, antioxidant potential, and chemical composition during its growth. At 20, 40, 60, 80 and 100 days after transplanting the seedlings to the nutrient solution the following observations were measured: dry matter of leaves (DML) and total (DMT), and leaf area of the leaves (AL). These measurements were used to evaluate the physiological index, leaf area ratio (LAR), leaf weight ratio (LWR), net assimilation rate (NAR), and relative growth rate (RGR). The exchange of gases was evaluated at 20, 45 and 85 days after transplantation. At 20, 40, 60, 80 and 100 days after transplantation, fresh samples of foliage were collected and frozen in liquid nitrogen. These samples were stored in a freezer for later analyzes of pigmentation, total flavonoids, total phenols, ascorbic acid, and antioxidant potential. The essential oil was evaluated at 60, 80 and 100 days after transplantation. The experiment was randomized with the following factors: four repetitions in a design 4x5 (4 treatments and 5 harvest timeframe) to evaluate the growth and biochemical results, 4x3 for exchange of gases and 3X3 for the analysis of essential oil composition. The results of this experiment indicates that the variation of the nutrient solution’s concentration can stimulate or inhibit the growth Origanum vulgare L. ssp. vulgare, particularly in more concentrated solutions. Plants grown with more concentrated solutions showed a decrease of DML, DMT and AL, which interfered with the physiological indices. Additionally, a reduction in the exchange of gases was present, as well as an increase in the ...

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Carboni, Thaís Ribeiro. "Análise de crescimento, trocas gasosas, potencila antioxidante e óleo essencial de Origanum vulgare L. ssp. vulgare /." Botucatu, 2013. http://hdl.handle.net/11449/108463.

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Abstract:

Orientador: Carmen Silvia Fernades Boaro
Banca: Márcia Ortiz Mayo Marques
Banca: Jão Domingos Rodrigues
Resumo: Plantas de Origanum vulgare L. ssp. vulgare foram cultivadas em casa de vegetação, tipo Paddy-Fan, em solução nutritiva no2 de Hoagland e Arnon (1950) 100% (completa), 75%, 50% e 25%. O objetivo do estudo foi avaliar o crescimento, trocas gasosas e potencial antioxidante de plantas da subespécie Origanum vulgare L. ssp. vulgare submetidas a variação da concentração de nutrientes em solução nutritiva, bem como avaliar a influência desse fator na caracterização química do óleo essencial sintetizado por elas. Aos 20, 40, 60, 80 e 100 dias após o transplante das mudas para a solução nutritiva, a massa seca de folhas (MSF), massa seca total (MST) e as suas áreas foliares (AF) foram determinadas para a avaliação dos índices fisiológicos de razão de área foliar (RAF), razão de massa foliar (RMF), taxa assimilatória líquida (TAL) e taxa de crescimento relativo (TCR). As avaliações de trocas gasosas foram realizadas aos 20, 45 e 85 dias após o transplante. Aos 20, 40, 60, 80 e 100 dias após o transplante, amostras frescas da parte aérea das plantas foram coletadas, congeladas em nitrogênio líquido e armazenadas em freezer, para posterior realização das análises de pigmentos, flavonóides totais, fenóis totais, ácido ascórbico e potencial antioxidante (DPPH). O óleo essencial foi avaliado aos 60, 80 e 100 dias após o transplante. O experimento foi inteiramente casualizado, com 4 repetições, em esquema 4x5 (4 tratamentos e 5 épocas de colheita) para avaliação do crescimento e análises bioquímicas, 4x3 para as trocas gasosas e 3X3 para a análise da composição do óleo essencial. Os resultados obtidos sugerem que a variação da concentração da solução nutritiva pode estimular ou inibir o desenvolvimento de Origanum vulgare L. ssp. vulgare. As plantas cultivadas com soluções mais concentradas apresentaram diminuição de AF, MSF e MST, que interferiu com os índices fisiológicos. Além disso, ...
Abstract: Origanum vulgare L. ssp. vulgare plants were grown in a Paddy-Fan greenhouse, with 100% (complete), 75%, 50%, and 25% Hoagland and Arnon (1950) #2 nutrient solution. The objective of the study was to evaluate the influence of the complete nutrient solution with the various diluted solutions, with regards to the growth of the Origanum vulgare L. ssp. vulgare, its gas exchange, antioxidant potential, and chemical composition during its growth. At 20, 40, 60, 80 and 100 days after transplanting the seedlings to the nutrient solution the following observations were measured: dry matter of leaves (DML) and total (DMT), and leaf area of the leaves (AL). These measurements were used to evaluate the physiological index, leaf area ratio (LAR), leaf weight ratio (LWR), net assimilation rate (NAR), and relative growth rate (RGR). The exchange of gases was evaluated at 20, 45 and 85 days after transplantation. At 20, 40, 60, 80 and 100 days after transplantation, fresh samples of foliage were collected and frozen in liquid nitrogen. These samples were stored in a freezer for later analyzes of pigmentation, total flavonoids, total phenols, ascorbic acid, and antioxidant potential. The essential oil was evaluated at 60, 80 and 100 days after transplantation. The experiment was randomized with the following factors: four repetitions in a design 4x5 (4 treatments and 5 harvest timeframe) to evaluate the growth and biochemical results, 4x3 for exchange of gases and 3X3 for the analysis of essential oil composition. The results of this experiment indicates that the variation of the nutrient solution's concentration can stimulate or inhibit the growth Origanum vulgare L. ssp. vulgare, particularly in more concentrated solutions. Plants grown with more concentrated solutions showed a decrease of DML, DMT and AL, which interfered with the physiological indices. Additionally, a reduction in the exchange of gases was present, as well as an increase in the ...
Mestre

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Molina, Gustavo 1983. "Biotechnological production of aroma compounds by the biotransformation of terpenes = Produção biotecnológica de compostos de aroma por biotransformação de terpenos." [s.n.], 2014. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/254207.

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Abstract:

Orientador: Gláucia Maria Pastore
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos
Made available in DSpace on 2018-08-25T05:52:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Molina_Gustavo_D.pdf: 62790925 bytes, checksum: aac4f7324e48e27f7a1b9fdc0102ecd7 (MD5) Previous issue date: 2014
Resumo: Este trabalho de doutorado teve como principal objetivo estudar a produção biotecnológica de compostos de aroma a partir da biotransformação de terpenos, analisando potenciais biocatalisadores, processos bioquímicos diferenciados e a otimização das condições de processo envolvidas na produção destes aromas naturais para possíveis aplicações industriais. Inicialmente, o trabalho prático foi direcionado para uma série de estudos com o fungo Fusarium oxysporum 152B, visando complementar os recentes avanços alcançados pelo grupo de pesquisa na caracterização e otimização da bioconversão de R-(+)-limoneno em ?-terpineol. Desta forma, os resultados foram promissores, demonstrando o grande potencial e versatilidade deste fungo para a área, sendo que este biocatalisador foi capaz de produzir diferentes metabólitos a partir dos substratos S-(?)-limoneno, ?-pineno, ?-terpineno e linalol. Na sequência, o trabalho visou avaliar a bioconversão de S-(?)-limoneno para limoneno-1,2-diol em maiores detalhes. A produção de limoneno-1,2-diol, em condições não otimizadas, chegou a 1,2 g.L-1, sendo que foi detectada a continuação desta via metabólica quando este produto foi posteriormente metabolizado a 1-hidroxi-2- oxolimoneno, sugerindo que o fungo Fusarium oxysporum 152B possui uma via de degradação de limoneno recentemente descoberta. O trabalho prático visou também a otimização da produção de limoneno-1,2-diol por meio de uma estratégia sequencial de experimentos. Com base nas análises estatísticas, a produção deste composto a partir da bioconversão de S-(?)-limoneno pelo fungo Fusarium oxysporum 152B chegou a 3,7 g.L-1, utilizando pH 6,5, 5 g.L-1 de substrato, a 28 oC e 250 rpm de agitação. Além disso, esta foi a primeira descrição da utilização do resíduo agroindustrial conhecido como manipueira, originada ao longo do processamento da mandioca, para a produção de biomassa deste fungo, bem como uma das maiores concentrações de limoneno-1,2-diol reportadas na literatura específica. Além disso, o trabalho conduzido visou realizar uma série de comparações práticas entre a biotransformação de R-(+)-limoneno a ?-terpineol e a bioconversão de S-(?)-limoneno a limoneno-1,2-diol, pela mesma linhagem. Adicionalmente, este foi o primeiro trabalho que analisou as diferenças ultraestruturais causadas no biocatalisador ao longo do processo de bioconversão destes substratos, por meio de microscopia eletrônica de varredura e transmissão. Finalmente, foi estudada a otimização da produção de ?-terpineol, a partir da biotransformação de limoneno, utilizando o biocatalisador reconhecido como Sphingobium sp. Após o trabalho prático e análise estatística dos dados, observou-se que as melhores condições para desenvolvimento deste processo foram pH 7,0, concentração de limoneno de 350 g.L-1, agitação de 200 rpm e 28 oC. Nestas condições, a produção deste álcool monoterpênico chegou a 500 g.L-1, que pode ser considerada como a maior concentração de ?-terpineol já relatada na bibliografia de processos biotecnológicos.
Abstract: This work aimed to study the biotechnological production of aroma compounds from the biotransformation of terpenes, analyzing potential biocatalysts, biochemical processes and optimization of process conditions involved in the production of natural flavors for industrial applications. Initially, the practical work was directed to a series of studies with the fungal strain Fusarium oxysporum 152B, aiming to enhance the knowledge obtained in recent advances achieved by our research group in the characterization and optimization of the biotransformation of R-(+)-limonene into ?-terpineol. Thus, the results were promising, showing the great potential and versatility of this fungus to the specific area, and this biocatalyst was able to produce new metabolites from substrates S-(?)-limonene, ?-pinene, ?-terpinene and linalool. In the sequence, this study aimed at assessing the bioconversion of S-(?)-limonene into limonene-1,2-diol in greater detail. Thus, chapters 3, 4 and 5 were designed to a better characterization of this pathway. The production of this compound under non-optimized conditions, reached 1.2 gL-1, and the continuation of this pathway has been detected when this product was subsequently metabolized to 1-hydroxy-2-oxolimonene, suggesting that the fungus Fusarium oxysporum 152B might have a limonene degradation pathway only recently discovered. The practical work also conducted an extensive optimization of the production of limonene-1,2-diol by means of a sequential strategy. Based on statistical analyzes, the production of this compound from the bioconversion of S-(?)-limonene by the fungus Fusarium oxysporum 152B reached 3.7 gL-1, using pH 6.5, 5 gL-1 of substrate at 28 ° C and 250 rpm agitation. Moreover, this is the first description of the use of agroindustrial residue known as cassava wastewater, for the production of this fungal biomass, as well as one of the highest concentration of biotechnological limonene-1,2-diol reported in the specific literature. In addition, the research conducted aimed to perform a series of comparisons between practical conditions involved in the biotransformation of R-(+)-limonene into ?-terpineol, and the bioconversion of S-(?)-limonene into limonene-1,2-diol, for the same strain. Additionally, this is the first study that reported the ultrastructural differences along the bioconversion process of these substrates by means of scanning and transmission electron microscopy. Finally, this work evaluated the optimization of the production of ?-terpineol from the biotransformation of limonene using the biocatalyst recognized as Sphingobium sp. After the practical work and statistical analysis, it was observed that the best conditions for developing this process were pH 7.0, concentration of limonene 350 g L-1, agitation at 200 rpm and 28 oC. Accordingly, the production of the monoterpe alcohol reached 500 g.L-1, which can be considered as the highest concentration of ?-terpineol already reported in the literature for biotechnological processes.
Doutorado
Ciência de Alimentos
Doutor em Ciência de Alimentos

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Flach, Adriana. "Ecologia quimica de Maxillariinae, Spathodea campanulata e Meliponiinae." [s.n.], 2005. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/249340.

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Abstract:

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica
Made available in DSpace on 2018-08-04T21:09:37Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Flach_Adriana_D.pdf: 12925693 bytes, checksum: 5201c81faeca903146104615fff177a3 (MD5) Previous issue date: 2005
Resumo: O presente trabalho foi dividido em três partes todas relacionadas a química das relações entre os seres vivos. Na primeira parte do trabalho estudou-se a química da polinização de orquídeas da subtribo Maxillariinae em termos da composição dos voláteis e recompensas florais coletadas pelos polinizadores. Discutiu-se também os compostos envolvidos na atração dos polinizadores de Mormolyca ringens e Trigonidium obtusum. Identificou-se, nesta etapa uma série de compostos: hidrocarbonetos, terpenos, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, etc. Em um segundo momento determinou-se a composição química do néctar de Spathodea campanulata (Bignoniaceae), uma planta relatada como tóxica. Identificou-se, além de carboidratos, compostos secundários como terpenos, esteróides e carboidratos acetilados. Também foram identificados os constituintes voláteis: 1-octen-3-ol e 1-octen-3-ona. Na última parte do trabalho explorou-se a modificação química das ceras de duas espécies de abelhas que estabeleceram uma relação de convivência em um mesmo ninho. A composição química das ceras de operárias de colônias puras e de colônias mistas de M. scutellaris apresentaram perfis químicos diferentes produzindo nas colônias puras uma série de n-alcanos e n-alcenos enquanto que a colônia mista apresentou elevado percentual de acetato de triacontanila. As ceras das colônias de M. rufiventris apresentaram variações nas proporções de hidrocarbonetos.
Abstract: This work is presented in three distincts parts, ali of them concerning the chemistry involved in inter-specific relations. In the first part we discuss the pollination chemistry of orchids, subtribe Maxillariinae, in terms of floral volatiles and rewards collected by polinators. It is also discussed the compounds involved in polinattors attraction by Mormlyca rigens and Trigonidium obtusum. At this stage we have identified hydrocarbons, terpenes, alcohols, aldehydes, ketones, esters, etc. In the second chapter we analyzed the chemical composition of Spathodea campanulata (Bignoniaceae) nectar. Occurence wich has been considered toxic, due to the dead insects inside the flower. Morever, we identified some secondary metabolites as terpenes, steroids and acetylated sugars. Volatiles compounds as 1-octen-3-ol and 1-octen-3-one were also identified. The last part explores the chemical modification in waxes from two bees species that established coexistence in the same nest. We compare the chemical modification of waxes from worker bees in pure and mixed colonies of Meliponia rufiventris and Melipona scutellaris. Revealing that the ratio of alkanes, alkenes, were altered in M. rufiventris colonies. M. scutellaris pure colonie produce alkanes and alkanes and the chemistry of mixed colonies were altered producing high ratio of triacontanyl acetate.
Doutorado
Quimica Organica
Doutor em Ciências

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Dionísio, Ana Paula. "Produção e estudo biológico de compostos de aromas obtidos a partir da biotransformação de carotenóides." [s.n.], 2010. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/256730.

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Abstract:

Orientador: Gláucia Maria Pastore
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos
Made available in DSpace on 2018-08-16T13:42:05Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dionisio_AnaPaula_D.pdf: 1301675 bytes, checksum: 2a24cee538b10a80523c9d76b57eb295 (MD5) Previous issue date: 2010
Resumo: A biotransformação de carotenóides é um campo de crescente interesse para a indústria de aromas, uma vez que podem ser obtidos compostos considerados como ¿naturais¿, de grande aplicabilidade industrial e que podem apresentar, em muitos casos, propriedades biológicas interessantes. Desta forma, o objetivo do presente trabalho foi efetuar um estudo de biotransformação de carotenóides seguida de uma otimização do processo, avaliar o uso de sub-produtos industriais para barateamento do processo, realizar a biotransformação de outros substratos terpênicos para formação de compostos voláteis e por fim, estudar as propriedades biológicas dos produtos voláteis derivados de carotenóides. O capítulo 1 apresenta uma revisão bilbiográfica sobre bio-oxidação de terpenos, focando especialmente no uso monoterpenos e b-caroteno como substrato. O capítulo 2 trata do isolamento de micro-organismos a partir de fontes naturais ricas em b-caroteno. Das mais de 400 linhagens avaliadas, cerca de 60 apresentaram um potencial para biotransformação de carotenóides, evidenciado por um halo de degradação característico formado ao redor da colônia inoculada em uma placa contendo b-caroteno. Em seguida, a técnica de microextração em fase sólida (SPME) foi usada para extração e concentração dos compostos voláteis formados na biotransformação pelas linhagens selecionadas, e os compostos foram identificados por CG-DIC e CG-EM. O estudo das variáveis envolvidas no processo de biotransformação de b-caroteno pela linhagem LB398APD é reportada no Capítulo 3. Para isso, um Placket-Burman (PB16) foi realizado inicialmente para seleção de variáveis, e seguindo o processo de planejamento experimental, um fatorial 22 com os parâmetros significativos do PB foi realizado. Em posse dos resultados da otimização, o Capítulo 4 retrata o uso de meios alternativos para o desenvolvimento de biomassa pela linhagem LB398APD. O micro-organismo possuiu um desenvolvimento em meio manipueira superior ao meio convencional, com condições ótimas do sistema alcançadas usando 60 % de manipueira, 30 °C e 300 rpm (produção de biomassa em 24h = 4,6g.L-1). Entretanto, quando glicerol foi usado como fonte de carbono, o desenvolvimento de biomassa não foi obtido com sucesso. Além dos ensaios usando b-caroteno como substrato, outros terpenos também foram avaliados com algumas linhagens fúngicas isoladas, e essa biotransformação é reportada no Capítulo 5. Carvona e carveol foram obtidos quando o limoneno foi usado como única fonte de carbono, e o uso de Paecilomyces sp. parece ser a primeira vez onde esse micro-organismo é reportado na literatura para ensaios e biotransformação. Por fim, o Capítulo 6 trata de alguns estudos ¿in vitro¿ com compostos de aromas derivados de carotenóides. Os resultados alcançados geram a possibilidade para esses compostos seres utilizados industrialmente como ¿aromas funcionais¿, pois apresentaram resultados extremamente interessantes quando esses terpenos foram usados em 12 células tumorais, representando resultados muitas vezes superiores ao controle positivo (doxorrubicina)
Abstract: The biotransformation of carotenoids is a field of growing interest to the flavor industry, once the compounds obtained can be labeled as "natural", with high industrial applicability and that may present, in many cases, interesting biological properties. Chapter 1 reviews a variety of techniques developed till the present days for the oxidation of terpenes, especially monoterpenes and ß-carotene, to volatile compounds. In sequence, Chapter 2 deals with the screening of microorganisms from natural sources rich in ß-carotene. Among more than 400 strains evaluated, 60 exhibited a potential for biotransformation of carotenoids, as evidenced by a characteristic degradation halo formed around the colonies inoculated on a plate containing ß-carotene. Afterwards, the solid phase microextraction technique (SPME) was used to extrain and concontrate the aroma compounds produced by the selected strains, and the analysis were conduced by GC-FID and GC-MS. The study of the variables involved in the biotransformation of ß- carotene by the LB398APD strain is reported in Chapter 3. For this, a Placket-Burman (PB16) was initially performed for the screening of the variables, and following the experimental design process, a 22 factor with the significant parameters selected in the PB was performed. In sequence, Chapter 4 shows the use of alternative culture media for the biomass development by the LB398APD strain. The microorganism demonstrated a development in the cassava wastewater media higher than in the conventional media, and the optimum system conditions were achieved by using 60 % of cassava wastewater, 30 °C and 300 rpm (biomass production in 24 hours = 4.6 gL-1). In addition to the tests using ß-carotene as substrate, other terpenes were also tested with some fungal strains, and this biotransformation is reported in Chapter 5. Carvone and carveol were obtained when limonene was used as the sole carbon source. The use of Paecilomyces sp. seems to be the first report in literature for biotransformation assays. Finally, Chapter 6 deals with some in vitro studies with carotenoids derived aroma compounds. The promising results create the possibility for such compounds to be used as "functional flavors"
Doutorado
Doutor em Ciência de Alimentos

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Ajayi, Emmanuel Olusegun. "Interaction of terpenes and oxygenated terpenes with some drugs." Thesis, University of Fort Hare, 2012. http://hdl.handle.net/10353/418.

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Abstract:

SFME and HD for the extraction of essential oil in Lavandula officinalis in Alice have been reported. A total of 59 compounds were identified with the major compound being 1,8-cineole, an oxygenated monoterpene, with 46.89% and 44.84% yield obtained for HD and SFME respectively. Charge transfer (CT) complexes formed between α-pinene, 1,8-cineole and camphor as electron donors with iodine as the electron acceptor have been studied spectrophotometrically in methylene chloride solution. The Benesi- Hildebrand equation has been applied to estimate the formation constant (Kf) and molecular extinction coefficient (εCT). The value of Kf is the highest in camphor-I2 complex compared to the other two complexes. Antibacterial assessment was carried out on the various reagents, determining the MIC of individual reagents and in combination. The results show an improvement, on combination of the various reagents than when tested alone.

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Rocha, Nayrton FlÃvio Moura. "Estudo dos efeitos farmacolÃgicos do (-)-α-bisabolol em modelos animais de nocicepÃÃo, inflamaÃÃo e Ãlcera gÃtrica em camundongos." Universidade Federal do CearÃ, 2009. http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=3969.

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Abstract:

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico
CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior
FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico
O (-)-a-bisabolol, um Ãlcool sesquiterpenico comumente obtido de Matricaria chamomilla e de espÃcies do gÃnero Vanillosmopsis, foi testado em modelos animais padronizado de nocicepÃÃo, inflamaÃÃo e Ãlcera gÃstrica em camundongos. Nestes ensaios, o (-)-a-bisabolol foi utilizado nas doses de 25 e 50 mg/Kg nos modelos de nocicepÃÃo e 100 e 200 mg/Kg nos modelos de inflamaÃÃo e Ãlceras gÃstricas, administrados por via oral. O (-)-a-bisabolol demonstrou possuir atividade antinociceptiva nos modelos de nocicepÃÃo visceral induzida por Ãcido acÃtico intraperitoneal e na segunda fase do teste de nocicepÃÃo induzida pela injeÃÃo intraplantar de formalina. O (-)-a-bisabolol nÃo demonstrou atividade no modelo de nocicepÃÃo tÃrmica da placa quente. Esses achados sugerem que a aÃÃo antinociceptiva do (-)- a-bisabolol nÃo estÃ ligada a mecanismos centrais e deve estar relacionada com o processo inflamatÃrio. Nos modelos de edema de pata induzidos por carragenina e dextrano os animais tratados com (-)-a-bisabolol exibiram edemas menores em comparaÃÃo com os animais tratados apenas com veÃculo. (-)-a-bisabolol foi capaz de diminuir os edemas de pata induzidos por 5-HT, mas nÃo os edemas induzidos por histamina, assim, pode-se relacionar a atividade anti-inflamatÃria do (-)-a-bisabolol a sua interferÃncia na aÃÃo/liberaÃÃo ou na sÃntese/metabolismo da 5-HT. O (-)-a-bisabolol mostrou ter atividade gastroprotetoras frente Ãs lesÃes gÃstricas induzidas por etanol absoluto ou indometacina. O mecanismo dessa aÃÃo foi testado farmacologicamente, realizando prÃ-tratamentos com L-NAME, Glibenclamida e Indometacina. Estes experimentos demonstraram que a aÃÃo gastroprotetora do (-)-a- bisabolol parece nÃo envolver o Ãxido nÃtrico, os canais de potÃssio ATP-dependentes ou a sÃntese de prostaglandinas. Por outro lado, a quantificaÃÃo de GSH nos tecidos gÃstricos dos animais nÃo lesionados e lesionados por etanol ou indometacina mostraram que o tratamento com (-)-a-bisabolol atenua o decrÃscimo de GSH associado as lesÃes pelos agentes lesivos, mas nÃo aumenta a sua quantidade nos estÃmagos dos animais nÃo tratados com etanol ou indometacina. Dessa forma o (-)-a-bisabolol aumenta a disponibilidade de GSH no tecido gÃstrico, possuindo aÃÃo antioxidante in vivo, o que nos permite associar esse achado a sua aÃÃo gastroprotetora.
(-)-a-bisabolol, a sesquiterpenic Ãlcool, is commonly obtained from Matricaria chamomilla and from species of Vanillosmopsis, it was tested in animal standardized models of nociception, inflamation and gastric ulcer in mice. In this assays, (-)-a-bisabolol was used in the doses of 25 and 50 mg/Kg in the models of nociception and 100 and 200 mg/Kg in the models of inflamatiom and gastric ulcers, administered by via oral. (-)-a-bisabolol demonstrated to have an antinociceptive activity in the models of visceral nociception induced by intraperitoneal acetic acid and in the second phase of the test nociception was induced by intraplantar administration of formaline. (-)-a-bisabolol did not demonstrate activity in the thermal nociception model of hot plate. These findings suggests that the antinociceptive action of (-)-a-bisabolol is not linked to central mechanisms and may be related with pre inflamatory process. In the models of paw oedema induced by carragenine and dextran the animals treated with (-)-a-bisabolol showed smaller oedemas as compared to animals treated only with the vehicle. (-)-a-bisabolol was capable to reduce the paw oedemas induced by 5- HT, but not the oedema induced by histamine, so it could relate the antiinflamatory activity of (-)-a-bisabolol to the interference in the action/liberation or in the systesis/metabolism of 5- HT. (-)-a-bisabolol demostrated having gastroprotective activity in the absolute ethanol and indomethacin-induced gastric lesions. The mechanism of this action was pharmacologicaly tested, doing pre-treatments with L-NAME, Glibenclamide and Indomethacin. These experiments demonstrated that tha gastroprotective action of (-)-a-bisabolol seems not to be involved the nitric oxide, potassium channels ATP-dependents or the sysntesis of prostaglandines. By the way, the quantification of GSH in the gastric tissues of not lesioned animals e lesionated by ethanol or indomethacin showed that the treatment with (-)-a- bisabolol atenuate the decrease of GSH associated with the lesive agents, but it did not increase its levels in the animals that not recieve ethanol or indomethacin. This way (-)-a- bisabolol increase the disponibility of GSH in the gastric tissue, having in vivo antioxidant activity, that allows us to associate this finding to its gastroprotective action.

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Achotegui, Castells Ander. "The role of terpenes in the defensive responses of conifers against herbivores and pathogens." Doctoral thesis, Universitat Autònoma de Barcelona, 2015. http://hdl.handle.net/10803/323095.

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Abstract:

La condició sèssil de les plantes ha fet que desenvolupin un ampli ventall de defenses físiques i químiques per fer front a herbívors i patògens. Moltes plantes tenen reserves permanents de productes químics (defenses constitutives) per fer front a les agressions biòtiques immediatament, però aquestes defenses també poden augmentar o canviar proporcionalment davant d’un atac (defenses induïdes). Per altra part, podem distingir entre defenses directes, que frenen les agressions intoxicant o reduint el creixement d’herbívors i patògens, i defenses indirectes, que atreuen antagonistes dels atacants, normalment a partir d’emissions de volàtils. Dels més de 100.000 compostos químics que juguen papers defensius en les plantes, uns 20.000 són terpens, un tipus d’hidrocarburs amb un ampli ventall d’estructures i funcions. Les coníferes tenen els terpens com una de les seves principals defenses. Aquesta tesi té per objectiu descriure i aprofundir en el rol defensiu dels terpens en dues interaccions mediterrànies: pi roig (Pinus sylvestris) - processionària del pi (Thaumetopoaea pityocampa), i xiprer (Cupressus sempervirens) – xancre del xiprer (Seiridium cardinale). S’hi analitzen els terpens de teixits de plantes i fongs amb cromatografia de gasos – espectrometria de masses (GC-MS) i s’hi estudia l’expressió gènica de les sintases terpèniques amb qPCR. També s’han realitzat tests de laboratori per determinar l’impacte dels terpens sobre el creixement i la supervivència de la processionària i del xancre del xiprer. En el primer capítol es mostra que les concentracions foliars de terpens disminueixen i les emissions s’incrementen quan el pi roig és atacat per la processionària. Per saber si aquesta disminució de concentracions és deguda a la pèrdua per emissions o a una baixa biosíntesi de terpens, en el segon capítol s’estudia l’expressió gènica de dues sintases terpèniques, i es mostra que la defoliació causada per la processionària tendeix a disminuir l’expressió gènica d’aquestes sintases, fet que és poc habitual. En concordança, s’observa que les concentracions de terpens en fulles també disminueixen, suggerint una dèbil resposta defensiva del pi roig davant l’atac. En el capítol 3 s’estudien els canvis terpènics i nutricionals en fulles noves que han crescut després d’un episodi de defoliació, en dues subespècies diferents de pi roig. Una subespècie reacciona augmentant concentracions de terpens, canviant emissions i reduïnt nutrients, mentre que l’altra no mostra canvis significatius en cap paràmetre. Sorprenentment, aquestes reaccions tan diferents no semblen tenir efectes sobre la supervivència de la processionària, suggerint que aquest herbívor està adaptat a les respostes defensives dels pins. En el 4t capítol es monitoren les reaccions terpèniques en el floema i les fulles de xiprers infectats per Seiridium cardinale. Els resultats mostren fortes induccions de terpens en el floema, incloent la formació de terpens de novo i canvis en les proporcions d’aquests compostos. També es poden constatar canvis en les emissions foliars de terpens. En el 5è i últim capítol es comparen les respostes en el floema d’arbres resistents i no resistents al xancre del xiprer, i s’observa que la inducció terpènica és més forta en els arbres resistents. També es presenten els tests realitzats per veure la capacitat d’inhibició fúngica dels terpens del xiprer. En els resultats es pot apreciar que els terpens induïts per l’atac són molt inhibidors i que aquesta inhibició és més dependent de la concentració que en els terpens constitutius. Així mateix, es demostra que el fong és capaç de biotransformar i detoxificar tres terpens del xiprer, suggerint mecanismes d’adaptació a les defenses de l’arbre. Aquesta tesi aporta nova i valuosa informació sobre el rol dels terpens en dues interaccions mediterrànies, alhora que aprofundeix en alguns aspectes encara poc estudiats del rol defensiu dels terpens en les coníferes.
Plants, due to their sessile condition, have developed a plethora of physical and chemical defences to make front to herbivores and pathogens. Chemical defences are very versatile: permanent reserves of chemical compounds (constitutive defences) are useful to face aggressions immediately, but these defences can also increase or change when biotic aggressions are detected (induced defences). We can also distinguish between direct defences, which fight the aggressions by intoxicating or slowing the growth of the insects and pathogens, and indirect defences, which attract antagonists of the agents attacking the plant, usually by volatile cues. Terpenes, a type of hydrocarbons that has a very wide range of structures and functions, are known to be very important chemical defences of conifers. This thesis aimed to describe and deepen in the role that terpenes play in two Mediterranean interactions: Scots pine (Pinus sylvestris) – pine processionary moth (Thaumetopoea pityocampa, PPM) and Italian cypress (Cupressus sempervirens) – cypress canker (Seiridium cardinale). We analyzed the terpenes from plant and fungal tissues with Gas Cromatography – Mass Spectrometry (GC-MS) and quantified the gene expression of terpene synthases with qPCR. We also conducted laboratory bioassays that determined the impact that these defences have on survival and growth of insects and pathogens. In the first chapter we observed that two Scots pine subspecies coexisting in natural stands decrease their needle terpene concentrations and increase their foliar emissions when PPM feeds on them. To know wether the lower concentrations were due to a decrease in terpene biosynthesis or to high terpene emission losses, in chapter 2 we made use of qPCR, and we observed that PPM feeding tended to reduce the gene expression of terpene synthases of local and systemic needles. This was unexpected, as synthases are usually up-regulated in front of herbivory. Accordingly, needle terpene concentrations also decreased, suggesting a weak terpene response of Scots pine needles to PPM infestations. In chapter 3, conducted in the same study site as chapter 1, we studied the terpene and nutritional responses of new Scots pine needles to previous defoliation by the PPM. One Scots pine subspecies grew new needles with increased terpene concentrations, changes in terpene emissions and decreased concentrations of nutrients. Contrarily, the other subspecies did not show any clear response, indicating contrasting reactions to herbivory between the subspecies. Surprisingly, these contrasting reactions did not produce any difference in the survival of young PPM larvae, suggesting that PPM, a specialist herbivore, may be adapted to the defensive responses of pines. In the 4th chapter we monitored the reactions in the phloem and the leaves of cypresses infected by Seiridium cardinale. Results showed strong increases of terpene concentrations in infected phloem and foliar terpene emission increases after infection. Results suggested thus that terpenes play an important role in the defence of the Italian cypress. The 5th and final chapter compared the terpene phloem responses of resistant and non-resistant cypresses, observing a more intense response in resistant trees. We also tested the growth inhibition caused by Italian cypress defences, and found that many of the induced terpenes were very inhibitory and had more concentration-dependent inhibitions than the major, constitutive terpenes. We finally investigated the biotransformation capacities of S. cardinale, and observed that this fungus can biotransform and detoxify three cypress, indicating adaptation to tree defences. This thesis provides thus new and valuable information about two important Mediterranean interactions, but also deepens in some understudied features of terpene conifer defence, such as variety resistance, systemic defences or terpene biotransformation capacities of conifer pathogens.

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Peña, Carrodeguas Leticia. "Synthesis of Biobased Polymers derived from Terpenes." Doctoral thesis, Universitat Rovira i Virgili, 2017. http://hdl.handle.net/10803/454747.

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Abstract:

Complexos aminotrifenolats d'Al (III) i Fe (III) combinats amb un nucleòfil han estat investigats com a catalitzadors binaris en la reacció de ROCOP per a l'obtenció de polímers bio-renovables perfectament alternats. S'ha estudiat l'acoblament d'òxid de limonè i diòxid de carboni per a l'obtenció de policarbonats alternats. Aquest sistema catalític va ser capaç de produir polímers trans estereoregulares a partir del cis-òxid de limonè . El catalitzador d'Al (III) mostra potencial per transformar tots dos isòmers de l'òxid de limonè, amb nivells de conversió alts, sense necessitat d'usar dissolvent. A més, hem sintetitzat sis anhídrids tricíclics, parcial o totalment renovables, i els hem copolimeritzat amb òxid de propilè i òxid de ciclohexà. Canviant tots dos, epòxids i anhídrids, hem aconseguit variar la temperatura de transició vítria d'aquests polímers en 120 °C, des de 66 °C fins a l'excepcional temperatura de 184 °C. Hem investigat l'ús d’epòxids derivats de terpens (òxid de limonè, òxid de carè, diòxid de limonè i òxid de mentè) per ROCOP en presència de diversos anhídrids aromàtics. Aquestes reaccions de copolimerització van ser efectuades usant aminotrifenolats basats en Fe (III) i PPNCl permetent-nos obtenir poliésters semi-aromàtics parcialment renovables amb temperatures de transició vítria de 59 a 243 ºC. Finalment, s'han usat aminotrifenolats d'Al (III) i PPNCl per a la preparació d'una sèrie de biocarbonats derivats d'àcids grassos. Aquest sistema catalític permet convertir els epòxids derivats d'àcids grassos en ciclocarbonats mantenint un alt nivell de diastereoselectivitat.
Complejos aminotrifenolatos de Al (III) y Fe (III) combinados con un nucleófilo han sido investigados como catalizadores binarios en la reacción de ROCOP para la obtención de polímeros bio-renovables perfectamente alternados. Se ha estudiado el acoplamiento de óxido de limonene y dióxido de carbono para la obtención de policarbonatos alternados. Este sistema catalítico fue capaz de producir polímeros trans estereoregulares a partir de óxido de limoneno cis. El catalizador de Al (III) muestra potencial para transformar ambos isómeros del óxido de limonene, con niveles de conversión altos, sin necesidad de usar disolvente. Además, hemos sintetizado seis anhídridos tricíclicos parcial o totalmente renovables y los hemos copolimerizado con óxido de propileno y óxido de ciclohexano. Cambiando ambos, epóxidos y anhídridos, hemos logrado variar la temperatura de transición vítrea de estos polímeros en 120 °C, desde 66 °C hasta la excepcional temperatura de 184 °C. Hemos investigado el uso de epóxidos derivados de terpenos (óxido de limoneno, óxido de careno, dióxido de limonene y oxido de menteno) para ROCOP en presencia de varios anhídridos aromáticos. Estas reacciones de copolimerización fueron llevadas a cabo usando aminotrifenolatos basados en Fe (III) y PPNCl permitiéndonos obtener poliesters semi-aromáticos parcialmente renovables con temperaturas de transición vítrea de 59 a 243 ºC. Finalmente, se han usado aminotrifenolatos de Al (III) y PPNCl para la preparación de una serie de biocarbonatos derivados de ácidos grasos. Este sistema catalítico permite convertir los époxidos derivados de ácidos grasos en ciclocarbonatos manteniendo un alto nivel de diastereoselectividad.
Aminotriphenolate Al (III) and and Fe (III) complexes combined with a nucleophile have been investigated as binary catalytic systems for ROCOP reactions to afford perfectly alternating bio-renewables polymers. The coupling of limonene oxide and carbon dioxide to obtain polycarbonates has been studied. These catalysts are able to produce stereoregular trans configured polymers from cis limonene oxide. The Al (III) catalyst shows the potential to transform both stereoisomers of limonene oxide with high conversion levels under neat conditions. Furthermore, we synthesized six partially or fully renewable tricyclic anhydrides and copolymerized them with propylene oxide and cyclohexene oxide. By varying both the epoxide and the anhydride, we were able to increase the Tg of the resulting polymers over nearly 120 °C from 66 °C to an exceptionally high 184 °C. We have investigated the use of terpene derived epoxides (limonene oxide, carene oxide, limonene dioxide and menthene oxide) for the ROCOP in the presence of various aromatic anhydrides. These copolymerization reactions were performed using Fe(III) based aminotriphenolate complex and PPNCl providing partially bio-based semi-aromatic polyesters with glass transition temperatures spanning from 59 to 243 ºC. Finally, Al (III) aminotriphenolate and PPNCl were used for the preparation of a series of fatty acid derived biocarbonates. This catalyst system allows to convert the fatty acid derived epoxides maintaining high levels of diastereospecificity.

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Costa, Mayra Fonseca. "Co-cultivo dos fungos endofíticos Botryosphaeria parva e Saccharicola sp. : avaliação da produção metabólica /." Araraquara, 2017. http://hdl.handle.net/11449/150102.

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Orientadora: Angela Regina Araujo
Banca: Lourdes Campaner dos Santos
Banca: Elaise Gonçalves Pierri
Resumo: Historicamente, a maioria dos novos medicamentos tem sido gerada a partir de produtos naturais, os quais são definidos como metabólitos secundários de microrganismos, plantas ou animais. Atualmente o elemento-chave para a investigação de produtos naturais é o acesso a novas fontes biológicas. Nos últimos anos, um grande número de substâncias biologicamente ativas estão sendo encontrados em diversos microrganismos, as quais são produzidas pela ativação de vias biossintéticas onde vários métodos têm sido estudados para a ativação destas. Um dos métodos utilizados com este objetivo é a cultura mista de microrganismos. Metabólitos secundários de fungos têm atraído um interesse considerável, uma vez que muitos deles apresentam estruturas únicas e atividades biológicas relevantes. Uma importante classe de fungos que vem se destacando na produção de novos compostos bioativos são os fungos endofíticos. Diante disso, visando contribuir com o desenvolvimento de novos produtos naturais bioativos e entender como ocorrem as interações entre os microrganismos, além de avaliar seus potenciais biológicos, é que nesse trabalho apresentamos a realização da co-cultura de dois endófitos: Botryosphaeria parva e Saccharicola sp isolados da espécie vegetal Eugenia jambolana. Estes endófitos foram cultivados em escala reduzida (isoladamente) e escala ampliada (co-cultivo) em Czapek (300 mL) para obtenção dos extratos brutos AcOEt. Os extratos brutos AcOEt obtidos foram submetidos a análises químicas... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo)
Abstract: Historically, most new drugs have been generated from natural products, which are defined as secondary metabolites or byproducts of microorganisms, plants or animals. Currently, the key element for the investigation of natural products is the access to new biological sources. In recent years, a large number of biologically active substances are being reported in several microorganisms, which are produced by the activation of biosynthetic pathways where several methods have been studied for their activation. One of the methods used for this purpose is the mixed culture of microorganisms. Secondary fungal metabolites have attracted considerable interest, since many of them have unique structures and relevant biological activities. An important class of fungi that has been prominent in the production of new bioactive compounds are endophytic fungi. Therefore, in this study we present the co-culture of two endophytes: Botryosphaeria parva and Saccharicola sp. isolated from the plant species Eugenia jambolana. Our objective is to contribute to the development of new bioactive natural products and to understand how the chemical interactions of these microorganisms occur, as well as to evaluate their biological potential. These endophytes were cultivated on a reduced scale (isolated) and extended scale (co-culture) in Czapek (300 mL) to obtain the crude extracts AcOEt. The crude AcOEt extracts obtained were submitted to chemical analysis (comparative thin layer chromatography, high ... (Complete abstract click electronic access below)
Mestre

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Molina, Gustavo 1983. "Prospecção de processos biotecnológicos de interesse industrial." [s.n.], 2010. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/256729.

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Abstract:

Orientador: Gláucia Maria Pastore
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos
Made available in DSpace on 2018-08-16T15:25:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Molina_Gustavo_M.pdf: 3663264 bytes, checksum: 94506067795fea82250b3e7365a128c0 (MD5) Previous issue date: 2010
Resumo: O objetivo do presente trabalho foi efetuar estudos de biotransformação de monoterpenos para a obtenção de compostos de aromas naturais, ou bioaromas, enfatizando os processos bioquímicos envolvidos nos procedimentos empregados para possíveis aplicações industriais. Assim, o estudo se iniciou com 70 linhagens, isoladas em uma planta de processamento de suco de laranja e selecionadas em um estudo prévio pois mostraramse capazes de utilizar este R-(+)-limoneno como única fonte de carbono. Estes microorganismos foram testados quanto a sua capacidade de biotransformar este monoterpeno em compostos de aroma. Dentre todas as linhagens potencialmente degradantes do R- (+)-limoneno, apenas a linhagem LB285JLB mostrou acúmulo significativo de metabólito de interesse em concentração que justifique estudos de otimização. A seguir, o método de Superfície de Resposta foi empregado para otimizar os principais parâmetros do processo de produção de biomassa desta linhagem, utilizando glicerol como fonte de carbono. Dentre os parâmetros analisados, três (concentração de substrato, temperatura e agitação) influenciaram significativamente (p < 0,10) a produção de biomassa da linhagem LB285JLB, dentro das faixas estudadas. A otimização dessas variáveis por um Delineamento Composto Central Rotacional revelou que as condições ótimas para a fermentação foram 6-9 g.L-1 de glicerol, temperatura entre 35-40 °C e agitação de 230 a 300 rpm. Finalmente, estudos preliminares de prospecção do potencial dos microorganismos endofíticos isolados do Baru (Dipteryx alata Vog.), visando o desenvolvimento de processos biotecnológicos de interesse industrial. Até o presente momento os trabalhos conduzidos demonstraram que as linhagens endofíticas podem ter aplicação potencial em processos de produção de bioaromas a partir da biotransformação de monoterpenos, juntamente com a co-produção de enzimas. Esses resultados abrem precedentes para que novas pesquisas sejam consideradas a fim de determinar o potencial deste nicho de micro-organismos
Abstract: The objective of the present work was to study the biotransformation of monoterpenes to obtain natural flavor compounds (bioflavors), focusing the biochemical processes involved in the procedures investigated for possible industrial applications. Therefore, the study started with 70 strains, isolated in a previous study from a citrus processing plant and capable of use R-(+)-limonene as sole carbon and energy source. These microorganisms were tested for their ability to biotransform this monoterpene on flavor compounds. Among the strains potentially degrading of R-(+)-limonene, just the strain LB285JLB showed significant accumulation of interest metabolite concentration which could justify optimization studies. Subsequently, the Response Surface Methodology was employed to optimize the main parameters of the process of LB285JLB biomass production, using glycerol as carbon source. Only three (glycerol concentration, temperature and agitation) of all parameters tested influenced significantly (p < 0.1) the biomass production. TheT optimization of these variables applying a Central Composite Design revealed that the optimal biotrasformation conditions were 6-9g.L-1, 35-40 °C and 230-300 rpm. Finally, preliminary propection studies evaluating the potential of endophytes isolated from Baru (Dipteryx alata Vog.), for the development of biotechnological processes of industrial interest. To date, the studies conducted have shown that endophytic microorganisms may have potential application in biotransformation process for bioflavors production, and also should be considered with process of enzymes co-production. These results encourages that further researchs should be considered to determine the potential of these microorganisms
Mestrado
Mestre em Ciência de Alimentos

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Abrahão, Meissa Rocha Essenfelder 1984. "Desenvolvimento de processo biotecnológico para produção de compostos de aroma por fungos endofíticos : Biotechnological process development for the production of aroma compounds through endophytic fungi." [s.n.], 2014. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/254210.

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Abstract:

Orientador: Gláucia Maria Pastore
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos
Made available in DSpace on 2018-08-24T20:06:37Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Abrahao_MeissaRochaEssenfelder_M.pdf: 2164946 bytes, checksum: 5d4f141c4a784953c0b6ee598b74b6e3 (MD5) Previous issue date: 2014
Resumo: A biotecnologia é uma área interdisciplinar que tem possibilitado inúmeros avanços no desenvolvimento de processos sustentáveis e na obtenção de novos produtos de interesse industrial. Entre estes exemplos estão os aromas naturais que, atualmente, são preferidos por muitos consumidores e já dominam o mercado em certas regiões como a Europa. Uma das opções biotecnológicas para a obtenção destes compostos ocorre pela biotransformação de terpenos, que são derivados de isoprenos, e substratos amplamente distribuídos na natureza. Estes compostos são classe relevante dentre os compostos de aroma e alguns podem ser obtidos a custos relativamente baixos. Limoneno e ?-pineno, por exemplo, estão disponíveis como subprodutos de indústrias de frutas cítricas e de papel, respectivamente. Estes monoterpenos são considerados substratos ideais para obtenção de derivados oxigenados, os terpenóides, muitos dos quais de grande interesse comercial. Nessa perspectiva, 51 fungos endofíticos das frutas caju (Anacardium occidentale L.), jenipapo (Genipa americana L.), sapoti (Manilkara zapota L.) e camu-camu (Myrciaria dubia), foram isolados durante este trabalho. As linhagens foram também avaliadas quanto ao potencial para biotransformação de limoneno ou ?-pineno como fontes únicas de carbono. A partir deste segundo substrato, destacaram-se dois fungos produtores de verbenona, um dos compostos chave do aroma de alecrim (Rosmarinus officinalis). A produção de verbenona por via biotecnológica mostrou um grande potencial para a continuidade dos estudos, tendo em vista que a concentração obtida foi de, aproximadamente, 200 mg/L após 288 horas de contato com o subtrato ?-pineno. Além disso, outro fungo apresentou produção de álcool perílico a partir da biotransformação de limoneno. Este produto é um terpenóide, cujos mecanismos de proteção contra o câncer já tem sido investigados e reconhecidos, aumentando o interesse na sua pesquisa e produção biotecnológica. No encerramento do trabalho, os três fungos com resultados positivos pra biotransformação de terpenos foram analisados em microscopia óptica para observação de suas morfologias e auxílio na identificação
Abstract: As an interdisciplinary field, biotechnology has allowed several advances for the development of sustainable processes and many achievements concerning production of new compounds with industrial interest. Natural aroma compounds have been frequently prioritized by costumers and dominate a considerable market share in some regions such as Europe, and one of biotechnological routes for obtaining these compounds occurs through the biotransformation of terpenes. These substrates are naturally available compounds derived from isoprene units, and represent a relevant class of aroma compounds, which can be often obtained at relatively low costs. Limonene and ?-pinene, for instance, are available as by-products in citrus and pine industries, respectively. These monoterpenes represent ideal precursors for biotechnological production, leading to their oxygenated derivatives denominated terpenoids, some of which commercially valuable. In this perspective, fifty one endophytic fungi from Brazilian fruits, such as cashew (Anacardium occidentale L.), genipap (Genipa americana L.), sapodilla (Manilkara zapota L.) and camu-camu (Myrciaria dubia) were screened during this work. Furthermore, these fungal strains were tested in the biotransformation of limonene or ?-pinene as sole carbon source. Amongst all fungi, two strains showed noteworthy capability to biotransform ?-pinene into verbenone, key compound of rosemary (Rosmarinus officinalis) aroma. The biotechnological production of verbenone proved to be an interesting strategy with a great future potential, considering that that the concentration of this product reached approximately 200 mg/L after 288 hours of contact with the substrate ?-pinene. Moreover, from the biotransformation of limonene, one fungi produced perillyl alcohol. This important terpenoid presents protection mechanisms against cancer already investigated and recognized. The practical steps achieved in this project also involved the observation of these strains with positive results through optical microscopy, in order to verify their morphology and general characteristics
Mestrado
Ciência de Alimentos
Mestra em Ciência de Alimentos

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Almeida, Juliana Machado. "Análise do óleo essencial de variedades de lúpulo (Humulus lupulus L.) cultivadas no Brasil por cromatografia gasosa uni e bidimensional /." Botucatu, 2020. http://hdl.handle.net/11449/192720.

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Orientador: Marcia Ortiz Mayo Marques
Resumo: Pertencente à família Cannabaceae, o lúpulo (Humulus lupulus L.) é considerado um dos ingredientes mais importante da cerveja por proporcionar amargor e odor na bebida, devido aos α-ácidos e β-ácidos e ao óleo essencial presentes nas inflorescências femininas. Os óleos essenciais são responsáveis pelo perfil aromático das variedades de lúpulo, podendo variar de 0,5 a 3% de teor nos cones secos. No Brasil, o cultivo de lúpulo ainda é recente e advém de iniciativas de agricultores, em boa parte, de pequena escala, com potencial de crescimento desse nicho de mercado. Para o fomento da mesma, é importante analisar o perfil químico dos óleos essenciais, uma vez que, fatores genéticos, ambientais, de cultivo, época de colheita e processamento do material vegetal podem afetar sua composição química. O objetivo desse estudo foi caracterizar a composição química dos óleos essenciais de variedades de Humulus lupulus, cultivadas em diferentes localidades no Brasil. No total foram avaliadas 18 amostras de 13 variedades (Cascade, Chinook, TP, Medusa, Suíço, Mantiqueira, Saaz, EKG1, Columbus, Comet, Hallertau Mittelfrüch, Brazylinsk e Nugget) provenientes dos estados de São Paulo, Rio Grande do Sul e Rio de Janeiro, safra de 2019. Os óleos essenciais foram extraídos por hidrodestilação em aparato Clevenger por três horas, a partir de 45 g de cones secos. A análise da composição química dos óleos essenciais foi realizada por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas (... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo)
Abstract: Belonging to the Cannabaceae family, hop (Humulus lupulus L.) is considered one of the most important ingredients in beer by providing the bitterness and odor of the drink due to α and β-acids and to the essential oil present in its female inflorescences. Essential oils are responsible for the aromatic profile of hop varieties, ranging from 0.5 to 3% of the content in dry cones. In Brazil, the cultivation of hops is still recent and comes from initiatives of small farmers with potential expansion of this market niche. However, to promote it, it is important to analyze the essential oils chemical profile, since genetic, environment and cultivation factors, as well as harvest season and plant material processing might affect its chemical composition. Thus, the aim of this study was to characterize the chemical composition of essential oils of Humulus lupulus varieties, cultivated in different locations of Brazil. In total, 18 samples of 13 varieties (Cascade, Chinook, TP, Medusa, Suíço, Mantiqueira, Saaz, EKG1, Columbus, Comet, Hallertau Mittelfrüch, Brazylinsk and Nugget) from São Paulo, Rio Grande do Sul and Rio de Janeiro states were evaluated, from a 2019 harvest. The essential oils were extracted by hydrodistillation in Clevenger apparatus for three hours, from 45 g of dry cones. The analysis of the chemical composition of essential oils was performed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and Comprehensive two dimensional gas chromatography coupled to ... (Complete abstract click electronic access below)
Mestre

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Medeiros, Heloisa Helena Berredo Reis de 1979. "Fracionamento do óleo de laranja utilizando um sistema híbrido de evaporação." [s.n.], 2014. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/266076.

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Abstract:

Orientadores: Maria Regina Wolf Maciel, Patrícia Fazzio Martins Martinez
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Química
Made available in DSpace on 2018-08-26T01:57:05Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Medeiros_HeloisaHelenaBerredoReisde_D.pdf: 2926658 bytes, checksum: ecdad0019abf8c59be4ebbda4314ac06 (MD5) Previous issue date: 2014
Resumo: O Brasil é o maior produtor mundial de laranjas, sendo também considerado um grande produtor e exportador mundial do óleo de laranja. Óleo de laranja doce, um importante subproduto gerado a partir da produção de suco de laranja, é constituído por aproximadamente 400 compostos, dentre os quais, destacam-se as classes de terpenos, oxigenados e flavonoides. Essas classes de compostos apresentam elevado potencial para as indústrias alimentícia, cosmética, farmacêutica e química. O fracionamento deste óleo tem recebido grande atenção da comunidade científica e industrial devido à instabilidade de determinados componentes. Neste trabalho, a separação e concentração dos componentes limoneno, valenceno, decanal, tangeritina e nobiletina foram realizadas utilizando-se um sistema híbrido de evaporação a pressões de 2 e 20 mbar. Três frações resultantes do sistema foram obtidas, são elas: destilado, lateral e resíduo. Através de um planejamento experimental do tipo composto central, observou-se que a temperatura do evaporador é a variável que tem maior influência nos resultados. As maiores concentrações de limoneno foram encontradas nas frações destilado e lateral, chegando-se à concentração de 99,5%. Os compostos valenceno e decanal não foram identificados na fração destilado e suas maiores concentrações estão presentes na fração resíduo. Comportamento semelhante foi observado para os flavonoides tangeritina e nobiletina, os quais foram concentrados na fração resíduo. De acordo com os resultados obtidos neste trabalho, é promissor separar e concentrar os compostos citados acima presentes no óleo de laranja doce utilizando um sistema híbrido de evaporação
Abstract: Brazil is the world¿s largest orange producer, and is also considered a major producer and exporter of orange oil. Sweet orange oil, an important by-product generated from the production of orange juice, consists of approximately 400 compounds, among which stand out the classes of terpenes, oxygenated and flavonoids. These classes of compounds have high potential for the food, cosmetic, pharmaceutical and chemical industries. Fractionation of this oil has received great attention of the scientific and industrial community due to the intability of certain components. In this work, the separation and concentration of the components limonene, valencene, decanal, tangeritin and nobiletin were performed using a hybrid system of evaporation at pressures from 2 and 20 mbar. Three fractions of the resulting system were obtained, they are: distillate, side and residue. Through an experimental design of the central composite type, it is observed that the evaporator temperature is the variable that has the greatest influence on the results. The highest concentrations of limonene were found in the distillate and side fractions, reaching to the concentration of 99.5%. The valencene and decanal compounds were not identified in the distillate fraction and its highest concentrations are present in the residue fraction. Similar behavior eas observed for tangeritin and nobiletin flavonoids, which are concentrated in the residue fraction. According to the results obtained in this study it is promising to separate and concentrate the compounds mentioned above present in sweet orange oil using a hybrid system of evaporation
Doutorado
Desenvolvimento de Processos Químicos
Doutora em Engenharia Quimica

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Martins, Mariana Provedel. "Resolução cinética de haloidrinas racêmicas com a lipase B de Candida antarctica e biotransformação de produtos naturais por micro-organismos." Universidade de São Paulo, 2012. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75134/tde-20032013-101611/.

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Abstract:

Neste trabalho foram realizadas as resoluções cinéticas das haloidrinas racêmicas (RS)-1-benziloxi-3-cloropropan-2-ol (4a), (RS)-1-benziloxi-3-bromopropan-2-ol (4b), (RS)-1-cloro-3-(4-metoxifenoxi)propan-2-ol (5a), (RS)-1-bromo-3-(4-metoxifenoxi)propan-2-ol (5b), (RS)-1-aliloxi-3-cloro-propan-2-ol (6a) e (RS)-1-aliloxi-3-bromo-propan-2-ol (6b) empregando-se a lipase comercial de Candida antarctica CALB como catalisador e acetato de vinila como agente acilante. As razões enantioméricas das resoluções cinéticas foram determinadas com o intuito de avaliar a influência dos grupos substituintes halogênios presentes nas haloidrinas na eficiência das resoluções cinéticas desses substratos. Os valores de razão enantiomérica obtidos foram: E = 5,6, 4a; E = 4,3, 4b; E = 98, 5a; E = 6,6, 5b; E = 20, 6a; E = 5,8, 6b. Assim, somente as resoluções cinéticas das cloroidrinas 5a e 6a apresentaram valores de E característicos de resoluções eficientes, fornecendo os produtos (R)-1-cloro-3-(4-metoxifenoxi)propan-2-ol 5a com rendimento de 46% e ee = 40%; (S)-acetato de 1-cloro-3-(4-metoxifenoxi)propan-2-ila 8a com rendimento de 40% e ee = 97%; (R)-1-aliloxi-3-cloro-propan-2-ol (R)-6a com rendimento de 45% e ee = 72% e (S)-acetato de 1-aliloxi-3-cloro-propan-2-ila (S)-9a com rendimento de 41% e ee = 81%. Realizou-se também uma triagem com os fungos de origem marinha Bostryospharia sp. Br09, Eutypella sp. Br23, Hidropisphaera sp. Br27, Xylaria sp. Br61, Aspergillus sydowii Ce19, Aspergillus sydowii Ce15, Penicillium raistriicki Ce16, Penicillium oxalicum F30 e Penicillium citrinum F53 frente aos produtos naturais sclareol, ambrox e sclareolide, a fim de selecionar os micro-organismos capazes de promover reações de bio-oxidação nesses substratos. Os metabólitos hidroxilados obtidos nas reações de biotransformação foram: 3β-hidroxi-ambrox 10a (rendimentos de 17% e 11%, com os fungos Br09 e Br23, respectivamente); 1β-hidroxi-ambrox 10b (rendimento de 14% com o fungo Ce19); 3β-hidroxi-sclareol 11a (rendimentos de 31%, 69% e 55%, com os fungos Br61, Br09 e Br23, respectivamente); 18-hidroxi-sclareol 11b (rendimento de 10% com o fungo Br61); 3β-hidroxi-sclareolide 12a (rendimentos de 34% e 7%, com os fungos Br09 e Br23, respectivamente). Realizou-se também um estudo utilizando-se três meios de cultura líquidos (meio sintético, meio YM e meio PDB) para a reação de biotransformação do sclareol 11 no composto ambradiol 13 com a levedura Hyphozyma roseonigra. Observou-se que a reação com o meio de cultura líquido PDB apresentou os melhores resultados, com uma grande eficiência na conversão do substrato no produto de interesse, o qual foi obtido com um rendimento de 82%. Esta reação foi realizada também através de um processo fermentativo conduzido em biorreator, apresentando bons resultados quanto à conversão da reação, porém com a desvantagem do alto custo do meio de cultura PDB, o que dificulta a realização deste processo fermentativo em larga escala.
In this work we performed kinetic resolutions of the racemic halohydrins (RS)-1-benzyloxy-3-chloropropan-2-ol (4a), (RS)-1-benzyloxy-3-bromopropan-2-ol (4b), (RS)-1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol (5a), (RS)-1-bromo-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol (5b), (RS)-1-allyloxy-3-chloro-propan-2-ol (6a) and (RS)-1-allyloxy-3-bromo-propan-2-ol (6b) using the lipase from Candida antarctica CALB as catalyst and vinyl acetate as acylating agent. The enantiomeric ratios of the kinetic resolutions were determined in order to evaluate the influence of the halogen substituents present in halohydrins in the efficiency of the kinetic resolutions of these substrates. The enantiomeric ratio values obtained were: E = 5.6, 4a; E = 4.3, 4b; E = 98, 5a; E = 6.6, 5b; E = 20, 6a; E = 5.8, 6b. Thus, only the kinetic resolutions of the chlorohydrins 5a and 6a showed characteristic values of E of efficient resolutions, providing the products (R)-1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol 5a with 46% yield and ee = 40%; (S)-1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl acetate 8a with 40% yield and ee = 97%; (R)-1-allyloxy-3-chloro-propan-2-ol (R)-6a with 45% yield and ee = 72% and (S)-1-allyloxy-3-chloro-propan-2-yl acetate (S)-9a with 41% yield and ee = 81%. We also performed a screening with the marine fungi Bostryospharia sp. Br09, Eutypella sp. Br23, Hidropisphaera sp. Br27, Xylaria sp. Br61, Aspergillus sydowii Ce19, Aspergillus sydowii Ce15, Penicillium raistriicki Ce16, Penicillium oxalicum F30 and Penicillium citrinum F53 using the natural products ambrox, sclareol and sclareolide in order to select the microorganisms capable of promoting bio-oxidation reactions of these substrates. The hydroxylated metabolites obtained from the biotransformation reactions were: 3β-hydroxy-ambrox 10a (17% and 11% yield with Br09 and Br23, respectively); 1β-hydroxy-ambrox 10b (14% yield with Ce19); 3β-hydroxy-sclareol 11a (31%, 69% and 55% yield with Br61, Br23 and Br09, respectively); 18-hydroxy-sclareol 11b (10% yield with Br61); 3β-hydroxy-sclareolide 12a (34% and 7% yields with Br09 Br23, respectively). We also performed a study employing three liquid culture media (synthetic, YM and PDB media) for the biotransformation reaction of sclareol 11 into ambradiol 13 using Hyphozyma roseonigra as catalyst. The reaction with the liquid culture media PDB showed the best results, with a high efficiency in the conversion of the substrate into the desired product, which was obtained in 82% yield. This reaction was also performed using a fermentation process conducted in a bioreactor, with good results, however with the disadvantage of the high cost of culture media PDB, which hinders the performance of this large-scale fermentation.

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Araújo, Ana Lucia Santos de Matos. "Estudos sobre a síntese de microbiotol." Universidade de São Paulo, 1999. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59132/tde-15102002-163623/.

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Abstract:

Neste trabalho descrevemos vários estudos sintéticos realizados com o objetivo de desenvolver um método para a preparação de Microbiotol (1). A estratégia planejada consistiu em preparar o anel ciclopentano que constitui a metade esquerda da fórmula de (1) acima por contração de anel de isoforona (58), e depois juntar uma cadeia aberta que seria posteriormente ciclizada para formar o segundo anel. A contração do anel da isoforona (58) foi realizada de acordo com as reações a seguir: Os compostos de fórmula geral (85) apresenta considerável congestionamento estérico e resistem fortemente à adição de nucleófilos. Neste trabalho desenvolvemos apenas estudos de adição de derivados de levulinato de metila, este mesmo apresentando problemas de reatividade devido a problemas estéricos, e mostramos que este não é o caminho adequado para adicionar um nucleófilo aos compostos (85).
In this work we describe several synthetic studies realized with the purpose of developing a method for the preparation of Microbiotol (1). Our synthetic strategy consisted of preparing the ciclopentane ring which is the left moiety of structure (1) by a ring contraction , starting from isophorone (58), and then add an open chain which would be cyclized to for second ring. The ring contraction was realised according to the following steps. The compounds of general structure (58) have a considerable steric hindrance and are strongly resistant to the addition of a nucleophile. In this work we used only derivatives of methyl levulinate as nucleophiles ; these substrates are themselves sterically hindered, and we showed that this is not the appropriate method to add a nucleophile to compounds (85).

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Romero, Adriano Lopes. "Contribuição ao conhecimento quimico do oleo-resina de copaiba : configuração absoluta de terpenos." [s.n.], 2007. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/249068.

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Abstract:

Orientador: Paulo Mitsuo Imamura
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica
Made available in DSpace on 2018-08-09T04:10:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Romero_AdrianoLopes_M.pdf: 3449725 bytes, checksum: efe9788675287ceea4663671f084ad15 (MD5) Previous issue date: 2007
Resumo: óleo-resina de copaíba comercial é um exudado do tronco de diversas espécies do gênero Copaifera (Caesalpinoideae, Leguminosae). Esse óleo é utilizado na medicina popular como cicatrizante, antiinflamatório, no tratamento de bronquites e doenças de pele, assim como na indústria cosméstica como fixador para perfumes e como solvente para tintas e vernizes. Apesar de existir extensa literatura sobre o óleo de copaíba e alguns artigos recentes relatarem o isolamento de novos compostos, muitas das configurações absolutas permanecem indeterminadas. Diante desse fato este trabalho teve como objetivo, isolar os constituintes químicos do óleo de copaíba comercial para caracterização e efetuar a determinação das configurações absolutas dos mesmos. O óleo-resina de copaíba foi submetido a uma extração ácido-base fornecendo duas frações: Fração Neutra (81,7%) e Fração Ácida (18,3%). O estudo da fração neutra permitiu o isolamento de onze sesquiterpenos, sendo dois deles relatados pela primeira vez neste material {(-)-7(11)-selinen-4-ol e (-)-torreyol}; três dinorlabdanos, sendo um inédito como produto natural; e o clerodano 7- acetoxibacchotricuneatina D. A configuração absoluta dos dinorlabdanos foram determinadas pela síntese a partir do ácido (-)-3-hidroxi-copálico e a estereoquímica do C-13 dos álcoois dinorlabdânicos foi estabelecida pela aplicação do método de Mosher modificado. Da fração ácida foram isolados três diterpenos ácidos (copálico, 3-acetoxi-copálico, 3-hidróxicopálico). Além disso, após tratamento de uma amostra da fração ácida com diazometano e purificação por cromatografia em coluna de sílica gel, foram isolados oito diterpenos, sendo um destes inédito (3,19- diidróxi-copalato de metila) e dois terpenos raros (o guamaato de dimetila e o 4-hidroperóxido-18-norcopalato de metila)
Abstract: The commercial copaiba oleoresin is an exuded obtained from the trunk of many species of the Copaifera genus (Caesalpinoideae, Leguminosae). This oil is used in the popular medicine as cicatrizant, anti-inflammatory, in the treatment of bronchitis and for skin diseases, and also in the cosmetic industry as fixative of the perfumes and as solvent for inks and varnishes. Although there are an extensive report concerning the composition of copaíba oil in the literature and some recent papers report the isolation of new compounds, the absolute configuration of many of then remains unknown. Thus, this work had as objective to isolate the compounds of the commercial copaíba oleoresin in order to characterize and determine the absolute configurations. Thus, the copaíba oleoresin was submitted to acid-base extraction supplying two fractions: Neutral Fraction (81.7%) and Acidic Fraction (18.3%). The study of the neutral fraction allowed the isolation of eleven sesquiterpenes, where two of then were not yet reported previously in this material {(-)-7(11)-selinen-4-ol and (-)-torreyol}; one new dinorlabdane and two known dinorlabdane and the diterpene clerodane 7-acetoxibacchotricuneatine D. The absolute configuration of dinorlabdanes was established by synthesis starting from (-)-3-hydroxycopalic acid and the stereochemistry of the C-13 carbon was determined using Mosher¿s modified method. From the acid fraction were isolated three diterpenic acids (copalic, 3-acetoxy-copalic, 3-hydroxy-copalic). Besides, after treatment of a sample of acidic fraction with diazomethane and purification through SiO2 gel column chromatography, a new compound (methyl 3,19-dihydroxy-copalate) was isolated along with two rare diterpenes (dimethyl guamaate and methyl 4-hydroperoxy-18- norcopalate) and five known diterpenes
Mestrado
Quimica Organica
Mestre em Química

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Maróstica, Junior Mário Roberto 1980. "Biotransformação de terpenos para a produção de compostos de aroma e funcionais." [s.n.], 2006. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/256710.

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Abstract:

Orientador: Glaucia Maria Pastore
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos
Made available in DSpace on 2018-08-06T19:14:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 MarosticaJunior_MarioRoberto_D.pdf: 758713 bytes, checksum: a3f5c7bf4942f073b9a52b841245b3e6 (MD5) Previous issue date: 2006
Resumo: Este trabalho teve por objetivos o estudo da biotransformação de terpenos e avaliação de suas propriedades biológicas. A biotransformação de limoneno foi realizada por uma linhagem de Fusarium oxysporum cultivada em manipueira e transferida para meio mineral, sendo o óleo essencial de laranja, um resíduo da indústria do suco de laranja, a fonte do limoneno. Rendimentos da ordem de 450 mg/L de a-terpineol, o principal produto obtido, foram alcançados. Da mesma forma, a biotransformação do citronelol foi conduzida por uma linhagem de Penicillium sp. cultivada em manipueira e transferida para meio mineral. O principal produto obtido foi o cis-óxido de rosa em concentrações da ordem de 70 mg/L. A seleção de microrganismos biotransformadores de limoneno (cuja fonte foi óleo essencial de laranja) a- e b-pinenos (cuja fonte foi terebentina, resíduo industrial da indústria de papel) foi realizada por microextração em fase sólida (MEFS). A técnica mostrou-se eficaz para a recuperação de voláteis presentes no 'heapspace¿ de culturas esporuladas de superfície para a biotransformação. Os microrganismos selecionados por MEFS foram submetidos à biotransformação em cultura líquida e produção da ordem de 50 mg/L de verbenol por Mucor sp. 2276 e 70 mg/L de verbenona resultaram da biotransformação de a- e b-pinenos. Aspergillus sp. 2357 e Penicillium sp. 2360 produziram aproximadamente 90 e 10 mg/L de a-terpineol e álcool perílico respectivamente. A biotransformação de a-farneseno por linhagens de Aspergillus niger gerou compostos nunca relatados anteriormente na literatura. Quatro produtos principais foram obtidos. Apenas um composto pôde ser identificado por meio de CG-EM como 6-OH-farneseno. Análises de CG-olfatometria descreveram 6-OH-farneseno como aroma cítrico impactante. Estudos 'in vitro¿ e 'in vivo¿ com extrato da biotransformação de limoneno por Fusarium oxysporum e com padrões de monoterpenos revelaram o potencial desses compostos em atuarem como antioxidantes, gerando uma possibilidade para esses compostos serem utilizados industrialmente como aromas funcionais
Abstract: The biotransformation of terpenes and their functional properties were investigated in this study. The biotransformation of limonene was done by a Fusarium oxysporum strain grown in cassava waste water and transferred into a mineral medium for biotransformation. The limonene source was an orange essential oil from a orange juice industry. The main biotransformation product was a-terpineol, reaching around 450 mg/L. Similarly, biotransformation of citronellol was conducted by a Penicillium sp. strain grown also in cassava waste water and transferred into a mineral medium. The main product was cis-rose oxide, reaching concentrations higher than 70 mg/L. The screening of microrganisms for biotransformation of limonene (from orange essential oil) and a-, b-pinenes (from turpentine oil, residue from pulp industry) was done by solid phase microextraction (SPME). The technique was effective for the recovery of the volatiles from the headspace of sporulated surface biotransformation cultures. Liquid culture biotransformation experiments performed with the SPME screened strains resulted in the production of 50 mg/L of verbenol by Mucor sp. 2276 and 70 mg/L of verbenone form a-, b-pinenes and 90 mg/L of a-terpineol by Aspergillus sp. 2357 and 10 mg/L of perillyl alcohol by Penicillium sp. 2360. The biotransformation of a-farnesene by Aspergillus niger strains resulted in compounds never described in the literature before. Four main new compounds were obtained. Only one of them could be identified by GC-MS as 6-OH-farnesene. CG-O experiments revealed the impactant citrus aroma of 6-OH-farnesene. 'In vitro¿ and 'in vivo¿ experiments with the limonene biotransformation extract by Fusarium oxysporum and with the monoterpene standards present in the extract revealed the antioxidant potential of these compounds, which open a new perspective for the utilization of these compounds as functional aroma compounds
Doutorado
Doutor em Engenharia de Alimentos

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Camargos, Heverton Silva de. "Estudos de membranas modelo e efeitos de terpenos em membranas de leishmania por ressonância paramagnética eletrônica." Universidade Federal de Goiás, 2013. http://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/3559.

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Abstract:

Submitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2014-11-06T12:42:14Z No. of bitstreams: 2 Tese - Heverton Silva de Camargos - 2013.pdf: 10380072 bytes, checksum: 25d8d3683466bf8825ea9bb7bff97588 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5)
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Outras
Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy of spin labels was used to study the main structural accommodations of environment-sensitive probes in the bilayers of saturated phosphatidylcholines with acyl chains lengths ranging from 16 to 22 carbon atoms. The more detailed analysis were made on the spin probe 5-doxyl methyl stearate (5-DMS) whose EPR spectra allowed to identify two distinct spectral components in thermodynamic equilibrium at temperatures below and above the main phase transition. The EPR spectroscopy distinguishes two components associating lower motion with higher polarity (denoted component 1) and higher motion with lower polarity (component 2), which may be assigned to one shallow (more rigid structure) and one deep population of spin probe, respectively. At temperatures until 22◦C only one spectral component can be noted in the spectra whereas at 30◦C the component 1 coexists with an appreciable fraction of component 2. In the liquid-crystalline phase the 5-MSL showed two spectral components for all studied lipids in the entire range of measured temperatures. An accurate analysis of EPR spectra, performed using two fitting programs (NLLS and EPRSIM), allowed us to obtain the thermodynamic profile to these major probe accommodations. Focusing the analysis on two-component EPR spectra, it was studied the influences of cholesterol and a membrane permeation enhancer on the mobility and distribution of spin label on these two main bilayer environments. Parte II Cutaneous leishmaniasis is a neglected tropical disease that infects millions of people worldwide, representing a serious public health problem. The current treatment is based on chemotherapy, using pentavalent antimonials compounds, which cause serious side effects. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy of the spin-label analog of stearic acid (5-DSA ) was used to monitor the effect of the terpenes α-terpineol, 1,8-cineole, III (+)-limonene and nerolidol on the plasma membrane fluidity of Leishmania amazonensis promastigotes. Cytotoxic effects on the parasite were also measured to investigate the relationship between the cytotoxic potential of terpenes and their ability to alter membrane fluidity. All terpenes increased the fluidity of the cellular membrane, without significant differences at higher concentrations. However, the minimum concentration required to cause a change in the membrane was very different between the terpenes and similar to that caused 50% growth inhibition (IC50) showing a correlation between membrane alterations and cytotoxicity. The IC50 values of terpenes analyzed showed the following relationship: nerolidol < (+)-limonene < α-terpineol < 1,8-cineole, with an IC50 of 8 μM for nerolidol and 4700 μM to 1,8- cineole. The EPR spectra of the maleimide derivative spin label (6-MSL) covalently attached to the Leishmania membrane proteins indicated that the terpenes essentially do not alter the dynamics of protein backbone and only increase the mobility of the nitroxide side chain. Cell lysis was not detected at cytotoxic concentrations, as measured by the presence of spin-labeled membrane fragments. Since the terpenes are considered potent skin permeation enhancers with low irritation potential, this work suggests checking the possibility of terpenes applications in the treatment of tegumentary leishmaniasis, where terpenes could perhaps perform a dual action of be an active principle and at the same time facilitate the penetration of other molecules with antileishmanial activity.
Parte I A espectroscopia de Ressonˆancia Paramagn´etica Eletrˆonica (RPE) de marcadores de spin foi usada para estudar as principais acomoda¸c˜oes estruturais de sondas sens´ıveis ao ambiente nas bicamadas de fosfatidilcolinas com cadeias acilas saturadas e de comprimentos variando de 16 a 22 ´atomos de carbono. A an´alise mais detalhada foi feita sobre o marcador de spin 5-metil doxil estearato (5-DMS), cujos espectros de RPE permitiram identificar dois tipos distintos de componentes espectrais em equil´ıbrio termodinˆamico para temperaturas abaixo e acima da principal transi¸c˜ao de fase. A espectroscopia de RPE distingue duas componentes associando menor movimento com maior polaridade (denotado como componente 1) e maior movimento, com menor polaridade (componente 2), as quais podem ser atribu´ıdas a duas popula¸c˜oes de marcadores, sendo uma pr´oxima (estrutura mais r´ıgida) e outra longe da regi˜ao polar da membrana, respectivamente. Em temperaturas de at´e 22◦C apenas uma componente pode ser observada nos espectros enquanto que a 30◦C a componente 1 coexiste com uma fra¸c˜ao significativa da componente 2. Na fase l´ıquido-cristalina o 5-DMS mostrou duas componentes espectrais para todos os lip´ıdios estudados e em todo o intervalo de temperatura medido. Uma an´alise acurada dos espectros de RPE, realizadas utilizando dois programas de ajuste (NLLS e EPRSIM), permitiu-nos obter o perfil termodinˆamico para estas principais acomoda¸c˜oes do marcador. Focalizando nossa an´alise sobre espectros de RPE de duas componentes e usando o mesmo modelo de simula¸c˜ao dos espectros, foi estudada a influˆencia do colesterol e um modificador de permea¸c˜ao de mol´eculas atrav´es da pele, examinando principalmente a mobilidade e a distribui¸c˜ao do marcador de spin nesses dois principais ambientes da bicamada. Parte II A leishmaniose cutˆanea ´e uma doen¸ca tropical negligenciada que infecta milh˜oes de pessoas em todo mundo, representando um grave problema de sa´ude p´ublica. O tra- I tamento atual, baseado em quimioterapia, utiliza compostos pentavalentes antimoniais que causam s´erios efeitos colaterais. A espectroscopia de Ressonˆancia Paramagn´etica Eletrˆonica (RPE) do marcador de spin an´alogo do ´acido este´arico (5-DSA) foi utilizada para monitorar o efeito dos terpenos α-terpineol, 1,8-cineol, (+)-limoneno e nerolidol sobre a fluidez da membrana plasm´atica de promastigotas de Leishmania amazonensis. Os efeitos citot´oxicos sobre os parasitas tamb´em foram medidos para investigar as rela¸c˜oes entre os potenciais citot ´oxicos dos terpenos e suas capacidades de alterar a fluidez da membrana. Todos os terpenos aumentaram a fluidez da membrana celular, sem diferen¸cas significativas para concentra¸c˜oes mais elevadas. Entretanto, a concentra¸c˜ao m´ınima necess´aria para causar a altera¸c˜ao na membrana foi muito diferente entre os terpenos e semelhante daquela que causou 50% de inibi¸c˜ao do crescimento (IC50), denotando uma correla¸c˜ao entre altera¸c˜oes na membrana e citotoxicidade. Os valores de IC50 dos terpenos analisados seguiram a rela¸c˜ao nerolidol < (+)-limoneno < α-terpineol < 1,8-cineol, com um IC50 de 8 μM para o nerolidol e 4700 μM para o 1,8-cineol. Os espectros de RPE do marcador de spin derivado do maleimido (6-MSL) covalentemente ligado `as prote´ınas de membrana da Leishmania indicaram que os terpenos essencialmente n˜ao alteram a dinˆamica do esqueleto prot´eico e apenas aumentam a mobilidade da cadeia lateral do nitr´oxido. A lise celular n˜ao foi detectada nas concentra¸c˜oes de citotoxicidade, quando medida pela presen¸ca de fragmentos de membranas marcadas. Como os terpenos s˜ao considerados potentes facilitadores da permea¸c˜ao atrav´es da pele com baixo potencial de irrita¸c˜ao, este trabalho sugere a realiza¸c˜ao de testes para verificar a possibilidade de aplica¸c˜oes no tratamento da Leishmaniose tegumentar, onde os terpenos talvez pudessem desempenhar uma a¸c˜ao dupla, de ser um principio ativo e ao mesmo tempo facilitar a penetra¸c˜ao de outras mol´eculas com atividade leishmanicida.

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Souza, Amanda de. "Variabilidade dos óleos voláteis de espécies de Myrtaceae nativas da Mata Atlântica." Universidade de São Paulo, 2009. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/41/41132/tde-25052009-153706/.

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Abstract:

A conservação das áreas remanescentes de Mata Atlântica envolve o desenvolvimento de programas de uso sustentável que requerem um amplo conhecimento da fauna e da flora. Myrtaceae é uma família de grande importância no bioma, sendo dominante em muitos fragmentos, e destaca-se pela produção de óleos voláteis, substâncias com grande potencial de utilização pelas indústrias alimentícia, cosmética e farmacêutica. Considerando-se que a variabilidade de óleos essenciais é pouco conhecida para espécies brasileiras de Myrtaceae, este trabalho teve por objetivo avaliar as alterações destes metabólitos nas folhas algumas destas espécies, em função de aspectos diuturnos, sazonais e de localização geográfica, bem como investigar algumas atividades biológicas. Os óleos foram obtidos por hidrodestlilação e analisados por CG-EM. Os resultados demonstraram uma predominância de compostos sesquiterpênicos para sete das nove espécies estudadas, especialmente espatulenol, β-cariofileno, α-cadinol e ς-elemeno. Entretanto, não foram verificados padrões de variabilidade diuturna ou de sazonalidade para os óleos em nenhuma das espécies alvo, observando-se, porém, alterações na composição entre os diferentes anos de coleta para as espécies Campomanesia guaviroba (DC.) Kiaersk., Myrcia splendens (Sw.) DC., e Myrcia macrocarpa DC. Alterações na composição dos óleos de espécimes coletados em fragmentos distintos foram verificadas em Eugenia cuprea (O. Berg) Nied. e Calyptranthes lucida Mart. Ex DC., porém com inversão, entre as duas espécies, da rota biossintética de sesquiterpenos mais ativa em cada localidade, sugerindo que as variações não são decorrentes de diferenças ambientais. A análise das atividades biológicas demonstrou que os óleos voláteis investigados não apresentam potencial anticolinesterásico, mas possuem potencial para a utilização como antimicrobianos, destacando-se a atividade antifúngica dos óleos de C. guaviroba, M. splendens e M. macrocarpa frente a Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum. Os resultados obtidos neste trabalho sugerem que os fatores endógenos são mais importantes para a variabilidade dos óleos voláteis nas espécies de Myrtaceae estudadas do que os aspectos ambientais. A ampla variabilidade individual verificada sugere grande diversidade genética para estas espécies, informação fundamental a ser considerada para a definição de estratégias de conservação da Mata Atlântica.
The conservation of the Atlantic Rain Forest remnants involves the development of sustainable use programs that require an extensive knowledge of its flora and fauna. Myrtaceae is an important family in this biome, being dominant in many fragments, and is also recognized by the production of volatile oils, substances with great potential for food, cosmetic and pharmaceutical industries. Considering that there is a lack of scientific information on essential oil variability for Brazilian Myrtaceae species, this work aimed to evaluate the changes of these metabolites in the leaves of some species, considering diurnal and seasonal aspects, and geographical location, as well as to investigate some biological activities. The oils were obtained by hydrodistlillation and analyzed by GC-MS. The results showed a predominance of sesquiterpenes compounds for seven of the nine species studied, especially espatulenol, β-caryophyllene, α-cadinol and ς-elemene. However, no diurnal or seasonal patterns of variability were observed for all target species, but changes in the composition among the analyzed years were found for Campomanesia guaviroba (DC.) Kiaersk., Myrcia splendens (Sw.) DC. and Myrcia macrocarpa DC. Differences in volatile oil composition for specimens collected in different locations were observed for Eugenia cuprea (O. Berg) Nied. and Calyptranthes lucida Mart. Ex DC., but with an inversion, between the two species, of the main sesquiterpene biosynthetic routes acting in each area, suggesting that the variations are not due to environmental differences. The analysis of the biological activities showed that the investigated volatile oils do not exhibit an important anticholinesterasic potential, but rather an antimicrobial one, particularly the antifungal activity of C. guaviroba, M. splendens and M. macrocarpa oils against Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum. The obtained results suggested that endogenous factors are more important for the volatile oil variability in the studied Myrtaceae species than the environmental aspects. The wide individual variability observed suggests a high genetic diversity for these species, which is an important issue for the establishment of strategies for Atlantic Rain Forest conservation programs.

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Silva, Paulo Daniel. "Compostos fenólicos e terpenos de Myrcia hiemalis e Myrcia myrtifolia (Myrtaceae)." reponame:Repositório Institucional da UFBA, 2012. http://www.repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/13003.

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Abstract:

203 f.
Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-09-19T13:05:20Z No. of bitstreams: 1 UFBA - IQ - Tese - Paulo Daniel Silva.pdf: 13955578 bytes, checksum: 5f9c22ad7cc2b63b83b624f9648290cf (MD5)
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CNPq, FAPESB, FINEP e CAPES
Neste trabalho é descrita a investigação dos constituintes químicos não-voláteis das fases hexânica e diclorometânica obtidas das folhas de Myrcia hiemalis e da fase diclorometânica obtida das folhas de Myrcia myrtifolia. O fracionamento da fase diclorometânica de M. hiemalis resultou no isolamento de dez compostos: 7-hidróxi-6,8- dimetil-5-metóxi-isoflavona (1-h), 5-hidróxi-6,8-dimetil-7-metoxiflavanona (2-h), 6,8-dimetil- 5,7-dimetoxiflavanona (3-h), 2,7-di-hidróxi-6,8-dimetil-5-metoxiflavanona (4-h), 2’,4’-di- hidróxi-3’,5’-dimetil-4,6’-dimetoxichalcona (5-h), 2’-hidróxi-3’,5’-dimetil-4’,6’- dimetoxichalcona (6-h), 2’,6’-di-hidróxi-3’,5’-dimetil-4’-metoxichalcona (7-h), eudesm-4(15)- eno-7,11-diol (8-h), 2,3,21-tri-hidroxitaraxastan-28,20-olídeo (9-h) e ácido cinâmico (10-h). Da fase hexânica de M. hiemalis foram isoladas duas substâncias, -tocoferol (11- h) e acetato de geranilgeranila (12-h), enquanto que da fase diclorometânica de M. myrtifolia foram isoladas dez substâncias, quercetina (13-m), 2’-hidróxi-2,3’-dimetil-4’,6’- dimetoxipropiofenona (14-m), 2’-hidróxi-3’-metil-4’,6’-dimetoxibutirofenona (15-m), ácido betulínico (16-m), ácido betulônico (17-m), betulinaldeído (18-m), betulona (19-m), ácido oleanólico (20-m), ácido ursólico (21-m) e estigmasterol (22-m). Não foram encontrados relatos na literatura sobre o isolamento dos compostos 5-h, 7-h e 9-h. Os constituintes químicos das fases foram isolados e purificados por sucessivas colunas cromatográficas e cromatografia em camada delgada preparativa, bem como, foram utilizadas técnicas de filtração e recristalização. As estruturas das substâncias foram determinadas através das análises de diversas técnicas de RMN de 1H e 13C.
Salvador

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Freitas, Lyara Barbosa Nogueira. "Efeito Protetor do SesquiterpenÃide β-Ionona na LesÃo GÃstrica Induzida por Etanol em Camundongos: Envolvimento da Via NO/GMPc/KATP e da Glutationa." Universidade Federal do CearÃ, 2013. http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=10276.

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Abstract:

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de NÃvel Superior
A β-ionona (4-[2,6,6-trimetill-1-ciclohexeno]-3-buten-2-ona) Ã um sesquiterpeno (terpenoide degradado - C13) presente na estrutura molecular do retinol, β-caroteno e Ãcido retinÃico, sendo formado a partir da via do mevalonato em diferentes tipos de plantas. As pesquisas sobre as atividades biolÃgicas da β-ionona ainda sÃo incipientes e poucos resultados com este composto sÃo encontrados na literatura. Este estudo visa investigar a atividade da β-ionona no modelo de lesÃo gÃstrica induzida por etanol. A manipulaÃÃo dos animais e os protocolos experimentais foram registrados na ComissÃo de Ãtica em Pesquisa Animal (CEPA) sob o nÃmero 87/2011. Camundongos Swiss (n = 8), em jejum de 18 h, receberam, por gavagem, BI nas doses de 6,25; 12,5; 25; 50 e 100 mg/kg. ApÃs 60 min da administraÃÃo de BI os animais receberam 0,2 ml de etanol absoluto por gavagem. Decorridos 60 min dessa administraÃÃo, os animais foram sacrificados, os estÃmagos removidos e analisados para determinaÃÃo do Ãndice de lesÃo. A avaliaÃÃo histopatolÃgica do estÃmago foi realizada atribuindo escores aos parÃmetros de edema, hemorragia, perda de cÃlulas epiteliais e infiltrado inflamatÃrio. Para investigar o envolvimento de mediadores no efeito de BI, os animais receberam indometacina (10 mg/kg; v.o.), L-NAME (20 mg/kg; i.p.), ODQ (10 mg/kg; i.p.), glibenclamida (5 mg/kg; i.p.) e capsazepina (5 mg/kg; i.p) antes do tratamento com BI (12,5 mg/kg; v.o.). Misoprostol (50 Âg/kg v.o), L-arginina (600 mg/kg; i.p.), diazÃxido (3 mg/kg; i.p.) e capsaicina (0,3 mg/kg; v.o.) foram utilizados padrÃo positivo. Os nÃveis de nitrito e glutationa foram dosados na mucosa do estÃmago para investigar o efeito da BI sobre os nÃveis de NO e seu efeito antioxidante, respectivamente. O tratamento dos animais com a BI (12,5; 25; 50 e 100 mg/kg), reduziu significativamente e de forma dose-dependente, a Ãrea da lesÃo gÃstrica induzida pelo etanol para (11,41 Â 2,0; 7,92 Â 1,8*; 6,32 Â 2,0 e 1,43 Â 0,42 % respectivamente). Entretanto, a BI na menor dose avaliada (6,25 mg/kg), nÃo apresentou reduÃÃo significativa da Ãrea ulcerada (21,97 Â 1,8%). A administraÃÃo de BI reduziu os escores de hemorragia, edema e a perda de cÃlulas epiteliais. A Indometacina e capsazepina nÃo foram capazes de reverter o efeito protetor da BI. O prÃ-tratamento dos animais com L-NAME, ODQ e Glibenclamida reverteu o efeito gastroprotetora da BI, mostrando o envolvimento do NO e canais KATP no seu mecanismo de aÃÃo. O grupo prÃ-tratado com BI (12,5 mg/kg v.o.) mostrou uma maior concentraÃÃo de nitrito (24,18 mM) quando comparado ao grupo controle (17,68 mM). O prÃ tratamento com BI foi efetivo em proteger contra o dano oxidativo (346,4 Â 60,32 Âg/g de tecido), evitando a depleÃÃo nos nÃveis de GSH no tecido. Estes resultados indicam que a β-ionona possui efeito gastroprotetor no modelo de LesÃo GÃstrica induzida por Etanol mediado pela via NOGMPcKATP e atravÃs da mediaÃÃo do terpeno na depleÃÃo dos nÃveis de GSH provocado pelo etanol.
The β-ionone (4-[2,6,6-cyclohexene-1-trimetill]-3-butene-2-one) is a sesquiterpene (degraded terpenoid - C13) present in the molecular structure of retinol and β-carotene acid retinoic being formed from the mevalonate pathway in different types of plants. Research on the biological activities of β-ionone are still incipient and limited results with this compound are found in the literature. This study aims to investigate the activity of β-ionone in the model of ethanol-induced gastric injury. Handling of animals and experimental protocols were recorded by the Ethics Committee on Animal Research (CEPA) under number 87/2011. Swiss mice (n = 8), fasted 18 hours, were orally treated with BI at doses of 6.25, 12.5, 25, 50 and 100mg/kg. After 60 min of administration BI animals received 0.2 ml of absolute ethanol po. After 60 min this administration, the animals were sacrificed, the stomachs removed and analyzed to determine the rate of injury. Histologic examination of the stomach was performed by assigning scores to the parameters of edema, hemorrhage, loss of epithelial cells and inflammatory infiltrate. To investigate the role of mediators in BI effect, animals received indomethacin (10 mg / kg, po), L-NAME (20 mg / kg, ip) ODQ (10 mg / kg, ip), glibenclamide (5 mg / kg, ip) and capsazepine (5 mg / kg, ip) before treatment with BI (12.5 mg / kg, po). Misoprostol (50 mg / kg po), L-arginine (600 mg / kg, ip), diazoxide (3 mg / kg, ip) and capsaicin (0.3 mg / kg, po) was used positive pattern. The levels of nitrite and glutathione were measured in the stomach mucosa to investigate the effect of BI on the levels of NO and its antioxidant effect, respectively. Treatment of animals with the BI (12.5, 25, 50 and 100 mg / kg) reduced significantly and dose-dependent manner, the area of ethanol-induced gastric lesion to (11.41 Â 2.0, 7 92 * Â 1.8, 6.32 Â 2.0 and 1.43 Â 0.42% respectively). However, the BI lowest tested dose (6.25 mg / kg) showed no significant reduction of the ulcerated area (21.97 Â 1.8%). The administration of BI scores decreased hemorrhage, edema and loss of epithelial cells. The capsazepine and indomethacin were not able to reverse the protective effect of BI. Pretreatment of animals with L-NAME, ODQ and glibenclamide reversed the gastroprotective effect of BI, showing the involvement of NO and KATP channels in its mechanism of action. The group pretreated with BI (12.5 mg / kg po) showed a higher concentration of nitrite (24.18 mM) compared to the control group (17.68 mM). The pretreatment BI was effective in protecting against oxidative damage (346.4 Â 60.32 mg / g of tissue), preventing depletion of GSH levels in tissue. These results indicate that the β-ionone has gastroprotective effect in the model of ethanol-induced gastric injury mediated by the NO cGMP K ATP and terpene through the mediation of the GSH depletion induced by ethanol.

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KOO, HYUN JO. "Terpene Synthases in Ginger and Turmeric." Diss., The University of Arizona, 2009. http://hdl.handle.net/10150/193714.

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Abstract:

Ginger (Zingiber officinale Rosc.) and turmeric (Curcuma longa L.) produce important pharmacologically active metabolites at high levels, which include terpenoids and polyketides such as curcumin and gingerols. This dissertation describes the terpenoids produced by ginger and turmeric, candidate ESTs for terpene synthases, and the cloning and expression of several terpene synthases. A comparison of metabolite profiles, microarray results and EST data enable us to predict which terpene synthases are related with the production of specific terpenoids. Analysis of EST data further suggests several genes important for the growth and development of rhizomes. Ginger and turmeric accumulate important pharmacologically active metabolites at high levels in their rhizomes. Comparisons of ginger and turmeric EST data to publicly available sorghum rhizome ESTs revealed a total of 777 contigs common to ginger, turmeric and sorghum rhizomes but absent from other tissues. The list of rhizome-specific contigs was enriched for genes associated with regulation of tissue growth, development, and regulation of transcription. The analysis suggests ethylene response factors, AUX/IAA proteins, and rhizome-enriched MADS box transcription factors may play important roles in defining rhizome growth and development. From ginger and turmeric, 25 mono- and 16 sesquiterpene synthase sequences were cloned and the function of 13 mono- and 11 sesquiterpene synthases were revealed. There are many paralogs in the ginger and turmeric terpene synthase family, some of which have the same or similar function. However some paralogs have diverse functions and this suggests the evolution of terpene synthases in ginger and turmeric. Importantly, α-zingiberene/β-sesquiphellandrene synthase was identified, which makes the substrates for α-turmerone and β-turmerone production in turmeric. Also P450 candidates for α- zingiberene/β-sesquiphellandrene oxidase are proposed. Research involving analysis of metabolite profiles requires the manipulation of a large datasets, such as those produced by GC/MS. We developed an approach to identify compounds that involves deconvolution of peaks obtained using SICs as well as common peak selections between samples even though the peaks may be very small and represent unknown compounds. The limitation of this approach occurs when there are huge peaks in the samples, which distort the SIC of small embedded peaks and sometimes their own SICs.

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Queiroz, Suzana Aparecida da Silva. "Busca por orbitídeos em espécies do gênero Croton (Euphorbiaceae) oriundas da Mata Atlântica /." Araraquara, 2019. http://hdl.handle.net/11449/183081.

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Abstract:

Orientador: Vanderlan da Silva Bolzani
Resumo: O gênero Croton, um dos maiores da família Euphorbiaceae, é conhecido pela sua riqueza de metabólitos secundários de origem terpênica, como os clerodânicos. No entanto, estudos recentes apontam para a presença de uma classe de compostos que vem ganhando visibilidade e interesse dos cientistas e de indústrias farmacêuticas, os peptídeos cíclicos. Os peptídeos naturais, especialmente aqueles de natureza cíclica e de baixo peso molecular (orbitídeos), constituem uma classe de moléculas promissoras para a identificação de novos hits e leads de fármacos. Nessa perspectiva, esse trabalho trata do estudo de duas espécies da Mata Atlântica: Croton floribundus e Croton campanulatus na busca por peptídeos cíclicos, mais precisamente por orbitídeos. Assim sendo, inicialmente investigou-se em pequena escala folhas e caules de ambas as espécies, raiz da espécie C. floribundus e látex da espécie C. campanulatus e após essas análises preliminares selecionou-se a raiz da de C. floribundus e o látex de C. campanulatus para dar continuidade com os estudos. O processo de extração das substâncias de interesse da raiz foi feito por maceração hidroetanólica e do látex, por partição líquido-líquido com acetato de etila. Em seguida esses extratos foram submetidos à cromatografia em coluna, empregando octadecilsilano (C18) como fase estacionária para a obtenção das frações contendo peptídeos. O processo de purificação dessas frações foi feito por HPLC em modo analítico e preparativo que permitiu o is... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo)
Abstract: The Croton genus, the largest of the Euphorbiaceae family, is known for its richness of secondary metabolites of terpenic origin, such as the clerodanic ones. However, recent studies point to the presence of a class of compounds that has gained visibility and interest from scientists and pharmaceutical industries, the cyclic peptides. Natural peptides, especially those of a cyclic and low molecular weight nature (orbitides), represent a class of promising molecules for identification of hits and leads in drug discovery. In this perspective, this research deals with the study of two species from the Atlantic Forest: Croton floribundus and Croton campanulatus in the search for cyclic peptides, more precisely for orbitides. Thus, leaves and stems of both species, root from C. floribundus and latex from C. campanulatus were investigated in a small scale, and after these preliminary analyzes, the C. froribundus’ root and the latex from C. campanulatus were selected to continue the studies. The extraction process of the root's compounds of interest was performed by hydroethanolic maceration, while the latex extraction consisted by liquid-liquid partition with ethyl acetate. Then, these extracts were submitted to a chromatographic column using octadecylsilane (C18) as a stationary phase to obtain fractions containing peptides. The fractions purification process was carried out by analytical and preparative HPLC, which allowed the isolation of 2 compounds from C. campanulatus and 4 c... (Complete abstract click electronic access below)
Mestre

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Avanzi, Claudia de Jesus Aguiar 1974. "Estudos sintéticos para compostos com atividade antimalária e análogos a partir de terpenos." [s.n.], 2014. http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/248439.

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Abstract:

Orientador: Lúcia Helena Brito Baptistella
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química
Made available in DSpace on 2018-08-25T19:38:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Avanzi_ClaudiadeJesusAguiar_M.pdf: 7514328 bytes, checksum: 45b623664e84c807b0d4d3a0a9b9b5b2 (MD5) Previous issue date: 2014
Resumo: A natureza é uma rica fonte de moléculas estruturalmente diversas, capa-zes de exercer os mais variados efeitos biológicos, e por isso, de grande valor farmacológico, que têm inspirado a confecção de novas drogas não-naturais, potencialmente mais efetivas que as de origem. Num contexto mais amplo, o estudo visou a utilização de moléculas simples e abundantes na natureza, como os terpenos R-(-)-linalol (1) e a-(-)-bisabolol (2), para a síntese de outras mais elaboradas, como o acetato do (1S)-1-hidróxi-óxido de bisabolol A (3), sesquiterpeno com conhecida atividade antimalária, e de derivados análogos. Na maioria dos casos, a etapa principal seria o preparo de sistemas tetraidropiranos (THP's) 2,2,3,6,6-pentassubstituídos, idênticos ou análogos ao anel THP de 3, inicialmente utilizando reações de cicloeterificação da cadeia lateral hidroxílica ?,d-insaturada desses terpenos, ativada como um epóxido, sob catálise de ácidos de Lewis impedidos. Em estudos com o linalol R-(-)-1, os éteres cíclicos THP's foram obtidos em bons rendimentos e em alta regios-seletividade quando a epoxidação da olefina em posição ?,d em relação à hidroxila foi feita com reagente de Shi e a cicloeterificação dos álcoois bisho-moepóxidos com triflato de triisopropilsilil (TIPSOTf). Aplicada ao bisabolol (-)-a-2, em oposição às nossas expectativas, a metodologia não alcançou resul-tados satisfatórios, sendo verificada a formação de diversos produtos, principalmente derivados tetraidrofuranos (THF's), onde se observou o efeito do grupo volumoso p-mentânico de (-)-a-2 na seletividade para produtos de ciclização 5-exo-tet. Em menor extensão, comparativamente às reações do linalol, foi também possível a obtenção de anéis THP's do bisabolol com o uso de triflatos de silício impedidos na etapa de ciclização. Após estas constações, alguns métodos alternativos testados sobre (-)-a-2 foram conduzidos, visando o preparo estereosseletivo de intermediários epóxi-álcoois, mas não foram bem sucedidos, fato atribuido à baixa seletividade dos agentes oxidantes e/ou ineficiência de tamponamento, com ciclizações espontâneas para sistemas THF's. Uma série de outros produtos puderam ser isolados e identificados. Teste de oxidação alílica sobre o derivado THP de (-)-a-2 com o complexo CrO3/3,5-dimetilpirazol forneceu indícios de produto regioisomérico ao desejado. Paralelamente, de posse dos derivados THP's de R-(-)-1, estudos em reações de cicloadição [4+2] foram conduzidos, utilizando-os como dienófilos em presença de silil ceteno acetais conjugados como dienos. Infelizmente, tanto os estudos efetuados nesses casos quanto com outros dienos ricos em elétrons foram insuficientes para se chegar ao cicloadutos de Diels-Alder desejados. Alguns resultados permitiram sugestões, mas que ainda necessitam de melhor investigação. Adicionalmente, foram efetuadas análises biológicas de alguns dos com-postos sintetizados, sendo que dois deles exibiram promissora atividade de inibição de proteínas tirosina fosfatases (PTPs)
Abstract: Nature is a rich source of structurally diverse molecules, able to exercise the most varied biological effects, and therefore of pharmacological value, which have inspired the design of new non-natural drugs, potentially more effective than those of origin. In a broader context, this investigation aimed at the use of simple molecules, abundant in nature, such as the terpenes R-(-)-linalool (1) and a-(-)-bisabolol (2), for the synthesis of other more elaborated, such as the (1S)-1-hydroxy-bisabolol oxide A acetate (3), a sesquiterpene with well-known antimalarial activity, and similar derivatives. In most cases, the key step was the preparation of the 2,2,3,6,6-pentasubstituted tetrahydropiran systems (THP's), identical or similar to the THP ring of 3, using regioselective cyclization reactions of the hydroxylic ?,d-unsaturated portion of these terpenes, activated as an epoxide and catalysed by hindered Lewis acids. THP's cyclic ethers from linalool R-(-)-1 were obtained in good yields and high regioselectivity when the ?,d-hydroxy olefin was submitted to the Shi epoxidation and cycloetherification of the corresponding bishomoepoxy alcohols with triisopropylsilyl triflate (TIPSOTf). Applied to the (-)-a-2, in contrast to our expectations, the methodology has not achieved satisfactory results, leading to several sesquiterpene analogues, with tetrahydrofuran derivatives (THF's) as major products, where it was recognized the effect of the bulky p-menthane group of (-)-a-2 on the selectivity for 5-exo-tet cyclization products. At small extention, when compared to linalool reactions, cyclization with sterically bulkier silyl triflates leads to desired THP's rings of bisabolol. Some alternative methods were also performed envisaging the preparation of hydroxy-epoxide intermediates from (-)-a-2 in a stereoselective manner, but they have not been successful, and it was attributed to low selectivity of the oxidizing agents and/or buffer inefficacy, leading to THF's systems by spontaneous cyclization reactions. A number of others products could be isolated and identified. Allylic oxidation essays on the THP derivatives of (-)-a-2 performed with CrO3/3,5-dimethylpyrazole complex provided evidences to afford a regioisomeric product of the expected one. At the same time, studies on [4+2] cycloaddition reactions with the THP's derivatives of R-(-)-1 were conducted, employing then as dienophiles in the presence of conjugated silyl ketene acetals as dienes. Unfortunately, all our efforts were not sufficient to provide the Diels-Alder cycloadducts, neither then other electron rich dienes were used. A better investigation of these cycloaddition reactions is still necessary. Additionally, biological enzymatic essays of two compounds obtained in this research project displayed promising inhibitory activity against protein tyrosine phosphatases (PTPs)
Mestrado
Quimica Organica
Mestra em Química

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Norström, Emelie. "Terpenes as renewable monomers for biobased materials." Thesis, KTH, Skolan för kemivetenskap (CHE), 2011. http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:kth:diva-49875.

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Abstract:

With the ambition to decrease the utilization of fossil fuels, a development of those raw materials that today only are seen as waste products is necessary. One of those waste products is turpentine. Turpentine is the largest natural source of terpenes in the world today. The main components are the terpenes α-pinene, β-pinene and 3-carene. In this project, different polymerisation techniques have been evaluated to polymerise limonene with the aim to make a material out of the green raw material, turpentine. Limonene is a terpene that can be found in turpentine. It has a planar structure and should work as a model for other terpenes. Previous work on polymerising terpenes has focused on succeeding with performing polymerisations of terpenes utilizing the techniques of cationic polymerisation and radical polymerisation. However, this has been done without the aim to make a material out of the polymers. In this project, on the other hand, the main focus has been to obtain a polymer that can be used as a basis for a material. Techniques that have been applied are: radical polymerisation, cationic polymerisation and thiol-ene polymerisation. In this study, attempts to homopolymerise limonene and also copolymerise it with other synthetic monomers, such as styrene, have been performed with both radical polymerisation and cationic polymerisation. The procedure for the radical polymerisation has been conducted following the work by Sharma and Srivastava. [1] Even though several articles have been published about radical copolymerisations of limonene with other synthetic monomers, the radical polymerisations have not succeeded in this project. Further, the technique of thiol-ene chemistry has shown that limonene can be used in polymerisations; limonene reacts spontaneously with 2-mercaptoethyl ether forming a viscous polymer. The obtained polymers have been characterized with proton nuclear magnetic resonance(1H-NMR), size exclusion chromatography (SEC), matrix-assisted laser desorption ionization-time of flight mass spectroscopy (MALDI-TOF MS), differential scanning calorimetry (DSC), fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and Raman spectroscopy.

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Boontawan, Apichat. "A membrane bioreactor for biotransformation of terpenes." Thesis, Imperial College London, 2005. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.413713.

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Pavarini, Daniel Petinatti. "Investigação multidisciplinar da biossíntese de sesquiterpenos bioativos de Lychnophora ericoides (Vernonieae: Asteraceae)." Universidade de São Paulo, 2014. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-17042015-104826/.

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Abstract:

Lychnophora (Vernonieae: Asteraceae) é um gênero micro-endêmico dos \"campus rupestris\" do bioma Cerrado. Os extratos foliares de Lychnophora ericoides (\"Arnica-da-serra\") são usados na terapêutica popular principalmente como analgésico. Seus óleos essenciais são quimicamente ricos em sesquiterpenos. Tais compostos, principalmente os de esqueletos bisabolano e cadinano são produtos biossintéticos do precursor cátion nerolidila. Óleos essenciais de folhas de L. ericoides são bioativos frente a invertebrados do Táxon Acari. Um de seus componentes majoritários, o orto-acetoxi bisabolol, é antinociceptivo em ensaios in vitro. Terpenos são valorizados pela indústria de química fina, haja vista sucessos como Taxol® e Acheflan®. Nossos objetivos em Fitoquímica e Ciências Farmacêuticas se alinham a esse interesse. As terpeno-sintases (TerpS) envolvidas na biossínteses dos compostos são ainda alvo de pesquisas com em Bioquímica. Sua identificação é frequentemente conclusiva em diversos aspectos. Como exemplo, citamos a compreensão dos mecanismos da variabilidade metabólica temporal em espécies nativas e selvagens e os avanços na bioengenharia de Produtos Naturais (PN). Frente a este cenário de fronteira este manuscrito traz um resumo da investigação que objetivou determinar se há diversas isoformas de TerpS operando na produção temporalmente variável de sesquiterpenos bioativos em tecidos foliares de Lychnophora ericoides ou se não as há. Acessamos diferentes amostras selvagens de L. ericoides in situ. Nossos esforços em responder a questão supracitada foram divididos em tarefas, a seguir: (1) Determinação da fração rica em sesquiterpenos inspirada na \"Química Analítica Verde\"; (2) MALDI imaging das proteínas das folhas; (3) Estratégia \"omics\" combinada na identificação e clonagem das TerpS. Visitamos campos de ocorrência (CampO) georreferenciados bem como desconhecidos. O desenvolvimento de método de quantificação por Headspace-SPME permitiu uma comparação rápida e livre de solventes de amostras vegetais mínimas (10 mg). A separação e identificação foi conduzida por Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS). As amostras de Diamantina, CampO mais Boreal de todos, apresentam a maior quantidade de derivados bisabolano. A hidrodestilação do material vegetal excedente ao HS-SPME forneceu óleos essenciais para o isolamento de moléculas. Dados espectrais diversos fundamentam a descrição de um derivado cadinano, o 11-dehidro cadinol, entre outros. O MALDI imaging determinou como exequível a geração de imagens moleculares em folhas de L. ericoides. Foram geradas imagens subepidermais dos íons com m/z que se assemelham a cadinano e bisabolano synthases (CadS and BS). A limitação do emprego da técnica é a determinação previa da massa nominal da proteína nativa. Polyacrylamide Gel Electrophoresis (1D-PAGE) gerou mapas de proteínas separadas por tamanho (A, B, C, e D) (30KDa> m/z <80KDa). A digestão com tripsina das bandas geraram peptídeos para análise em MS. Íons resultantes alimentaram o algorítimo MASCOT. Uma isoforma de germacrano-sintase foi identificada. Prospecção de genes codificadores com o cDNA (Ubiquitina +) determinou uma BS, de comprimento 1600pb, amplificada com primers de design para genes de Helianthus spp. A BS de L. ericoides foi clonada. Concluindo, destacamos dois pontos. (1) O controle enzimático na produção dos sesquiterpenos poderá enfim ser averiguada a nível do transcriptoma. (2) A busca pela produção biotecnológica de PN sofreu um pequeno incremento. Esperamos ter contribuído humildemente na produção sustentável de PN e por conseguinte na preservação da biodiversidade.
Lychnophora (Vernonieae: Asteraceae) is micro endemic to \"campus rupestris\" from Brazilian \"Cerrado\". Leaves extracts of Lychnophora ericoides (\"Arnica-da-serra\") are used as folk medicine and mainly as wound healer. Its essential oils were chemically profiled as sesquiterpene-rich. Such sesquiterpenes, both bisabolene-like and cadinane-like carbon skeletons, are derivatives of the nerolidyl cation. L. ericoides leaves essential oils are bioactive against invertebrate Acari. An anti-hypernociceptive ability of its component orto-acetoxy bisabolol was also displayed in vitro. Terpenes are valuable in fine chemistry industry, e.g. Taxol® and Acheflan®. Our phytochemical and pharmaceutical goals are aligned to such an interest. Terpene synthases (TerpS) behind their biosynthesis are target of researches in plant sciences and biochemistry. Identification of TerpS often led to conclusions with diverse impacts. Fundamental concepts on time-dependent shifts of terpene productions in wild type species and advances towards plant metabolites bioengineering are examples. Facing such a frontier field we share here an abstract for the investigation aimed to determine whether there were many isoforms of sesquiterpene synthases operating at leaves tissues in Lychnophora ericoides shift-able production of bioactive sesquiterpenes or whether there were not. We have accessed different in situ samples of L. ericoides. Efforts to answer the above question were sectioned as follows: (1) \"Green-Analytical-Chemistry\" oriented profiling of sesquiterpene-rich fraction; (2) MALDI imaging of proteins in leaves; (3) Combined \"omics\" approaches towards identifying TerpS and gene cloning. We visited both known and novel L. ericoides sites of occurrence (SoO). The development of a quantitative Headspace-Solid Phase Micro Extraction (HS-SPME) method enabled a rapid and solvent-free comparison of minimized samples (10mg). Separation and identification were carried out using Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS). Samples harvested in Diamantina, Northern Most SoO, accumulate the highest amount of bisabolene-like derivatives. Hydrodistillation of leftovers material from HS-SPME yield essential oils used to purify unknown compounds. Based on a diverse spectra collection we report a novel cadinane-like derivative, one 11dehydro Cadinol. MALDI imaging has been determined as suitable for imaging proteins in L. ericoides. In a prospective fashion we generate sub-epidermal images of ions within the m/z frame comprising reported isoforms of both cadinane and bisabolane synthases (CadS and BS). The limitation to its use is the awareness of molecular weight of targeted native proteins. Polyacrylamide Gel Electrophoresis (1D-PAGE) protein mapping determined broad bands of protein distribution in different mass ranges (A, B, C, and D) (30KDa> m/z <80KDa). Bands tryptic digestion, followed by sample clean up, generated peptide pools feasible for MS. The output ions data feed MASCOT algorithm. A germacrane synthase could have been identified. When prospecting encoding genes, viable cDNA (Ubiquitin +) was used. A BS, lengthened 1600bp, was amplified with BS primers designed for Helianthus spp. genes. BS presented in L. ericoides was successfully cloned. In conclusion we headline two topics. (1) Hypothetical enzymatic control of the sesquiterpenes production can now be further investigated at transcriptome level. (2) The seek of a platform that guarantee natural products production in a controlled system has been moved forward. Future production of valued compounds can slightly rely in our humble contribution to support biodiversity conservation.

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Portapilla, Gisele Bulhões. "Determinação do potencial tripanocida de derivados do ácido copálico." Universidade de São Paulo, 2014. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60135/tde-26112014-143911/.

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Abstract:

A doença de Chagas é uma das principais Doenças Tropicais Negligenciadas (DTNs) e considerada um importante problema de saúde pública, pois acomete milhares de pessoas e outras, permanecem expostas ao risco de infecção. É descrito que as terapias disponíveis baseadas no benzonidazol e nifurtimox, provocam severos efeitos colaterais, além de possuírem baixa eficácia durante a fase crônica da doença. Estudos fitoquímicos relatam que o oleorresina de copaíba, extraído de árvores do gênero Copaífera, é constituído por diversos terpenos que apresentam alta atividade e seletividade contra Trypanosoma cruzi. Portanto, na busca de moléculas alternativas para tratamento dessa patologia, o objetivo deste trabalho consistiu em determinar o potencial tripanocida in vitro de derivados semissintéticos, obtidos a partir dos terpenos óxido de cariofileno e ácido copálico. O ácido copálico foi obtido por métodos cromatográficos, porém devido às dificuldades encontradas durante a execução do trabalho, não foram obtidos derivados semissintéticos a partir dessa substância embora, algumas das metodologias propostas proporcionaram a obtenção do diterpeno ácido 19-ent-cauranóico, pouco descrito na literatura. As reações de síntese para o óxido de cariofileno resultaram em oito derivados semissintéticos (D1 a D8). Logo, no presente trabalho foram determinadas as atividades biológicas in vitro dos seguintes compostos: óleo de copaíba, ácido 19-ent-cauranóico, ácido copálico, óxido de cariofileno, os derivados D1 a D7 e benzonidazol. D8 foi instável a presença de luz. A atividade citotóxica dos compostos foi avaliada sobre a linhagem celular de mamífero LLC-MK2 e os ensaios tripanocidas, obtidos sobre as formas epimastigotas e tripomastigotas das cepas Y e Bolívia. Todas as substâncias apresentaram citotoxicidade moderada, porém as modificações estruturais em D1, D2, D3 foram importantes por reduzir o efeito tóxico sobre células LLC-MK2. Os derivados semissintéticos do óxido de cariofileno apresentaram maior atividade sobre as formas evolutivas de T. cruzi quando comparados ao produto bruto. Além disso, a ação da maioria dessas substâncias demonstrou ser mais seletiva para os parasitos do que para células de mamífero. Deve-se destacar que a estrutura química de D3 mostrou-se promissora, pois os resultados indicaram que o derivado foi efetivo tanto para reduzir a citotoxicidade quanto por ser ativo para ambas as formas das cepas Y e Bolívia. Os dados obtidos neste trabalho confirmam a efetividade da química orgânica sintética como um mecanismo ímpar para potencializar a ação de substâncias terapeuticamente úteis, de modo que estudos posteriores serão realizados a fim de determinar a atividade desses novos compostos em protocolos in vivo, bem como determinar os possíveis mecanismos de ação dos mesmos, sobre estruturas biológicas ou rotas metabólicas do protozoário T. cruzi.
Chagas\' disease is one of the most important tropical neglected diseases in global public health, affecting thousands of people, and exposing other ones to the infection risk. According to the literature, therapies with benznidazole and nifurtimox cause serious side effects, and show low efficacy during the chronic phase of the disease. Phytochemical studies showed that copaiba oils obtained from threes of Copaifera genus present several terpenes that show high activity and selectivity against Trypanosoma cruzi. In order to search alternative molecules for this treatment, the aim of this study was to determine the in vivo potential trypanocidal effect of semisynthetic derivatives obtained by the terpenes caryophyllene oxide and copalic acid. We obtained copalic acid by chromatographic methods but due some difficulties during the procedure, we could find no semisynthetic derivatives from this substance besides, some purposed methodologies allowed the obtaining of the diterpene acid 19-ent-cauranoic that was not commonly described on the literature. The synthesis reactions for caryophyllene oxide resulted in eight semisynthetic derivatives (D1 to D8). So, we could determine the in vivo biological activities of the following compounds: copaiba oil, acid 19-ent-cauranoic, copalic acid, caryophyllene oxide, D1 to D8 derivatives, and Benznidazole. D8 was unstable in the presence of light. Cytotoxic activities of the compounds were evaluated by cellular mammal strain LLC-MK2 and trypanocidal activity assays, obtained from epimastigotes and trypomastigotes forms of Bolivia and Y strains. All the substances showed high activity on the evolutive forms of T.cruzi when compared with the row product. Besides, the action of great part of the substances has been shown more selectivity for parasites than the mammals´ cells. The test results of chemical structure of D3 showed that its derivative was effective for both cases reducing the toxicity, and being active for Bolivia and Y strains. Obtained data confirmed the effectiveness of the synthetic organic chemistry as a very important way to increase the action of substances therapeutically so useful that posterior studies will be accomplished in order to determine the activity of these new in vivo compounds protocols, as well as to indicate its possible action mechanisms on biological structures or metabolic routes of the protozoa T. cruzi.

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Agustini, Márcia Antonia Bartolomeu. "Óleo essencial de Moringa oleifera Lam. na microbiota fitopatogênica e potencial fisiológico de sementes de Phaseolus vulgaris L." Universidade Estadual do Oeste do Paraná, 2015. http://tede.unioeste.br:8080/tede/handle/tede/1465.

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Abstract:

Made available in DSpace on 2017-07-10T17:40:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Marcia_Antonia_Bartolomeu_Agustini.pdf: 1682331 bytes, checksum: 0dd2383445e56d53055b612bc06ee111 (MD5) Previous issue date: 2015-08-10
The use of essential oils configures itself as a promising alternative for the treatment of seeds. In this context, this work aimed to evaluate the effect of the essential oil of Moringa oleifera (EOM) on the phytopathogenic microflora and the physiological potential of bean seeds. For this, three experiments were conducted in order to extract and characterize the EOM, to evaluate its effect on viability, vigor, isoenzyme activity in bean seeds, and on plant pathogens. The extraction and characterization of EOM occurred by hydrodistillation of the leaves in Clevenger and gas chromatography-mass spectrometry. In assessing the EOM antimicrobial activity, were used six treatments, five doses of essential oil (0,0%, 0,1%, 0,2%, 0,4% and 0,8%) and a fungicide, in evaluating the germination of spores and fungi incidence percentage (blotter test). The same doses of EOM and a bactericidal were used against Xap. In turn, used seven treatments (five doses EOM, a fungicide and bactericide) with eight repetitions of fifty seeds distributed in CRD for evaluation of the percentage of germination, GSI and first count. The esterase, alcohol dehydrogenase, isocitrate lyase, and superoxide dismutase were investigated by polyacrylamide gel electrophoresis. The effects of the oil levels on germination of fungal spores, bacterial growth and physiological potential of seeds were evaluated by regression equations and the mean quantitative treatment (dose) were compared to synthetic treatment by the Dunnet test (P> 0,05). In the essential oil composition, eleven compounds were identified, of which 12.92% was terpenes (linalool, thymol and β-eudesmol) with antimicrobial properties above mentioned in the literature. The synthetic fungicide may be substituted by dose containing 0.4% EOM for the incidence of A. flavus, Fusarium sp. and Alternaria sp. in bean seeds. On germination of fungal spores, none of the OEM doses used were statistically equal to fungicidal, however, increasing doses obtained linear effect on the germination of spores of Rhizopus sp. and Fusarium sp. Despite the reduction in the number of CFUs, the EOM doses were inferior to synthetic bacterial elimination Xap. For the physiological potential, the dose with 0,8% EOM reduced the viability and vigor of the seeds of the cultivar Colibri and stood below the bactericide and fungicide for GSI and first count. For Campos Gerais, the dose with 0,8% EOM promoted germination and was superior to the bactericidal for the germination percentage and first count. The point of maximum emergence and GSI were obtained with doses of 0.6% and 0.28% (Campos Gerais), and 0,38% to 0,2% (Colibri). Low bands of expression values for EST and ADH, related to the higher germination of seeds and the greatest expression of SOD, was associated with reduction in germination
Os óleos essenciais configuram como uma alternativa promissora para o tratamento de sementes. Neste contexto, este trabalho objetivou extrair e caracterizar o óleo essencial de Moringa oleifera (OEM), e avaliar seu efeito sobre a microbiota fitopatogênica e o potencial fisiológico de sementes de feijão. Para tanto, três experimentos foram conduzidos com o intuito de extrair e caracterizar o OEM, avaliar seu efeito sobre a viabilidade, o vigor a atividade de isoenzimas em sementes de feijão, e sobre fitopatógenos. A extração e caracterização do OEM ocorreu mediante hidrodestilação das folhas em Clevenger e da cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. Na avaliação da atividade antimicrobiana do OEM, utilizou-se seis tratamentos, sendo cinco doses de óleo essencial (0,0%; 0,1%; 0,2%; 0,4% e 0,8%) e um fungicida, na avaliação da germinação de esporos e da porcentagem de incidência de fungos (blotter test). As mesmas doses de OEM e um bactericida foram utilizados contra Xanthomonas axonopodis pv. phaseoli. Por sua vez, utilizou-se sete tratamentos (cinco doses de OEM, um fungicida e um bactericida) com oito repetições de cinquenta sementes distribuídos em DIC para avaliação do percentual de germinação, IVG e primeira contagem de germinação. Para os experimentos à campo, utilizou-se o DBC com 4 repetições de cinquenta sementes e avaliou-se a porcentagem de emergência e IVE. As enzimas esterase, álcool desidrogenase, superóxido dismutase e isocitrato liase foram investigadas por meio de eletroforese em gel de poliacrilamida. Os efeitos das doses do óleo sobre a germinação de esporos fúngicos, o crescimento bacteriano e o potencial fisiológico das sementes foram avaliados por meio de equações de regressão e as médias dos tratamentos quantitativos (doses) foram comparadas aos tratamentos sintéticos por meio do teste de Dunnet (P>0,05). Na composição química do óleo essencial foram identificados onze compostos, dentre os quais 12,92% são terpenos (linalol, timol e β-eudesmol) com propriedades antimicrobianas já referidas na literatura. O fungicida sintético pode ser substituído pela dose contendo 0,4% de OEM para a incidência de A. flavus, Fusarium sp. e Alternaria sp em sementes de feijão. Sobre a germinação de esporos fúngicos, nenhuma das doses de OEM utilizadas foram estatisticamente iguais ao fungicida, no entanto, as doses crescentes reduziram a germinação de esporos de Rhizopus sp. e Fusarium sp. Apesar da redução no número de UFCs, as doses de OEM foram inferiores em eficiência se comparadas ao bactericida sintético na eliminação de Xanthomonas axonopodis pv. phaseoli. Para o potencial fisiológico, a dose com 0,8% de OEM reduziu a viabilidade e o vigor das sementes da cultivar Colibri e apresentou-se inferior ao bactericida e ao fungicida para o IVG e primeira contagem. Para Campos Gerais, a dose com 0,8% de OEM promoveu maiores médias para a germinação e mostrou-se superior ao bactericida para o percentual de germinação e primeira contagem. O ponto de máxima emergência e IVE foram obtidos com as doses 0,6% e 0,28% (Campos Gerais) e, 0,38% e 0,2% (Colibri). Os baixos valores de expressão de bandas para EST e ADH, relacionaram-se à maior germinabilidade das sementes e a maior expressão de SOD, associou-se à redução na germinação

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Petersen, Rogerio Zen. "Biotransformação de terpenóides por culturas de células vegetais e fungos filamentosos." reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS, 2006. http://hdl.handle.net/10183/11201.

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Abstract:

Os estudos da biotransformação têm-se mostrado um método eficiente para reações que envolvam a obtenção de compostos com interesse comercial. Dentre estes produtos utilizados podemos destacar monoterpenos por constituírem uma variedade de compostos com grande aplicação tanto no âmbito farmacêutico, como em perfumes, cosméticos e alimentos. As suspensões de células vegetais e os fungos filamentosos têm sido largamente usados em reações de biotransformação destes metabólitos secundários como substratos exógenos. A habilidade das culturas celulares e fungos em transformar tais compostos vêm sendo dirigidos principalmente para a obtenção de derivados oxigenados de maior valor agregado, principalmente visando à produção de flavorizantes, aromatizantes e fragrâncias. As suspensões de células vegetais apresentam sistemas enzimáticos mais complexos, podendo levar a produtos específicos, enquanto os microrganismos, por serem mais simples e de crescimento mais rápido, geralmente promovem mais rapidamente a metabolização dos substratos.Neste contexto, o presente trabalho descreve a investigação do potencial de bioconversão dos monoterpenos (R)-(+)-α-pineno, (S)-(-)-α-pineno e (S)-(-)-β- pineno, bem como do óleo de terebentina, para avaliação de suas potencialidades frente a reações de biotransformação mediadas pelos microrganismos Cunninghamella echinulata ATCC 9245, Mortierella isabellina NRRL 1757 e Cunninghamella elegans ATCC 36112 e por suspensões de células vegetais de Catharanthus roseus. Todos os sistemas estudados mostraram habilidade na bioconversão dos substratos testados.
Biotransformation has been an efficient method to obtain important commercial compounds such as monoterpenes, that have a range of applications in the pharmaceutical, perfumery, cosmetics and food industries. Plant cell cultures and filamentous fungi suspensions have been widely used in biotransformation reactions of monoterpenes as exogenous substrates. The ability of the cells and fungi cultures to transform these compounds has being mainly used for the synthesis of oxygenated derivatives aiming at the production of flavours and fragrances. The plant cell cultures suspensions have complex enzymatic systems with the production of specific compounds, where as filamentous fungi, which are structurally simpler and fast growing, can promote quicker transformations reactions. In this context, the present work describes the evaluation of bioconversion of the monoterpenes (R)-(+)-α-pinene, (S)-(-)-α-pinene, (S)-(-)-β-pinene, as well as turpentine oil using the filamentous fungi suspensions of Cunninghamella echinulata ATCC 9245, Cunninghamella elegans ATCC 36112 and Mortierella isabellina NRRL 1757, aswer as Catharanthus roseus plant cell cultures. All evaluated systems were capable of bioconverting the studied substrates. The main product obtained from pinenes and turpentine oil was α-terpineol.

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Santos, Eliane Carvalho dos, and 92992076273. "Transcriptoma de Copaifera multijuga Hayne: montagem e anotação." Universidade Federal do Amazonas, 2018. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6728.

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CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
Copaifera multijuga Hayne is a large plant species, popularly known as copaiba, native to Latin America and Africa. They are widely used in Amazonian folk medicine, due to the properties of oleoresin extracted from the trunk of their trees, mainly used as: diuretic, laxative, anti-tetanic, anti-inflammatory, antitussive, healing and anti-tumor. Therefore, it is of great importance for research aimed at identifying in plants substances with potential medical and biotechnological purposes. Therefore, this work aimed to search for the transcriptome of C. multijuga Hayne, which was sequenced using the Roche 454 platform, obtaining a total of 638,576 reads, assembled using the de novo methodology using the MIRA and TRINITY platforms. Being generated, from the assembly by TRINITY 53.319 contigs and 62.839 by assembly MIRA. The transcriptome annotation was performed using BLASTx (NCBI) and the functional annotation through the Gene Ontology (GO) bank. The results were categorized according to GO, where the contigs were grouped in the categories: "Cell Component" with 6.249 contigs involved in this category, "Molecular Function" with a total of 17.208 contigs and "Biological Process" with 9,499 contigs. In the three categories the contigs evidenced are involved in the primary plant metabolism. A total of 184 unigenes were detected in 22 clusters, mainly involved in responses to plant oxidative stress, terpenes, important metabolites involved in the formation of copaiba oleoresin, diterpenes (resinous portion of oleoresin) and sesquiterpenes (volatile components of oil) and unigenes related to vegetal pigmentation such as: flavonoids, carotenoids and anthocyanins. In phylogenetic analysis, evolutionary comparisons of terpene synthase enzymes, copaiba oil formation components, with enzymes from the NCBI database were made. C. multijuga TPS4-2 unigene had similarity to other Copaifera TPS4-2 terpene sequences available from the bank. Thus, in this work the transcriptome of C. multijuga was carried out with new assembly and annotation, which leads to the perspective of studies with the unigenes encoding enzymes components of the oleoresin evidenced in this work, aiming with this future research for biotechnological purposes.
Copaifera multijuga Hayne é uma espécie de planta de grande porte, popularmente conhecida como copaíba, nativa da América Latina e da África. São amplamente utilizadas na medicina popular amazônica, devido as propriedades do óleo-resina extraído do tronco de suas árvores, utilizado principalmente como: diurético, laxativo, antitetânico, anti-inflamatório, antitussígeno, cicatrizante e anti-tumoral. Sendo, portanto, de grande importância para pesquisas que visem identificar nas plantas substâncias com potenciais finalidades médicas e biotecnológicas. Por isto, este trabalho visou pesquisar o transcriptoma de C. multijuga Hayne, o qual foi sequênciado utilizando a plataforma 454 Roche, sendo obtido um total de 638.576 reads, montados através da metodologia de novo com auxílio das plataformas MIRA e TRINITY. Sendo gerados, a partir da montagem por TRINITY 53.319 contigs e 62.839 pela montagem MIRA. A anotação do transcriptoma foi realizada utilizando BLASTx (NCBI) e a anotação funcional através do banco Gene Ontology (GO). Os resultados obtidos foram categorizados de acordo com GO, onde os unigenes foram agrupados nas categorias: “Componente Celular” com 6.249 contigs envolvidos nesta categoria, “Função Molecular” com total 17.208 contigs e “Processo Biológico” com 9.499 contigs. Nas três categorias os contigs evidenciados estão envolvidos no metabolismo primário vegetal. Já do metabolismo secundário foram detectados 184 unigenes, sendo organizados em 22 clusters, envolvidos principalmente em respostas ao estresse oxidativo vegetal, compostos terpenos, importantes metabólitos envolvidos na formação do óleo-resina de copaíba, diterpenos (porção resinosa do óleo-resina) e sesquiterpenos (componentes voláteis do óleo) e unigenes relacionados com a pigmentação vegetal tais como: flavonóides, carotenóides e antocianinas. Na análise filogenética foram feitas comparações evolutivas de enzimas de terpenos sintases, componentes de formação do óleo de copaíba, com enzimas do banco de dados NCBI. O unigene de TPS4-2 de C. multijuga mostrou-se mais próximo a outras sequências de terpenos TPS4-2 de Copaifera disponíveis no banco. Com isto, neste trabalho realizou-se o transcriptoma de C. multijuga com a montagem de novo e anotação o que leva a perspectiva de estudos com os unigenes codificadores de enzimas componentes do óleo-resina evidenciados neste trabalho, visando com isto futuras pesquisas para fins biotecnológicos.

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Tuzcuoğlu, Esra. "Thermal and photodehydrogenation reactions of terpenes over zeolites/." [s.l.]: [s.n.], 2003. http://library.iyte.edu.tr/tezler/master/kimya/T000253.pdf.

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Abell, Andrew David. "Some mechanistic, stereochemical and structural problems in terpenoid chemistry /." Title page, contents and summary only, 1985. http://web4.library.adelaide.edu.au/theses/09PH/09pha141.pdf.

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Schmidt, Arndt W. "Regio- und stereoselektive Synthese von Sesquiterpenen und hormonell aktiven Cholesterinderivaten." Doctoral thesis, Saechsische Landesbibliothek- Staats- und Universitaetsbibliothek Dresden, 2007. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:swb:14-1181556231012-04656.

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Abstract:

In der vorliegenden Arbeit wird die Anwendung der Lewis-Säure vermittelten Cycloadditionen von Allylsilanen an alpha,beta-ungesättigte Carbonylverbindungen beschrieben. Das Sesquiterpen Isocomen wurde unter Anwendung der [3+2]-Cycloaddition an Enone synthetisch hergestellt. Die [2+2]-Cycloaddition an Acrylsäurederivate wurde angewandt für einen Einstieg zur Totalsynthese des Oleander Scale Pheromons. Im zweiten Teil der Arbeit wird die Synthese hormonell aktiver Cholesterinderivate dargestellt. Ausgehend von kommerziell erhältlichen Substanzen wurden verschiedene Substituenten in das Steroidgerüst eingeführt.

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Starks, Courtney M. "Structural basis for reaction specificity in terpene cyclases /." Diss., Connect to a 24 p. preview or request complete full text in PDF format. Access restricted to UC campuses, 1999. http://wwwlib.umi.com/cr/ucsd/fullcit?p9936841.

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Qiu, Jian. "Synthesis of inhibitors of terpene and shikimate enzymes." Thesis, University of Cambridge, 1996. http://ethos.bl.uk/OrderDetails.do?uin=uk.bl.ethos.627500.

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Mazda, Xerxes Cyrus. "Synthesis of substrate analogues for terpene cyclase enzymes." Thesis, University of Cambridge, 1992. https://www.repository.cam.ac.uk/handle/1810/272667.

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Tomaz, Anna Cláudia de Andrade. "Substâncias encontradas em algas rodofíceas do litoral paraibano e do Mar Jônico - Grécia." Universidade Federal da Paraíba, 2012. http://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/handle/tede/6733.

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Abstract:

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:35Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 11547635 bytes, checksum: 739cb4964a8def929d78cf583cde39cd (MD5) Previous issue date: 2012-02-02
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
Marine organisms are potentially prolific sources of bioactive secondary metabolites that might represent useful leads in the development of new pharmaceutical agents. Red algae are considered the main source of many biologically active metabolites in comparison to other algal classes and they comprise about 8,000 species. In northeastern Brazil littoral areas, red seaweeds like Gracilaria are abundant species. The red algae Gracilaria birdiae, Gracilaria caudata, Gracilaria cervicornis and Gracilaria domingensis (family Gracilariaceae) collected on the coast of Paraíba were targets of our scientific interest in order to know their active constituents due to the lack of chemical and pharmacological data in scientific literature. A collaboration with Professor Vassilios Roussis, University of Athens (Greece), through financial support of the Programa de Doutorado no País com Estágio no Exterior (PDEE/CAPES) was added to this research. Through this partnership, the phytochemical study of the red alga Sphaerococcus coronopifolius (family Sphaerococcaceae) collected in the Ionian Sea (Greece) was also performed since this species has been subject of previous chemical investigations and has an acknowledged excellent phytochemical profile. Suitable chromatographic and spectroscopic methods were used to accomplish those objectives. The analysis of the algae from the genus Gracilaria allowed the identification of a fraction rich in hydrocarbons, and the isolation and identification of a sterol and a fatty acid from the alga G. caudata, as well as the analysis and characterization of methyl esters of fatty acids of the CH2Cl2/MeOH extracts of the four species under study. The study of the alga Sphaerococcus coronopifolius resulted in the isolation and purification of twenty terpenes, being three new ones, one first isolated in the species, one first isolated in the species when collected in the Ionian Sea (Greece) and other re-isolated in order to obtain material for biological tests.
Organismos marinhos são fontes potencialmente geradoras de metabólitos secundários bioativos que podem representar ferramentas úteis no desenvolvimento de novos fármacos. As algas vermelhas são consideradas a principal fonte de muitos metabólitos biologicamente ativos, quando comparadas com outras classes de algas, e compreendem cerca de 8000 espécies. Nas áreas litorâneas do Nordeste brasileiro, as algas vermelhas, como do gênero Gracilaria, são espécies abundantes. As rodofíceas Gracilaria birdiae, Gracilaria caudata, Gracilaria cervicornis e Gracilaria domingensis (família Gracilariaceae) coletadas no litoral paraibano foram alvos do nosso interesse científico com o objetivo de conhecer seus princípios ativos, considerando-se que, na literatura científica, são quase inexistentes quaisquer dados químicos ou farmacológicos. Somou-se a esta pesquisa, uma colaboração com o Prof. Dr. Vassilios Roussis da Universidade de Atenas (Grécia), por intermédio do Programa de Doutorado no País com Estágio no Exterior (PDEE/CAPES). Através desta parceria, realizou-se também o estudo químico da alga vermelha Sphaerococcus coronopifolius (família Sphaerococcaceae) coletada no mar Jônico (Grécia), tendo em vista que esta espécie já foi alvo de investigações químicas prévias e apresenta, reconhecidamente, um excelente perfil químico. Para o cumprimento desses objetivos, foram utilizados métodos cromatográficos e espectroscópicos adequados. A análise das algas do gênero Gracilaria permitiu a identificação de uma fração rica em hidrocarbonetos, e o isolamento e identificação de um esterol e um ácido graxo na alga G. caudata, bem como a análise e caracterização dos ésteres metílicos de ácidos graxos dos extratos CH2Cl2/MeOH das quatro espécies em estudo. O estudo da alga Sphaerococcus coronopifolius culminou no isolamento e purificação de vinte terpenos, sendo três inéditos na literatura, um isolado pela primeira vez na espécie, um isolado pela primeira vez desta espécie quando coletada no mar Jônico (Grécia), e os demais re-isolados com vistas à obtenção de material para a realização de testes biológicos.

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Santos, Abraão Almeida. "Óleos essenciais e seus constituintes para o controle de Cryptotermes brevis e Nasutitermes corniger : vias de exposição e respostas comportamentais." Universidade Federal de Sergipe, 2016. https://ri.ufs.br/handle/riufs/3027.

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Abstract:

Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq
Termites display a key role in the terrestrial ecological ecosystems by positively contributing to maintenance of these ecosystems. However, despite this importance, some species are known as urban, forests, and agriculture pests. At urban areas, Cryptotermes brevis (Kalotermitidae) and Nasutitermes corniger (Termitidae: Nasutitermitinae) species are because of its attack to structure and wood pieces, causing a high damage to those materials. The use of conventional insecticide is the main control method for these pests. However, the adverse effects in the use of these products, and the demand for others with lower toxicological risks have been motivating the realization of research with natural products. Thus, in this study, we evaluate the lethal, and sub lethal effects of Aristolochia trilobata (Aristolochiaceae) and Lippia sidoides (Verbenaceae) essential oils, and their major compounds under N. corniger and C. brevis, respectively. The essential oils and its compounds were toxic to N. corniger and C. brevis. These treatments reduced the behaviour and walking of termites, as well showed repellent effect. From these results, we have strongly evidences that A. trilobata and L. sidoides, as well as their constituints could be used in control strategies, on a substitute and/or complimentary way, of N. corniger and C. brevis.
Os cupins desempenham importantes papéis ecológicos nos ecossistemas terrestres contribuindo positivamente para a manutenção desses sistemas naturais. Porém, apesar desta importância, algumas espécies são consideradas pragas em ambientes urbanos e em cultivos agrícolas e florestais. Nas áreas urbanas, as espécies Cryptotermes brevis (Kalotermitidae) e Nasutitermes corniger (Termitidae) são destaque pelo seu ataque a estruturas e peças de madeira, danificando estes materiais. O uso de inseticidas convencionais é o principal método de controle destas pragas. Porém, os efeitos adversos da utilização destes produtos e a demanda por outros com menor risco toxicológico tem motivado a realização de pesquisas com produtos naturais. Assim, neste trabalho, avaliamos os efeitos letais e subletais dos óleos essenciais de Aristolochia trilobata (Aristolochiaceae) e Lippia sidoides (Verbenaceae), e seus constituintes majoritários sobre N. corniger e C. brevis, respectivamente. Os óleos essenciais e seus constituintes foram tóxicos a N. corniger e C. brevis. Estes tratamentos alteraram os comportamentos e o caminhamento dos cupins, além de apresentar efeito repelente. A partir destes resultados temos fortes evidências que os óleos essenciais de A. trilobata e L. sidoides, e seus constituintes majoritários poderão ser utilizados em estratégias de controle de forma substitutiva e/ou complementar de N. corniger e C. brevis.

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Dissertations / Theses on the topic 'Terpenen'

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